BAB I

PENDAHULUAN
1. DASAR TEORI
Manitol heksa asetat merupakan hasil esterifikasi pada senyawa karbohidrat,dalam
hal ini adalah manitol..Dimana semua gugus- OH pada senyawa manitol telah
digantikan dengan asetat termasuk juga atom -OH anomeriknya.Karena gugus
asetat yang dapat masuk sebanyak enam maka dinamakan manitol heksa asetat.
2. Komponen Penyusun Manito He!sa Asetat
Manitol heksa asetat merupakan hasil esterifikasi pada manittol dengan
menggunaka anhidrida asetat.Berikut ini senyawa-senyawa yang terlibat pada
sintesis manitol heksa asetat.
Manitol
Manito adalah senyawa organik dengan formula !
"
H
#
OH$
"$.
Manitol
merupakan hasil reduksi dari mannose, gugus aldehid di ! nomor %
berubah menjadi !H
&'
OH. Manitol mempunyai sifat tidak mereduksi
disebabkan tidak adanya gugus aldehid bebas.
D"Manito
(ama & R, ) R, * R, + R)-Heksana-
1
1 ,&,),*,+,"-he,ol
Si#at
-umus Molekul !
"
H
#
OH$
"
Massa Molar %#&.%.& g mol
/%
0ujud 1erbuk Hablur putih
Densitas %.2&%. g34m
)
5itik 6eleh %&2
o
!
Kelarutan dalam air % g 7 +,+ ml
Kelarutan dalam alkohol % g 7 #) ml
Data $a%ma!o!ineti!a
0aktu 8aruh %22 menit
Manitol termasuk golongan poli alkohol yang bila direaksikan dengan
anhidrida asetat dengan bantuan (a asetat akan menghasilkan senyawa
ester yaitu manitol heksa-asetat.
Kegunaan dari manitol antara lain digunakan sebagai bahan pengisi
yang se4ara luas digunakan dalam sediaan tablet, namun memiliki sifat
aliran dan kompresibilitas yang kurang baik. Hal ini menyebabkan
metode kempa langsung tidak bisa digunakan pada pembuatan sediaan
tablet dengan bahan pengisi manitol. Manitol sering digunakan bersama
dengan sorbitol sebagai pengisi dalam formulasi tablet, untuk
2
meningkatkan kekerasan tablet.1elain manitol juga sering digunakan
sebagai pemanis bagi penderita diabetes
Anhidrida Asetat
An&i'%i'a asetat, (ama 9:8;!7 etanoi etanoat$ dan
disingkat sebagai ;4
&
O, adalah salah satu anhidrida
asam paling sederhana. -umus kimianya adalah !H
)
!O$
&
O.1enyawa
ini merupakan reagen
penting dalam sintesis organik. 1enyawa ini tidak berwarna, dan berbau
4uka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam
asetat.;nhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat,
sesuai persamaan

1elain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida
dengan natrium asetat. ;nhidrida etanoat mendidih pada suhu %*2<!.
5itik didih 4ukup tinggi karena memiliki molekul polar yang 4ukup
besar sehingga memiliki gaya dispersi =an der 0aals sekaligus gaya
tarik dipol-dipol.;kan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan
hidrogen. 9ni berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan
titik didih asam karboksilat yang berukuran sama.
Na Asetat
Nat%ium asetat atau natrium etanoat jarang digunakan$ adalah garam
natrium dari asam asetat. 1enyawa ini merupakan >at kimia berharga
3
Molekul Anhidrida Asetat
terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai
keperluan.
Nat%ium asetat
In#o%masi umum
(ama sistematis
(atrium asetat
(atrium etanoat
-umus molekul !H
)
!OO(a
Massa molar
#&.2) g3mol anhidrat$
%)".2# g3mol trihidrat$
8enampilan serbuk putih deliquescent
Si#at"si#at
Densitas and fase %.*+ g34m?, padat
Kelarutan dalam air ." g3%22 ml 2 <!$
5itik lebur
tidak ada@
terurai pada )&* <!
