KARBOHIDRAT

Dewi Puspita Apsari, S.Farm., M.Farm., Apt

 BAHAN BACAAN

Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S ,

1986. Kimia Organik. Edisi Ketiga. Jilid
2. Erlangga.
 OUTLINE
Introduc Klasi
tion
Monosakarida
fikasi

Konfigurasi
Monosakari Sifat Fisik Monosakarida
da

Reduksi
Disakarida
Monosa
karida Polisakarida
 INTRODUCTION
 Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon.
 Dua gugus fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
 Dari namanya  molekul yang
terdiri dari carbon (C) dan hydrate
(air  H2O)
 Mempunyai rumus molekul (CH2O)n
untuk monosakarida
 Dikenal juga sebagai sakarida
Klasifikasi
 Klasifikasi
 Berdasar kompleksitasnya, dapat
dibagi menjadi 4 golongan
 Monosakarida karbohidrat
tunggal
 Disakarida  karbohidrat yg
tersusun dr 2 monosakarida
 Oligosakarida  karbohidrat yg
tersusun dr 2-10 monosakarida
 Polisakarida karbohidrat yang
tersusun dr lebih dari 10
monosakarida
 Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
 Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
 Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA 
gula ribosa dan deoksiribosa
 Elemen struktural dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
 Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi
dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) 
oligosakarida
 Monosakarida
 Rumus molekul (CH2O)n, dimana n = 3 – 8
 Terdapat dalam 2 bentuk
 Aldosa  monosakarida dengan gugus aldehid  ex :
glukosa, galaktosa, ribosa, gliseraldehid.
 Ketosa  monosakarida dengan gugus keton  ex :
fruktosa, dihidroksiaseton. Sering diberi akhiran -ulosa
 Monosakarida paling sederhana mempunyai jumlah karbon 3
 gliseraldehid dan dihidroksiaseton
 Monosakarida yang paling umum adalah heksosa
 Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
 CONTOH ALDOSA DAN KETOSA

Dihidroksiaseton
Gliseraldehid
O H
C
O H C OH
* H
H C OH C
H C O Proyeksi Fisher
HO *
C H
H C OH
H C OH
H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid H
Penamaan D, L monosakarida
 Klasifikasi Monosakarida

Monokarida dapat dikelompokkan berdasarkan

jumlah karbon penyusunnya :

 n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
 Sifat-sifat Fisik Monosakarida

 Padatan kristal tidak berwarna

 Larut dalam air  ikatan
hidrogen
 Sedikit larut dalam alkohol
 Tidak larut dalam eter,
kloroform, benzena
 Rasanya manis.
Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis
Konfigurasi Monosakarida
Sistem D dan L

Konfigurasi
aldoheksosa
 Sistem D dan L
 Gula aldehid dengan 3 karbon
 Terdapat dalam 2
stereoisomer / mirror images
 Deret-D jika gugus hidroksil
pada karbon kiral yang terjauh
dari karbon 1, terletak di
sebelah kanan dalam proyeksi
fischer
 Deret-L jika gugus hidroksil
pada karbon kiral yang terjauh
dari karbon 1, terletak di
sebelah kiri dalam proyeksi
fischer
 Konfigurasi Aldoheksosa
 Heksosa adalah monosakarida yang tersususun atas
enam atom karbon.[
 Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki
gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon
 Aldoheksosa  glukosa  6 carbon, 4
diantaranya kiral (carbon 2,3,4 dan 5) 
sehingga memiliki 16 (24)kemungkinan
stereoisomer aldoheksosa
Mostly
D/L-Alosa D/L-Glukosa
D-Glukosa
D/L-Altrosa D/L-Idosa
D-Manosa
D/L-Glukosa D/L-Galaktosa
D-Galaktosa
D/L-Manosa D/L-Talosa.[5]
 Triosa

Tetrosa

Pentosa

Heksosa
 CH2OH

Atom C kiral pada CH2OH

Dihidroksiaseton

ketopentosa (proyeksi Jumlah stereo isomer

pada ketopentosa
CH2OH
Fisher): C no 3 dan 4 O

H OH
(proyeksi Fisher) . . .
D-eritulosa
CH2OH

CH2OH CH2OH

O O Turunan
HO H H OH

H OH H OH
D-ketosa
CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

 Heksosa yang paling banyak di alam
CHO CHO CH 2 OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH 2 OH

CH 2 OH CH 2 OH
D - g lu k o s a D - g a la k to s a D - fr u k t o s a

D - a ld o h e k s o s a D - k e to h e k s o s a
 Representasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain

dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
 Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
 Proyeksi Haworth: siklik/cincin
sederhana
 Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu
 SIKLISASI MONOSAKARIDA
Siklisasi  pembentukan cincin
Siklisasi disebabakan oleh reaksi antara antara
gugus aldehida –(C=O)H pada C1 dengan gugus
hidroksi – (OH) pada C4 atau C5  membentuk
hemiasetal – C(OH)H-O
 Cont...

• monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin 5-anggota

disebut furanosa
• monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin 6-anggota
disebut piranosa
• Akibat terbentuk hemiasetal :
1. Terbentuk Atom Kiral Baru (C-1)  C-ANOMERIK
2. Dihasilkan Sepasang Diastereoisomer (Monosakarida
Yang Hanya Berbeda Pada C-1)
Cont...
Dalam proyeksi fischer
• gugus oh pada c-anomerik (C1) dari d-glukopiranosa
diproyeksikan kekiri  β-d-glukopiranosa atau β-d-glukosa
• Proyeksi kekanan  α-d-glukopiranosa atau α-d-glukosa

SEPASANG DIASTEREOISOMER
Proyeksi Haworth dan Konformasi

 Dalam air  0,02% glukosa dalam bentuk rantai

terbuka, sisanya dalam bentuk hemiasetal siklik
 untuk memaparkan struktur siklik digunakan proyeksi
haworth
 Proyeksi Haworth : rumus haworth digambar dengan
 cincin oksigen disisi terjauh dari cincin dan c-anomerik (C1) berada disebelah
kanan.
 gugus CH2OH ujung ditaruh di atas bidang cincin (deret d) atau di bawah
bidang cincin (deret l)
 gugus hidrogen tidak ditampakkan
 rumus haworth dari deret –d
 bila OH anomerik diproyeksikan kebawah (trans terhadap CH2OH ujung) adalah
anomer α
 bila OH anomerik diproyeksikan keatas (cis terhadap CH2OH ujung) adalah
anomer β.
 gugus yang berada dikanan pada proyeksi fisher berada di bawah dalam
proyeksi haworth, dan sebaliknya.
REAKSI PADA MONOSAKARIDA

OKSIDASI

REDUKSI
 Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida
dapat digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi
 Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada
monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus -
hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF
menjadi karboksilat/keton.
 Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF
menghasilkan asam monokarboksilat: Asam
Aldonat.
 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat
karena HNO3 selain mengoksidasi gugus
aldehid juga mengoksidasi gugus CH2OH
terminal
 2. Reaksi reduksi
 Gugus karbonil dari
monosakarida dapat direduksi
menjadi alkohol oleh beberapa
pereaksi menghasilkan alditol
 Pereduksinya yaitu logam + H2
dan enzim  menghasilkan
produk yaitu polialkohol 
alditol (akhiran –itol)
 Example : produk reduksi d-glukosa
yakni d-glusitol atau sorbito, d-glusitol
alamiah telah banyak diisolasi dari buah
(cherry, plum, apel, pear)
 DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat
yang terdiri dari 2 satuan
monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan
dengan ikatan glikosidik antara
C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –
OH dari unit monosakarida yang
lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering
dijumpai : Maltosa, Selobiosa,
Laktosa, Sukrosa
Cont....

 ikatan glikosida yang lazim terbentuk adalah

ikatan α atau β dari unit pertama ke gugus 4-
hidroksil unit kedua.
 hubungan ini disebut hubungan 1,4’- α atau 1,4’- β,
bergantung pada stereokimia c glikosida.
 SUKROSA
(-D-Glukosa + -D-Fruktosa)

 Sukrosa  gula pasir

 Berfungsi sebagai sumber energi. Terdapat pada
tebu, bit
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik.
 Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit
glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak
mempunyai gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa
 LAKTOSA
(-D-Glukosa + -D-Galaktosa)

 gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa).

 Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus
-OH pada C-4 unit glukosa
 Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak
memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga
tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.
 Galaktosemia adalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan
galaktosa dalam darah:karena kurangnya enzim
galaktosidase
Struktur Laktosa
 MALTOSA
 Digunakan pada makanan bayi dan susu bubuk beragi
 Diperoleh dari hasil hidrolisis pati

 1 molekul maltosa mengandung 2 satuan d-glukopiranosa

 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari
satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain,
sehingga ikatannya disebut ikatan glikosidik--1,4
STRUKTUR MALTOSA
 POLISAKARIDA

 Karbohidrat yang mengandung >10

monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar
 Hidrolisis polisakarida secara
sempurna akan menghasilkan
satu/beberapa jenis monosakarida
 Unit-unit monosakarida dihubungkan
secara linier atau bercabang
 Jenis polisakarida :
 pati
 glikogen
 Selulosa
 hemiselulosa
 PATI
 Polisakarida yang tersimpan
dalam tumbuhan.
 Merupakan komponen utama
pada biji-bijian, kentang,
jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa
yang dihubungkan oleh
ikatan glikosidik -1,4 Rantai
cabang dihubungkan oleh
ikatan glikosidik -1,6
 JENIS PATI
AMILOSA
 Larut di dalam air
 20 % bagian pati
 Tersusun atas 50 – 300 unit D-
glukosa melalui ikatan -1,4
glikosidik
AMILOPEKTIN
 tidak larut dalam air
 80 % bagian pati
 Tersusun atas 300 –
5.000 unit D- glukosa
melalui ikatan -1,6 dan
ikatan -1,4.
 Rantai-rantai berikatan
-1,4 tesebut dihubung-
silangkan melalui ikatan
-1,6 sehingga
menghasilkan struktur
bercabang dengan Mr
tinggi
 GLIKOGEN
 Digunakan sebagai
penyimpanan glukosa dalam
hewan (hati dan otot)
 Glikogen mirip dengan
amilopektin
 Bedanya dengan amilopektin
adalah glikogen lebih bercabang
 Tersusun lebih dari 100.000 unit
glukosa, Strukturnya bercabang
melalui ikatan 1,4- dan 1,6-
glikosidik, Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non
polar : eter, kloroform, heksana.
 POLISAKARIDA LAIN

 Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa

melalui ikatan -1,4-glikosidik.
 Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen,
membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar
serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui
ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan
dan buni-bunian