SENYAWA TERPENOID KELOMPOK 1 Muktarinan Neti Maryani Bani Ke u!a #$%n N%&i''y De tian )i'!an *ati!

a$ Mau'i+a Matinu A,'yn A 230210110001 230210110006 23021011001" 23021011001( 230210110022 230210110036 2302101100-2

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang disebut dengan minyak atsiri. Terpenoid yang merupakan senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)-CH=CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini. trukturnya memiliki model kepala ke ekor (head-to-tail)! sedangkan unit isoprena itu sendiri berasal dari turunan metabolisme asam asetat oleh "alur asam me#alonat. $edua senyawa ini dibagi-bagi men"adi beberapa golongan berdasarkan "umlah satuan yang terdapat di dalam senyawa tersebut% dua (C &') tiga (C&5)! empat (C2')! enam (C3')! atau delapan (C(') satuan. Terpenoida terdiri atas beberapa ma)am senyawa! mulai dari komponen minyak atsiri! yaitu monoterpenoida dan seskuiterpenoida yang mudah menguap (C&' dan C&5)! diterpena yang lebih sukar menguap (C2')! sampai senyawa yang tidak menguap! yaitu triterpenoida dan sterol (C3')! serta pigmen karotenoida (C(').

*ambar &. +nit isopren (kiri) dan model kerangka trepenoid head-to-tail (kanan)

&. 2. 3. (. 5.

enyawa terpenoid memiliki si,at ,isik sebagai berikut.alam keadaan segar merupakan )airan tidak berwarna! tetapi "ika teroksidasi warna akan berubah men"adi gelap /erbentuk kristal 0onoterpenoid memiliki si,at khas mudah menguap dan memiliki bau khas Titik leleh tinggi $ebanyakan optik akti,

1. 2. 4. 5.

$erapatan lebih ke)il dari air 3arut dalam pelarut organik yaitu eter dan al)ohol 0erupakan senyawa tidak "enuh dengan bentuk rantai terbuka ataupun siklik +mumnya sukar di)irikan karena tak ada kereakti,an kimianya

elain si,at ,isik terpenoid "uga memiliki si,at kimia yang khas yaitu sebagai berikut &. enyawa tidak "enuh enyawa tak "enuh adalah senyawa organik yang mempunyai ikatan rangkap! sehingga pada reaksi adisi ikatan itu dapat berubah men"adi ikatan tunggal dan mengikat atom H. enyawa tidak "enuh ini dalam keadaan rantai terbuka ataupun siklik. 2. 6soprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan ter"adi dalam dua bentuk enantiomer. enyawa $iral adalah ketika empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon tetra#alent! menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. 7nantiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan )erminnya. .iastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai kon,igurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan )erminnya. ebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral! meskipun atom lain! seperti nitrogen! sul,ur! dan phosphate! bisa ditemukan dalam stereoisomer. enyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral e)ara umum biosintesa terpenoid ter"adinya 3 reaksi dasar! yaitu&. 8embentukan isoprena akti, berasal dari asam asetat melalui asam me#alonat. 2. 8enggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-! seskui-! di-! sester-! dan poli-terpenoid. 3. 8enggabungan ekor dan ekor dari unit C-&5 atau C-2' menghasilkan triterpenoid dan steroid. 9sam asetat yang diakti,kan dengan koen:im9 membentuk asetilCo9 dan melakukan reaksi kondensasi dengan asetilCo9 yang lain sehingga terbentuk asetoasetilCo9. 9setosetilCo9 yang terbentuk "uga berkondensasi dengan unit asetilCo9 yang lain! sehingga terbentuk tiga unit gabungan dari asetilCo9 yang selan"utnya diprotonasi membentuk asam me#alonat. .engan adanya piro,os,at pada asam me#alonat dapat ter"adi pelepasan komponen C;2 (dekarboksilasi) dan pelepasan ;88- membentuk isopentenil piro,os,at (688) dengan isomernya dimetilalil piro,os,at (.0988). 8roses biosintesis terpenoid disa"ikan pada *ambar 2.

*ambar 2. /iosintesis 6sopentenil 8iro,ospat (688) dan 6somernya .imetilalil 8iro,ospat (.0988)

3angkah selan"utnya antara 688 dan .0988 ter"adi reaksi adisi membentuk geranil piro,os,at (C&') (*ambar 3). *eranil piro,os,at "uga mengalami reaksi adisi dengan satu unit 688 membentuk ,arnesil piro,os,at (C &5). <arnesil piro,os,at "uga mengalami reaksi adisi dengan satu unit 688 membentuk geranil-geranil piro,os,at (C 3') (lihat gambar 3).