5itik didih tidak ada
Ke4uali dinyatakan sebaliknya, data diatas
berlaku pada keadaan standar at &+ <!, %22 k8a$
4
Karena harganya yang terjangkau (atrium asetat, biasanya dibeli dari
pedagang >at->at kimia, bukan disintesis di laboratorium. 1enyawa ini
juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium, misalnya reaksi
asam asetat dengan natrium karbonat, natrium bikarbonat, atau natrium
hidroksida, menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium.
!H
)
A!OOH B (a
B
CH!O
)
D
A
E !H
)
A!OO
A
(a
B
B H
&
O B !O
&
(. Sintesis Manito He!sa Asetat
Manitol heksa asetat dapat disintesis dengan mereaksikan antara manitol dengan
anhidrida asetat.-eaksi yang berlangsung ialah reaksi pembentukan ester pada
golongan karbohidrat.8ada reaksi ini,diberi bentuk anhidrida asetat karena apabila
diberi dalam bentuk asam maka golongan karbohidrat ini akan
terhidrolisis.1enyawa manitol mempunyai gugus-OH yang nantinya apabila
direaksikan dengan anhidrida asetat,maka terjadi penggantian gugus AOH ini
menjadi gugus asetat.;setat yang dapat menggantikan gugus AOH ada ",maka
diberi nama manitol heksa asetat.
!H
&
OH !H
&
.O.O!.!H
)
HO A ! A H !H)!O.O! A H
HO A ! A H !H)!O.O! A H
H A ! A OH
H A ! A OH
!H
&
OH !H
&
.O.O!.!H
)
5
B "!H
)
!O$
&
O
H A ! A O.O!.!H
)
H A ! A O.O!.!H
)
B ".!H
)
!OOH
Mannitol
;sam asetat ;nhidrida asetat Mannitol heksa asetat
). P%oses"P%oses *an+ Te%i,at Seama Sintesis
-ekristalisasi
1ebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti destilasi. 0alaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya tidak perlu alat khusus$ dan karena keefektifannya. Ke
depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
-ekristalisasi adalah pemurnian >at padat se4ara mengkristalkan kembali dari
4airan pelarut atau 4ampuran pelarut,melarutkan kristal dalam pelarut panas
kemudian mendinginkan larutan se4ara perlahan sampai terbentuk kristal yang
murni.;da emapt ma4am metode rekristalisasi, antara lain7
-ekristalisasi langsung dari pelarut
-ekristalisasi dengan 4ara penguapan pelarut
-ekristalisasi dengan 4ara prespitasi
-ekristalisasi atas dasar reaksi asam basa
5ujuan rekristalisasi antara lain untuk memperoleh kristal yang bagus dan
juga untuk menghilangkan pengotor yang dihasilkan selama reaksi.8roses
rekristalisasi terdiri dari
6
%. Melarutkan >at yang belum murni kedalam pelarut yang 4o4ok pada
atau dekat titik didihnya,
&. Menyaring larutan panas dari kotoran yang tidak larut,
). 8endiaman larutan panas menjadi dingin, sehinnga terbebtuk kristal,
*. 8emisahan kristal dari larutan induk,
+. 8enyaringan.
Metoda ini sederhana, material terlarut dalam pelarut yang 4o4ok pada suhu
tinggi pada atau dekat titik didih pelarutnya$ untuk mendapatkan larutan
jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas pelahan didinginkan, kristal akan
mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan.
Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya
dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk men4apai jenuh.
-efluks
8ada pembuatan manitol heksa asetat digunakan pendingin bola.Bola-bola
pada pendingin ini berguna untuk memperluas pekerjaan pendinginan,supaya
pendinginan sempurna.8endinginnya harus dipasang tegak agar kondensatnya
tidak tertahan di dalam bola.Batas pemakaian pendingin bola7
F:M6;H
BO6;
8;(F;(G
HIHK59I
1:H:
O
!$ !O(5OH
* four bulb
4ondesor$
&2 4m "2-#2 Metanol,Htanol
7
" si, bulb
4ondensor$
)2 4m +2-#2 ;seton, etil bromide
# eight bulb
4ondensor$
*2 4m +2 Hter,!1
&
8enentuan 5itik 6eleh
8ada proses penentuan titik leleh maka digunakan tabung 5hiele yang telah
diisi parafin.5api yang harus diperhatika parafinnya tidak boleh penuh,4ukup
lebih rendah sedikit dari leher tabung.1ehingga ketika dipanaskan,0aupun
terjadi pemuaian tidak sampai ke leher tabung.
