PERTEMUAN XIV PENGGOLONGAN,

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI ALKALOID

 SEJARAH
• 3000 sm sudah digunakan sebagai pengobatan,
teh dan racun.
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine
(1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine,
colchicine (1820) & coniine (1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya
(Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889)
•Baru pada abad 19, upaya isolasi senyawa aktif dilakukan
•Papaver somniverum yang pertama kali dilakukan isolasi
•Narkotina pertama kali diisolasi dari P. somniverum
•Morfina, dan diketahui bahwa sifat alkaloida BASA
•Alkaloida lain berhasil diisolasi spt. Kinina, strichnina
•Namun Penentuan struktur membutuhkan waktu lama

KEBERADAAN ALKALOIDA:
-Dahulu hanya diketahui terdapat dalam tanaman saja
-Namun terdapat juga dalam bakteri, binatang, fungi, binatang laut
-Dll.
 KEBERADAAN ALKALOIDA :
N CH3
Terdapat pada daun Hioscyamus
niger, fam. Solanaceae
H
N
O CH2OH HO
O
H O
8. Hiosiamina O
H3CO N O CH3
OH
CH3 N CH3
O H
H3CO
HO
9. Vindolin 10. Morfina
Terdapat dalam daun Dalam lateks buah
Catharanthus roseus papaver somniverum
N

NH
N O
CH3O NH OH
H H OCH3

O OCH3
H N
CH3O O OCH3 H O
O OCH3
CH3O N O CH3
OCH3 O H OH
11. Reserpina O
H OCH3
Rauvolfia serpentina (akar, 1%) 12. Vinkristina
Catharanthus roseus (daun, 4 x 10-6 %)
 PENYEBARAN
• 20 sampai 30 % tumbuhan tinggi menghasilkan alkaloid.
• 60-70% species tumbuhan dari solanaceae dan
Apocynaceae.
• Contoh alkaloid penting (komersial) : kuinin, kuinidin,
ajmalisin, vinkristin dan berberin.
• Sebagian alkaloid bersifat khas pada suku/famili tumbuhan
dan nama alkaloidnya diturunkan dari sumber tumbuhannya.
• Contoh :
kolkisin berasal Colchium autumnale
atropin berasal dari Artropa belladona
nikotin berasal dari Nicotiana tabacum
 PENYEBARAN
• Persebaran alkaloid tidak merata dan banyak suku tumbuhan
yang tidak mengandung alkaloid sama sekali.
• Umumnya tidak ditemukan pada gymnospermae, paku-
pakuan, lumut, tumbuhan rendah.
• Angiospermae, alkaloid umumnya ditemukan pada dikotiledon
dibanding monokotiledon.
• Famili yang mengandung alkaloid terutama ;
• Amarylidaceae, apocynacea, Asteraceae, boraginaceae,
Euphorbiaceae,, fabaceae, lauraceae, liliaceae, legoniaceae,
menispermaceae,ranunculaceae, Rubiaceae, rutacecae,
solanaceae dan papaveraceae
APA ITU ALKALOID??
 Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa
atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
(Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar
heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.

 Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat
tinggi.

 Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit,

biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan,
senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting dan kulit
kayu.
 Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita
mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
 Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita
mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
 PENGGOLONGAN ALKALOID

Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara,

yaitu :
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan
bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka
alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida
pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida
kuinolin, dan alkaloida indol.
 PENGGOLONGAN ALKALOID

Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara,

yaitu :
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan
bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka
alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida
pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida
kuinolin, dan alkaloida indol.
 Pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau
struktur intinya, yaitu:
1.Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan
trigonelin.
2.      Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3.      Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7.  Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

 Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Macam-macam
Alkaloid Steroid :
• Solanum (contoh: kentang dan
alkaloid tomat)
(solanidine, solanine, chaconine)
• Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine
, cycloposine, jervine,muldamie)
• Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
• Lainnya: conessine
8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid (amina), misalnya efedrin dan kolsikin

 Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan inti
heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan imidazole. Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica
(fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh dari
biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

 Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N
heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin
dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin,
alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan
Ephedra sinica (fam Gnetaceae).
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida
ditemukan. Cara ini digunakan untuk menyatakan
jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada
suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini,
alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu
alkaloida tembakau, alkaloida amaryllidaceae,
alkaloida erythrine dan sebagainya.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna
untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang
diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik.
Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida
berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja.
Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas
tiga jenis utama, yaitu :
a.  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin
dan lisin.
b.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari
fenilalanin, tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin.
c.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling
banyak diterima, dimana alkaloida dikelompokkan atas :

a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa
terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen
dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam
organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut
adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan
basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida
quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
Ad 1. Alkaloida sesungguhnya
Ciri-ciri : a. Toksik / beracun
b. Mempunyai efek fisiologis
c. Mempunyai Atom –N- heterosiklik
d. Biogenetiknya dari asam amino
e. Bersifat basa / alkalis
O O
CH3O CH3
O OH
NH
CH3O NO2
O
OCH3
O
OCH3 OCH3
13. Kolkhisina 14. Asam aristolokhat-II
4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling
banyak diterima, dimana alkaloida dikelompokkan atas :

a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa
terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen
dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam
organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut
adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan
basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida
quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk
kelompok ini.
 Ad.2. Proto alkaloids (Alkaloida Sederhana)
Ciri-2: a. Merupakan molekul sederhana
b. Biogenetiknya dari asam amino
c. Mempunyai atom –N- bukan heterosiklik
c. Bersifat basa
d. Sering disebut Biological Amines

CH3O NH2 CH3

N
CH3
CH3O CH3
NH
OCH3 H H
HO NH 17. N,N-dimetiltriptamina
15. Meskalina
CH3
Lopophora williamsii 16. Efedrina Lopophora williamsii
Ephedra sinica
c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam
amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal
dan purin.
 Ad. 3. Pseudo alkaloids (Alkaloida semu)
Ciri-2: a. bersifat basa
b. bukan berasal dari asam amino

CH3
N CH3 O CH3
H3C N
N
CH3 H
O N N
H3C H H
CH3
N
H3C
18. Konessina 19. Kaffeina

Note: Dari mana asal atom nitrogen pd alkaloida semu…?

c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam
amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal
dan purin.
   SIFAT-SIFAT ALKALOID
 Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa
senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna
(berberina dan serpentina berwarna kuning).
 Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu
dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun
dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan
pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer
sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya
   SIFAT-SIFAT ALKALOID
 Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa
senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna
(berberina dan serpentina berwarna kuning).
 Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu
dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun
dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan
pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer
sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya
 Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,
nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid
mempunyai rasa yang pahit.
 Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai
contoh:
a. Morfin sebagai pereda rasa sakit,
b. Reserfin sebagai obat penenang,
c. Atrofin berfungsi sebagai antispamodia,
d. Kokain sebagai anestetik lokal, dan
e. Strisina sebagai stimulan syaraf
KEGUNAAN ALKALOIDA
 Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah
menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologinya
terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi.
 tetapi fungsinya dalam tumbuhan,hampir beberapa
pendapat memberikan kemungkinan peran alkaloid
didalam tumbuhan,seperti :
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen
seperti urea dan asam urat dalam hewan.
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon
penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid
ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.
3. Alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam
beberapa kasus,bukti yang mendukung fungsi ini tidak
dikemukakan.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur
tumbuh,karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh.Beberapa alkaloid
merangsang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
5. Alkaloid dapat mengganti basa mineral dalam
mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan
karena sebagian besar alkaloid bersifat basa.
  Tata Nama Senyawa Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik, oleh
karena itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama
trivial, misalnya kuinin, morfin, dan stiknin. Hampir
semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan
alkaloida.
TATA NAMA ALKALOIDA :
1. Diberi akhiran –ina
2. Diberi penamaan spt. Genus
3. Diberi penamaan spt. Species
4. Asal alkaloida
5. Aktivitas fisiologis
6. Diberi penamaan sbg. Penghargaan

Misalnya :
Atropina ---------------- Atropa belladona
Cocaina ---------------- Erythroxylon coca
Ergotamina ----------- Jamur Ergot (Clavicept purpurea)
Emetina ---------------- Efek Emetika / muntah
Pelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere
 BERIKUT ADALAH BEBERAPA CONTOH SENYAWA ALKALOID YANG
TELAH UMUM DIKENAL DALAM BIDANG FARMAKOLOGI :

Senyawa Alkaloid Aktivitas Biologi

(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migrain
Saponin Antibakteri
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan
inti heterosiklik yang terdiri dari cincin
pirimidin yang tergabung dengan imidazole.
Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh
dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
BIOSINTESIS ALKALOID
 Simplisia yang
Mengandung Alkaloid
.

Pepaya (Carica papaya L)

.

Kandungan:

Kegunaan/khasiat:
Kumis Kucing (Orthosiphon
aristatus)
Kandungan:

Kegunaan/khasiat:
peluruh air seni, obat batu
ginjal, obat kencing manis
Daun
Untuk obat tekanan darah tinggi
dan obat encok
 Berikut adalah beberapa contoh senyawa
alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :