BAB I

PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Sintesa aspirin, atau senyawa asam salisilat merupakan senyawa
obat bebas yang memiliki efek analgetik dan antiinflamasi. Dari struktur kimia
yang dimiliki oleh aspirin dapat diketahui aspirin terdiri dari gugus asam
salisilat dan gugus asam asetat.
Obat analgesik antipiretik serta obat antiinflamasi non steroid (AINS)
merupakan suatu kelompok obat yang heterogen, bahkan beberapa obat
sangat berbeda seara kimia. !alaupun demikian obat"obat ini ternyata
banyak memiliki persamaan alam efek terapi maupun efek samping. #rototip
golongan ini sering disebut $uga sebagai obat mirip aspirin (aspirin"like
drugs).
Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat % sifat
dari senyawa ini, terutama ara mensintesis atau pembuatannya, $uga
prinsip"prinsip yang ter$adi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga kita akan
mampu membuat obat denga kualitas yang baik.
I. 2 Maksud Percobaan
&ntuk mengetahui dan memahami sintesa aspirin berdasarkan
reaksi asetilasi.
I. 3 Tuuan Percobaan
&ntuk mensintesis aspirin dengan mereaksikan anatara asam
salisilat dengan anhidrat asetat serta penamabahan asam sulfat pekat
sebagai katalisator.
I. ! Pr"ns"# Percobaan
'ensintesis aspirin dengan mereaksikan asam asam salisilat dengan
anhidrat asetat serta penamabahan asam sulfat pekat sebagai
katalisatordengan dipanaskan di atas stirer hingga terbentuk kristal sehingga
dengan dapat diu$i kemurnian dengan menggunakan (e)l* serta menghitung
rendamennya.
BAB II
$A%IAN PU&TA$A
II.1 $a"an Teor"
Aspirin (asam asetil salisilat) dan matrium salisilat merupakan sediaan
yang paling banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk tablet +,, mg
untuk anak"anak dan tablet -,, mg untuk dewasa. 'etil"salisilat (minyak
wintergreen) hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau
linimen dan dimasukkan sebagai ounter iritant bagi kulit. Asam salisilat
berbentuk bubuk, digunakan sebagai keratolitik denga dosis tergantung dari
penyakit yang akan diobat (+).
Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik
misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia, dan mialgia. Dosis
sama seperti pada penggunaan untuk antipiresis. Salisilat masih dianggap
standar pada studi perbandingan dengan obat anti rematik lain. Sebagai anti
penderita artritis reumatoid dapat dikontrol dengan salisilat sa$a. bila hasilnya
tidak memadai dapat digunakan obat lain. Selainmenghilangakn nyeri salisialt
$elas menghambat inflamasinya (+).
#ada biotransformasi turunan asam salisilat, dengan hidroksilasi
inin aromatisnya akan terbentuk turunan asam genital yang menun$ukkan
ker$a analgetik, antipiretik dan antireumatik. Asam gentisat (sebagai garam
Na
/
. sebagai garam dengan amidopirin 0 1entamidon
2
)

dan gentisinamida
digunakan sebagai obat antireumatika (3).
Salisialt sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan da
tidak berarti sehingga banyak ter$ai penggunasalahan (misuese) atu
pnyalahgunaan (abuse) obat bebas ini. 4eraunana salisilat yang berta dapat
menyebabkan kematian, tetapi umumnya keraunan salisilat bersifat ringan
(3).
Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenilik asam salisilat
dengan asam asteta, diapai tak haya penerimaan tubuh lokal yang lebih
baik melainkan $uga ker$a analgetik, antippiretik dan antiflogistik yang lebih
kuat. Asam asetili salisilat tersedia $uga dalam bentuk yang dapat diberikan
seara intra5ena sebagai garam dengan asam amino lisin. 6liminasi
senyawa"senyawa ini ter$adi terutama melalui gin$al. #ada dosis asam asetil
salisilat tinggi. 6liminasi diperlamabat karena terbatasnya kapasitas
biotransformasi (3).
