ALKALOIDA

ZAINAB, M.SI., Apt.

1
 ALKALOIDS

Ephedra

Tree
Daturas

2
Opium poppy
 ALKALOIDA

• Senyawa basa nitrogen organik yang

terdapat dalam tumbuhan
• Kebanyakan punya aktivitas biologi
tertentu obat.
• Umumnya mengandung 1 atom N
(ergometrin, fisostigmin, kafein > 1 N ).
• Keberadaan alkaloida : tan.tinggi,
tan.rendah, organisme laut, binatang,
mo.
3
 HO
O
H
N

N
CH3
N
N O
CH3
Muscopyridine Pyocyanine (lumut)
Lycopodine
(tanduk kijang)
lycopodium (tan.rendah)
O

CH3
H2N O
H
N O
HN
NH N OH N
HN N N
H
hormon sex (sex atractan)
OH
H O derivat pyrol
Saxitoxin Astoramine (tikus besar)
(org.laut)

CH3
HO CH3
NH

Chanoclanne
H
jamur ergot

NH
4
 ALKALOID
Datura stramonium Taxus brevifolia
Scopolamine Taxol
-eases motion -anticancer
sickness

Papaver
Filipendula somniferum
ulmaria Morpine,
Aspirin Codeine
- reduces pain & - eases pain;
imflammation suppresses
coughing

Ephedra sinica
Pseudoephedrine
- reduces nasal
congestion

Cinchona
Catharanthus roseus
pubescens
Vinblastine
Quinine
-anti-cancer
-anti-malaria
5
 SIFAT FISIKA & KIMIA ALKALOID

Sifat fisika
• Umumnya berbentuk kristal/padatan dengan TL yang
jelas.
• Kadang amorf atau cairan kental (nikotin, coniine)
• Umumnya tidak berwarna, kec Berberine (poli
aromatik)
• Alkaloid basa larut dlm pelarut organic
• Alkaloid garam larut dalam air.
Sifat kimia:
• Basa
• Sifat kebasaan alkaloid tergantung pd substitusi
pada atom N

6
 CH3 H
CH3
N N
H N H
CH3 CH3 CH3 CH3
etil amine
Trietil amin dietil amine

O
-OH
+
N N
N O
CH3 H
CH3
N Berberine OCH3
Coniine
Nikotin
berwarna
cair
cairan
OCH3

7
 N N NH
N H H

PYROLE PYROLIDINE
PIRIDINA PIPERIDINA

N
N H

ISOQUINOLINE INDOLE
QUINOLINE

8
 KLASIFIKASI ALKALOIDA
• TRUE ALKALOIDA (alkaloida sejati)
– Toksik
– Aktivitas fisiologis
– Berasal dari asam amino
– Atom N-heterosiklik
• PROTO ALKALOIDA (alkaloida sederhana)
– Molekul sederhana, “Biological amines”
– Basa dan berasal dari asam amino
– Atom N bukan heterosiklik
– Histamin, epinerphin, dopamine, serotonin.
– Mescalin (kaktus)
• PSEUDO ALKALOIDA (alkaloida semu)
– Basa, berasal bukan dari asam amino
– Ada 2 klas : alkaloida steroid dan purin
– Coffein, conessine
9
 H3CO NH2

N
N H3CO
Mescalin
H OCH3
asal dr phenylalanin
O

O OCH3
O

H3CO OCH3
OCH3

Reserpine OCH3

O CH3
COOH H3C
N
N
CH3
NH2
H N N
H O H
Phenylalanine OH NH
CH3
CH3
Ephedrine Coffein
berasal dr phenylalanin asal nukleosida

10
 KLASIFIKASI BERDASARKAN
PRECURSOR

• Dari ornithine
• Dari L-Lysine
• dari asam nikotinat
• dari polyacetat
• dari asam antranilat
• dari phenylalanine & Tyrosine
• dari Thryptophan
• dari histidine
• dari isoprenoid
• lain-lain.

