BAB I

PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-
obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase
ireversible. AINS lain, termasuk salisilat semuanya penghambat siklo-
oksigenase reversibel. Aspirin cepat didestilasi oleh esterase dalam
tubuh, menghasilkan salisilat, yang memiliki eek anti-inlamasi ,
antipiretik, dan analgesik. Aek analgesik dan anti-inlamasi Diflunisal, !
sampai " kali lebih kuat daripada Aspirin, tetapi tidak memilki eek
antipiretik. Diflusinal tidak memasuki SS# dan karena itu, tidak
menghilangkan demam.
Aspirin (Asetosal) adalah obat anti-nyeri tertua ($%&&) yang
sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. 'at ini juga sangat
berkhasiat sebagai anti-demam kuat dan pada dosis yang rendah, ("(
mg) berdaya menghambat agregasi trombosit.
Aspirin (Asam asetil salisilat) dan Natrium Salisilat merupakan
sediaan yang paling banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk
tablet $(( mg untuk anak dan tablet )(( mg untuk de*asa. +etil salisilat
(+inyak *intergreen) hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk
salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter irritant bagi kulit.
I.2 Maksud Percobaan
,ntuk mengetahui dan memahami sintesa aspirin berdasarkan
reaksi asetilasi.
I.3 u!uan Percobaan
,ntuk mensintesis aspirin dengan mereaksikan anatara asam
salisilat dengan anhidrat asetat serta penamabahan asam sulat pekat
sebagai katalisator.
I," Pr#ns#$ Percobaan
+ensintesis aspirin dengan mereaksikan asam asam salisilat dengan
anhidrat asetat serta penamabahan asam sulat pekat sebagai
katalisatordengan dipanaskan di atas stirer hingga terbentuk kristal sehingga
dengan dapat diuji kemurnian dengan menggunakan -e.l! serta menghitung
rendamennya.
BAB II
%A&IAN PU'A%A
II.1 %a!#an eor#
Aspirin (asam asetil salisilat) dan matrium salisilat merupakan
sediaan yang paling banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk
tablet $(( mg untuk anak-anak dan tablet "(( mg untuk de*asa. +etil-
salisilat (minyak *intergreen) hanya digunakan sebagai obat luar dalam
bentuk salep atau linimen dan dimasukkan sebagai counter iritant bagi
kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk, digunakan sebagai keratolitik denga
dosis tergantung dari penyakit yang akan diobat ($).
Salisilat bermanaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesiik
misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia, dan mialgia.
/osis sama seperti pada penggunaan untuk antipiresis. Salisilat masih
dianggap standar pada studi perbandingan dengan obat anti rematik lain.
Sebagai anti penderita artritis reumatoid dapat dikontrol dengan salisilat
saja0 bila hasilnya tidak memadai dapat digunakan obat lain.
Selainmenghilangakn nyeri salisialt jelas menghambat inlamasinya ($).
#ada biotransormasi turunan asam salisilat, dengan hidroksilasi
cincin aromatisnya akan terbentuk turunan asam genital yang
menunjukkan kerja analgetik, antipiretik dan antireumatik. Asam gentisat
(sebagai garam Na
1
0 sebagai garam dengan amidopirin 2 3entamidon
4
)
dan gentisinamida digunakan sebagai obat antireumatika (!).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat
AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase ireversible.
AINS lain, termasuk salisilat semuanya penghambat siklo-oksigenase
reversibel. Aspirin cepat didestilasi oleh esterase dalam tubuh,
menghasilkan salisilat, yang memiliki eek anti-inlamasi , antipiretik, dan
analgesik. Aek analgesik dan anti-inlamasi Diflunisal, ! sampai " kali
lebih kuat daripada Aspirin, teta
pi tidak memilki eek antipiretik. Diflusinal tidak memasuki SS# dan
karena itu, tidak menghilangkan demam (5"(6).
Salisialt sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan
da tidak berarti sehingga banyak terjai penggunasalahan (misuese) atu
pnyalahgunaan (abuse) obat bebas ini. 7eracunana salisilat yang berta
dapat menyebabkan kematian, tetapi umumnya keracunan salisilat
bersiat ringan (!).
