Asam Karboksilat dan Ester (II)

Pertemuan XII
 PENGERTIAN ASAM KARBOKSILAT
• Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil
yang berikatan dengan satu gugus hidroksil
yang disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
O
R C Atau RCOOH atau RCO2H
OH
R adalah gugus alkil
 Tatanama Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah senyawa yang paling banyak ditemukan
dialam sehingga banyak dipelajari oleh ahli kimia organik.
Atom C rumus Sumber Nama Biasa Nama IUPAC
1 HCOOH Semut Asam format Asam metanoat
2 CH3COOH Cuka Asam asetat Asam etanoat
3 CH3CH2COOH Susu Asa propionat Asam propanoat
4 CH3(CH2)2COOH Mentega Asam butirat Asam butanoat
5 CH3(CH2)3COOH Akar valerian Asam valerat Asam pentanoat
6 Domba Asam kaproat Asam heksanoat
7 CH3(CH2)4COOH Bunga Anggur Asam enantat Asam heptanoat
8 CH3(CH2)5COOH Domba Asam kaprilat Asam oktanoat
9 CH3(CH2)6COOH Pelargonium Asam pelargonat Asam nonanoat
10 CH3(CH2)7COOH domba Asam kaprat Asam dekanoat
CH3(CH2)8COOH
 TATA NAMA IUPAC
• Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (COOH) + akhiran oat.
• Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH

Asam 3-metilbutanoat Asam 2,2-dimetil propanoat

 lanjutan

Tuliskanlah struktur
a. Asam 3-klorobutanoat
b. Asam γ-hidroksibutirat
Tuliskanlah nama IUPAC dan nama umum untuk:
a.
CH2CH2COOH

b. CCl3COOH
 lanjutan
• Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan
cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada
nama induk sikloalkana
Cl H

COOH
COOH
H
Asam siklopentanakarboksilat
Asam trans-3-klorosiklobutanakarboksilat
 lanjutan

Asam-asam aromatik juga diberi tambahan –at

pada turunan hidrokarbon aromatiknya.
Beberapa contohnya :
CH3

Cl
Asam benzoat Asam p-klorobenzoat Asam o-toluat
(asam benzenakarboksilat) (asam 4-klorobenzenakarboksilat) (asam 2-metilbenzena
karboksilat)

COOH

Asam 1-naftoat
(asam 1-naftalena karboksilat)
 Tugas
Tuliskan struktur :
a. Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat
b. Asam m-nitrobenzoat

Berilah nama pada

c. b.
COOH
CH3
Cl

Cl Cl
c.
 Gugus Asil
gugus asil adalah sebuah gugus fungsional yang didapat dari
sebuah asam dengan membuang gugus hidroksil. Gugus asil
berasal dari asam yang bersangkutan dengan mengubah akhiran
–at menjadi -il
O

R C

O O O

H C CH3 C C
formil asetil benzoil
 Sifat-sifat Asam Karboksilat
• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar
-

O
+

C+ - H
H3C  O

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

 Cont’
• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik
didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td 141 oC td 117 oC

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air 

mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Lanjutan

• Tabel 1. Sifat fisik beberapa asam karboksilat

Nama Td (oC) Tl (oC) K17elarutan
g/100 g H2O pada 25oC
Format 101 8
Asetat 118 17
Propanoat 141 -22
Butanoat 164 -8   Bercampur (
Kaproat 205 -1,5 1
Kaprilat 240 17 0.06
Kaprat 270 31 0.01
benzoat 249 122 0,4
 Asam Karboksilat dalam tubuh
Pada pembentukan energi lemak dihidrolisis
menjadi asam lemak (as. Karboksilat) dan
gliserol. Proses tersebut termasuk dalam
rangkaian metabolisme lemak
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
 Ester
Asam karboksilat dapat diubah menjadi
beberapa turunan asam karboksilat dengan cara
mengganti bagian hidroksi dari gugus karboksil
dengan macam-macam gugus. Beberapa
turunan asam karboksilat :
O O O O

R C NH2 R C X R C O C R

ester Amida primer Asil halida Asam anhidrida

 lanjutan

Ester diturunkan dengan menggantikan hidroksil

dengan gugus OR. Penamaan sama dengan
penamaan garam dari karboksilat.
O O O

CH3 C OCH3 CH3 C OCH2CH3 CH3CH2CH2 C OCH3

Metil asetat Etil asetat Metil butanoat
Td 57oC Td 77oC Td 102,3oC

O O

CH3 C O C OCH3

Fenil asetat Metil benzoat

Td 159,7oC Td 196,6oC

Note : Penamaan bagian R pad OR disebut telebih dahulu kemudian diikuti dengan nama
asam yang diberi akhiran -at
 lanjutan
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya
dijadikan perasa dan aroma buatan.
 Pembuatan Ester
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung
terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan
reaksi yang terjadi disebutreaksi esterifikasi Fischer.
H + , H2SO4
RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O
lanjutan
Reaksi-Reaksi ESTER