Alkohol dan Eter

Wardiyah, M.Si., Apt

By PresenterMedia.com
 Alkohol
• Alkohol adalah molekul dengan gugus fungsi
hidroksil –OH
• Alkohol mirip dengan molekul air, dimana satu
alkil akan tersubstitusi menggantikan atom H

H-OH R-OH
• Oksigen lebih elektronegatif
dibandingkan karbon dan hidrogen,
sehingga gugus hidroksil membuat
alkohol bersifat polar
• Karena polaritasnya, alkohol mampu
membentuk ikatan hidrogen
 Sifat alkohol

1. Ikatan hidrogen membuat alkohol mempunyai

titik leleh dan titik didih lebih tinggi dibanding
dengan hidrokarbon lain yang sebanding

compound Molar mass Boling point

CH3CH2CH3 44 g/mol -42 oC
CH3CH2OH 46 g/mol +78.5 oC
CH3CH2CH2CH3 58 g/mol -0.5 oC
CH3CH2CH2OH 60 g/mol 97.2 oC
 Sifat alkohol (lanjutan)

2. Alkohol molekul kecil (1-4 karbon) sangat mudah

larut dalam air

3. Alkohol dengan 5-6 karbon cukup larut dalam air

4. Alkohol molekul besar tidak larut dalam air

Name Formula Water solubility*
methanol CH3OH miscible
ethanol C2H5OH miscible
propanol C3H7OH miscible
butanol C4H9OH 0.11
pentanol C5H11OH 0.030
hexanol C6H13OH 0.0058
heptanol C7H15OH 0.0008

*mol/100g at 25oC
 Sifat alkohol (lanjutan)
• Gugus hidroksil alkohol bersifat hidrofilik =
“penyuka air”
• Gugus alkil bersifat hidrofobik = “tidak suka air”
• Semakin panjang rantai alkil maka semakin non
polar, kelarutan dalam air akan makin menurun
sifat alkohol (lanjutan)

5. Penambahan gugus hidroksil akan meningkatkan

kelarutan alkohol dalam air

Name Formula Water solubility*

butanol 0.11

1,4-butanediol miscible
Tata nama alkohol

• akhiran ana pada alkana diganti dengan anol atau diol atau
triol.
• Atom C pada rantai utama diberi nomor sedemikian rupa
sehingga gugus OH menempati nomor terkecil
• Urutan pemberian nama untuk alkohol :
o sebutkan nomor dari atom C tempat terikatnya gugus

cabang
o sebutkan nama dari gugus cabang tersebut

o sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH

tersebut
o sebutkan nama rantai utamanya
Problems
 Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C :

1. alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat

pada atom C primer, yaitu atom C yang satu
ikatannya mengikat satu atom C lain
2. alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat
pada atom C sekunder, yaitu atom C yang telah
terikat pada dua buah atom C lain.
3. Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat
pada atom C tersier, yaitu atom C yang telah
diikat oleh tiga atom C lain.
 Reaksi pembuatan alkohol

Reduksi gugus karbonil

Hidrasi Alkena
Reaksi grignard
 REDUKSI GUGUS
KARBONIL
REDUKSI ALDEHID / KETON
REDUKSI ASAM KARBOKSILAT /
ESTER
Reduksi aldehid / keton
Hidrogenasi

H2
R C H Pt RCH 2OH Primary ROH
O

H2 H
R C R' R C R' Secondary ROH
Pt OH
O
Reduksi asam karboksilat /
ester
Reduksi aluminium hidrida

LiAlH4 -
R C OH RCH 2 OH + OH
O

LiAlH4
R C OR' RCH 2 OH + R'OH
O
 HIDRASI ALKENA
HIDRASI ALKENA DENGAN KATALIS
ASAM
OKSIMERKURASI – DEMERKURASI
HIDROBORASI - OKSIDASI
 HIDRASI ALKENA DENGAN KATALIS
ASAM
Aturan markovnikov
•
• Pembentukan karbokation yang lebih stabil
• Penataan ulang

H H H H
+
H
R C C H R C C H
H 2O
OH H

R' H R' H
+
H
R C C R'' R C C R''
H 2O OH H
 oksimerkurasi -
demerkurasi
• Aturan markovnikov
• Tidak ada penataan ulang
• Melibatkan ion merkurinium

H H H H
Hg(OAc) 2 NaBH 4
R C C H R C C H
H 2O
OH H

R' H R' H
Hg(OAc) 2 NaBH 4
R C C R'' R C C R''
H 2O
OH H
 Hidroborasi - oksidasi
•Aturan anti markovnikov
• Tidak ada penataan ulang

