Reaksi Subtitusi

1) Pengertian
• Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, di mana suatu atom
dalam  senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya.Reaksi
substitusi adalah salah satu reaksi yang penting dalam kimia organik.
• Reaksi substitusi dalam kimia organik dikelompokkan sebagai 
elektrofilik atau nukleofilik bergantung pada reagen yang digunakan,
apakah suatu zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut
adalah suatu karbokation, suatu karbanion atau suatu radikal bebas
 atau apakah substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatik.
Pemahaman mendetail mengenai jenis reaksi mampu membantu
untuk memprediksi produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut.
Pemahaman ini juga berguna untuk mengoptimasi suatu reaksi
dengan mempetimbangkan variabel seperti suhu dan
pemilihan pelarut.
2) Jenis Jenis Reaksi
• Reaksi substitusi nukleofilik
 substitusi nukleofilik adalah reaksi fundamental di mana
suatu nukleofil secara selektif berikatan dengan atau
menyerang muatan positif atau parsial positif pada suatu
atom atau kelompok atom. Saat hal tersebut terjadi, nukleofil
akan menggantikan nukleofil yang lebih lemah yang kemudian
akan menjadi gugus pergi dan gugus pergi berpisah biasanya
disebut sebagai substrat
• Reaksi substitusi elektrofilik
Substitusi elektrofilik adalah reaksi fundamental di mana
melibatkan suatu elektrofil, khususnya dalam substitusi
elektrofilik aromatik.
Reaksi Umum:
R X Y- R Y X-

Alkil halida Gugus pengganti Gugus pergi (leaving

Produk
group)

Mekanisme

SN1 SN2
Rumus umum:
• Reaksi nukleofilik
Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG
Pasangan elektron (:) dari nukleofil (Nuc:) menyerang substrat
(R-LG) sehingga membentuk ikatan kovalen yang baru yaitu
Nuc-R-LG. Keadaan bermuatan sebelumnya kembali seperti
semula ketika gugus pergi (LG) lepas dengan suatu pasangan
elektron
Contoh Reaksi
• CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
• CH₃CH₂Cl + AgOH → CH₃CH₂OH + AgCl
• NaOH + HCl → NaCl + H₂O
• CH₃COOCH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃OH
• Reaksi subsitusi nukleofilik
Contoh dari substitusi nukleofilik adalah pada hidrolisis
suatu alkil bromida, R-Br, dalam kondisi basa, dimana
nukleofil penyerang adalah basa OH− dan gugus perginya
adalah Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
• Reaksi subsitusi elektrofilik
Dalam contoh berikut struktur resonansi elektron pada cincin
benzena diserang oleh suatu elektrofil E+. Ikatan resonansi
rusak dan suatu struktur karbokation beresonansi terbentuk.
Akhirnya suatu proton terlepas dan suatu senyawa aromatik
baru terbentuk.