BENZENA DAN TURUNANNYA (Tugas Telaah Kurikulum Kimia Sekolah 2)

Oleh Kelompok 5 D. Paulus Manik Heru Agung Saputra Agustina Simanjuntak Annisa Sholeha Frida Octavia P. Sinta Mutiara Akmal 0713023009 1013023046 1013023065 1013023030 1013023040 1013023058

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDARLAMPUNG 2012

Standar Kompetensi 4. Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul

Kompetensi Dasar 4.2 Mendeskripsikan, struktur, cara penulisan, tata nama, sifat dan kegunaan benzena dan turunannya

Indikator 1. Mengidentifikasi struktur benzena 2. Menuliskan struktur benzena 3. Menentukan nama senyawa turunan benzena berdasarkan aturan IUPAC dan TRIVIAL 4. Menjelaskan sifat fisika benzena 5. Menjelaskan sifat kimia benzena 6. Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya

Kegiatan Pendahuluan GURU MEMBUKA PEMBELAJARAN DENGAN MENGUCAPKAN SALAM KEMUDIAN MEMERIKSA KEHADIRAN SISWA Guru : Selamat pagi anak-anak Siswa : Pagi, Bu Guru : Bagaimana kabarnya hari ini? Siswa : Sehat, Bu Guru : Alhamdulillah Bagaimana, bisa kita mulai pembelajaran hari ini?

Siswa : Bisa, Bu Guru : Oke, jadi pada pertemuan kali ini kita akan belajar tentang benzena dan turunannya. Sebelumnya Ibu ingin bertanya pada kalian, ada yang masih ingat tentang senyawa karbon? Siswa : Masih, Bu Guru : Sekarang Ibu ingin bertanya, apa yang menjadi ciri khas dari suatu alkena dan alkuna? Siswa : Adanya ikatan rangkap dua pada alkena dan rangkap tiga pada alkuna, Bu Guru : Ya, benar sekali. Coba kalian tentukan struktur dari C6H12! Siswa : Salah satu isomernya adalah CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 Guru : Ibu rasa kalian masih mengingatnya dengan baik. Sekarang coba kalian tuliskan tuliskan struktur dari C6H6! STRUKTUR YANG MUNGKIN DITULISKAN SISWA CH2 = C = CH CH = C = CH2 CH C CH2 CH2 C CH CH2 = CH C C CH = CH2 Guru : Ya, terima kasih. Mungkin ada yang ingat sifat dari suatu alkena dan alkuna SEMUA SISWA HANYA DIAM Guru : Salah satu sifatnya yaitu dapat mengalami reaksi adisi. Senyawa dengan rumus C6H6 adalah benzena. Ada yang sudah membaca tentang benzena? Siswa : Belum, Bu Guru : Salah satu sifat benzena justru tidak mengalami reaksi adisi seperti alkena atau alkuna

Siswa : Berarti struktur-struktur tadi kurang tepat, ya Bu?, soalnya strukturstruktur tadi merupakan suatu alkena dan atau alkuna

Kegiatan Pembelajaran Guru : Ya, masih kurang tepat. Coba sekarang kalian tuliskan struktur dari sikloheksanan! Siswa :

Guru : Saat kalian menuliskan kemungkinan-kemungkinan struktur benzena tadi, terfikir tidak bahwa benzena merupakan suatu alkena dengan rantai siklik yang mirip dengan sikloheksana? Siswa : Tidak, Bu Guru : Jadi benzena (C6H6) adalah suatu alkena dengan rantai siklik. Kira-kira ada berapa ikatan rangkapnya? Siswa : Tidak tahu, Bu Guru : Coba sekarang kalin tuliskan strukturnya dengan prinsip dasar bahwa karbon memiliki empat tangan! Siswa :

Guru : Oke, tepat sekali. Ini merupakan struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule. Sekarang perhatikan semuanya! Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar), dan gejala ini disebut resonansi sebab molekul benzena seolah-olah bergetar akibat ikatan rangkap tersebut.

