ALKALOID

KELOMPOK 6
Zakiah Darajat 1613140002
M. Faadhil Kardani 1613140007
Dyah Ayunda P. 1613141003
 Pengertian Alkaloid
Istilah "alkaloid" (mirip alkali, karena
dianggap bersifat basa) pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm
Meissner (1819), seorang apoteker
dari Halle (Jerman) untuk menyebut
berbagai senyawa yang diperoleh dari
ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa
2
Suatu Alkaloid secara umum
mengandung paling sedikit satu buah
atom nitrogen yang bersifat basa dan
merupakan bagian dari cincin
heterosiklik. Kebanyakan alkaloid
berbentuk padatan kristal dengan titik
lebur tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat
juga berbentuk amorf atau
cairan.Sebagian besar alkaloid
terdapat pada tumbuhan dikotil.
3
 PENAMAAN DAN
SIFAT-SIFAT FISIKA SERTA KIMIA
 Penamaan Alkaloid
Alkaloid tidak mempunyai tatanama
sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloid
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya
kuinin, morfin, dan stiknin. Hampir semua
nama trivial ini berakhiran –in yang
mencirikan alkaloid.

Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan
penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sistem
penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana
banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem
penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical
Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap
kerangka individu

5
 Sifat Fisik Alkaloid
Mempunyai 1 atom N meskipun ada
beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom
N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5
atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang
semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur
molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi
berupa padatan kristal tidak larut dengan
titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang
berbentuk amorf dan beberapa seperti;
nikotin dan koniin berupa cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,

species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut
organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.
Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
6
 Sifat Kimia Alkaloid
Kebanyakan alkaloid
bersifat basa. Sifat tersebut
tergantung pada adanya
pasangan elektron pada
nitrogen.Jika gugus
fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron
7
Kebasaan alkaloid
menyebabkan senyawa
tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi,
terutama oleh panas dan
sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini
sering berupa N-oksida.
Struktur dan Klasifikasi
Senyawa Alkaloid
 Struktur senyawa alkaloid
• Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit
satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

• Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari

sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin
yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan
tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,
dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.

9
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer

Alkaloid sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun,
senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologi yang luas, hampir tanpa
terkecuali bersifat basa; lazim
mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklik; diturunkan dari asam amino;
Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang
relatif sederhana dimana nitrogen dan
asam amino tidak terdapat dalam cincin
heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian ”amin
biologis” sering digunakan untuk
kelompok ini.

Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam
amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid
steroidal

10
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
berdasarkan atom nitrogennya

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Struktur inti:

Reduksi

N N
H
Piridin Piperidin

2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sumsum tulang belakang

11
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
berdasarkan atom nitrogennya

3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
Struktur inti:

N
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Struktur inti:

12
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
berdasarkan atom nitrogennya

5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol.
Struktur inti:

N
H
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.
Struktur inti:
N

N
H
13
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
berdasarkan atom nitrogennya

7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Struktur inti:

8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Struktur inti:
CH3

CH3

14
 Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
berdasarkan atom nitrogennya

9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin.
Struktur inti:
HO NH2
NH2
COOH

Feniletilamin Fenilalanin

8. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Struktur inti:
N
N
N
N
H
15
 Biosintesis
Senyawa Alkaloid
 Sintesis basa Schiff

Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan

keton atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum
memproduksi C = N obligasi.

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung

dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin.

17
 Reaksi Mannich
Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung
alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus fungsi
karbonil dengan formaldehida dan amonia atau amina primer
atau sekunder apapun.

Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi

nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti
oleh eliminasi anion hidroksil menjadi basa Schiff.

18
THANKS!
Any questions?

19
 Skema lebih lanjut pada pembentukan alkaloid dengan
prekursor tirosin

Ringkasan jalur biosintesis dari L-tirosin ke morfin menununjukkan alkaloid

isoquinolin, (S)-norlaudanosolin, perubahan konfigurasi dari (S)- ke (R) reticulin
dan terbagi atas dua jalur dari tebain dan morfin. (Boettcher.C. et al, 2005)
20