#ada pemberian asam asetil salisilat bersama"sama dengan
antikoagulen dan glukortikoid, bahaya perdarahan saluran erna dipertinggi.
Selan$utnya asam asetil salisilat menaikkan ker$a hipoglikemik golongan
sulfonilurea dan toksisitas metotreksat. Disamping itu senywa ini mengurangi
ker$a diuretik dari diuretika $erat henle akibat penghambatan sintesa
prostaglandin serta mengurangi efek urikosurika karena persaingan terhadap
pembawa asam apada alat tubulus gin$al (3).
7erbagai turunan asam karboksilat dapat diperoleh dengan mengganti
gugus hidroksil dengan gugs lain. Salah satu dianatarnay adalah anhidrida
asam karboksilat, diperoleh $ika dua molekul asam berkaitan satu sama lain
sambil melepaskan molekul air. Anhidfra asamkrboksilat lebih reaktif $ika
dibandingkan dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti ester, tetapi
rekais denhan nukleofilik kurang reaksi $ika dibandingkan dengan asil halida
(*).
Asam akrboksilat adalah asam organik yang mempunyai peranan
sangat penting. 1ugus fungsi karboksilat %)OO8 men$adi irinya dan dan
merupakan perpaduan a 'utshler,6, +99+natara gugus karbonil %)O dan
gugus hidrosil %O8. 1ugus hidroksil adalah satu dari sekian bnyak gugus
fungsi yang sangat penting artinya dalam bidang kimia dan biokimia. :ak
hanya bagi asam"asam karboksilat, tetapi guugu skarbiksilat $uaga adalah
gugus sumber terhadap kelompok"kelompok senywa yang berhubungan
dengannya. 7anyak asam akrboksilat mempunyai nam umum (nama biasa)
selain nama berdasarkan kaidah I&#A). 4arena asam"asam ini telah banyak
ditemukan di alam sebelum kaidah I&#A) diterapkan, sehingga telah banyak
dipela$ari oleh kimia organik se$ak dulu (*).
Aspirin biasa $uga disebut dengan nama asetosal atau asam asetil
salisilat. 7entuknya hablur putih, umumnya seperti $arum atau lempengan
tersusun, atau serbuk hablur putih. tidak berbau atau berbau lemah.
4elarutan yang dimilki adalah sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanollarut dalam kloroform, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter
mutlak. :ablet asam aseil salisilat di dapar mengandung asam asetilsalisilat
dan bahan pendapar yang sesuai. :eblet mengandung asam asetisalisilat
)98;O- tidak kurang dari 9,<dan tidak leibih dari ++,,,< dari $umlah yang
tertera pada etiket (-).
Asetosal adalah obat anti"nyeri tertua, yag sampai kini paling banyak
digunakan di sluruh dunia =at ini berkhasiat $uga untuk berkhasiat anti
demam kuat da pada dosisi rendah sekali (-, mg) berdaya menghambat
agregsi tromsobit. 6fek antitrombosit tidak re5ersible dab berdasarkan
blokade en=im siklo"oksigenase (>).
II. 2 Ura"an Ba'an
+. A?ua Destillata ( (I III ,+9@9 8al. 9A)
Nama 2esmi 0 A?ua Destilata
Sinonim 0 Air suling
< unsur penyusun 0 8 B ++.,"+9< , O B ;;.;+.
2umus kimia 0 83O
2umus 7angun 0 8 % O % 8
Nama kimia (I&CA)) 0 "
7erat molekul 0 +;.,3
p8 netral 0 Antara >,, dan @,,
#emerian 0 )airan $ernih. tidak berwarna. tidak
berbau. tidak mempunyai rasa.
#enyimpanan 0 Dalam wadah tertutup rapat.
:itik leleh 0 ,
o
)
:itik didih 0 +,,
o
)
4egunaan di praktikum 0 Sebagai penui dan pelarut.
