SINTESIS DAN AKTIVITAS BIOLOGI DARI BEBERAPA PYRAZOLIN TERBARU (Venkataraman dkk, 2010) SEMINAR LITERATUR OLEH : SRIATUN

SADIAH 1003133557 DOSEN PEMBIMBING Prof. Dr. Jasril, M.Si Prof. Dr. Jasril, M.Si NIP.19630505 198903 1 005 NIP.19630505 198903 1 005 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2013

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Keterbatasan sumber daya alam. Aktivitas biologi beragam Inti pyrazoline pada fragmen-fragmen gugus bioaktifnya sangat stabil (Venkataraman dkk, 2010)

1.2

Tujuan Penulisan

Mempelajari dan Membahas hasil penelitian yang dilakukan oleh Venkataraman dkk, (2010) tentang Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa Pyrazoline Terbaru 1.3 Tinjauan Pustaka 1.3.1 Kalkon Kalkon juga merupakan senyawa pembentuk beberapa senyawa heterosiklik penting seperti benzodiazepin, pirazolin, 1,4-diketon dan flavon (Perdana dkk, 2011).

1.3.2 Asetofenon Asetofenon adalah senyawa organik dengan formula C6H5C(O)CH3 dan merupakan senyawa aromatik sederhana keton (Wulansari dkk, 2010). 1.3.3 Benzaldehid Benzaldehida (C6H5CHO) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin benzena dengan substituent formil. Benzaldehid adalah aromatik aldehid sederhana (Purwaningrat, 2008) 1.3.4 Hidrazin Hidrat Hidrazin hidrat adalah hasil pencampuran air dengan hydrogen. (Indonesian Scientific Resource, 2000).

Tugas metodologi penelitian

BAB II Tugas metodologi penelitian TATA KERJA Tata kerja penelitian yang dilakukan Venkataraman dkk, (2010) pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa Pyrazoline Terbaru adalah sebagai berikut : 2.1 Alat yang digunakan dalam penelitian Tabung kapiler terbuka, spektrofotometer FT IR Elmer Perkin dan 1H-NMR Bruker AM 300 MHz 2.2 Bahan yang digunakan dalam penelitian Asetofenon (0,01 mol) dan benzaldehida (0,01 mol), hidrazin hidrat, pelarut CDCl3 dan tetrametilsilan sebagai standar internal, plat pra-lapis silika gel (merek GF254)

Tugas metodologi penelitian 2.3 Metodologi 2.3.1 Sintesis chalcones dari substitusi acetophenones dan benzaldehydes dan Sintesis Pirazolin dari reaksi antara Kalkon dengan Hidrazin Hidrat
2. HCl 1. Campuran Larutan Benzaldehy des (0.01 mol) dalam metanol Didiamkan 1 malam

Disaring
Calkon

Air dingin / es Calkon (0.01 mol) Hidrazin Hidrat (0.02 mol)

Larutan Acetopheno nes (0.01 mol) dalam NaOH (0.02 mol)

Hasil Etanol

Karakterisasi menggunakan : IR 1H-NMR TLC

Direfluks 2 jam

(50 ml)

reflusks didiamk an 1 malam

Rekristalisasi

Kristal PYRAZOLINE

Tugas metodologi penelitian Kromatografi lapis tipis (TLC)

Kristal PYRAZOLINE

Spektrofotometer IR

Spektrofotometer 1H-NMR

Krishna and Sekhar, 2008

2.3.2 Uji Aktivitas antibakteri

S. Aureus 10 mh/ml B. subtilis 10 mh/ml P. Aeruginosa 10 mh/ml E. Colidan 10 mh/ml

Tugas metodologi penelitian

Metode difusi agar cup-plate Variabel : 1. Menggunakan pelarut Dimetil sulfoksida (DMSO) yang diencerkan dengan air 2. Menggunakan DMSO tanpa pengenceran sebagai control 3. Menggunakan standar obat Ofloksasin

