90S rrB.voL.33. No.3,2oot PRoc.

eg \4J

69

flavanon Artoindonesianin-E suatusenyawa baruturunan dari s an Artocarpus tumbuh champeden

Hakim,t Achmad,*t Norio EuisHolisotan AsepAripin,t Sjamsul Arifin Aimi,* YanaMaolana Mariko Kitajima,+ Lukman Makmur,t Didin Mujahidin,t Syah,t Takayama+ dan Hiromitsu
f KelompoK Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Dep.rtemen Kimia, Fakultas

Matematikao*"!;:"9":::::?t,1ffi ni'yr"#knotosiBanduns' +Facuttvo*n"'^"7ffi f,zff [i';r?i9!,'J'"";:i''t-33'Yavoi'cho'

Sari
yang diberi nama artoindonesianin-E (1), Suatu senyawabaru turunan flavanon, yakni 5,7-dihidmksi-2',4',6'-trimetoksiflavanon telah ditemukan untuk pertama kalinya bersama-sama dengan artokarpin (2) dan hel,eroflavanon-A(3) pada ekstrak benzena kulit batangtumbuhanArtocarpus chanpeden Spreng(Moraceae), suah tumbuhanyang endemik untuk Indonesia,sertadikenal dengan narna Cetnpeda&.Struktur molekul senyawa tersebut telah ditelapkan berdasarkandata fisika dan spekroskopi (MS, tll ilan t3C NMR). Kata kunci: Arto(arpus charnpedenSpreng; artoindonesianin-E; artokarpin; Cenpedak;flavanon; heterollavanon-A, Moraceae.

Abstract
Artoindonesianin-E a new fl avanone derivative from Arlocarpus clumpeden (1) had beenisolatedfor the first A new flavanone dcrivative,5,7-dihydroxy-2',4',6'-trimethoxyflavanone namedartoindonesianin-E time, together with artocarpin (2) and heteroflavanone-A(3) from benzeneextract of the tree bark of Artocurpus champedenSpreng (Moraceae),a spcciesendemic to Indonesia and locally known as Cenpedak. The structure of this compound was elucidated based tH and r3CNMR). on physicaland spectroscopic data (MS, Kelwords: Artocarpin; Arlocarpus champedenSpreng.; artoindonesianin-E; Ce.tnpedak; flatanone; heteroflavanone-A,Moraceae.

Pendahuluan

Penelitian karni selarnabeberapatahun terakhir ini telah difokuskan kcpada pengkajian ilmu kimia tumbuhtumbuhan yang termasuk famili Moraceae, yang bertujuan rnernpelajari keanekaragamandan kegunaan senyawa-scnyawa fenol yang dihasilkan oleh farnili turnbuhan ini. Penelitian-penelitian tersebut, terhadap beberapaspesiesyang termasuk genusArtocarpus, yutu -e Arto carpus chantpeden, t-u A - t eysmanii,l A. r e ticulatus, i0 1r-r2 dan A. Ianceifulius telah berhasil mcnemukan sejurnlah senyawa flavonoid yang unik. Banyak dari senyawa ini memperliha&an pula bioaktivitas yang sangat berguna. sepertisitotoksik,antimitotik,dan menghambat transportasiasam amino melalui membran usus ulal sutera Bonbyx mori. Berda;sarkantemuan-tremuan tersebut.penyclidikan terhadap senyawa-senyawa kirnia yang dihasilkan olch spesiesArtocarpus terscbut di atas dan sejurnlah spesiesArtocarpu.s lainny4 yang terdapat dan endemikuntuk Indonesia, telahkami lanjutkan.

Pada penelitian sekarang dari ekstrak benzena kulit batang Artocarpus chantpeden Spreng, yang dikenal dcngannamadaerah Cenrpedak, telah berhasil ditemukan untuk pertama kalinya suatu senyawa baru lurunan yaitu flavanon, 5,7-dihidroksi-2',4',6'-trimetoksiflavanon atau norheteroflavanon-A yang diberi narna artoindonesianin-E (1), bersama-sama dengan dua senyawa yang telah ditemukan sebelumnya, artokarpin (2) dan heteroflavanon-A (3). Penemuanketiga scnyawa 1-3, di samping senyawa-senyawa flavonoid lainnya, (4).' yaitu artokarpanon siklochampcdol ararl ^ artoindonesianin (5),' artoindonesianin-A (O dan (7).4 dan artonin A (8).s dari spcsies artoindonesianin-B yang sama adalah sangat rnenarik. Adapun pendckatan yang digunakan ialah sebagaimanalaztmnya dilakukan dalam pemisahan senyawa-senyawa kirnia sumber alam hayati, yakni pemisahansenyawarnelalui beberapatahap fraksinasi, diikuti oleh pemilihan fraksi yang potcnsial bcrdasarkan analisis kromatografi lapis tipis, dan

