P. 1
Makalah Kimia Organik II

Makalah Kimia Organik II

|Views: 526|Likes:
Dipublikasikan oleh Quin Boa Hancock
Kimia Organik II
Metil Salisilat
Kimia Organik II
Metil Salisilat

More info:

Published by: Quin Boa Hancock on Oct 18, 2012
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/05/2013

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat mempunyai struktur

Gambar 1.1.struktur metil salisilat

BM 159,29 g/mol Komposisi ; C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55%

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

1

Kegunaan metil salisilat :
    

Obat – obatan Parfum Flavoring Pelarut untuk derivate selulosa Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat –sifat metal salisilat
        

Berwarna kuning /merah Berupa minyak Dapat bercampur dengan alcohol Berbau seperti westergen Indeks bias 1,535-1,538 Titik leleh -8,3oC Titik didih 222,2oC Larut dalam eterdan asam asetat glacial Larut dalam alcohol 70%

Identifikasi metil salisilat :

Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ± 0,56.

2

B. RUMUSAN MASALAH 1. 2. Bagaimana fungsi dan kerja H2SO4 pekat dalam reaksi esterfikasi itu ? Apakah sebabnya metanol harus disestilasi lebih dahulu segera setelah reaksi esterfikasi sempurna? 3. Bagaimana cara menguji bahwa netralisasi asam sudah sempurna ?

C. TUJUAN PENULISAN 1. Mengenal metil salisilat yang dibuat dengan cara esterifikasi. 2. Memahami reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1) 3. Memahami cara melakukan proses pendinginan balik dan destilasi sederhana. 4. Mengetahui reaksi pembentukan metil salisilat yang bersifat reversible. 5. Mengetahui dan mempelajari untuk mendapatkan hasil minyak yang baik dan memperoleh hasil yang maksimal.

3

BAB II SINTESIS ATAU ISOLASI

2.1 PROSEDUR ASLI In a 500 ml round-bottomed flask place 28 g of salicylic acid (Section IV,173) and 64 g (81 ml) of absolute methyl alcohol, and add caustiously, with shaking, 8 ml or concentrated sulphuric acis, followed by a few fragments of porous porcelain. Fit the flask with a reflux condenser and reflux on a water bath at least 5 hours. Distil off the excess of methyl alcohol on a water bath (see Fig. II, 13, 3) and allow to cool. Pour the residu into about 250 ml of water in separation funnel shake the mixture and allow to stand. Run off the lower layer os ester (I) and discard the aqueuous layer. Wash the ester successively with 25 ml of water, concentrated sodium bicarbonate solution until all free acid is removed and water; dry over about 5 g of anhydrous magnesium sulphate in small conical flask for at least 30 minutes. Filter tho ester through a fluted filter paper into a small distilling flask, and distil using an air condenser (compare Fig. II, 13, 2) and an air bath (Fig. II, 5, 3). Collect the pure methyl salicylate ( a colourless oil of delightful fragrnace, “oil of winter green”) at 2210-2240 ; the yield is 25 g. The ester may also be distilled under reduce pressure (see Fig. II, 20, 1) ; the b.p. is 1150/20 mm and a 20 fraction should be collected.

2.2 MEKANISME REAKSI 1. Dasar Teori Metil salisilat merupakan senyawa ester. Ester dapat dibuat dari asam dan alkohol atau dengan asam dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut juga esterifikasi. Hal ini terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Reaksinya berlangsung bolak – balik.

As. Karboksilat

alkohol

ester karboksilat

air

Gambar 2.1. Reaksi pembentukan ester

4

2. Mekanisme Reaksi

As. Salisilat

alkohol

metil salisilat

air

Gambar 2.2 Mekanisme reaksi metil salisilat

2.3 BAHAN DAN ALAT 1. Bahan :  Asam Salisilat Nama Kimia Rumus Kimia Kelarutan : Acidum Salicylicum : C7H8O3 : Sukar larut dalam air dan dalam benzena. Mudahm larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam air mendidih. Agak sukar larut dalam kloroform. Berat Molekul Pemerian : 138,12 : Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk hablur halus putih, rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Bentuk sintesis warna putih dan tidak berbau. Jika dibuat dari metil salisilat alami dapat berwarna kekuningan atau merah jambu dan berbau lemah mirip etanol. Berat Jenis Titik Didih Titik Lebur : : : antara 1580 – 1610 C