Asam setil salisilat melalui esteriikasi gugus hidroksil enilik asam
salisilat dengan asam asteta, dicapai tak haya penerimaan tubuh lokal
yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik, antippiretik dan
antilogistik yang lebih kuat. Asam asetili salisilat tersedia juga dalam
bentuk yang dapat diberikan secara intravena sebagai garam dengan
asam amino lisin. 8liminasi senya*a-senya*a ini terjadi terutama melalui
ginjal. #ada dosis asam asetil salisilat tinggi. 8liminasi diperlamabat
karena terbatasnya kapasitas biotransormasi (!).
#ada pemberian asam asetil salisilat bersama-sama dengan
antikoagulen dan glukortikoid, bahaya perdarahan saluran cerna
dipertinggi. Selanjutnya asam asetil salisilat menaikkan kerja hipoglikemik
golongan sulonilurea dan toksisitas metotreksat. /isamping itu seny*a ini
mengurangi kerja diuretik dari diuretika jerat henle akibat penghambatan
sintesa prostaglandin serta mengurangi eek urikosurika karena
persaingan terhadap pemba*a asam apada alat tubulus ginjal (!).
Asam akrboksilat adalah asam organik yang mempunyai peranan
sangat penting. 3ugus ungsi karboksilat 9.::; menjadi cirinya dan dan
merupakan perpaduan a +utschler,8, $&&$natara gugus karbonil 9.:
dan gugus hidrosil 9:;. 3ugus hidroksil adalah satu dari sekian bnyak
gugus ungsi yang sangat penting artinya dalam bidang kimia dan
biokimia. <ak hanya bagi asam-asam karboksilat, tetapi guugu skarbiksilat
juaga adalah gugus sumber terhadap kelompok-kelompok seny*a yang
berhubungan dengannya. =anyak asam akrboksilat mempunyai nam
umum (nama biasa) selain nama berdasarkan kaidah I,#A.. 7arena
asam-asam ini telah banyak ditemukan di alam sebelum kaidah I,#A.
diterapkan, sehingga telah banyak dipelajari oleh kimia organik sejak dulu
(").
=erbagai turunan asam karboksilat dapat diperoleh dengan
mengganti gugus hidroksil dengan gugs lain. Salah satu dianatarnay
adalah anhidrida asam karboksilat, diperoleh jika dua molekul asam
berkaitan satu sama lain sambil melepaskan molekul air. Anhidra
asamkrboksilat lebih reakti jika dibandingkan dengan turunan asam
karboksilat lainnya seperti ester, tetapi rekais denhan nukleoilik kurang
reaksi jika dibandingkan dengan asil halida (").
Aspirin biasa juga disebut dengan nama asetosal atau asam asetil
salisilat. =entuknya hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan
tersusun, atau serbuk hablur putih0 tidak berbau atau berbau lemah.
7elarutan yang dimilki adalah sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanollarut dalam kloroorm, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter
mutlak. <ablet asam aseil salisilat di dapar mengandung asam
asetilsalisilat dan bahan pendapar yang sesuai. <eblet mengandung asam
asetisalisilat .&;%:" tidak kurang dari &(>dan tidak leibih dari $$(,(>
dari jumlah yang tertera pada etiket ()).
Asetosal adalah obat anti-nyeri tertua, yag sampai kini paling
banyak digunakan di sluruh dunia ?at ini berkhasiat juga untuk berkhasiat
anti demam kuat da pada dosisi rendah sekali ("( mg) berdaya
menghambat agregsi tromsobit. 8ek antitrombosit tidak reversible dab
berdasarkan blokade en?im siklo-oksigenase (6).
II. 2 Ura#an Ba(an
$. A@ua /estillata ( -I III ,$&A& ;al. &6)
Nama 4esmi 2 A@ua /estilata
Sinonim 2 Air suling
> unsur penyusun 2 ; B $$.(-$&> , : B %%.%$.