$ Bagian ke-25 dari seri "llmu Kitlia Turnbuhan Moraceae lndonesia". Untuk Bagian ke-24 lihat pustaka (5) 'lel.O22 * Korespondensi dialamatliankepadayang bersangkutan: 2534173: Fax.022 -25O4154 E-mail: sjamsul@indo.net.id

70

NO.3. 2001 PROC. ITB. VOL.33,

(1):R=H (3):R=H

cH3o

(8) komatografi partisi.StruktursenyawaI telahditetapkan analisisspektrum{JV, IR, MS,.dan NMR, berdasarkan 'H-'H COSY' termasuk lD dan 2D NMR seperti HMQC,danHMBC. 2 Percobaan tumbukan elektron (EIMS) diperoleh menggunakan spektrometermassa JEOL JMS-AM20. Kromatografi Si gel Merck cair vakum (KCV) dilakukanmenggunakan komatografi tekan dengan Si gel Merck 60 60 GF254, (230 - 400 mesh), dan analisiskromatografilapis tipis (KLT) pada pelat aluminium berlapis Si gel Merck 0,25mm. 60 F25a, Kieselgel Pengumpulan Bahan Tumbuhan. Bahan tumbuhan berupa kulit batang A. champedendikumpulkan pada Kemang, bulan Mei 1998dari DesaKemang,Kecamatan ini diidentifikasi KabupatenBogor, Jawa Barat. Spesies oleh Herbarium Bandungense,Departemen Biologi' disimpan Institut Teknologi Bandung,dan spesimennya tersebut. di herbarium

Umum. Semua titik leleh ditentukan dengan titik leleh miko. Spektrum alat penetapan menggunakan denganspekhofotoUV dan IR diukur masing-masing dan ONE Perkin Elmer' meter Varian Cary 100 Conc. tH dan t'C NMR diukur menggunakan Spektrum spektrometerJEOL JNM 45000 yang bekerja pada sbo,o uuz 1'H; dan 125,65 MHz (rrC) menggunakan TMS sebagai standar intemal, Spektrum massa

rTB, VOL.33,NO. 3, 2001 PROC.