Jumlah yang digunakan : 14 g / 0,1014 mol Kegunaan : sebagai bahan pengawet pada produksi pangan, namun dibeberapa negara ini dilarang, bahan

5

pembuatan metil salisilat, asam salisilat. juga sebagai bahan kimia Bahaya : penyerapan kulit, dapat menyebabkan anoreksia, mual, diare, takipnea, asidosis, beracun, psycosis, kematian 

Metanol Nama Kimia : Methyl alcohol, Carbinal, Wood alcohol, Wood spiritus Rumus Kimia Kelarutan Berat Molekul Pemerian Berat Jenis Titik Didih Titik Lebur : CH3OH : : : : : :

Jumlah yang digunakan : 32 g / 40,5 ml Kegunaan : Perusahaan industri, untuk pembuatan formaldehid dan senyawa ester organik dan anorganik. Antibeku untuk radiator otomotif dan rem udara. komposisi bensin. Bahaya : Keracunan dapat terjadi dari konsumsi, inhalasi atau peyerapan perkutan. Akut : sakit kepala, kelelahan, mual, kebutaan. Asidosis midriasis, kegagalan pernafasan, kematian 

Aquadest Nama Kimia Rumus Kima Kelarutan Berat Molekul Pemerian : Aqua purificata : H2O : Cairan jernih, tidak nerwarna, tidak berbau : :

6

Berat Jenis Titik Didih Titik Lebur

: : :

Jumlah yang digunakan : 137,5 ml (125 ml dan 12,5 ml) Kegunaan Bahaya  : :

Magnesium Sulfat Nama Kimia Rumus Kimia Kelarutan : Magnesii Sulfas : MgSO4 . 7H2O : Mudah larut dalam air, mudah larut secara perlahan-lahan dalam gliserin, mudah larut dalam air mendidih, agak sukar larut dalam etanol. Berat Molekul Pemerian : 120,36 : Hablur, berbentuk jarum, tidak berwarna, rasa dingin dan pahit. Dalam udara kering dan hangat merekah. Berat Jenis Titik Didih Titik Lebur : : :

Jumlah yang digunakan : secukupnya Kegunaan Bahaya  : :

Natrii Subcarbonas Nama Kimia Rumus Kimia Kelarutan Berat Molekul Pemerian : Natrium Bikarbonat : NaHCO3 : larut dalam air, tidak larut dalam etanol : 84,01 : serbuk hablur putih, stabil di udara kkering, tetapi dalam udara lembab secara perlahan-lahan memuai. Berat Jenis :

7

Titik Didih Titik Lebur

: :

Jumlah yang digunakan : 1 g Kegunaan : sebagai obat antasid (penyakit maag atau tukak lambung) karena merupakan alkalad, senyawa ini digunakan sebagai obat penetral asam bagi penderita (ATR) Asidosis tubulus renalis atau Thenal Tubulan Asidosis Bahaya  :

Metil Salisilat Nama Kimia Rumus Kimia Kelarutan : Methylis Salycilas : C8H8O3 : Sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan dalam asam asetat Berat Molekul Pemerian : 152,15 : Cairan tidak berwarna, kekuningan atau

kemerahan, berbau harum dan khas Berat Jenis Titik Didih Titik Lebur : : 2190 - 2240 C :

Jumlah yang digunakan : Kegunaan Bahaya : :

2. Alat Tabel. 2.1 Daftar alat yang digunakan No 1 2 3 4 Jenis Kabel rol Hitter Penangas air Labu alas bulat 250 ml Ukuran/ Kapasitas Jumlah 1 1 1 1

8

No 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31

Jenis Labu alas bulat Batang pengaduk Beaker glass Beaker glass Beaker glass Pendingin balik Pendingin udara Kaleng biskuit / penangas udara Corong gelas Corong pisah Erlenmeyer Gelas ukur Gelas ukur Gelas ukur Klem Labu destilasi leher pendek Labu destilasi leher panjang Pipet tetes Ring Termometer 300 C Tripod Kertas saring Aluminium foil Statif Batu didih Pipa kapiler Adaptor
0

