Perjuangan koloni ini untuk merebut kemerdekaan berlangsung sepanjang paruhan
kedua dari abad ke-19 dengan perjuangan pertama yang menghasilkan Perang Sepuluh Tahun yang dimulai pada 1868. Penulis dan otak pemberontakan, os! Mart" mendarat di #uba bersama para buangan pemberontak pada 189$, namun lebih dari sebulan kemudian terbunuh dalam pertempuran. %ingga kini Marti tetap merupakan pahla&an utama di #uba, dan &arisannya diklaim oleh para pendukung maupun la&an pemerintahan yang sekarang. Meskipun Marti menyukai #onstitusi 'S dan populer di 'S, ia prihatin terhadap ekspansionisme negara itu. 'ntara 189$ dan a&al 1898 re(olusi menguasai sebagian besar daerah pedesaan dan sejumlah kota, namun upaya-upaya Spanyol, yang menguasai kota-kota besar, untuk menenangkan pulau itu baru berhenti setelah 'S mendudukinya dalam Perang Spanyol- 'merika pada 1898. #uba mendapatkan kemerdekaannya pada 19)*, meskipun dibatasi oleh 'mandemen Platt, yang memberikan kepada 'S pengaruh besar dalam urusan-urusan #uba dan mengharuskan #uba menye&akan Teluk +uantanamo kepada 'S. Tom,s -strada Palma .19)*-19)6/ adalah presiden pertama dan terpilih #uba pada masa damai. 0engan menggunakan pasal-pasal dalam 'mandemen Platt, tentara 'S menduduki #uba untuk kedua kalinya pada 19)6-19)9. 'mandemen Platt di1abut pada 1923, namun penye&aan Teluk +uantanamo diperpanjang dengan bayaran nominal .sekadarnya/. 4e5im 6atista 7ulgen1io 6atista memimpin 4e(olusi Sersan 1922 yang menggulingkan pemerintahan transisi setelah pemerintahan diktator +erardo Ma1hado runtuh, dan menjadi #epala Sta8 'ngkatan 0arat pertama, dan akhirnya orang yang bertanggung ja&ab di ba&ah sejumlah presiden hingga 193) ketika ia mengangkat dirinya sebagai presiden. 9a mengajukan konstitusi baru yang progresi8 dan pada 1933 meninggalkan jabatannya dan pensiun di 7lorida untuk sementara &aktu. :amun, pada 19$* 6atista merebut kekuasaan dalam sebuah kudeta yang hampir tidak berdarah tiga bulan sebelum pemilu yang telah diren1anakan dan membangun sebuah pemerintahan diktator yang menindas. 'kibatnya, banyak kelompok sipil dan gerilya yang mulai menentangnya. Pada 19$2, 7idel ;astro menyerang barak Mon1ada, dibuang ke Meksiko, namun kembali ke #uba pada :o(ember 19$6 dengan 8* orang pejuang yang dilatih oleh 'lberto 6ayo .bekas kolonel dalam Tentara 4epublik Spanyol/, dan dengan bantuan ketidakpuasan rakyat berhasil menggulingkan 6atista, yang melarikan diri pada 1 anuari 19$9. ;astro membangun negara komunis dengan sistem satu partai, yang pertama di belahan 6arat dunia, meskipun ;astro tidak se1ara resmi mengungkapkan ke1enderungan Mar<is-=eninisnya hingga 1961. Menurut 'ntonio :>?e5 im!ne5 pada saat 6atista digulingkan, @$A dari tanah pertanian utama #uba dimiliki oleh orang asing atau perusahaan asing .kebanyakan 'S/. %asil pangan utama #uba adalah gula, untuk pasar 'merika dan dalam jumlah yang lebih sedikit, 9nggris. #ebanyakan gula #uba diekspor ke 'S karena #uba mendapatkan kuota yang besar, yang dibayar di atas harga dunia, sebagian untuk menolong industri dalam negeri 'S. Pemerintahan re(olusioner yang baru melakukan Bre8ormasi tanahB yang berhasil dan akhirnya menyita hampir semua harta pribadi. Mulanya, ;astro enggan mendiskusikan ren1ana-ren1ananya untuk masa depan, namun akhirnya ia menyatakan dirinya seorang komunis, dan menjelaskan bah&a ia berusaha membangun sosialisme di #uba. 9a memusatkan perhatian pada pemeliharaan kesehatan dan pendidikan gratis untuk semua orang, dan memulai hubungan politik dan ekonomi yang erat dengan Cni So(iet.