11
 COOH
H2N NH2
HOOC H2N
HOOC NH2
N
Ornithine
L-Lysine
As.nikotinat

O
O
COOH
H3C
COA
H3C OH NH2

NH2
H3C OPP Phenylalanine
As.antranilat

COOH COOH

NH2
HO NH2
COOH N
N H

N H2 Thryptophan
Tyrosine N
H

Hystidine
12
 CO2 + H2O
hn PRIMARY METABOLISM

Photosynthesis Glucose Carbohydrates

SECONDARY SECONDARY
G
METABOLISM L METABOLISM
Building Blocks Y
C
O
Phenyl- L
Y
propanoids Amno Acids S Fatty Acids
Flavonoids I Lipids
Proteins S
Alkaloids synthesis
enzymes Acetyl CoA
regulation Acetogenins
Nucleic
Terpenes
Acids Citric Acid
Steroids
reproduction Cycle
13
RNA DNA
CO2 + H2O + ATP
13.4 A simplified view of the major pathways of secondary-metabolite
biosynthesis

14
Plant Tissue Culture

15
 Alkaloida dari Ornithine
HN

Punya inti pirolidin

N
H
Tropan

N
COOH CH3
H2N
H2N N
Nicotine OH
HO H

Ada 3 group : OH
HO
• Alkaloid tropan N
(atropin,
heliosidine
-skopolamin,
N
hyosiamin) OH
• Alk. Nikotin : jml Pyrrolizidine O H
sangat kecil
• Alk. Pyrrolizidin (byk
di suku asteraceae). N

16
17
Atropa belladona
Herba: 0,3 – 0,6% alkaloid terdiri atas (-)-hyosiamin, (-)-hyosin
Akar: 0,4 – 0,8% alkaloid terdiri atas (-)-hiosiamin, (-)-hyosin, (-)-cuscohigrin

18
 Biosynthetic pathways of tropane alkaloids and nicotine

Sato F. et.al. PNAS 2001;98:367-372

19
©2001 by The National Academy of Sciences
 Alkaloida dari Lysine
O

N N
H H
Analog
anaferin
Punya inti piperidin N
ornithine

Ada 2 H
Piperidina
N
• Analog ornithine : H
OH H
N
Anaferine,
Anabasine
Anabasine, berbeda N
Lupinine dgn ornithine Lupinine
O
• Berbeda dgn O
Ornithine
Lobeline, Lythrine, OH
O
N

Spartein HO

H3C Lithrine
H3CO
lobeline
H3CO

20
21
Piper nigrum

22
Alkaloid yang berasal dari asam nikotinat
Alkaloid piridin

23
 Alkaloida dari poliasetat

• Ciri punya rantai HK panjang

O Poliketida : Alifatik
Siklik
H3C COA
Long chain HC

H3C N CH3
H
n

n = 10, 12, 14 24
Alkaloida dari asam antranilat
O

CH3
OH

NH2
NH2
As.antranilat

CIRI KHAS

25
26
 Alkaloida dari Phenylalanin dan tyrosine

Paling banyak di alam, tp yang paling banyak

diisolasi adalah turunan phenylalanine

COOH

NH2
HO NH2

Tyrosine Feniletilamin

CIRI KHAS
27
Alkaloid yang berasal tirosin
H 2N

Alkaloid fenil etil amin

HO O OH
tyrosine

28
Alkaloid Feniletil isokuinolin
 Alkaloid fenil etil amin

Katekolamin:
Neurotansmiter

29
Alkaloid Benziltetrahidroisokuinolin

Chondrodendron tomentosum 30
 Schematic biosynthetic pathway for a variety of isoquinoline alkaloids. 1, l-tyrosine
decarboxylase; 2, phenolase; 3, l-tyrosine transaminase; 4, p-hydroxyphenylpyruvate
decarboxylase; 5, (S)-norcoclaurine synthase; 6, (S)-adenosyl-l-methionine:norcoclaurine
6OMT; 7, (S)-adenosyl-l-methionine:coclaurine N-methyltransferase; 8, N-methylcoclaurine-4′-
hydroxylase; 9, S-adenosyl-l-methionine: 3′-hydroxy-N-methylcoclaurine 4′OMT; 10, berberine
bridge enzyme; 11, S-adenosyl-l-methionine:scoulerine 9-O-methyltransferase; 12, (S)-
canadine synthase; 13, tetrahydroprotoberberine oxidase; 14, cheilanthifolin synthase.