Adanya resonansi pada molekul bensena membolehkan kita menuliskan rumus senyawa ini sebagai berikut:

Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar sekali mengalami adisi. Keenam atom karbon yang melingkar itu membentuk suatu cincin yang kokoh terhadap serangan kimiawi dari luar. Reaksi-reaksi yang umum dialami benzena adalah substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Nah pada struktur Linus dari benzena ini apa yang dapat kalian simpulkan? Siswa : Panjang ikatannya sama Guru : Bagaimana dengan kestabilannya jika dibandingkan dengan struktur Kekule? Siswa : Lebih stabil ini Guru : Jika lebih stabil, kalu begitu bagaimana dengan kereaktifan benzena itu sendiri? Siswa : Benzena kurang reaktif, Bu Guru : Dengan demikian struktur Linus dapat menjelaskan mengenai benzena sesuai dengan fakta yang ditemukan pada benzena itu sendiri. Sekarang kita telah tahu bahwa rumus molekul benzena yaitu C6H6 dan struktur benzena merupakan rantai karbon yang tertutup atau siklik. Selanjutnya bagaimana dengan penamaan pada struktur benzena ini. Penggantian satu atom atau lebih atom H pada benzena dengan atom atau gugus lain akan menghasilkan senyawa yang disebut turunan benzena. Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak. Tentu saja masingmasing senyawa yang berbeda substituennya akan memiliki nama yang berbeda. Lantas bagaimana penamaan turunan benzena tersebut, ada yang sudah tahu?

Siswa : Belum, Bu Guru : Tata namanya sedikit berbeda karena mesti memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena sering dikenal dengan nama TRIVIALnya. Perhatikan semuanya! Pertama, jika hanya satu atom H saja yang diganti dengan atom atau gugus lain, maka disebutkan nama atom atau gugus atom tersebut terlebih dahulu kemudian disusul dengan benzen. Perhatikan beberapa contoh penamaan turunan benzena berikut ini: Trivial: Toluena Iupac: benzena
CH3

Trivial: Fenol

Trivial: Anilina Amino

NH2

Benzaldehid
O

Metil Iupac: benzena

Hidroksi Iupac: benzena

OH

Asam sulfonat
OH O S O

Asam benzoat
O OH

Stirena
H2C

Trivial: klorida Iupac: benzena

Cl

Fenil

Kloro

Sampai di sini ada yang ingin ditanyakan? Siswa : Belum, Bu Guru : Coba kalian beri nama struktur berikut ini:
F

Siswa : Flouro benzena, Bu Guru : Iya benar, dalam turunan benzena ini salah satu atom H digantikan oleh

gugur flouro (F). Dengan demikian dalam tata nama flouro diletakkan di awal dan

dilanjutkan dengan benzena. Sekarang yang kedua yaitu jika ada dua atom H yang diganti dengan atom atau gugus lain penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4.Perhatikan contoh berikut: o-diflourobenzena 1,2-diflourobenzena
F

m-diflourobenzena 1,3-diflourobenzena
F

p-diflourobenzena 1,4-diflourobenzena
F

F
F

Jadi tuliskan terlebih dahulu posisi substituennya ada di nomor berapa. Untuk menyatakan substituen yang lebih dari satu dapat digunakan tanda koma. Selanjutnya substituennya, misal flouro. Nah diflouro, kata di- pada kata ini berarti flouro pada struktur ini ada 2. -di ini menunjukkan substituen yang sejenis pada struktur induk ada dua. Untuk tiga dst. tri-, tetra-, penta-, dan heksa-. Tentu kalian sudah tahu tentang hal-hal ini kan. Ada yang ingin bertanya? Siswa : Bagaimana jika substituennya berbeda, Bu? Guru : Iya, pertanyaan bagus. Apa ada yang sudah tahu bagaimana tata namanya jika substituennya berbeda? Siswa : Belum, Bu Guru : Jika kedua substituennya berbeda maka salah satu dianggap sebagai induk. Contohnya: p-flourotoluena 4-flourotoluena
CH3

asam 2-hidroksibenzoat asam salisilat

O OH OH

Kita lihat pada 4-flourotoluena. Dalam struktur ini substituennya ada dua jenis. Apa saja

