NAMA : SHAFWAN AMRULLAH (10020008)

MAKALAH KIMIA ORGANIK II

KEISTIMEWAAN C-60 SUATU BOLA AROMATIK : FULERENA

2011

UNIVERSITAS AHAMAD DAHLAN YOGYAKARTA

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Seiring

dengan

perkembangan

teknologi,

para

ahli

berlomba- lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsurunsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa. Dibawah ini adalah sedikit ulasan tentang beberapa sifat sruktur dari benzena yang cukup istimewa sehingga membuatnya berbeda dari senyawa- senyawa yang lain : 1. Benzena merupakan molekul siklis terkonjungasi dengan rumus kimia C6H6. 2. Merupakan molekul yang stabil dengan panas hidrogenasi 36 kkal/mol lebih rendah dari yang diharapkan. 3. Merupakan molekul yang pelanar (datar) heksagonal dan simetris, dimana : Sudut- sudut ikatan C-C-C 120o Panjang ikatan C-C 139

4. Dapat mengalami reaksi subtitusi yang akan menjaga sistem konjugasi siklis dan tidak mengalami reaksi adisi yang akan merusak sistem konjugasi. 5. Dalam teori resonansi, maka struktur benzena digambarkan sebgai struktur campuran (=hibrida) dan struktur yang diusulkan Kakule. 6. Dalam teori orbital molekuler, benzena dapat digambarkan sebgai struktur heksaagonal planar (datar) dimana awan elektron berada di atas dan di bawah bidang heksagonal tersebut. Sudut- sudut ikatan C-C-C = 120o Panjang ikatan =1,39 Hibridisasi ikatan C-C = 1,39

Dari perincian tentang senyawa benzena di atas, maka dalam makalah ini, kami akan memberikan informasi dan penjelasan tentang senyawa yang memiliki hubungan yang sama dengan senyawa benzena. Dan yang kami akan gambarkan adalah tentang berbgai macam ulasan informasi tentang C60, suatu bola aromatik yaitu Fluorena.

Perhatikan gambar benzena di bawah ini :

1,39

Gambar 1.1. struktur benzana

Tak

satupun

tmuan

kimia

yang

mencolok

atau

menyemangati seperti maraknya penelitian tentang C60. Samapai pertengahan 1980-an, hanya dua bentuk alotropi

utama dari karbon unur yang diketahui, yaitu intan dan grafit. Akan tetapi pada bulan September 1985 para ilmuan tertarik pada serpihan karbon yang tertembus dari bintang merah raksasa dalam ruang antar bintang mencoba untuk

menghasilkan partikel yang sama di bumi, untuk dikaji lebih lanjut.

B. Tujuan Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain : 1. Memberikan informasi dan deskripsi tentang salah satu senyawa aromatik yang cukup menarik untuk diketahui yaitu senyawa aromatik C60 atau biasa disebut Fluorena. 2. Menjelaskan kepada pembaca berbagai macam reaksi dan pernak- pernik dari temuan tak terduga C60 Fluorena. 3. Menggambarkan dan mendeskripsikan berbagai hal yang cukup menarik untuk dibahas mengenai Fluorena

C. Manfaat

Dengan penulisan makalah ini, diharapkan akan mampu membuat banyak orang berfikir dan tertarik untuk menciptakan temuan- temuan baru dalam deunia teknologi khususnya dalam bidang kimia. Karena dalam riwayat C60 menggambarkan mengapa dunia teknologi hal ini begitu penting untuk mendukung ilmu pengetahuan dasar. Kemana penelitianpenelitan ini akan dibawa, kita belum tahui dengan pasti, tetapi pengalaman menunjukan bahwa manfaat praktis akhirnya akan muncul, sekalipun dari temuan dasar yang kecil.

BAB II DASAR TEORI

Tak

satupun

temuan

kimia

yang

mecncolok

atau

menyemangati seperti maraknya kegiatan penelitian tentang C60. Sampai pertangahan 1980-an, hanya dua bentuk alotrop utama dari karbon unsur yang diketahui, yaitu intan dan grafit. Akan tetapi pada bulan september 1985, ilmuan yang tertarik dengan serpihan karbon yang tertembus dari bintang merah raksasa dalam ruang antar bintang mencoba untuk

menghasilkan partikel yang sama di bumi, untuk dikaji lebih lanjut. Untuk mengerjakannya, mereka menyinari grafit dengan berkas laser berpulsa sangat tinggi, dan melewatkan serpihan uap tersebut ke spektrometer massa untuk dianalisis. Meskipun mereka tidak menemukan serpihan kecil yang diinginkan, mereka terkejut dengan munculnya puncak spektrum masa yang sangat tinggi mencapai ketinggian masa 720, yaitu berkaitan dengan C60 (C= 12 x 60 =720). Puncak masa lain dengan intrensitas lebih rendah juga teramati contohnya, C70, pada masa 840). Mereka menunjukan struktur yang unik untuk C60 untuk menjelaskan kesetabilan yang sangat luar biasa, struktur tersebut tenyata benar dan 5 tahun kemudian beberapa metode dikembangkan untuk menghasilkan bentuk karbon yang baru ini dalam jumlah yang cukup untuk mengkaji sifat kimianya.