Sato F. et.al. PNAS 2001;98:367-372

31
©2001 by The National Academy of Sciences
Alkaloida dari Tryptophan

COOH

NH2 NH2
N N
H H
Thryptophan Indol etil amin

CIRI KHAS

32
Alkaloid yang berasal dari triptofan

Alkaloid terpen indol

33
Rauwolfia serpentina

34
Catharantus roseus

35
Alkaloida indol monoterpen
CH3

Asam
mevalonat
CH3

H3C
CH3

CH3 CH3

Class 1.
CH3 Strychnos, yohimbin
H3C
CH3

CH3
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H3C
H3C

Klas 2. klas 3. Iboga

aspidosperm 36
 Alkaloida dari histidine
H
N H
CH3 N
- CO2

N H2N
N NH2
L-His
Histamin

HOOC CH3

NH2 CH3

L-Leu

H H
N N NH CH3
CH3 CH3
HOOC
CH3
N H2N N O
CH 3 37
L-His Dolichotheline
Isovaleric acid
 H3C HO
H CH3
N H CH3 H
N N

N
O O N N
O O
O O
Pilocarpine
Isopilocarpine Pilosine

R R
H H
N NH2 N

COOH O
CH3 H2N
N N O
L-His R = Me, L-Thr
R = Ph, L-Phe

38
Alkaloid purin

39
Steroidal alkaloids

40
Steroidal alkaloids

41
Alkaloid steroidal

42
43
44
 ISOLASI ALKALOIDA
Isolasi alkaloida dari simplisia pada umumnya
dilakukan dengan cara penyarian menggunakan
pelarut organic yang tidak campur air (CHCl3 , eter).
Dalam tumbuhan Alkaloida biasanya terikat sebagai
garam dengan asam organic.
Maka sebelum dilakukan penyarian dengan pelarut
organic, alkaloida harus dibebaskan dari ikatan
garamnya dgn penambahan basa (alkali).
Skrining Alkaloida
1. Ekstraksi dgn air asam ekstrak kasar diuji
2. Agak dimurnikan + basa + pelarut organic yg tak
camp. Air
3. + NaCl (salting out) mengendapkan protein.

45
 Pemilihan jenis basa:
Sifat kimia alkaloid
Contoh alkaloida NaOH

COOMe
H3C N
H3C N
H CH2OH
O
O X
O
O
cocaine hyoscyamine

H3CO
HO

N CH3
HO
O
CH3 OH
√
N
H H ruticuline
OCH 3
HO
morphine 46
• Mengapa penggunaan basa kuat NaOH sedapat
mungkin dihindari?
– Adanya lemak atau bahan berlemak
• Basa kuat tidak dapat digunakan jika alkaloida
terdapat dalam bahan berlemak sabun.
Alkaloida yang terikat tannin.
• Alkaloida yang terikat tannin, misalnya alkaloida
dalam kulit pomegranat diperlukan NaOH untuk
membebaskan alkaloida dari ikatan garamnya.
Alkaloida kinin juga terikat oleh tannin, cara
isolasinya serbuk kulit kina di + HCl encer atau
asam format sehingga terbentuk garam HCl.
Selanjutnya dibasakan dgn NaOH untuk memecah
garam kinin-HCl menjadi kinin basa dan disari dgn
pelarut organic (kloroform).

47
 Serbuk kulit kina
+ HCl encer

Ampas Sari air asam

+ NaOH 5%
+ CHCl3

Sari air basa Sari CHCl3

+ Na2SO4 anh.
(Alkaloid Kinin)

48
Separation of the Alkaloidal mixtures:
Alkaloids in the form of HCl salts

1- Alkalinize by NaHCO3 pH 7.5

2- Extract with Ether

Ether Aqueous layer

Hyoscine free base Atropine & Hyoscyamine HCl
(pKa = 6.2) (pKa = 9.3)

Convert to oxalate salts,

Fractional Crystallization
(Acetone/ Ether)

Atropine Oxalate Hyoscyamine Oxalate 49

Crystals Solution
Pemilihan Jenis Pelarut untuk Penyarian alkaloida:
• Kelarutan alkaloid
• Factor koefisien partisi yaitu perbandingan kelarutan
alkaloida dalam pelarut organic dan dalam air basa.
H3CO

N N
CH3
O H CH3
HO N
Nicotine

OH
H O
H3C CH3
+ OH
N
H3C NH
OCH3 CH3

tubocurarine ephedrine
50
• Sifat dan jumlah senyawa
• Pelarut harus dipilih sedemikian sehingga zat lain
yang tidak dikehendaki sedikit mungkin tersari.
Selektifitas
• Pelarut yang hanya menyari alkaloid tertentu dari
campuran alkaloida yang ada. Misal pada isolasi
emetin digunakan eter sebagai pelarut karena eter
hanya melarutkan emetin dan sefalin, tetapi tidak
melarutkan alkaloida psikotrin.
Metode penyarian
• Diantara pelarut organic yang banyak dipakai,
CHCl3 mrpk pelarut pilihan.
• Kelebihan : alkaloida mdh larut dalam kloroform
• Kekurangan : tidak selektif, dapat diuraikan oleh
alkaloida basa kuat menghasikan asam klorid.
Eter : lebih selektif
Kekurangan eter : mdh teroksidasi membtk peroksida,
mdh terbakar, derajat pencampuran dgn air relatif
tinggi 51
 ISOLASI