7l

Ekstraksi dan Isolasi. Kulit batang yang telah dikeringkan dan digiling (4 kg) dimaserasi dengan metanol.Setelahpelarut diuapkandari ekstrak metanol pada tekananrendah,diperolehekstrak metanolberupa residu berwarna kehitam-hitaman (194 g) Ekstrak metanol dilarutkan kembali dalam metanol encer. kemudian dipartisi berhrrut-turut dengan n-heksana, benzena,kloroform, dan etil asetat. Setelah pelarut diuapkan dari ekstrak benzena pada tekanan rendah beruparesiduberwamacoklat ekstrakbenzena diperoleh (41,3g). Ekstrakbenzena dengan ini (41,3 g) difraksinasi komatografi cair vakum (KCV) menggunakaneluen campuran heksana-etilasetat dengan kepolaran yang terusmeningkat, menghasilkan 38 fraksi. Penggabungan fraksi-fraksi tersebut berdasarkan analisis KLT menghasilkan fujuh fraksi utama (A-G). Fraksi utama keempat (D, 8,2 g) difraksinasi lebih lanjut dengan campuranasetonkomatografi gravitasi menggunakan yang terusmeningkatsebagai heksana dengankepolaran analisis 33 fraksi, yang berdasarkan eluenmenghasilkan (KKLT dikelompokkan menjadiempatfraksi gabungan ketiga(M,6-17) (l,l g) difraksinasi N). Fraksigabungan kembali menggunakankomatografi gravitasi dengan (9:l) menghasilkan eluen campurankloroform-heksana 35 fraksi yang selanjutnya digabung menjadi empat fraksi utama(U-X). Fraksi utamakedua(V, l3-20) (300 mg) difraksinasi pula dengan kromatografi gravitasi kloroform-heksana menggunakan sistemeluencampuran yang dinaikkankepolarannya, menghasilkan tiga fraksi kembali gabungan. Fraksikedua(75 mg) dikromatografi (l;9), eluencampuran etil asetat-benzena menggunakan dan dari penggabungan 35 fraksi kemudian diperoleh empat fraksi gabungan berikutnya. Fraksi gabungan menghasilkedua(2 I mg) padakromatografiselanjutnya kan zat padat yang dikristalisasidari campuranaseton(l) (5 mg) heksanamenghasilkanartoindonesianin-E berupakristal jarum berwarnamerah bata, t.l. 243-244 "C, yang homogen pada KLT menggunakanempat Dengancarayang sama,dari sistemeluenyang berbeda. fraksi utama keempat(X, 29-35) (398 mg) ditemukan artokarpin(2) (3 I mg) yang berwujud padatanamorf oC, yang homogenpada berwarna kuning,t.l. 177-179 KLT menggunakan empat sistem eluen yang berlainan. menggunakancara-carayang sama pula, Selanjutnya, dari fraksi utama ketiga (C, 3,6 g) ditemukan heteroflavanon-A(3) (7 mg) berupa kristal jarum putih, t.l. 184-186oC. yang homogenpada berwarna KLT menggunakan empatsistemeluenyang berbeda. Artoindonesianin-E (1) diperolehsebagaikristaljarum oC, berwamamerahbata,t.1.243-244 [fV (MeOH) l" .u1, (log e) 229 (3,69),268 (3,4s),330 (bh) nm; (MeOH + NaOH) 228 (3.21),322 (bh) nm; (MeOH + Alclr) 241 ( 3 , 1 8 ) ,3 2 2 ( 3 , 7 1 )n m ; ( M e O H + N a O A c ) 2 3 ' l ( 3 , n ) , 308 (3,24),372 (bh) nm; IR (KBr) v ,"1, 3438 (OH), 'H 1638(C=O keton),1600,1500,146l cm-' (benzena). NMR (DMSO-d6, 500,0MHz) 6 3,76 (6H, s, 2'-OMe & 6'-OMe),3,80(3H, s, 4'-OMe), 2,40(lH, dd,J = 17,0& 3,0 Hz, H-3eq),3,80 (lH, dd, J = 17,0& 14,0Hz, H-

(lH, d, 3 a x ) , 5 , 8( 0l H , d d ,J : 1 4 , 0 & 3 , 0 H 2 , H - 2 ) , 5 , 8 3 (lH, d,J=2,2-Hz,H-6),6,27 (2H, J=2,2 Hz,H-8),5,84 (1H,5-OH). ''C NMR (DMSO-d6 s, H-3' & H-5'), 12,23 ,125,65MHz) 6 191,3(C-4),166,4(C-1),163,8(C-8a), 1 6 3 , 6( C - 5 ) , 1 6 1 , 8( C - 4 ' ) , 1 5 9 , 7( C - 2 ' & C - 6 ' ) , 1 0 5 , 4 (C-6),94,7 (C-l'), 101,5 (C-4a),9s,5 (C-8),91,3 (C-3' ( C - 2 ) ,5 5 , 9( 2 ' - O M e& 6 ' - O M e ) ,5 5 , 3( 4 ' & C-5'),70,8 O M e ) , 4 0 , 1 ( C - 2 ) .E I M S m / z [ M f * 3 4 6 ( 3 3 ) , 3 1 5 ( 2 8 ) , 194 (13), l8l (puncakdasar),179 (49), 167 (12), l5l (10). 3 Pembahasan