0i ba&ah ;astro Sejak ;astro berkuasa, 'S se1ara progresi8 telah memberlakukan undang-undang yang dimaksudkan untuk mengisolasi #uba se1ara ekonomi le&at embargo 'S dan langkah- langkah lainnya, seperti menghukum &arga 'S yang berlibur di #uba. Cntuk masalah ini lebih jauh lihat bagian -konomi di ba&ah. 9n(asi Teluk 6abi pada 'pril 1961 oleh sejumlah pelarian #uba yang didukung 'S gagal karena presiden 'S ohn 7. #ennedy meninggalkan para penyerbu itu karena kha&atir bah&a ia akan terlibat se1ara resmi. 4e(olusi urban yang diharapkan gagal ketika menjadi jelas bah&a 6rigade *$)6 telah diabaikan, dan karena Cni So(iet telah memperingatkan ;astro, yang memerintahkan sejumlah hukuman mati serta penangkapan penangkalan besar-besaran terhadap mereka yang diduga akan mendukung gerakan kontra-re(olusi, Sekolah-sekolah gereja disita, para rohani&an ditangkap, dan diusir se1ara besar-besaran. 0i pro(insi-pro(insi tengah yang bersi8at pedesaan, Perang mela&an para bandit .sekitar 19$9-196$/ ditindas oleh milisi ;astro yang berjumlah besar. 6anyak pendukung pemberontak yang dihukum mati dan dideportasi se1ara internal. #risis Misil #uba dimulai ketika Cni So(iet menempatkan misil-misil nuklir di #uba pada 196*. Sebagai ja&abannya, 'S melakukan blokade di perairan internasional. Cmumnya orang per1aya bah&a ini adalah saat terdekat dunia dengan ben1ana nuklir. Cni So(iet mundur, setuju untuk menyingkirkan misil-misilnya dengan imbalan janji 'S untuk menyingkirkan misil-misil nuklir serupa di Turki dan untuk tidak pernah menyerang #uba lagi. Setelah ini, 'S tidak pernah lagi mengan1am #uba se1ara terbuka, namun dapat dibilang bah&a 'S terlibat dalam kegiatan-kegiatan rahasia yang sangat terin1i dan absurd untuk membunuh ;astro, yaitu Proyek #uba. ;astro dan 'S berduel dalam aksi- aksi Perang 0ingin. 0alam serangan teroris yang terkenal pada 19@6 terhadap ;ubana Penerbangan 3$$ di mana @2 orang meninggal konon diren1anakan oleh la&an-la&an ;astro yang didanai ;9' dan beroperasi dari Dene5uela. 'S juga mendukung kelompok- kelompok teroris anti-;astro di Miami dalam serangan-serangan mereka terhadap #uba. Pada 'pril 198), lebih dari 1).))) orang #uba menyerbu kedutaan besar Peru di %a(ana untuk memperoleh perlindungan politik. Sebagai ja&aban, ;astro mengi5inkan siapapun yang ingin meninggalkan negara itu untuk pergi melalui pelabuhan Mariel. 0alam penyelamatan Mariel dengan kapal, lebih dari 1*$.))) orang #uba bermigrasi ke 'S. 'khirnya 'S menghentikan arus kapal-kapal itu dan #uba menghentikan eksodus yang tidak terkendali itu. #eruntuhan Cni So(iet pada 1991 merupakan pukulan ekonomi yang dahsyat bagi #uba. 9ni menyebabkan e<odus pen1ari perlindungan lainnya yang juga tidak terkendali ke 'S pada 1993, yang berhasil ditekan hingga hanya beberapa ribu setahun di ba&ah perjanjian 'S-#uba. #ini arus ini tampaknya meningkat lagi, meskipun jauh lebih lambat daripada sebelumnya.