Bahan material
+ PE

1). MeOH / EtOH 95%

Sari PE 2). dipekatkan

Sisa

3). EtOAc-as.tartrat 2%

Sari EtOAc lart.as tartrat 2%

Alkaloid netral/ Basa lemah
Basakan dgn NH3 , Na2CO3
EtOAc

Sari EtOAc Fase air

Alk. Basa Alk. Am.kuarterner

52
• PE : mengawalemakan
• As.tartrat : as.organic (asam lemah) shg yang
tergaramkan adalah alkaloida basa kuat dan
alkaloida kuarterner. Sedangkan alkaloida bas lemah
dan netral tidak akan tergaramkan.
• Penambahan amoniak hrs hati-hati, why?

O O

H2C H2C
O O
NH4OH
Oglu O N

Swerosida Gentianine
53
 PEMURNIAN ALKALOID
1. Kristalisasi Langsung
2. Destilasi Uap
3. Gradient pH Technique

54
 Kristalisasi langsung

• Mrpk metode paling

sederhana
• Jarang memberi alkaloid
murni krn tdk selektif
• Bermanfaat bila didahului
dgn pemisahan lain, mis :
TLC preparative,
kromatografi kolom.

55
56
57
 Destilasi uap

• Metode ini tdk berlaku untuk alkaloida dgn

BM besar.
• Alkaloid dgn BM kecil dapat dipisahkan dgn
metode ini.

N N CH3
N H
CH3

Nicotine Coniine
58
Destilasi

59
 Gradient pH technique
• Metode didasarkan atas perbedaan pH / kebasaan alkaloid
yang terdapat dalam campuran.
• Dgn mengubah pH larutan alkaloida yang diikuti dgn
ekstraksi dgn pelarut organic, mk alkaloida pd pH tertentu
dapat dipisahkan.
• Metode ini pernah dilakukan dan berhasil baik pada
pemurnian alkaloid antikanker dari Catharanthus roseus
(bunga warna putih).
Larutan NH4OH NH4OH NH4OH NH4OH
garam alk.

PH 6.0 6,5 7,0 7,5 ….. 14

EtOAc EtOAc EtOAc EtOAc

60
 IDENTIFIKASI ALKALOID
1. Reaksi Pengendapan
2. Reaksi Warna
3. Reaksi pembentukan kristal
4. KLT
5. Spektrum UV
6. Spektrum IR

61
Deteksi alkaloid:
A.Peraksi pengendap:
Larutan Alkaloid netral atau asam dpt
diendapkan dg pereaksi yg berisi logam berat
spt Hg, Bi.
1ml lart alkaloid dlm tb reaksi + 1ml HCl
+ REAGENT PPT.

1.Mayer’s Reagent end krem

2.Wagner’s Reagent end coklat
3.Dargendorff (Kraut’s) end orange
merah coklat
4.Phosphomolybdic acid end putih
5.Tannic acid end putih

62
 Reaksi pengendapan

• Pereaksi Dragendorff : lart. K

tetraiodobismutat.
• Pereaksi Mayer : Lart. K2HgI4
• Pereaksi Marme : lart. Kadmium kalium
iodida.
• Pereaksi wagner : Lart. Iodium kalium iodid
• Pereaksi Sonneschein : lart. Asam
fosfomolibdat
• Pereaksi Schelber : lart. Asam
fosfowalframat.
63
 Reaksi warna
 Alkaloid dg pereaksi H2SO4 and HNO3 akan memberikan
warna spesifik
 1ml larutan alkaloid dlm cawan porselen + pereaksi
waran.

– Pereaksi Marquis : camp. 2 tetes lart formaldehid & 1 ml

H2SO4
– Pereaksi Frohde : camp. Lart 1% ammonium molibdat &
H2SO4
– Pereaksi Mandelin: camp 0,5% ammonium vanadat dlm
H2SO4
– Pereaksi Vitali : 1 tetes larutan uji dibiarkan menguap
residu + HNO3 pekat panaskan di ta, amati warna
dibasahi dgn uap NH3 warna tertentu.