4umus kimia 2 ;5:
4umus =angun 2 ; 9 : 9 ;
Nama kimia (I,CA.) 2 -
=erat molekul 2 $%.(5
p; netral 2 Antara ),( dan A,(
#emerian 2 .airan jernih0 tidak ber*arna0 tidak
berbau0 tidak mempunyai rasa.
#enyimpanan 2 /alam *adah tertutup rapat.
<itik leleh 2 (
o
.
<itik didih 2 $((
o
.
7egunaan di praktikum 2 Sebagai pencuci dan pelarut.
5. Acidum salicylicum (-I III 0 $&A& hal.)6)
Nama 4esmi 2 Acidum salicylicum
Nama Dain 2 Asam salisilat
#emerian 2 Asam salisilat mengandung tidak kurang
dari &&,)> dan tidak lebih dari $($,(>
.A;6:!, dihitung terhadap ?at yang telah
dikeringkan
4umus +olekul 2 .A;6:!
=obot +olekul 2 $!%,$5
4umus =angun 2 .::;
:;
#emerian 2 ;ablur ringan tak ber*arna atau serbuk
ber*arna putih hampir tidak berbau rasa
agak manis dan tajam.
7elarutan 2 Darut dalam ))( bagian air dan dalam "
bagian etanol &) > #. , mudah larut
dalam kloroorm # dan dalam eter #.
Daruta dalam larutan amonium asetat #,
dinatrium hidrogenosat #, kalium sitrat #
dan natrium sitrat #.
<itik leleh 2 $)%
o
9 $6$
o
.
#enyimpanan 2 /alam *adah tertutup baik
7egunaan 2 Sebagai bahan dasar sintesa metil
salisilat.
!. Acidum Suluricum (-I IC 0 $&&) , hal. )$-)5)
Nama 4esmi 2 Acidum Suluricum
Nama Dain 2 Asam Sulat
> ,nsur penyusun 2 Asam sulat mengandung tidak kurang
dari &%,( > dan tidak lebih dari &%,( >
4umus kimia 2 ;5S:"
4umus bangun 2 ; 9 S:" 9 ;
Nama kimia 2 Acidum suluricum
Sinonim 2 Asam sulat
=erat molekul 2 &%,(A
#emerian 2 .airan kental seperti minyak, korosi,
tidak ber*arna, jika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas.
#enyimpanan 2 /alam *adah tertutup rapat.
7elarutan 2 =ercampur dengan air dan etanol dengan
menimbulkan panas.
=E 2 $,%" g
<itik leleh 2 $(
o
.
Indeks bias 2 5&(
o
.
7egunaan umum 2 Sebagai pelarut murni
7egunaan praktikum 2 Sebagai katalisator
". Anhidrida Asetat (/irjen #:+, $&A&, hal 6"A)
Nama 4esmi 2 Acidum acetic anhidrida
Nama Dain 2 Asam asetat anhidrida
4umus +olekul 2 (.;!.:)5:
4umus =angun 2 : :
. .
.;! : .;!
#emerian 2 .airan jernih tidak ber*arna, berbau tajam,
mengandung tidak kurang dari &) > .";6:!
#enyimpanan 2 /alam *adah tertutup rapat
7egunaan 2 Sebagai reaktan
). Aspirin (/irjen #:+, $&A&)
Nama 4esmi 2 Acidium Acetylsalicylicum
Nama lain 2 Asetosal :
.
4. =angun 2 :;
F :
: - .
.;!
> ,nsur #enyusun 2 Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang
dari &&,)> .&;%:" dihitung terhadap ?at yang
tielah dikeringkan
4+G =+ 2 .&;%:" G $%(,$6
#emerian 2 ;ablur tidak tidak ber*arna atau serbuk hablur
putihtidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam.
7elarutan 2 Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol (&)>) #0 larut dalam kloroorm # dan
dalam eter #
Sisa pemijaran 2 <idak kurang dari (,$>
#enyimpanan 2 /alam tertutup baik
7egunaan 2 Sebagai bahan yang akan disintesa
II.3 Prosedur %er!a )%os*an, 2++,-
<imbang 5,( g ((,($) mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam
labu erlenmeyer 5)( ml. <ambahkan ) ml ((,() mol) anhidrida asetat,
diikuti dengan ) tetes asam sulat pekat dari pipet tetes, dan kocok hingga
asam salisilat larut. #anaskan di penangas air selama ) sampai $( menit.
Dalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana
asam salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Eika tidak gores
dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin
dalam tangas es (*adah es) hingga kristal terbentuk. <ambahkan )( ml
air dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi
berlangsung sempurna.
7umpulkan hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan
penyaring =uchner. -iltrat dapat digunakan untuk membersihkan labu
erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan . .uci kristal
beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Dalu lanjutkan penarikan
udara melalui kristal pada penyaring =ucner secara penyedotan (suction)
hingga kristal bebas dari pelarut. <imbang dan hitung nilai kasarnya.
BAB III
%A&IAN P.A%I%UM
III.1 Alat dan Ba(an
Adapun alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu almunium
oil. baskom, batang pengaduk, corong, erlenmeyer 5)( ml gelas kimia $((
ml, gelas ukur $( ml dan )( ml, kertas saring, kertas timbang, oven
pengaduk magnetik, pipet tetes, pipet volume ) ml sendok tanduk,stirer,dan
timbangan analitik.
Adapun bahan-bahan yng digunakan dalam praktikum ini yaitu Asam
salisilat, asam sulat, anhidrat asetat dan air suling.
III.2 cara %er!a
$. /isiapkan alat dan bahan
5. /itimbang asam salisilat sebanyak 5 gram dan di tambahkan
dengan ) ml anhidrida asetat, lalu
!. /itambahakan ) tetes asam sulat #
". /ipanaskan larutan tadi diatas stirer dengan menggunakan
penagduk magnetik selaam ) menit
) /idinginkan larutan pada suhu kamar
6 /idinginkan larutan tadi di baskom berisi es batu dan dinding
erlenmeyer digores-gores menggunkaan batang pengaduk hingga
terbentuk kristal,
A Setelah terbentuk kristal putih, maka ditambahkan )( ml air.
%. 7ristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas saring
sebanyak ! kali
&. Setelah didapatkan kristal aspirin lalu dikeringkan di oven listrik
selama beberapa menit
$(. Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan.
III.3 %erangka %er!a
) tetes ;.D #

Anhidrat asetat
Asam Salisilat

/ipanaskan di atas stirer dengan
+enggunakan pengaduk magnetik
Selama ) menit

Darutan di diamkan pada suhu kamar
/idinginkan larutan di dalam baskom yang berisis
es batu
.. . H ....... HH
H H HH .. H
.... H...........H
Sambil di goreskan pada dinding
erlenmeyer dengan batang pengaduk
;ingga terbentuk kristal


Setelah di saring dan mendapatkan kristal
/ikeringkan dalam oven lalau ditimbang. /an
hitung rendamennya.
BAB I/
HA'IL P.A%I%UM
I/.1 Data Penga*atan
No. #enambahan ?at #erubahan
$
Asam salisilat ditambahkan anhidrida
asetat
Darutan keruh
5 #enambahan asam sulat pekat Darutan jernih
! /ipanaskan dengan ben?en 7ekuningan
" /idinginkan
<erbentuk endapan
putih
I/. 2 Mekan#s*e %er!a
:
. : :
:; . .
1
:; .;! : .;!
:
.
:;
1 .;!.::;
:
: 9 .
.;!
/I. 3 Per(#tungan
#erhitungan
+ol aspirin I mol asam salisilat
3ram aspriin B gr asam salisilat
+r aspirin +r asam salisialat
J B 5 gr
$%(,$6 $!%,$5
J B 5 gr
$!%,$5
J B 5,! gram berat teori
7arena hasil akhir dari sintesa aspirin ini tidak di dapatkan maka
nilai berat praktek yaitu (
4endamen B =erat aspirin hasil praktikum
=erat aspirin teoritis
B ( K $(( >
5,! gr
B ( >
BAB /
PEMBAHA'AN
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari
senya*a asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan .orteK salicis.
