Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, ikatan karbon rangkap tiga, dan atom/ gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon mempunyai unsure dasar sama yaitu karbon, tetapi sifat-sifatnya jauh berbeda satu dengan yang lainnya. Perbedaan ini disebabkan oleh gugus fungsi yang diikat berbeda. Contoh : .................H ..H ..H ..................l....l.....l HCCCH ........l.....l.....l ...................H...H ... H Ketiga senyawa tersebut dibedakan oleh gugus H, gugus C = C -, dan gugus OH. Gugus inilah yang membedakan sifat ketiganya, baik sifat fisika dan sifat kimia. Senyawa-senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional yang sama dikelompokkan dalam satu golongan Tabel Beberapa Gugus Fungsi Senyawa karbon.
No Gugus Fungsi -OH -ODeret homolog Rumus Umum R-OH R-O-R Contoh Rumus Struktur CH3-CH2OH CH3-O-CH3 Nama IUPAC Rumus Molekul CnH2n+2O CnH2n+2O

1. 2

alkanol alkoksi alkana /eter alkanal/aldehid

etanol metoksi metana propanal

-CHO R-CHO alkanon/keton CH3-COCH3 propanon

CnH2nO

-COCnH2nO asam alkanoat R-COR asam etanoat CH3CH2CHO metil etanoat CnH2nO2

-COOH

alkyl alkanoat -COOR 6 RCOOH CH3-COOH CnH2nO2

RCOOR

CH3-COOCH3

REAKSI ALDEHIDA Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain: a. Oksidasi Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag). Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga

diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida). b. Adisi Hidrogen (Reduksi) Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

REAKSI ALKOHOL Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer gugus OH terikat pada atom karbon primer, pada alkohol sekunder, gugus OH terikat pada atom karbon sekunder, begitu pula pada alkohol tersier, gugus OH terikat pada atom karbon tersier. Seperti contoh berikut:

a. Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

b. Substitusi Gugus OH oleh Halogen Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:

c. Oksidasi Alkohol Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut: i. ii. iii. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. Alkohol sekunder membentuk keton. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

d. Pembentukan Ester (Esterifikasi) Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Animasi esterifikasi e. Dehidrasi Alkohol Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

REAKSI ETER Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah: a. Pembakaran Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX) Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan Eter Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi. Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

REAKSI KETON Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR' . Reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: Reduksi Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder:

REAKSI ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain: a. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa. b. Reaksi Pengesteran Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

REAKSI ESTER Ester adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOR'. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran.

Contoh: Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat.

REAKSI HALOALKANA Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melaluai reaksi substitusi. Haloalkana dapat diubah menjadi bahan kimia lain melalui berbagai reaksi, khususnya substitusi dan eliminasi. a. Substitusi Atom Halogen dengan gugus OH Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus OH jika haloalkana direaksikan dengan suatu larautan basa kuat, misalnya dengan NaOH.

b. Eliminasi HX Halooalkana dapat mengalami eliminasi HX jika dipanaskan bersama suatu alkoksida.

REAKSI HALOALKANA Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melaluai reaksi substitusi. Haloalkana dapat diubah menjadi bahan kimia lain melalui berbagai reaksi, khususnya substitusi dan eliminasi.

a. Substitusi Atom Halogen dengan gugus OH Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus OH jika haloalkana direaksikan dengan suatu larautan basa kuat, misalnya dengan NaOH.

Animasi substitusi b. Eliminasi HX Halooalkana dapat mengalami eliminasi HX jika dipanaskan bersama suatu alkoksida.