64
 Tabel. Reaksi warna alkaloid
Alkaloida Warna yang terbentuk dgn pereaksi

Frohde Mandelin Marquis

Morfin Violet-biru Biru-coklat Violet

Kodein Biru hijau-coklat biru violet

hidromorfin biru - Kuning-violet

Tebain biru Hijau-kuning Kuning-violet

atropin - - merah

Skopolamin Kuning-biru - -

kinin Kuning-kehitaman Hijau kuning kuning

papaverin Biru hijau Biru hijau Merah anggur

65
 Reaksi Kristal

• Alkaloida + lart garam logam berat

(emas klorida, platina klorida, merkuri
klorida), asam pikrat atau asam
pikrolonat end.kristal

66
 kromatografi lapis tipis

• penggunaan KLT untuk identifikasi alkaloida dan

senyawa lain telah berkembang dan mrpk alat
analisis yang cukup peka, cepat dan terpercaya.
• Fase diam : silica gel G atau silica gel GF 254
• Fase gerak: senyawa yang bersifat basa.
• Campuran methanol & ammonia ( 100 :1,5)
• Campuran benzen, aseton, eter & amoniak 25%
(40:60:10:3)
• Campuran methanol, aseton, trietanolamin
(30:30:1)
• Campuran kloroform, aseton & dietilamin
(50:40:10)
67
 Deteksi Bercak Alkaloid (KLT)
Wagner, 1996
1. Sinar UV254 :
• Pemadaman kuat pd alkaloid indol, quinolin,
isoquinolin, purin.
• Pemadaman lemah : alkaloid tropan
2. Sinar UV 365
• Berfluoresensi biru, biru-hijau, violet: akar rauvolfia,
kulit kina, akar ipekak.
• Fluoresensi kuning: colchicine, sanguinarin,
berberine
3. Pereaksi Semprot: Dragendorff, iodoplatinat dll
68
 Identifying the Spots

Commercial TLC plate after Same TLC plate held under

development a UV lamp -
in normal lighting Note the appearance of
additional spots 69
 Interpreting the Data
The Rf value for each
spot should be
calculated. Rf stands for
"ratio of fronts" and is
characteristic for any
given compound on the
same stationary phase
using the same mobile
phase for development
of the plates. Hence,
known Rf values can be
compared to those of 70
71
 Spektrum UV DAN IR

• Spektrum UV : Memberi petunjuk jenis

gugus atau ikatan kimia yang ada
dalam molekul.
• Spektrum IR: jenis gugus dan ikatan
kimia

72
Bagaimana memisahkan campuran senyawa
alkaloida berikut ini

HO
H3CO

N
HO CH3

OH
N O

A B OCH3

H3CO NH2

N
H3CO
CH3
OCH3 N
C D
73
LATIHAN SOAL MID ALKALOID
1. Manakah berikut ini yang merupakan Proto
alkaloids.
COOH COOH H3CO NH2
N
NH2 NH2
N H3CO
H
OCH3
A B
C

D. Hanya jawaban B dan C benar.

E. Semua jawaban benar.

74
 2
Pernyataan yg benar tentang
Alkaloid I :
• A. Alkaloid golongan
piperidin.
N • B. Dapat diisolasi dg cara
CH3 destilasi.
N • C. Berupa padatan kristal.
Alkaloid 1 • D. Jawaban A dan B benar
• E. Semua jawaban benar.

75
 H
N
H3C H
H3CO

Alkaloid 4
• A. True alkaloid
• B. Bersifat basa
• C. Alkaloid golongan isokuinolin
• D. Jawaban A dan B benar
• E. Semua jawaban benar.