3. Aidum saliylium ((I III . +9@9 hal.>A)
Nama 2esmi 0 Aidum saliylium
Nama Dain 0 Asam salisilat
#emerian 0 Asam salisilat mengandung tidak kurang
dari 99,>< dan tidak lebih dari +,+,,<
)@8AO*, dihitung terhadap =at yang telah
dikeringkan
2umus 'olekul 0 )@8AO*
7obot 'olekul 0 +*;,+3
2umus 7angun 0 )OO8
O8
#emerian 0 8ablur ringan tak berwarna atau serbuk
berwarna putih hampir tidak berbau rasa
agak manis dan ta$am.
4elarutan 0 Darut dalam >>, bagian air dan dalam -
bagian etanol 9> < #. , mudah larut
dalam kloroform # dan dalam eter #.
Daruta dalam larutan amonium asetat #,
dinatrium hidrogenfosfat #, kalium sitrat #
dan natrium sitrat #.
:itik leleh 0 +>;
o
% +A+
o
)
#enyimpanan 0 Dalam wadah tertutup baik
4egunaan 0 Sebagai bahan dasar sintesa metil
salisilat.
*. Aidum Sulfurium ((I IC . +99> , hal. >+">3)
Nama 2esmi 0 Aidum Sulfurium
Nama Dain 0 Asam Sulfat
< &nsur penyusun 0 Asam sulfat mengandung tidak kurang
dari 9;,, < dan tidak lebih dari 9;,, <
2umus kimia 0 83SO-
2umus bangun 0 8 % SO- % 8
Nama kimia 0 Aidum sulfurium
Sinonim 0 Asam sulfat
7erat molekul 0 9;,,@
#emerian 0 )airan kental seperti minyak, korosif,
tidak berwarna, $ika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas.
#enyimpanan 0 Dalam wadah tertutup rapat.
4elarutan 0 7erampur dengan air dan etanol dengan
menimbulkan panas.
7E 0 +,;- g
:itik leleh 0 +,
o
)
Indeks bias 0 39,
o
)
4egunaan umum 0 Sebagai pelarut murni
4egunaan praktikum 0 Sebagai katalisator
-. Anhidrida Asetat (Dir$en #O', +9@9, hal A-@)
Nama 2esmi 0 Aidum aeti anhidrida
Nama Dain 0 Asam asetat anhidrida
2umus 'olekul 0 ()8*)O)3O
2umus 7angun 0 O O
) )
)8* O )8*
#emerian 0 )airan $ernih tidak berwarna, berbau ta$am,
mengandung tidak kurang dari 9> < )-8AO*
#enyimpanan 0 Dalam wadah tertutup rapat
4egunaan 0 Sebagai reaktan
>. Aspirin (Dir$en #O', +9@9)
Nama 2esmi 0 Aidium Aetylsaliylium
Nama lain 0 Asetosal O
)
2. 7angun 0 O8
F O
O " )
)8*
< &nsur #enyusun 0 Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang
dari 99,>< )98;O- dihitung terhadap =at yang
tielah dikeringkan
2'G 7' 0 )98;O- G +;,,+A
#emerian 0 8ablur tidak tidak berwarna atau serbuk hablur
putihtidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam.
4elarutan 0 Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol (9><) #. larut dalam kloroform # dan
dalam eter #
Sisa pemi$aran 0 :idak kurang dari ,,+<
#enyimpanan 0 Dalam tertutup baik
4egunaan 0 Sebagai bahan yang akan disintesa
II.3 Prosedur $era (Penuntun) 2**+,
:imbang 3,, g (,,,+> mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam
labu erlenmeyer 3>, ml. :ambahkan > ml (,,,> mol) anhidrida asetat, diikuti
dengan > tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan kook hingga asam
salisilat larut. #anaskan di penangas air selama > sampai +, menit.
Dalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam
salisilat akan men$adi kristal dari ampuran reaksi. Eika tidak gores dinding
erlenmeyer dengan batang pengaduk dan ampuran sedikit dingin dalam
tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. :ambahkan >, ml air dan
dinginkan ampuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung
sempurna.