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat
dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulat pekat sebagai
katalisator. #ada percoban ini menggunakan asam salisialt karena
pembentukan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi sehingga pdigunakan
asam salisilat yang mempunyai gugus asetil dan merupakan bahan dasar
dari pembuatan aspirin tersebut.
#ada pembuatan atau sintesa aspirin ini digunakan anhidrida asetat
dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan akan
dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin
menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan stirrer selam ) menit, bertujuan untuk menghilangkan
?at-?at pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurnian tinggi. Selain itu ungsi dari pemanasan adalah untuk
mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur
dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan
mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan
sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat, sehingga
pemebntuakan kristal pun akan semkain cepat terbentuk
Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal
tersebut di keringkan dalam oven selama beberapa menit. Setelah kering
maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan
perhitungan massa aspirin secara teoritis. ;al ini dapat disebabkan karena
beberapa aktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan
yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga
dapat mempengaruhi jumlah kristal aspirin yang didapatkan.
/alam praktikum ini tidak di dapatkan hasil dari pembuatan aspirin atau
tidak terbentuk kristal yang diinginkan sehingga ) rendamennya adalah (.
beberapa aktor kesalahan yang mungkin dilakukan dalam percobaan ini
yaitu pemakaian alat yang kurang bersih, penimbangan yang kurang cukup,
penamabahan ?at tambahan yang berlebih dan kesalaahn dari praktikan.
#enambahan asam, sulat pekat pada larutan campuran asam salisilat
dengan anhidrida asetat adalah berungsi sebagai katalisator, jadi asam
sulat tidak berungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa
sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat
Ada beberapa metode untuk mempercepat pemebntukan kristal yaitu
dengan memebrikan tekanan, dinaikan suhunya, serta penamabahn asapirin
yang murni.
Sebaiknya sebelum campuran salisilat dan anhidrida asetat didinginkan
terlebih dahulu diadakan tes kemurnian dari aspirin yang didapatkan dengan
menggunakan larutan besi (III) klorida. #embentukan kompleks besi-enol
dengan -e (III) memberikan *arna dari merah hingga violet, yang dipercaya
bah*a partikel enol masih ada.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu
kamar hingga dingin. 8rlenmeyer tidak langsung diletakkan pada *adah
berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat
mengakibatkan erlenmeyer pecah. 7etika didinginkan dinding erlenmeyer
digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal aspirin.
BAB /I
PENUUP
/I.1 %es#*$ulan
/ari hasil praktikum ini maka di dapatkan hasil > rendamennya
dari sintesa aspirin yaitu (>
/I. 'aran
-
DA0A. PU'A%A
$. Sulistia 3. 3anis*arna. $&&). 0ar*akolog# dan era$#. =agian
-armakologi -akultas 7edokteran2 Eakarta.
5. -essenden , $&%6 , Kimia Organik Chemistry Edisi III , Eakarta 2
8rlangga.
!. +utschler,8, $&&$, D#na*#ka 1bat, penerbit I<=, =andung
". Anonim, $&&A, 2%#*#a Dasar II3, ,niversitas ;assanudin, +akassar
). /irjen #:+ , $&A& , Farmakope Indonesia Edisi III , Eakarta 2 /epkes
4I.
6. <jay, <an, dkk.,. 5((5. 1bat 4 1bat Pent#ng. 8disi 7elima. #<. 8leK
+edia 7omputindo 7elompok 3ramedia. Eakarta
A. 7osman,4, 5((%, 5Penuntun Prakt#ku* %#*#a 1rgan#k '#ntet#k5,
,+I, +akassar
%. /irjen #:+ , $&&), Farmakope Indonesia Edisi VI , Eakarta 2 /epkes
4I.
'%EMA %E.&A
Asam aspirin 5,((!" g 1 anhidrat asetat ) ml 1 asam sulat pekat ) tetes
/i panaskan di atas sitrer selaam ) menit
/idiamkan pada suhu kamar
/idinginkan dalam baskom yang berisi es batu
/igores pada dinding erlenmeyer dengan menggunakn batang pengadauk
Setelah terbentuk kristal disaring, kristal yang didapatkan disimpan dalm
oven
/itimbang berta aspirin yang di hasilkan
/ihitung > rendamennya