76
 Bagaimana memisahkan campuran 2
MeO
alkaloid ini (V dan VI)
CO2Me
OH
HO Me N
O
MeO
N O
CH3
MeO

A. Tidak dpt dipisahkan dg cara ekstraksi dan penambahan pereaksi.

B. Di + asam tartrat dan CHCl3, alk. V di CHCl3, alk. VI di air asam.
C. Di + asam tartrat dan CHCl3, alk. V di air asam, alk. VI di CHCl3
D. Ditambah NaOH dan CHCl3, alk V di air basa, alk VI di CHCl3
E. Ditambah NaOH dan CHCl3, alk V di CHCl3, alk VI di air basa
77
Bagaimana memisahkan campuran
2 alkaloid ini (VII dan VIII)
OH

CH3

HO N O
HN
CH3 CH3
Alkaloid VII Alkaloid VIII

A. Hanya dapat dipisahkan dg kromatografi

B. Di + asam tartrat dan CHCl3, alk.VII di CHCl3, alk. VIII di air asam.
C. Di + asam tartrat dan CHCl3, alk. VII di air asam, alk. VIII di CHCl3
D. Ditambah NaOH dan CHCl3, alk VII di air basa, alk VIII di CHCl3
E. Ditambah NaOH dan CHCl3, alk VII di CHCl3, alk VIII di air basa

78
 QUININE
• Termasuk alkaloid?
Primer, sekunder,
H2C
tertier or quarterner?
N • Bagaimana sifat
H
kebasaanya?
H OH • Termasuk alkaloid
H3CO
golongan apa?

79
 HYOSCYAMINE
H3C • Termasuk alkaloid?
N
Primer, sekunder,
H CH 2OH tertier or quarterner?
• Termasuk alkaloid
O
golongan apa?
O • Bagaimana sifat
kebasaanya?

80
 KOMBINASI 2 ALKALOID
Bagaimana cara memisahkan
campuran 2 alkaloid ini?
A. Didestilasi, senyawa A akan
N CH3 terdestilasi.
H B. Didestilasi, senyawa B akan
A Coniine terdestilasi
H3C C. Ditambah asam tartrat dan
CHCl3, senyawa A ada disari
N CHCl3, senyawa B ada di air
H CH2OH asam.
D. Ditambah asam tartrat dan
O CHCl3, senyawa A ada disari air
asam dan senyawa B di CHCl3
B O E. Tidak dapat dipisahkan, krn bila
didestilasi senyawanya rusak
81
Bagimanakah cara memisahkan 2 alkaloid ini?

A. Didestilasi, senyawa A
akan terdestilasi.
B. Didestilasi senyawa B
akan terdestilasi.
N CH3 C. Ditambah asam tartrat
H dan CHCl3, senyawa A
A
Coniine
ada disari CHCl3 dan
senyawa B di air asam.
H3CO NH2 D. Ditambah asam tartrat
dan CHCl3, senyawa A
ada disari air asam dan
H3CO senyawa B di CHCl3.
B
E. Tidak dapat dipisahkan.
OCH3
82
 Bagimanakah cara memisahkan 2 alkaloid ini?

H3CO A. Tidak dapat dipisahkan dg cara

ekstraksi dan penambahan
N
pereaksi (semua alkaloid
HO CH3 tersier).
B. Ditambah asam tartrat dan
OH CHCl3, senyawa A ada di sari
CHCl3, senyawa B ada disari air
Ruticuline asam.
OCH3 C. Ditambah asam tartrat dan
CHCl3, senyawa A ada disari air
H3CO asam dan senyawa B ada disari
CHCl3
N
D. Ditambah NaOH dan CHCl3,
H3CO senyawa A ada disari air basa,
senyawa B ada disari CHCl3
OCH3 E. Ditambah NaOH dan CHCl3,
Papaverine senyawa A ada disari CHCl3
senyawa B ada disari air basa
OCH3

83
 IDENTIFIKASI
A
N CH3
H
Coniine

B H3C PL MC
3
N
H CH2OH

O MC
2
C O

P FBr MC
H3CO
1
N
H3CO

OCH3

Papaverine

OCH3 UV 254 UV 366 DRAGENDORFF

84
 JAWABAN
slide jawaban slide Jawaban

74 C 80 Tersier, tropan, basa

75 B 81 C

76 D 82 A

77 D 83 D

78 C 84 Seny A=2, B=3, C=1

79 Tersier, basa, quinolin

85
 Daftar Pustaka
1. Singh A. P. 2002, A Treatise On Phytochemistry
2. Dewick, P.M., 2009, Medicinal Natural Products A
Biosynthetic Approach 3rd Edition
3. Wagner and Bladt, 1999, Plant Drug Analysis
4. Kaufman P.B., Cseke L.J., Warber S., Duke J.A.,
Brielmann H.L., 1999, Natural Products from Plants
5. Fattorusso, E and Scafati O.T., 2008, Modern
Alkaloids Structure, Isolation, Synthesis and Biology

86