Jat yang ingin ditentukan titik lelehnya dimasukan pada pipa kapiler yang
telah dibuntu terlebih dahulu dengan menggunakan Bunsen.8ipa kapiler ini
nantinya diikat dengan termometer.yang harus diperhatikan pipa kapilernya
jangan sampai ter4elup semua.Karena kalau hal itu terjadi maka >atnya akan
larit dalam paraffin terlebih dahulu.
5abung 5hiele sebenarnya bukan digunakan untuk menetapkan titik leleh
melainkan jarak lelehnya.
8
1.2 TU-UAN PRAKTIKUM
Memahami reaksi esterifikasi karbohidrat.
9
BAB II
PROSEDUR PRAKTIKUM
&.% ALAT DAN BAHAN
%. ;lat-alat yang digunakan 7
a. Kertas saring l. Corong buchner
b. elas !kur ". Ka#as
4. $eaker glass n. %abu &isa#
d. %abu alas bulat o. 'o"#a hisa#
e. &ot #late #. (ce bath
f. 'engaduk ). *u"bat gabus
g. Magnetic bar r. 'endingin bola
h. 'i#et tetes s. 'enangas udara dan $unsen
i. +abung +hiele t. +er"o"eter
j. *#iritus u. ,-en
k. 'i#a ka#iler
&. Bahan-bahan yang digunakan %3& prosedur$ 7
1.
a. Manitol 2 g
b. Anhidrida asetat 12 "l
4. /a Asetat 2 g
d. Air es 125 "l
e. 0tanol 15 "l
f. 'ara1in
g. $atu didih ) s
2.2 PRINSIP REAKSI DAN MEKANISME REAKSI
Mekanisme -eaksi 7
!H
&
OH !H
&
.O.O!.!H
)
HO A ! A H !H)!O.O! A H
HO A ! A H !H)!O.O! A H
H A ! A OH
H A ! A OH
!H
&
OH !H
&
.O.O!.!H
)
11
B "!H
)
!O$
&
O
H A ! A O.O!.!H
)
H A ! A O.O!.!H
)
B ".!H
)
!OOH
Mannitol
;sam asetat ;nhidrida asetat Mannitol heksa asetat
2.( .ARA KER-A
%. Di dalam labu alas bulat %22 ml dimasukkan manitol sebanyak & gram, (a-
asetat anhidrat & gram dan anhidrida asetat %& ml sambil digoyang.
&. 8endingin balik dipasang dan labu dipanaskan dengan tangas udara selama
)2-*2 menit sampai 4airan menjadi jernih.
). !airan dalam labu dituang ke dalam gelas piala yang berisi pe4ahan es sambil
diaduk sampai terbentuk Kristal tak berwarna, dibiarkan selama )2 menit.
*. Kristal disaring dengan 4orong Bu4hner dan di4u4i denganair dingin.
+. Kristal direkristalisasi dengan pelarut etanol.
". Hasil berupa senyawa manitol heksa asetat dikeringkan dalam o=en,
kemudian ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.
12
2.) PROSEDUR / NK 0ISNOI p(((1
.&emi2as %e3ui%e'. i$ Mannitol * gm, ii$ ;4eti4 anhydride &* ml, iii$
Iused sodium a4etate * gm.
P%o2e'u%e. Ior the preparation of fused sodium a4etate heat about " gm
4rystalline sodium a4etate in a ni4kel or por4elain dish o=er a small free flame. On
heating, the sodium a4etate liKuefies, some steam is e=ol=ed and the mass solidifies.
Heat the solidified mass to melt the solid. 5he fused salt is then 4ooled and remo=ed
from the dish by s4rat4hing with a knife. 9t is powdered and used for the preparation.
9n a %22 ml round bottom flask pla4e * gm mannitol, * gm fused sodium
a4etate and &* ml a4eti4 anhydride. Iit the flask with a reflu, 4ondenser and heat
gently on a sand bath for about )2-*2 minutes when a 4lear solution is obtained.