Ukuran / Kapasitas 500 ml 30 cm 25 ml 50 ml 100 ml

Jumlah 1 1 1 1 1 1 1 1

250 ml 500 ml 200 ml 10 ml 50 ml 100 ml

1 1 1 1 1 1 4 set 1 1

10 cm
0

2 2

300 C

1 1 q.s q.s 4 q.s 4 1

9

2.4 CARA KERJA 1. Masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol absolut ke dalam labu alas bulat 500 ml. 2. Tambahkan perlahan - lahan dengan pengocokkan 4 ml asam sulfat pekat 3. Masukkan beberapa potongan porselen (batu didih). 4. Pasanglah pendingin balik pada labu. 5. Lakukan reflux selama 3 jam di atas penangas air. 6. Pindahkan hasil reflux ke dalam labu destilasi di atas penangas air, tampung destilatnya pada kira – kira suhu 700 C. 7. Bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin. 8. Isi corong pisah dengan air 125 ml air 9. Tuangkan residu ke dalam corong pisah yang berisi air. 10. Kocok campuran perlahan dan biarkan memisah. 11. Masukkan campuran perlahan ke dalam corong pisah lain dan buang airnya. 12. Cuci ester itu dengan 12,5 ml air lalu masukkan ke beker glass. 13. Tuangilah dengan larutan Natrium Bikarbonat pekat sampai netral. 14. Pisahkan lapisan esternya dari lapisan air dan masukkan erlenmeyer kecil. 15. Keringkan dengan menambahkan Magnesium Sulfat Anhidrat

secukupnya dan biarkan selama 30 menit. 16. Saringlah ester ke dalam labu destilat leher pendek. 17. Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara. 18. Tampunglah destilat metil salisilat murni pada 2210 – 2240 C, yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum.

2.5 SKEMA KERJA  Bagan Alir 14 g asam salisilat + 32 g (40,5ml) metanol absolut

Tambah perlahan H2SO4 pekat sambil dikocok

10

Lakukan refluks selama 3 jam di atas penangas air

Hasil refluks dipindah kedalam labu destilasi

Destilasi diatas penangas air, tampung destilat pada suhu 700 C

Bila tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan dingin

Cuci residu dengan 125 ml air dalam corong pisah

Kocok corong pisah perlahan dan biarkan residu memisah

Ambil lapisan bawah kemudian cuci lagi dengan 12,5 ml air

Kocok corong dan biarkan memisah, ambil lapisan bawahnya

Tuangi dengan larutan Natrium Bikarbonat sampai netral

Pisahkan lapisan ester dari lapisan air, masukkan erlemenyer

Keringkan dengan Magnesium Sulfat Anhidrat

Diamkan campuran selama 30 menit

Saring ester, masukkan dalam labu destilat leher pendek

11

Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara

Tampung destilat Metil Salisilat murni pada suhu 2210 – 2240 C

Skema Alat Gambar 2.3. Skema kerja pembuatan metil salisilat

Tahap 1

Tahap 2 (Refluks)

12

Tahap 3 (Destilasi Leher Panjang)

Tahap 4 (Pemisahan residu)

13

Tahap 5

Tahap 6 (Destilasi Leher Pendek)

14

2.6

HASIL REAKSI  Perhitungan hasil teoritis Asam salisilat : 14 gram Mol H2SO4 Metanol : 14g / 138,12 = 0,10136 mol

: 32 gram

Mol CH3OH : 32g/ 32 = 1 mol C7H6O3 + CH3OH 0,1 0,1 1 0,1 0,9 C8H8O3 + 0,1 0,1 H2O 0,1 0,1

Mol metil salisilat : gram/ Mr : gram = 0,1 x 152,15 = 15,215 gram Jadi hasil teoritis dari metil salisilat : 15,215 gram 

Hasil praktis Dari hasil praktikum yang dilakukan didapatkan metil salisilat sebanyak : Mol : 2,56 g / 152,15 = 0,0346 mol

Persentase hasil % hasil = hasil praktis hasil teoritis = 2,56 g 15,215
X 100% = 16,83 % X 100%

15

BAB III UJI KEMURNIAN

Uji kemurnian dilakukan untuk menentukan apakah zat yang telah disintesis murni atau tidak. Tahap dan metode uji kemurnian ini berbeda-beda sesuai dengan zat yang akan diujikan. Proses pengujian zat padat sudah tentu berbeda dengan zat cair maupun zat setengah padat (semisolida).