Dari ekstrak benzenakulit batang A. champeden telah ditemukansuatu senyawabaru turunan flavanon,yaitu 5,7-dihidroksi-2',4',6'-trimetoksiflavanon atau yang diberi namaartoindonesianinnorheteroflavanon-A E (l), bersama-samadengan artokrrpin (2), dan heteroflavanon-A(3). Ketiga senyawa ini diperoleh diikuti oleh pemilihan melalui beberapa tahapfraksinasi, fraksi berdasarkan analisis kromatografi lapis tipis (KLT), dan pemisahan kromatografi. Artoindonesianin-E (1) diperolehsebagai kristaljarum oC. berwama merah bata, t.l. 243-244 Spektrummassa (EIMS) senyawa1 menunjukkanion molekul pada m/z 346 yang sesuai untuk rumus molekul CrrHrrOr. Spektnrm LIV menunjukkan l, ."6 (MeOH) pada 268 dan 330 nm, sedangkanspektrum iR memperlihatkan pita-pita.serapan adanya untuk gugushidroksilpadav.u6 (KBr) 3438cm-' (melebar), karbonilterkelasipada 1638 pada1600,1500, cm-',dancincinbenzena dan146I cm'l yang menunjukkan adanyastruktur flavanon,''dan mirip sepertiditunjukkanoleh heteroflavanon-A.ra Pergeseran batokomik yang diinduksi oleh NaOAc dan- AlCls menyarankan bahwa senyawa I adalah suatu- 5,7yang mengandung dihidroksiflavanon tiga gugus fungsi rH ''C oksigenpada cincin-B.Sinyal-sinyal dan NMR senyawaI dapatdijelaskansecararinci denganbantuan spektrum NMR dua dimensi (2D), seperti spektrum korelasihomonuklir proton ('H-'H COSY), spektrum korelasi heteronuklir 'H-'lC COSY kuantum rangkap jarak jauh (HMQC), dan spektrumkorelasi heteronuklir (HMBC). Spektmm'H NMR senyawaI memperlihatkan adanya tiga sinyal dublet-dubletmasing-masing untuk satuprotonpada6 5,80 (J = 14,0& 3,0 Hz, H-2), 3,80 (J = 17,0& 14,0Hz, H-3ax), dan 2,40 (J : 17,0& 3,0 Hz, H-3eq), untuk proton H-2, H-3ax, dan H-3eq suaru turunan flavanon, seperti ditunjukkan oleh heteroflavaadanya non-A.ra Spektrum'H NMR juga menunjukkan sinyal untuk tiga gugusmetoksil pada6 3,76 (2 x OMe) proton aromatikdubletdengan dan 3,80, dan sepasang pada orientasi meta 6 5,83 dan 5,84 (J = 2,2 Hz) masingmasinguntuk protonH-8 dan H-6. Sinyal-sinyal lainnya pada spektrum 'H NMR menunjukkan adanya satu singlet untuk dua proton aromatik pada 6 6,27 untuk proton-proton padacincin-B,dan satusinyalsinglet pada 6 12,23untuk gugus fenol terkelasipada C-5 Data rH NMR di atas(Gambar1) menunjukkan I bahwasenynwa

72

PROC. ITB, VOL.33, NO.3,2001

adalah suatu 5,7-dihidroksiflavanon di mana cincin-B pada posisi C-2', C-4', dan C-6', dan teroksigenasi ketiga gugus fungsi oksigen tersebut berada dalam benfuk gugusmetoksi, sepertiditemukanpada senyawa heteroflavanon-A. Dengan demikian dapat disarankan bahwa senyawa 1 adalah 5,7-dihidroksi-2' ,4' ,6'trimetoksiflavanon. Kesimpulan ini didukuns oleh 'tC spektrum NMR dan spektrum HMBC iebagai ''C berikut.Spektrum NMR senyawaI memperlihatkan yang terpisahuntuk delapan adanya resonansi belasatom karbon,termasukdi antaranya tiga gugus metoksil,satu gugus metilen, satu gugus oksimetin, enam gugus oksiaril dan satu gugus karbonil, yang sesuai untuk 6,7