Deta4h the 4ondenser and pour the 4lear solution into &+2 ml 4old water with
stirring. !ontinue stirring when on oily layer separates whi4h then solidifies into
4olourless 4rystals. ;llow to stand for )2 minutes, filter in a Bu4hner funnel with
su4tion, wash with 4old water and drain well. -e4rystallised the 4rude mannitol
he,a-a4etate, while still wet, from re4tified spirit. 5he yield of pure 4olourless
mannitol he,a-a4etate, m.p. %&2
o
, is L,& gm.
13
2.4 SKEMA KER-A
Masukkan 2 g "anitol2 2 g leburan /a asetat2dan 12 "l anhidrida asetat
ke dala" labu alas bulat
3e1luks dan #anaskan dengan #enangas udara sela"a 3.44. "enit
*a"#ai larutan 5ernih
Masukkan larutan tersebut ke dala" 125 "l air dingin dengan #engadukan
%an5utkan #engadukan sa"#ai #adatan tidak ber6arna
7ia"kan 3. "enit2 saring dengan corong $uchner.Cuci dengan air dingin
Keringkan betul4betul
14
3ekristalisasi Kristal "anitol heksa asetat dengan #elarut etanol
&asil dikeringkan dala" o-en2ti"bang
+entukan titik lelehn8a
2.5 6AMBAR PEMASAN6AN ALAT
15
2 g leburan
/a asetat 4
2 g "anitol 12"l anhidrida asetat
Air keluar
Air "asuk
udara
4. "enit sa"#ai larutan 5ernih 3.4
7ia"kan 3. "enit 7i"asukkan dala" 125"l air dingin
etanol
&asil #en8aringan
7inginkan dengan di aduk *aring dengan buchner
16
BAB III
HASIL PRAKTIKUM
(.1 HASIL PRAKTIKUM
Hasil teoritis 7 *," gram
Hasil praktis 7 *,% gram
8ersen hasil 7 Hasil praktis3Hasil teoritis$, %22M
7 *,%3*,"$,%22M
7 #L,%)M
Farak leleh 7 %&2
o
! -%&&
o
!
17
(.2 PEMBAHASAN
Manitol heksa asetat merupakan hasil reaksi antara manitol dengan anhidrida
asetat.8ada saat praktikum ternyata kita juga menggunakan (a asetat.Iungsi dari (a
asetat ini hasil sebagai sebagai katalisator agar reaksinya 4enderung berjalan ke
kanan.5api (a asetat yang digunakan harus dalam bentuk anhidratnya,sebab dengan
adanya molekul air maka senyawa yang terbentuk akan terhidrolisis.1ebagai mana
kita diketahui,pembentukan manitol heksa asetat merupakan reaksi esterifikasi pada
senyawa karbohidrat.Hster akan mengalami hidrolisis dengan adanya molekul air.
Hasil reaksi ini harus direfluks selama )2-*2 menit.8enangas yang digunakan ialah
penangas udara karena suhu yang ingin di4apai lebih dari %22
o
!.Nang perlu
diperhatikan ialah letak labu alas bulatnya jangan terlalu dengan dengan dasar
penangas,karena 4ampuran ini mudah hangus.
1etelah proses refluks selesai maka 4ampuran ini harus dimasukkan dalam air
es.Digunakan air es supaya kristalnya 4epat terbentuk sebelum terhidrolisis karena
adanya air.1ebab diketahui air merupakan nukleofil yang dapat menyebabkan ester
terurai kembali menjadi komponen penyusunnya.1etelah itu didiamkan selama )2
menit.Diharapkan kristalnya terbentuk sempurna.1etelah itu baru disaring dengan
4orong Bu4hner.
:ntuk memperoleh Kristal yang murni dan bagus maka perlu dilakukan proses
rekristalisasi. 8elarut yang 4o4ok ialah alkohol.1etelah rekristalisasi dilakukan,kristal
yang terbentuk dikeringkan dalam o=en.1elanjutnya ditimbang,diperoleh sebesar *,%
gram.1edangkan diketahui berat teoritis manitol heksa asetat sebesar *," gram.
6angkah selanjutnya ialah menentukan titik leleh.5ernyata diperoleh jarak leleh %&2
o
! -%&&
o
!