Pada praktikum ini metil salisilat tidak melakukan uji kemurnian, dikarenakan waktu yang terbatas. Tetapi pemurnian metil salisilat dapat dilakukan dengan cara penyulingan dari diklorometan.

16

BAB IV PEMBAHASAN

Metil salisilat disebut minyak gandapura. Metil salisilat merupakan hasil dari reaksi antara asam salisilat dan metanol. Minyak ganda pura merupakan cairan seperti minyak berbau khas atau harum dan membentuk cita rasa yang khas. Minyak ini biasanya digunakan sebagai analgesik (untuk mengurangi rasa nyeri). Pembuatan metil salisilat dilakukan dengan cara refluk dan destilasi sampai didapat ester. Pertama-tama masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol absolut dan tambahkan perlahan-lahan dengan pengocokan 4 ml asam sulfat pekat ke dalam labu alas bulat 500 ml, lalu tambahkan beberapa potongan poselen (batu didih) agar larutan yang mendidih tidak meletup keras. Kemudian pasanglah pendingin balik pada labu dan lakukan refluks (untuk meningkatkan tumbukan) selama 3 jam di atas penangas air. Refluks dilakukan untuk meningkatkan tumbukan dan mendorong reaksi berjalan ke kanan karena reaksinya berjalan bolak-balik. H2SO4 digunakan untuk membuat proses protonisasi pada gugus karboksil (katalis). Setelah itu hasil refluks dipindahkan ke dalam lanu destilasi dan didestilasikan di atas penangas air, lalu tampung destilatnya pada suhu 700 C, karena metanol akan menguap atau mendidih pada suhu kira-kira 700 C. Kemudian bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin. Lalu tuangkan residunya ke dalam corong pisah yang berisi 125 ml air kosok campuran perlahan-lahan dan biarkan memisah. Tujuan destilasi yaitu untuk memisahkan subtansi dari campurannya yang mempunyai perbedaan titik didih lebih besar dari 500 C atau jumlah kotoran atau komponen lainnya relatif kecil (pemurnian). Setelah itu masukkan lapisan bawah ke dalam corong pisah yang lain dan buanglah airnya. Cucilah ester di dalam corong pisah dengan 12,5 ml air kemudiann masukkan ke beaker glass. Pencucian ini dilakukan di corong pisah. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan metanol dan asam sulfat yang masih ada. Kemudian tuangkan larutan Natrium Bikarbonat ke ester yang telah dicuci tadi sampai netral. Uji netralisasi asam sudah sempurna yaitu dengan cara pH, garam,

17

dan tidak ada CO2 yang keluar. Pisahkan esternya dari lapisan air dengan menggunakan corong pisah dan masukkan ke dalam erlenmeyer. Erlenmeyer dihunakan agar ester yang terbentuk tidak kembali menjadi asam salisilat dan metanol. Lalu keringkan dengan menambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya dan dibiarkan kira-kira selama 30 menit. Penggunaan MgSO4 anhidrat dimaksudkan untuk mengikat air yang mungkin masih ada dalam ester metil salisilat. Kemudian saringlah esternya ke dalam labu destilasi leher pendek dan destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara. Tampung destilat metil salisilat murni pada suhu 2210-2240 C yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum serta khas.

18

BAB V KESIMPULAN

A. KESIMPULAN

Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

Dalam sintesis metal salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi, apabila suhu telah mencapai 650 - 70oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.

Volume metil salisilat yang didapat adalah 2,56 mg dengan rendemen sebesar 16,83 %.

B. SARAN Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut: 1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan. 2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan. 3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi kesalahan mekanisme kerja. 4. Hati-hati dalam penambahan zat karena bisa berpengaruh pada hasilnya.

19

DAFTAR PUSTAKA Vogel, AI. A Text Book of Practical Organic Chemistry. 3rd edition. London : English LanguageBook Society and Longmans, Green & Co. Ltd. Willbraham, Anthony C. dan Michael S. Matta. 1992. Pengantar Organik dan Hayati. Bandung : ITB. Stecher, Paul G. 1960. The Merck Index of Chemicals and Drugs. 7th edition. USA:Merck & Co, lnc Anonim, Farmakope Indonesia Edisi III. 1979. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Anonim, Farmakope Indonesia Edisi IV. 1995. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia.

20

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->