H H H H
(BH 3 )2 -
OH R C C H
R C C H
H 2O 2
H OH

R' H R' H
(BH 3 )2 -
OH
R C C R'' R C C R''
H 2O 2
H OH
REAKSI GRIGNARD

ADISI ALDEHID / KETON

ADISI ESTER
ADISI EPOKSIDA
 Reaksi grignard dengan
aldehid/keton
Pembentukan alkohol primer, sekunder dan
tersier

RMgX
H C H RCH 2OH Primary ROH
O
H
RMgX
R' C H R' C R Secondary ROH
O OH
R"
RMgX
R' C R" R' C R Tertiary ROH
O OH
 Reaksi grignard dengan ester
Pembentukan alkohol sekunder dan tersier

H C OR + 2 R'MgX R' 2CHOH + ROH

O Secondary ROH

R'
R" C OR + 2 R'MgX R" C OH + ROH
O R'
Teriary ROH
Reaksi grignard dengan epoksida

O
+ RMgX RCH 2 CH 2 OH
Primary ROH

R OH
O + RMgX R' C C R'
R' R' H H
Secondary ROH

R OH
R' O R'
+ RMgX R' C C R'
R' R'
R' R'
Tertiary ROH
Reaksi yang melibatkan
alkohol

Pembentukan garam
Dehidrasi
Oksidasi alkohol
Substitusi alkohol
Reaksi pembentukan
garam

Na - +
ROH RO Na + H 2
 Dehidrasi alkohol
• Kebalikan dari hidrasi
• Reaksi eliminasi
• Dengan panas dan asam
• Terbentuk alkena
 Oksidasi alkohol
RCHO
PCC
Primary RCH 2 OH
RCOOH
KMnO 4
or
K 2Cr2 O 7
²

PCC or
Secondary R 2 CHOH R C R
KMnO 4
or O
K 2Cr2O 7
²

PCC or
Tertiary R 3COH no reaction
KMnO 4
²
 Substitusi alkohol dengan alkil
halida
• Dalam larutan asam

• substitusi tidak terjadi pada larutan netral atau

basa. Karena gugus pergi (leaving group) haruslah
basa yang cukup lemah.

• –OH yang akan menjadi gugus pergi dari suatu

alkohol dalam larutan netral atau basa adalah
suatu basa kuat karenanya alkohol akan menjadi
gugus pergi yang buruk.
 Contoh reaksi substitusi

CH3CH2CH2–OH + H – Br H2SO4
CH3CH2CH2– Br
+ H2O
1-propanol 1-bromobutana (95%)

(CH3)3C–OH + H–Cl (CH3)3C – Cl +

H2 O
t-butil alkohol t-butil klorida (88%)
 Uses of ethanol
• Motor fuel and fuel additive.
• As a fuel to power Direct-ethanol fuel cells (DEFC) in
order to produce electricity.
• As fuel in bipropellant rocket vehicles.
• In alcoholic beverages.
• An important industrial ingredient and use as a base
chemical for other organic compounds include ethyl
halides, ethyl esters, diethyl ether, acetic acid, ethyl
amines and to a lesser extent butadiene.
• Antiseptic use.
• An antidote.
• Ethanol is easily miscible in water and is a good
solvent. Ethanol is less polar than water and is used
in perfumes, paints and tinctures.
• Ethanol is also used in design and sketch art markers.
• Ethanol is also found in certain kinds of deodorants.
ETER
• Eter strukturnya mirip alkohol tetapi satu -H pada
alkohol digantikan oleh –R

alkohol eter
• eter rantai terbuka sederhana hampir semuanya
diberi nama dengan nama trivial sebagai eter alkil.
• awalan alkoksi biasanya digunakan bila terdapat
lebih dari satu gugus alkoksil (RO-) atau bila
terdapat gugs fungsional yang lebih berprioritas
• CH3CH2 – O – CH2CH3 : dietil eter
• (CH3)2CHOCH(CH3)2 : diisopropil eter
OH
• CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3 : 5-etoksi-2-pentanol
• CH3OCH2CH­2OCH3 : 1,2-dimetoksietana
• Titik didih eter lebih tinggi dibanding alkana yang
sebanding tetapi jauh lebih rendah dibanding
alkohol
Problems
Pembuatan eter

Dehidrasi alkohol