Oleh, Octavina Sopamena, M.

Pd

ASAM KARBOKSILAT
Ciri senyawa asam
karboksilat
 Memiliki gugus fungsi karboksil - COOH
 Bersifat asam, karena gugus karboksil dapat
terionisasi menghasilkan H+ dalam air
 R- COOH ↔ RCOO- + H+
 Lebih dikenal dengan nama sumber alami
masing-masing asamnya.
 Contoh : asam formiat (formica = semut), asam
asetat (acetum = asetat), asam butirat (butyrum =
mentega) dll
Contoh asam karboksilat

 HCOOH asam formiat/asam metanoat

 CH3COOH asam asetat/asam etanoat
 C2H5COOH asam propionat/asam propanoat
 C3H7COOH asam butirat/asam butanoat
 C4H9COOH asam valerat/asam pentanoat
Contoh asam karboksilat yang kompleks

 C15H31COOH asam palmitat

 C17H35COOH asam stearat
 C17H35COOH asam oleat
 HOOC-COOH asam oksalat
 CH3-CH(OH)-COOH asam laktat ( asam 2-
hidroksi-propanoat)
 Asam palmitat, asam stearat, dan asam oleat
sering disebut asam lemak karena dihasilkan
dari penguraian lemak.

 Asam asetat glasial adalah asam asetat murni

yang dapat membeku pada suhu 17o C
Tata nama asam karboksilat

 Penomoran dimulai dari atom C gugus

karboksilnya.
 Sebutkan nomor dan nama cabang pada
rantai utama, akhiri dengan nama alkanoat
(dengan mengganti akhiran –a pada alkana
menjadi –oat pada alkanoat).
Sifat Fisika

 Pada suhu rendah asam karboksilat bersuku

rendah berwujud cair yang encer ( Ʃ atom C <
5) , dan larut dalam air
 bersuku sedang berwujud cair yang kental (4
< Ʃ atom C < 10), sukar larut dalam air
 dan suku tinggi berwujud padat ( Ʃ atom C >
10), tidak larut dalam air
Sifat Kimia

1. Berikatan hidrogen dengan molekul

sesamanya dan molekul air
2. Bersifat polar karena memiliki gugus
hidroksil yang bersifat polar
3. Termasuk asam lemah, semakin banyak
jumlah atom C maka keasaman makin
berkurang
Pembuatan asam karboksilat
1. Hidrolisis ester dalam suasana basa atau asam
 RCO-OR’ + H2O → RCO2H + HO-R’
2. Oksidasi alkohol primer
[O]
 R-OH → RCO2H
3. Oksidasi aldehid
[O]
 R-COH → RCO2H
4. Oksidasi Alkena
[O]
 R-HC=HC-R → RCO2H + RCO2H
Reaksi-reaksi asam karboksilat

1. Reaksi dengan basa disebut reaksi

netralisasi
2. Reaksi dengan alkohol disebut esterifikasi
3. Reduksi
1. Reaksi Netralisasi

 Reaksi asam dan basa

 R-CO2H + L-OH → R-CO2L + H2O

garam karboksilat

 Garam karboksilat merupakan garam

organik yang meleleh pada suhu tinggi,
larut dalam air dan tidak berbau
2. Reaksi esterifikasi/saponifikasi

 Merupakan reaksi alkohol dengan asam

karboksilat menghasilkan suatu ester /
alkilAlkanoat
 R-COOH + HOR R-COOR + H-OH
 R pada ester diberi nama alkil sedangkan R-COO
merupakan nama alkanoat.
 Contoh :
CH3-COOH + HOCH2 CH3 CH3-COOCH2 CH3
+ H2O
3. Reduksi Asam Karboksilat

H2O,H+

 R-COOH + LiAlH4 → R-OH Alkohol primer

Kegunaan asam Karboksilat

1. Asam asetat glasial, CH3COOH digunakan dalam

keperluan industri sebagai bahan baku sintesis
serat dan plastik dan laboratorium sebagai
pelarut dan pereaksi.
 Asam asetat glasial disebut juga asetat murni
berupa cairan tidak berwarna, mudah
terbakar, dapat membeku pada suhu rendah
2. Asam oksalat, HOOC-COOH digunakan
sebagai larutan pembersih noda , penghilang
karat, bahan baku pembuatan warna dll

3. Asam tartrat, terdapat dalam buah-buahan,

digunakan sebagai pengasam minuman,
permen dan makanan lainnya
SELESAI