Siswa : Metil dan flouro Guru : Nah dengan demikian salah satu harus dijadikan sebagai induk. Mana yang lebih berprioritas untuk dijadikan induk? Siswa : Metil, Bu Guru : Iya benar. Maka induknya yaitu toluena dan flouro menjadi substituennya. flouro berada di karbon nomor 4 maka 4-flouro-toluena atau dapat pula p-flouro-toluena karena berada pada posisi 1,4. Ada yang mau bertanya? Siswa : Tidak, Bu Guru : Sekarang giliran ibu yang bertanya. Kalian masih ingat urutan prioritas dalam tata nama kan. Coba sebutkan! Siswa : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X Guru : Bagus. Selanjutnya jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. Contohnya:
H3C OH O

Asam 3-fenil-butanoat Dalam senyawa ini benzene berperan sebagai substituen yang disebut sebagai fenil. Fenil merupakan rantai samping pada molekul lain. Fenil dapat dianggap sebagai benzene yang telah diambil satu atom H-nya. Induknya merupakan asam butanoat. Ada yang ingin bertanya? Siswa : Tidak, Bu Guru : Coba beri nama senyawa berikut:

CH3

Siswa : metilphenilketon Guru : Iya benar. Sekarang bagaimana jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih. Benzena dianggap sebagai induk atau substituent? Siswa : Substituen, Bu Guru : Iya benar, benzena bukan dianggap induk melainkan sebagai substituen CH3-CH-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Apa nama senyawa ini? Siswa : 2-fenil-nonana Guru : Tepat sekali.fenil terikat pada atom karbon no 2 di gugus induk 10 karbon yaitu nonana.Dengan demikian 2-fenil-nonana. Nah kalian sudah paham mengenai tata nama benzene dan turunannya.Selanjutnya,beberapa benzene dapat digabungkan menjadi suatu senyawa dan memiliki nama khusus, seperti: Naftalena Antrasena

Fenantrena

Pinantrena

Sampai disini ada yang ditanyakan? Siswa : Tidak, Bu Guru : Penamaan "benzena memang kompleks dan membingungkan namun apabila kalian telah terbiasa berlatih memberi nama,maka hal ini akan terasa sangat mudah.Untuk itu coba kalian berlatih dengan mengerjakan soal-soal latihan. Kita telah mengetahui tentang struktur dan tata nama benzena dan turunannya. Namun bagaimana dengan sifatnya, ada yang tahu? Siswa : Setahu saya aromatik, Bu Guru : Iya benar. Apakah kalian tahu kapur barus yang sering diletakkan dalam lemari pakaian? Siswa : Tahu, Bu Guru : Apakah pakaian dalam lemari menjadi wangi? Siswa : Iya, Bu. Jadi bau kapur barus Guru : Kapur barus digunakan untuk membuat wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah, sebenarnya kapur barus itu terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena.Jadi benar benzena itu merupakan senyawa aromatis. Ada yang tahu kenapa benzena dan turunannya bersifat aromatis? SEMUA SISWA DIAM Guru : Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara dua atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.

Ada yang tahu, apalagi sifat dari benzena dan turunannya selain aromatis? Guru : Bukankah pada saat mempelajari struktur sebelumnya kita telah sedikit membahasnya. Coba sebutkan! Siswa : Stabil dan tkurang reaktif, Bu Guru : Nah itu tau. Itu merupakan sifat kimia dari benzena,struktur benzena elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang tinggi. Hal ini pulalah yang menyebabkan benzena kerang reaktif. Jika terjadi reaksi,maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan yang tinggi serta adanya katalis. Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada benzena? Siswa : Substitusi,adisi dan oksidasi Guru : Iya benar. Itu akan kita bahas lebih lanjut nanti.Sekarang ada yang tahu sifat kimia dari turunan benzena? Siswa : Mungkin sama seperti benzena, Bu Guru : Secara garis besar iya. Namun keberadaan substituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari cincin benzena. Hal ini juga mempengaruhi laju reaksi yang terjadi. Perhatikan! Substituen seperti OH, -NH2, dan OCH3 menyumbang kerapatan elektronnya ke cincin sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat. Substituen seperti COOH, -NO2, -SO3H cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin,sehingga reaksi akan berlangsung lambat. Ada yang ingin ditanyakan? Siswa : Diam Guru : Sekarang ada yang tahu bagaimana sifat fisikanya? Siswa : Tidak, Bu Guru : Pertama kita lihat bahwa titik leleh benzena cukup tinggi.Bahkan lebih tinggi dibanding heksana. Mengapa, ada yang tahu?

Siswa : Tidak tahu, Bu Guru : Sifat fisik dan kimia dari benzena dan turunannya berawal dari struktur benzena itu sendiri. Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan senyawa alifatik serupa, dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal inilah yang menyebabkan mengapa titik leleh benzena (6oC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95oC). Dengan titik leleh yang cukup tinggi ini maka titik didih pada benzena pun cukup tinggi. Untuk turunan benzena, sifat fisikanya tergantung dari jenis substituennya. Simak tabel sifat-sifat benzena dan turunannya. Bandingkan titik leleh,titik didih dan kerapatan dari beberapa turunan benzena. Apakah jenis substituen mempengaruhi sifatnya? Siswa : Iya, Bu Guru : Jenis substituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya. Bagaimana dengan kelarutannya dalam air? Siswa : Ada yang larut dan ada yang tidak, Bu Guru : Dengan demikian berarti substituen dapat mempengaruhi kelarutan benzena dan turunannya. Ada yang tahu bagaimana penjelasannya? Siswa : Mungkin pengaruh substituen yang polar dan non polar, Bu Guru : Benar, kebanyakan turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, sebagian turunan benzena dengan gugus yang sangat polar seperti OH dan COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air. Kita telah mengetahui banyak hal mengenai benzena dan turunannya.Sekarang bagaimana dengan reaksinya? Sebelumnya telah disebutkan bahwa reaksi yang terjadi ada tiga yaitu substitusi, adisi dan oksidasi. Pertama kita bahas mengenai reaksi substitusi terlebih dahulu. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi? Siswa : Reaksi dimana terjadi penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul atau senyawa olehh atom atau gugus atom lain Guru : Benar, dalam benzena sendiri reaksi ini melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil yang mengandung muatan parsial

positif. Reaksi berlangsung pada suhu yang tinggi atau bisa juga pada suhu yang rendah dengan bantuan katalis. Dalam benzena ini terjadi beberapa reaksi substitusi. Ada yang tahu? SSEMUA SISWA DIAM Guru : Reaksi substitusi yang terjadi pada benzena dan turunannya, diantaranya yaitu reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi Friedel crafts, formilasi gatterman-Koch dan asilasi Triedel-Crafts. Kita bahas mengenai halogenasi terlebih dahulu. Ada yang tahu bagaimana reaksi ini berlangsung? Siswa : Tidak tahu, Bu Guru : Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis seperti AlCl3 dan FeBr3. Katalis ini berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen dengan menerima sepasang elektron dari salah satu atom halogen. Dengan demikian salah satu ujung molekul halogen akan mempunyai muatan parsial positif dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin benzena yang nukleofilik. Ada yang tahu bagaimana reaksinya? Siswa : Tidak, Bu Guru : Coba kalian reaksikan benzena dengan Cl2. Dalam reaksi ini satu atom Cl akan menyerang atom karbon pada cincin benzena. Sedangkan satunya lagi berikatan dengan hidrogen. Ayo coba tuliskan! Siswa : Cl + Cl2
AlCl3

+ HCl

Guru : Nah itu bisa. Apa produk yang dihasilkan? Siswa : Klorobenzena Guru : Ya, selanjutnya reaksi nitrasi. Benzena bereaksi lambat dengan HNO3 pekat pada suhu 50oC. Oleh karena itu, asam nitrat dicampur dengan H2SO4 pekat. Pencampuran ini akan menghasilkan elektrofil NO2+ melalui reaksi berikut: HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + 2 H2SO- + H3O+