*ambar 3. /iosintesis Terpenoid

/agi tumbuhan terpenoid memiliki ,ungsi sebagai ,itoaleskin yang ber,ungsi sebagai antibakteri pada saat tumbuhan tersebut terin,eksi mikroorganisme patogen! anti serangga! sebagai pertahanan tubuh dari herbi,ora! ,eromon hormon tumbuhan atau :at yang ber,ungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat seks pada hewan "antan

maupun betina. /agi kehidupan manusia terpenoid diman,aatkan bioakti#itasnya sebagai antibakteri! antioksidan! anti"amur dan anti#irus. 9kti#asi tersebut dihasilkan dengan isolasi dan identi,ikasi terpenoid yang berasal dari tumbuhan. 6 =. *. *unawan! dkk dalam penelitiannya menyebutkan bahwa salah satu metode pengisolasian terpenoid adalah dengan metode $romatogra,i *aspektroskopi 0assa. 7kstraksi senyawa dilakukan dengan dua )ara yaitu maserasi dengan pelarut metanol dan sokletasi dengan pelarut n>heksana. ?amun se)ara umum metode isolasi terpenoid meliputi beberapa tahapan yaitu ekstrasi dan ,raksinasi! pemisahan dan pemurnian! yang kemudian tahapan terakhir adalah karakteristik atau identi,ikasi. alah satu )ontoh metode untuk tahap identi,ikasiantara lian adalah metode spektroskopi Infra Red (6@)! Nuclear Magnetic (?0@) maupun metode yang telah disebutkan sebelumnya yaitu metode $romatogra,i *as > pektroskopi 0assa. 8rosedur ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan metode $romatogra,i *as- pektroskopi 0assa adalah sebagai berikut&. okletasi eberat &''' g serbuk kering sampel disokletasi dengan 5 3 pelarut n -heksana. 7kstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 5' m3 $;H &'A. 7kstrak nheksana dikentalkan lalu diu"i ,itokimia dan u"i akti#itas antibakteri. 7kstrak n-heksana hasil sokletasi dimurnikan dengan menggunakan kromatogra,i kolom dan diidenti,ikasi dengan $romatogra,i *as- pektroskopi 0assa. 2. 0aserasi eberat &''' g serbuk kering sampel dimaserasi menggunakan pelarut metanol. 7kstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam &'' m3 HCl ( 0. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 B 5' m3 n- heksana. 7kstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam &' m3 $;H &'A. 7kstrak n-heksana dikentalkan lalu diu"i ,itokimia dan u"i akti#itas antibakteri. DA*TAR P.STAKA 9 Cina Dulliana. 2'&'. 6solasi dan $arakteristik enyawa Turunan Terpenoid dari <raksi n-Heksan Momordica charantia L. +ni#ersitas 8endidikan 6ndonesia. /andung. 9le"andro 0adrid! 3uis 7spino:a! 0ar)o 0ellado at all. 2'&3. Study of the Chemical Composition of the Resinous Exudate Isolated from Psoralea glandulosa and E aluation of the !ntioxidant Properties of the "erpenoids and the Resin. +ni#ersidad de CalparaEso! /rasil &51'! CalparaEso! Chile. .ubey Cinod hanker! @itu /halla! dan @a"esh 3uthra. 2''3. !n o er ie# of the nonme alonate path#ay for. ?eurobiote)hnology Center! The ;hio tate +ni#ersity! Columbus! ;hio (32&'! + 9.

6 =. *. *unawan! 6 *. 9. *ede /awa! dan ?. 3. utrisnayanti. 6solasi dan identi,ikasi senyawa terpenoid yang akti, antibakteri pada herba meniran $Phyllanthus niruri Linn). +ni#ersitas +dayana. /ali Hart Harold! 3eslie 7. Craine! .a#id D. Har. 2''3. %rganic Chemistry (diter"emahkan oleh suminar setiati a)hmadi) halm. (21-(22. 7rlangga. /andung. ell! Charles . 2''3. ! &ragrant Introduction to "erpenoid Chemistry. The @oyal <amily o, Chemistry. Cambrige! +$.