4umpulkan hasil (kristal) seara penyaringan 5akum menggunakan
penyaring 7uhner. (iltrat dapat digunakan untuk membersihkan labu
erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan . )ui kristal beberapa
kali dengan sedikit bagian air dingin. Dalu lan$utkan penarikan udara melalui
kristal pada penyaring 7uner seara penyedotan (sution) hingga kristal
bebas dari pelarut. :imbang dan hitung nilai kasarnya.
BAB III
$A%IAN P-A$TI$UM
III.1 Alat dan Ba'an
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu almunium foil.
baskom, batang pengaduk, orong, erlenmeyer 3>, ml gelas kimia +,, ml,
gelas ukur +, ml dan >, ml, kertas saring, kertas timbang, o5en pengaduk
magnetik, pipet tetes, pipet 5olume > ml sendok tanduk,stirer,dan timbangan
analitik.
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu Asam
salisilat, asam sulfat, anhidrat asetat dan air suling.
III.2 cara $era
+. Disiapkan alat dan bahan
3. Ditimbang asam salisilat sebanyak 3 gram dan di tambahkan dengan > ml
anhidrida asetat, lalu
*. Ditambahakan > tetes asam sulfat #
-. Dipanaskan larutan tadi diatas stirer dengan menggunakan penagduk
magnetik selaam > menit
> Didinginkan larutan pada suhu kamar
A Didinginkan larutan tadi di baskom berisi es batu dan dinding erlenmeyer
digores"gores menggunkaan batang pengaduk hingga terbentuk kristal,
@ Setelah terbentuk kristal putih, maka ditambahkan >, ml air.
;. 4ristal disaring dengan menggunakan orong dan kertas saring sebanyak
* kali
9. Setelah didapatkan kristal aspirin lalu dikeringkan di o5en listrik selama
beberapa menit
+,. Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan.
III.3 $erangka $era
> tetes 8)D #

Anhidrat asetat
Asam Salisilat

Dipanaskan di atas stirer dengan
'enggunakan pengaduk magnetik
Selama > menit

Darutan di diamkan pada suhu kamar
Didinginkan larutan di dalam baskom yang berisis
es batu
.. . H ....... HH
H H HH .. H
.... H...........H
Sambil di goreskan pada dinding
erlenmeyer dengan batang pengaduk
8ingga terbentuk kristal


Setelah di saring dan mendapatkan kristal
Dikeringkan dalam o5en lalau ditimbang. Dan
hitung rendamennya.
BAB I.
HA&IL P-A$TI$UM
I..1 Data Penga/atan
No. #enambahan =at #erubahan
+ Asam salisilat ditambahkan anhidrida Darutan keruh
asetat
3 #enambahan asam sulfat pekat Darutan $ernih
* Dipanaskan dengan ben=en 4ekuningan
- Didinginkan
:erbentuk endapan
putih
I.. 2 Mekan"s/e $era
O
) O O
O8 ) )
/
O8 )8* O )8*
O
)
O8
/ )8*)OO8
O
O % )
)8*
.I. 3 Per'"tungan
#erhitungan
'ol aspirin I mol asam salisilat
1ram aspriin B gr asam salisilat
'r aspirin 'r asam salisialat
J B 3 gr
+;,,+A +*;,+3
J B 3 gr
+*;,+3
J B 3,* gram berat teori
4arena hasil akhir dari sintesa aspirin ini tidak di dapatkan maka
nilai berat praktek yaitu ,
2endamen B 7erat aspirin hasil praktikum
7erat aspirin teoritis
B , K +,, <
3,* gr
B , <
BAB .
PEMBAHA&AN
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari
senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan )orteK saliis.
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat
dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator. #ada peroban ini menggunakan asam salisialt karena
pembentukan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi sehingga pdigunakan
asam salisilat yang mempunyai gugus asetil dan merupakan bahan dasar
dari pembuatan aspirin tersebut.