2.3.3 Aktivitas anti-inflamasi

Tugas metodologi penelitian

Kolam Merkuri

Kolam Merkuri + Sodium Diklofenok

1 kelompok Standar

Kolam Merkuri + DMSO 0.05 ML

8 Kelompok Pengujian Obat

1 kelompok Kontrol

Tikus albino jantan (150-200 gr) Tiap kelompok terdiri dari 6 tikus Setelah ditreatment 1 jam, tikus disuntik suspense karagenan 0,1 ml dari 1% b/v Volume merkuri diukur pada menit ke 60, 120 dan 240 menit

Tugas metodologi penelitian BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil dan pembahasan penelitian yang dilakukan Venkataraman dkk, (2010) pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa Pyrazoline Terbaru adalah sebagai berikut : Tabel 1. Data sifat fisika senyawa subtitusi turunan pirazolin
Formula molekul Berat molekul Titik Leleh % Rendemen 54 13 17 25 49 Rf 0,73 0,55 0,59 0,38 0,47 Nama IUPAC C16H15O2N3 C16H15N2Cl C18H21N3 C17H18N2O C15H13O4N3 281,492 270,88 279,564 279,564 300,471 133-135 138-140 258-261 140-142 278-281 3-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-pyrazoline 3-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-pyrazoline 3-(4-methylphenyl)-5-(4-dimethylaminophenyl)-pyrazoline 3-(4-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazoline 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-pyrazoline

C15H13O2N2Cl

388,720

254-256

20
54

0,36
0,61

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-pyrazoline

C17H15O2N3

293,320

250-253

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-dimethylaminophenyl)-pyrazoline

Tabel 2. Uji aktivitas antibakteri

Organisme Gram Positif Senyawa S. aureus (MTCC-496) Standard (Oflokasin) Pdc-2 Pdc-3 Pdc-10 Pdc-12 Pdc-13 18 10 10 12 10 14 16 11 8 10 11 11 20 10 12 6 10 14 (mm) B. subtilis (MTCC-619)

Tugas metodologi penelitian

Organisme Gram Negatif (mm) E. coli (MTC- 443) P.aeruginosa (MTCC-424) 17 9 11 7 11 12

Tabel 3. Uji aktivitas anti-inflamasi

Kelompok I Tritment Kontrol Standar Pdc-2 Pdc-3 Pdc-6 Pdc-10 Pdc-14 Dosis (mg/kg) DMSO 0.5 ml Sodium Diklofenak (4mg/kg) 50 50 50 50 50 0 menit 0,728 0,033 Volume Cakar (rata SEM) 60 menit 120 menit 0,720 0,021 0,712 0,018 240 menit 0,702 0,022

II
III IV VI VIII X

0,732 0,010
0,736 0,018 0,738 0,012 0,739 0,048 0,702 0,029 0,718 0,026

0,651 0,022
0,690 0,032 0,652 0,021 0,650 0,026 0,650 0,018 0,651 0,031

0,580 0,040
0,580 0,040 0,582 0,036 0,576 0,036 0,580 0,028 0,588 0,021

0,532 0,021
0,541 0,02 0,542 0,038 0,540 0,014 0,543 0,041 0,536 0,042

BAB IV KESIMPULAN Dari penelitian yang dilakukan Venkataraman dkk, (2010) pada Sintesis Dan Aktivitas Biologi dari Beberapa Pyrazoline Terbaru dapatdiambil kesimpulan sebagai berikut : Senyawa subtitusi turunan pirazolin disintesis dari reaksi anrata kalkon dengan hidrazin hidrat dalam pelarut etanol. Aktivitas antibakteri suatu senyawa dievaluasi terhadap dua mikroorganisme Gram positif (S. aureus dan B. subtilis) dan dua mikroorganisme Gram negatif (E. coli dan P. aureginosa)

Senyawa Pdc-2, Pdc-3, Pdc-5, Pdc-10, Pdc-12 dan Pdc-13 menunjukkan aktivitas antibakteri. Dan senyawa Pdc-2, Pdc-3, Pdc-6, Pdc-10 dan Pdc-14 secara signifikan menunjukkan aktivitas anti-inflamasi Perbedaan titik leleh, % rendemen, harga Rf dan aktivitas bologi disebabkan karena perbedaan gugus samping (R) yang disubtitusi.

TERIMAKASIH