Nah sekarang coba kalian reaksikan antara benzene dengan HNO3. Dimana NO2+ yang dihasilkan dari reaksi diatas akan menyerang cincin benzena dan juga akan dihasilkan air Siswa :
H2SO4 (pekat)
50oC

NO2 + H2O

+ HNO3 (pekat)

Guru : Iya benar. Produk apa yang dihasilkan? Siswa : Nitrobenzena dan air Guru : Tepat. Sekarang reaksi sulfonasi. Benzena dapat bereaksi dengan SO3 dalam H2SO4 pekat membentuk asam benzenasulfonat. Didalam reaksi, cincin benzene
yang kaya akan electron diserang oleh elektrofil SO3 dengan muatan parsial positifnya

pada S. Coba kalian tuliskan reaksinya! Siswa : SO3H + SO3

H2SO4

+ H2O

Guru : Iya benar. Untuk reaksi alkilasi Friedel-Crafts benzene beraksi dengan gugus alkil (R) dari haloalkana (R-X) membentuk alkilbenzena dengan bantuan katalis AlCl3. Katalis membantu pembentukan elektrofil R+ dengan muatan parsial positif pada atom C yang awalnya mengikat halogen (X). Sekarangg kalian tuliskan reaksinya, coba dengan pereaksi benzena dengan metilklorida. Siswa : CH3 + CH3Cl
AlCl3

+ HCl

Guru : Reaksi selanjutnya yang terjadi oada benzene yaitu reaksi adisi.Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi.?

Siswa : Reaksi yang melibatkan hadikal bebas, Bu Guru : Iya, reaksi adisi itu merupakan reaksi yang berlangsung pada kondisi ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan mengganggu delokalisasi electron tersebut. Apakah ada yang tahu reaksi adisi apa saja yang melibatkan benzena? Siswa : Hidrogenasi, Bu Guru : Iya benar. Hidogenasi ini akan menghasilkan sikloheksana.Ada yang tahu bagaimana reaksinya? Siswa :

+ H2

kalor,tekanan tinggi Pt,Pd,Ni,Ru, atau Rh

Guru : Sekarang bagaimana dengan reaksi klorinasi, ada yang bisa menuliskannya? SEMUA SISWA DIAM Guru : Pada reaksi klorinasi, benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi atau dengan bantuan cahaya kuat seperti UV. Reaksinya yaitu sebagai berikut: Cl + 3 Cl2
panas,tekanan atau cahaya

Cl Cl Cl

Cl Cl

Produk yang dihasilkan yaitu Benzena heksaklorida. Raksi yang selanjutnya yaitu reaksi oksidasi. Dimana dalam reaksi inibenzena teroksidasi oleh O2 melalui reaksi pembakaran. Reaksi ini menghasilkan karbon dengan kadar yang tinggi. Mempelajari mengenai struktur, tata nama, sifat dan reaksi pada benzena dan turunannya mungkin terkesan teoritis dan hanya materi di bidang kimia saja. Namun sebenarnya benzena ini snagat erat kaitannya dalam kehidupan sehari-

hari. Karena dengan sifat yang dimiliki benzena dan turunannya benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan. Ada yang bisa menyebutkan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupa sehari-hari? Siswa : Kapur barus, pengawet, dan deterjen Guru : Iya benar, benzena dan turunannya merupakan zat penting dalam industri untuk berbagai macam proses seperti pembuatan deterjen, insektisida, serat sintesis, obat-obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Disamping itu sifatnya yang non polar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun banyak juga benzena dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker. Benzena: bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis (stirena), serat sintetis (nilon 66) Fenol: sifat asam lemah (Ka=10-10) zat antiseptik (karena bersifat racun maka telah diganti zat lain) Asam Salisilat: untuk membuat aspirin (obat sakit kepala) Asam benzoat: sifat asam lemah (lebiah kuat dari asam asetat) untuk membuat Na-benzoat (zat pengawet makanan) Anilina: sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

Kegiatan Penutup GURU MEMBERIKAN EVALUASI BELAJAR SESUAI DENGAN MATERI DAN MENGUCAPKAN SALAM LALU MENINGGALKAN KELAS