3,76 1223
'H Gambar1 Distribusi sinyal NMR padasenyawa (1) artoindonesianin-E

55,3 161,8 91,3

163,6 101,5 197.3

fr,8 4,1

r59,7
55,9

13C Gambar2 Distribusi sinyal NMR padasenyawa (1). artoindonesianin-E

struktur artoindonesianin-E(1) (Gambar 2). Bukti selanjutnya mengenai pola substitusi pada struktur senyawaI diperoleh dari percobaan-percobaan HMBC (Gambar3). SpektrumHMBC memperlihatkan korelasi jarak jauh antaradublet-dublet pada 6 3,80 (H-3ax) dan atom karbon oksimetin pada 6 70,8 (C-2) dan atom karbon karbonil pada 6 197,3 (C-4). Adapun dubletdublet pada 6 5,80 (H-2) memperlihatkan korelasijarak jauh dengantiga atom karbon kuatemer pada E 105,4 (C-l') dan 159,1(C-2' & C-6'). SpektrumHMBC juga mengungkapkan korelasi jarak jauh antara proton aromatik pada 6 6,27 (H-3' & H-5') dengandua atom karbon kuaterneroksiaril pada 6 159,7(C-2' 8r 6') dan 161,8 (C-4'), dan safu atom karbon kuaterner pada 6 105,4 (C-l'). Data HMBC ini menunjukkan kerangka flavanon dengan susunancincin-B yang teroksigenasi padaC-2',4',6'. SpektrumHMBC memperlihatkan pula korelasijarakjauh protondubletpada6 5,83(H-8) antara dan empat atom karbon kuaternerpada 6 95,5 (C-6), 101,5 (C-4a), 163,8 (C-8a), dan 166,4 (C-7). proton dublet pada 6 5,84 (H-6) menunjukSelanjutnya, kan pula adanyakorelasi jarak jauh dengandua atom karbonoksiarilpada (C-7).Data 6 163,6(C-5) dan 166,4 HMBC ini menunjukkan kerangka flavanon dengan cincin-A teroksigenasi pada C-5 dan C-7. Selanjutnya, spektrum HMBC menunjukkan pula bahwa proton singlet pada 6 12,23 (OH-5) memperlihatkankorelasi jarakjauhdengan dua karbonkuaterner pada6 101,5 (C4a) dan 163,6 (C-5), yang menunjukkanadanyagugus hidroksil pada C-5. Data NMR sepertidiuraikandi atas menyimpulkanbahwa senyawa1 adalah5,7-dihidroksi2',4',6'-trimetol<siflavanonatau norheteroflavanon-A, yakni suatu senyawaflavanon baru yang diberi nama artoindonesianin-E. Bukti selanjutnya mengenai struktur senyawa 1 diperolehdari spektrummassa EIMS senyawa 1 yang menunjukkan puncak ion molekul [M]'pada m/z 346 dan puncak-puncak lain yang bermakna pada m/z 194,l8l (puncak dasar),179ll94 - M.lt, 167,dan t5l, yang selaras dengan fragmentasi retro-Diels-Alder.rl Spektrum massa juga menunjukkan adanya suatu fragmen ion yang khas pada m/z 167 yang sesuaiunruk suatu ion floroglusinol. Selanjutnya, berdasarkan konstantakopling Jz.tu = 14,0 Hz dapat disimpulkan bahwa stereokimiapada C-2 adalahdi mana cincin B padaI menempati kedudukan ekuatorial.

Kesimpulan
PadapenelitianterhadaptumbuhanA. champeden yang telah dilakukan sekarangini telah berhasil ditemukan suatu senyawa baru turunan flavanon, yaitu 5,7dihidroksi-2',4'.6'-trimetoksiflavanon atau norhetero flavanon-A, yang diberi nama artoindonesianin-E (1), bersama-sama denganartokarpin(2) dan heteroflavanonA (3). Telah dilaporkansebelumnya bahwapadaspesies yang sama telah pula ditemukan senyawa-senyawa (4), artoindonesianin artokarpanon (5), artoindonesianinA (6), artoindonesianin-B(7), dan artonin-A (8).

HMBCyang utamasenyawa Gambar3 Korelasi (1). artoindonesianin-E

PROC. rTB, VOL.33.NO. 3. 2001

/J

Ditemukannyasenyawa-senyawa ini dari satu spesies yang sama A. champeden memperlihatkan jenis flavonoid yang dapat dihasilkan keanekaragaman oleh spesies ini, mulai dari jenis flavonoid yang yaifu flavanon (l dan 3) dan flavon (4), sederhana, kemudian 3-prenilflavon (2), piranoflavon (5), oksepinoflavon(7), hingga turunan flavonoid yang (6 dan 8). rumit, yakni furanodihidrobenzosanton Penemuan ini memberi petunjuk pula adanya hubungan biogenesisdi antara senyawa-senyawa tersebut,yang memerlukan pengkajian lebih lanjut. Penelitian mengenai ilmu kimia A. champeden secara umum masih kami lanjutkan. 5 Ucapan terima kasih

6. Parenti,P., Pizzigoni,A., Hanozet,G., Hakim, E.H.,

Makmur, L., Achmad, S.A., dan Giordana, B. A New Prenylated Flavone from Artocarpus champeden Inhibits the K*-DependentAmino Acid Transport in Bombyx mori Midgut, Biochem. Biophys.Res.Commun.,244, 445-448.(1998). Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Syamsu Y., Achmad,S.A.,Aimi, N., Hakim,E.H.,Kitajima,M., Mujahidin, D., dan Takayama,H. Artonol B dan Sikloartobilosanton dari Tumbuhan Artocarpus teys manii Miq., Pro c. ITB, 3 | (2), 63-d8. ( I 999).

8. Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad, S.A.,

Aimi, N., Hakim, 8.H., Kitajima, M., dan Takayama, H. Artoindonesianin C, a New Xanthone Derivative from Artocarpus teysmanii,J. Nat. Prod., 63,243-244.(2000).

Terima kasih disampaikan kepada Herbarium Departemen Biologi, Institut Teknologi Bandung,yang telahmembantu mengidentifikasi tumbuhan. spesimen 6 l. Daftar pustaka Hakim,8.H.,Eliza,Kusumawati, Y., Achmad,S.A., Makmur, L., Aimi, N., Takayama,H., dan Kitajima, M. Beberapa SenyawaFenol dari TumbuhanGenus Ar tocarpus,J. Mat. Sains,4(2), | 99-205. ( I 999).

9. Tukiran, Achmad, S.A., Makmur, L., Hakim, E.H.,

dan Juliawaty, L.D. Senyawa Sikloartobilosanton dan Artonin J dari Kulit Batang Artocarpus teysmanii, Miq. (Moraceae),J. Mat. Sains,4(2),

(1999). 156-r63. 1 0 .Achmad, S.A., Murniana, Udjiana, S.S., Aimi, N.,

Hakim, E.H., dan Makmur, L. Tiga Senyawa Flavan-3-oldari TumbuhanArtocarpus reticulatus, Proc.ITB.,30(2),l-7. (1998).

2. Achmad, S. A., Hakim, E. H., Juliawaty,L. D., Makmur, L., Suyatno,Aimi, N., dan Ghisalberti, E. L. New Prenylated Flavone from Artocarpus champeden, J. Nat. Prod.,59, 878-879.( I 996). 3. Hakim,8.H.,Marlina,E.E.,Mujahidin, D., Achmad, E.L., dan Makmur, L. Artokarpin S.A., Ghisalberti, dan HeteroflavanonA, Dua Senyawa Flavonoid Bioaktif dari Artocarpus champeden", Proc. ITB.

I l . Hakim, E.H., Asnizar, Kumiawati, F., Ghofar,T.A.,

Achmad,S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Makmur, L., Mujahidin, D., Takayam?, H., dan Tamin, R. SenyawaTurunan Piranoflavondan Furanodihidrobenzosanton dari Artocarpus lanceifolius, Proc. ITB ., 3t(2), 57-62. (1999).

T2, Mujahidin,D., Achmad,S.A., SyahY.M., Aimi, N.,

Hakim,8.H., Kitajima,M., Makmur,L., Takayama, H., dan Tamin, R. Artelastokromen Suatu Diprenil Piranoflavon dan B-Resorsilaldehiddari Kayu Batang Artocarpus lanceifolius, Proc. ITB, 32(2), 4l-46. (2000).

( l6 e.e 8 ) . 30(r),3r-3
4. Hakim, E.H., Fahriyati,A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L., dan Nomura,T. Artoindonesianins A and B, Two New Prenylated Flavonesfrom the Root of Artocarpus champeden", (1999). J. Nat.Prod.,62(3),613-615. 5. Hakim, E.H., Fahriyati,A., Achmad, S.A., Makmur, L., Mujahidin, D., Nomura, T., dan Syah, Y.M. Artonin-A Suatu SenyawaTurunan Furanodihidrobenzosanton dari TumbuhanArtocarpuschampeden, J. Kinia Andalas,6(2), 72-76. (2000).

1 3 .Mabry, T. J., Markham, K. R., dan Thomas,M. B.

The Systematic ldentifcation of Springer-Verlag, New York. ( 1970). Flavonoids,

t 4 . Lu, C.H. dan Lin, C.N., Two 2',4',6'-Trioxygenated

Flavanones from Artocarpus heterophyllus, Phytochemistry, 33(4),909-9I 1. ( I 993).