#ada pembuatan atau sintesa aspirin ini digunakan anhidrida asetat
dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan akan
dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin
men$adi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Setelah asam salisilat terampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan stirrer selam > menit, bertu$uan untuk menghilangkan
=at"=at pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurnian tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
memperepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat berampur
dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan
memperepat gerak kinetik dari molekul"molekul yang ada dalam larutan
sehingga la$u reaksi akan semakin epat dan reaksi ber$alan epat, sehingga
pemebntuakan kristal pun akan semkain epat terbentuk
Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal
tersebut di keringkan dalam o5en selama beberapa menit. Setelah kering
maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan
perhitungan massa aspirin seara teoritis. 8al ini dapat disebabkan karena
beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan"bahan
yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran $uga
dapat mempengaruhi $umlah kristal aspirin yang didapatkan.
Dalam praktikum ini tidak di dapatkan hasil dari pembuatan aspirin atau
tidak terbentuk kristal yang diinginkan sehingga > rendamennya adalah ,.
beberapa faktor kesalahan yang mungkin dilakukan dalam perobaan ini
yaitu pemakaian alat yang kurang bersih, penimbangan yang kurang ukup,
penamabahan =at tambahan yang berlebih dan kesalaahn dari praktikan.
#enambahan asam, sulfat pekat pada larutan ampuran asam salisilat
dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, $adi asam
sulfat tidak berfungsi untuk memperepat ter$adinya sintesa dengan ara
menurunkan energi akti5asi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa
sedikit, $adi reaksi ber$alan lebih epat
Ada beberapa metode untuk memperepat pemebntukan kristal yaitu
dengan memebrikan tekanan, dinaikan suhunya, serta penamabahn asapirin
yang murni.
Sebaiknya sebelum ampuran salisilat dan anhidrida asetat didinginkan
terlebih dahulu diadakan tes kemurnian dari aspirin yang didapatkan dengan
menggunakan larutan besi (III) klorida. #embentukan kompleks besi"fenol
dengan (e (III) memberikan warna dari merah hingga 5iolet, yang diperaya
bahwa partikel fenol masih ada.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu
kamar hingga dingin. 6rlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah
berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu ta$am dapat
mengakibatkan erlenmeyer peah. 4etika didinginkan dinding erlenmeyer
digores"gores dengan menggunakan batang pengaduk bertu$uan untuk
memperepat pembentukan kristal aspirin.
BAB .I
PENUTUP
.I.1 $es"/#ulan
Dari hasil praktikum ini maka di dapatkan hasil < rendamennya
dari sintesa aspirin yaitu ,<
.I. &aran
"
DA0TA- PU&TA$A
+. Sulistia 1. 1aniswarna. +99>. 0ar/akolog" dan Tera#". 7agian
(armakologi (akultas 4edokteran0 Eakarta.
3. (essenden , +9;A , Kimia Organik Chemistry Edisi III , Eakarta 0
6rlangga.
*. 'utshler,6, +99+, D"na/"ka 1bat) penerbit I:7, 7andung
-. Anonim, +99@, 2$"/"a Dasar II3) &ni5ersitas 8assanudin, 'akassar
>. Dir$en #O' , +9@9 , Farmakope Indonesia Edisi III , Eakarta 0 Depkes
2I.
A. :$ay, :an, dkk.,. 3,,3. 1bat 4 1bat Pent"ng. 6disi 4elima. #:. 6leK
'edia 4omputindo 4elompok 1ramedia. Eakarta
@. 4osman,2, 3,,;, 5Penuntun Prakt"ku/ $"/"a 1rgan"k &"ntet"k5)
&'I, 'akassar
;. Dir$en #O' , +99>, Farmakope Indonesia Edisi VI , Eakarta 0 Depkes
2I.
&$EMA $E-%A
Asam aspirin 3,,,*- g / anhidrat asetat > ml / asam sulfat pekat > tetes
Di panaskan di atas sitrer selaam > menit
Didiamkan pada suhu kamar
Didinginkan dalam baskom yang berisi es batu
Digores pada dinding erlenmeyer dengan menggunakn batang pengadauk
Setelah terbentuk kristal disaring, kristal yang didapatkan disimpan dalm
o5en
Ditimbang berta aspirin yang di hasilkan
Dihitung < rendamennya