BAB III PEMBAHASAN

Sebelum kita membahas tentang C60, simpanlah pertanyaan ini dengan baik- baik de kepala anda,Apa itu C60, mengapa struktur ini tidak C59 atau c61, dan mengapa dia begitu stabil ?, jawabannya akan kita ketahui berdasarkan uraian dengan

penjelasan dibawah ini. Pertama- tama mari kita lihat bagaimana atom karbon tersusun pada grafit, yaitu prazat (perkusor) C60. Grafit terdiri dari sejumlah lapisan cincin heksagonal yang terbentuk planar. Setiap atom karbon (kecuali beberapa yang terletak di tepi luar) berhubungan dengan tiga atom karbon yang pada lapisan yang sama. Melalui ikatan yang kira- kira panjangnya sama (1,42 ) seperti ikatan karbon- karbon pada benzena (1,39 ). Perhatikan gambar gerafit dibawah ini :

3,4

1,42

Gambar 1.2. struktur grafit

1,39

Gambar 1.3. benzena dan panjang iktannya

Jadi, masuk akal jika lembaran pada grafit seperti sejumlah tak terhingga cincin aromatik yang berfusi. Tidak ada ikatan kovalen diantara atom karbon pada suatu lapisan dengan lapisan yang lainnya, yang jaraknya 3,4 . Hanya gaya lemah yang menahan lapisan- lapisan tersebut. Sifat pelumas dari grafit diperkirakan sebagai akibat dari penggelinciran terhadap lapisan lain. Pertimbangan apa yang terjadi jika satu atom karbon dikeluarkan dari salah satu cincin, menghasilkan satu cincin pentagon dari bentuk heksagon. Struktur ini tidak akan datar, tetapi akan melekuk. Hidrokarbon aromatik koranulena, contohnya dengan lima cincin benzena diseputar suatu

pentagon, berbentuk seperti piringan cawan, tidak datar. Pengeluaran beberapa atom karbon dari lapisan grafit menghasilkan lekukan yang lebih banyakl lagi dan akhirnya menutup pembentuk struktur seperti bola. Wallaupun hubungan antara grafit dan C60 sudah jelas, perincian bagaimana C60 terbentuk dari grafit diuapkan masih sedikit Struktur C60 yang semulanya hanya diterka dan akhirnya diferifikasi, ternyata sama dengan bentuk bola kaki. Unutk lebih mengetahui lebih jelas, bagaimana bentuk dari struktur C60 yang kehilangan satu karbon tersebut, dapat dilihat pada gambar 1.4 dibawah. Bentuknya poligon (secara teknis, suatu ikosahedron yang terpancung) dengan 60 puncak, masing- masing pada suatu kabon. Terdapat 32 muka, 12 diantaranya berupa pentagon (12 pentagon x 5 masing- masing karbon = 60 karbon) dan 20 berupa heksagon (20 heksagon x 6 karbon= 120 karbon : 2 = 60 karbon ; kita harus membagi 2 karena setiap atom karbon digunakan bersama oleh 2 heksagon). Setiap pentagon dikelililngi oleh lima heksagon, tidak satupun pentagon yang bersebelahan. Namun

demikian kelima ikatan dari setiap heksagon secara berselang seling berfusi dengan tiga pentagon dari tiga heksagon.

Gambar 1.4. struktur C60

Nama

umum

dari

C60

adalah

buckminsterfulerena

berdasarkan nama R. Buckiminster Fuller, seorang insinyur, arsitek, dan filsuf yang menggunakan bentuk tersebut untuk membangun kubah geodesik. Kerena bentuknya yang seperti bola, molekul C60 dijuluki buckyball. Senyawa yang diturunkan dari C60 dan sekelompok karbon yang berhubungan yang berongga (seperti C70 yang berbentuk telur, C76, C84 dan lainnya dinamakan fulerena. Bahkan karbon nanotube sekarang telah diketahui. Mengapa C60 begitu stabil? Sebagaimana dengan benzena dan grafit, setiap atom karbon pada C60 melekat ketiga atom lain dan dengan demikian terhibridisasi sp2. Elektron valensi keempat dari setiap karbon terletak pada orbital p yang tegak lurus pada permukaan bola. Orbital- orbital ini bertumpang tindih membentuk awan di dalam dan luar bola, seperti halnya awan di atas dan dibawah bidang cincin benzena. Dengan demikian, berasarkan penjelasan pada bab pendahuluan tentang sifat- sifat

istimewa benazena, maka struktur C60 pada hakikatnya adalah aromatik dan sangat stabil, Memang, C60 baru- baru ini

terditeksi dalam bantuan kilap hitam tertentu, mungkin telah terjebak disana sejak lebih dari setengah miliar tahun yang lalu. C60 sekarang dapat dibuat dalam bentuk gram. Senyawa ini dideteksi dengan pelarut organik (sedikit larut) dari jelaga yang dibuat secara khusus, dan dipisahkan secara kromatografi dari flurena yang lebih tinggiyang terbentuk sekaligus. Larutannya berwarna indah, contohnya, warna magneta (ungu kemerahan) dalam heksana. Bagaimana dengan reaksinya? Karena subtitusi tidak

dimungkinkan (tidak ada hidrogen pada C60) , msks reskdinys terutama melalui adisi. Meskipun ke-60 karbonnya setara (seperti keenam karbon pada benzena), ikatannya tidak demikian. C60 memiliki dua jenis ikatan, yitu ikatan 6-6 yang digunakan bersama oleh heksagonyang bersebelahan, dan ikatan 5-6 yang digunakan bersama oleh pentagon dan heksagon. Ikatan 6-6 sedikit lebih pendek (1,39 ) daripada ikatan 5-6 (1,43 ) dan lebih mirip ikatan rangkap. Kita telah mempelajari pernak- pernik dan temuan tak terduga dari C60. Kemajuan ini, yang membuka bidang kimia yang baru, mrupakan bidang kimia yang baru, merupakan hasil yak terduga dalam ilmu dasar (fundemental). Jenis polimer baru, yaitu material yang dapat menghantarkan listrik atau

menyimpan energi surya, struktur menakjubkan dengan logam atau atom lain (bahkan helium) terjebak didalam sekelompok karbon, katalis baru, luar (probe) baru untuk mikroskopi elektron, dan bahkan obat- obatan, semua ini dan kemungkinan komersial lainnya yang masih belum terbayangkan, akan muncul dari temuan yang menyenangkan ini. Riwayat C60

menggambarkan sekali lagi mengapa dalam dunia teknologi hal ini begitu penting untuk mendukung ilmu pengetahuan dasar. Ke

mana penelitian ini akan membawa kita belum diketahui dengan pasti, tetapi pengalaman menunjukan bahwa manfaat praktis akhirnya akan muncul, sekalian dari temuan dasar yang sangat kecil, berlipat ganda dari besarnya investasi awal. (Richard E. Smalley, Robert F. Curl, dan Horold Kroto berbagai Hadiah Nobel untuk kimia pada tahun 1996 untuk temuannya mengenai fulerena).

BAB IV KESIMPULAN

Dari pembahasan dan ulasan di atas, dapat kita simpulkan berbagai hal antara lain : 1. C6o merupakan salah satu dari bentuk senyawa benzena yang sangat istimewa, 2. Beberapa keistimewaan yang terdapat pada senyawa C60 antara lain dapat kita simpulkan : a. C6o merupakan senyawa yang sangat stabil, ini

disebabkan karena, struktur C6o merupakan sekumpulan dari cincin- cincin benzena yang saling mengikat. b. C6o apabila satu atom karbon dikeluarkan dari salah satu cincin, menghasilkan satu cincin pentagon dari bentuk heksagon. Struktur ini tidak akan datar, tetapi akan melekuk. dan ternyata C60 yang semulanya hanya diterka dan akhirnya diferifikasi, ternyata sama dengan bentuk bola kaki. c. Sifat pelumas dari grafit diperkirakan sebgai akibat dari penggelinciran terhadap lapisan lain. 3. Manfaat yang perlu kita ambil dari penemuan C60 ini adalah bagaimana kita akan terpengaruh supaya kita dapat melakukan banyak penelitian dan enghasilkan banyak temuan baru dalam dunia teknologi khususnya dalam bidang kimia.

Ke mana penelitian ini akan membawa kita belum diketahui dengan pasti, tetapi pengalaman menunjukan bahwa manfaat praktis akhirnya akan muncul, sekalian dari temuan dasar yang sangat kecil.

BAB V DAFTAR PUSTAKA Hart.H.,LeslieE. Crine,dan David J.Hart, 2003, Kimia Organik, Edisi Kesebelas, Alih Bahasa: Suminas setiati Achmadi, Ph.d., Penerbit Erlangga Jakarta.

Salamah.S., 2006,Diktat Kimia Organik II, Universitas Ahmad Dahlan, Yogyakarta.