18
PROSES PEMBUATAN 7" 6LUKOSA"PENTA ASETAT
P%ose'u% 8
Grind together in a por4elain mortar *g of anhydrous sodium a4etate and + g
2,2&# mol$ of dry O-D-dlu4ose and pla4ed the powdered mi,ture in a &22-ml
round-buttomed flask. ;dd &. g&+ ml,2,&" mol$ of a4eti4 anhydride,atta4h a
double surfa4e 4ondenser and heat on aboiling water bath until a 4lear solutin
is obtained %$,shaking the mi,ture from time to time. !ontinue heating for a
further & hours after a 4lear solution has been obtained and then pour the
rea4tion mi,ture on to &+2 ml of 4rushed i4e. ;llow to stand for %
hour,stirring o44asionally to break up the solidlumps whi4h separate. Iilter on
the 4rystals,wash well with 4old water and re4rystallise from industrial spirit
or from methanol or ethanol$until the purified material has m.p. %)%-%)&P!.
COD
%#
B *.2P4 *,+ in !H!l
)
$. 5he yield is ",& g+"M$.
!on=ersion of Q-into O-d-glu4ose penta-a4etate. ;dd 2,+ g og anhydrous >in4
4hloride rapidly to &+ ml of a4eti4 anhydride in a %22-ml round-bottomed
flask,fitted with a 6iebig 4ondenser,and heat on a boiling water bath to
dissol=e the solid. ;dd + g of pure Q-D-glu4ose penta-a4etate, 4ontinue
heating for )2 minutes,pour the mi,ture onto i4e and purify the solid whi4h
separates as des4ribed abo=e. 5he effe4ti=eness of the 4on=ersion may be
monitored by t.l.4 on sili4a gel plates using 4y4lohe,ane3a4etone .7)$ and
lo4ating the two 4losely running spots by immersing the de=eloped and dried
plate in a tank of iodine =apour.
Note. %$ 9t is dangerous to s4ale up this e,periment without modifying the
preparati=e pro4edure. 9f +2 g of glu4ose is to be a4etylated,a &-litre round-
bottomed flask should be fitted with two wide-bore 6iebig 4onsiders in
series,and a large =essel filled with i4e-water should be readily a=ailable to
plunge the rea4tion flask into,should the =igorous rea4tin whi4h ensues on
19
heating need 4ontrolling. 0th a s4ale using %22 g of glu4ose a pro4edure
in=ol=ing the addition of a O-d-glu4ose to a preheated sodium a4etate-a4eti4
anhydi4 mi,ture at su4h rate as to keep the mi,ture under reflu, but without
the rea4ton getting out of 4ontrol has been des4ribed.
.a%a !e%9a8
%. * g (a ;setat anhydrous dan + g O-D-glukosa,digerus terlebih dahulu ad
homogen, masukkan dalam labu alas bulat.
&. 5ambahkan &. g &+ ml@ 2,&" mol$ anhidrida asetat
). 1etelah itu,lakukan refluks selama & jam.1ampai larutannya jernih
*. Masukkan hasil refluks ini ke dalam &+2 ml air es
+. Diamkan selama % jam,sambil diaduk sampai terbentuk kristal
". 1aring dengan 4orong Bu4hner
.. 6akukan proses rekristalisasipelarut yang digunakan methanol atau etanol$
Hasil teoritis7 ",& gram
5itik leleh7 %)%
o
! -%)&
o
!
Rea!si8
2.
21
BAB I0
KESIMPULAN
Manitol heksa asetat diperoleh dengan mereaksikan manitol dengan anhidrida
asetat.-eaksinya mengikuti reaksi esterifikasi.
8elarut yang 4o4ok untuk proses rekristalisasi adalah etanol panas
Hasil praktis yang diperoleh sebesar *,% gram
Farak leleh yang didapatkan ialah %&2
o
! -%&&
o
!
22
BAB 0
PENUTUP
TANDA TAN6AN PRAKTIKAN
9i5a8anti *te11i
Angga6i5a8a
:1.8..44;<46= :1.8..83;<46=
23
D;I5;- 8:15;K;
B1 Iurniss, ;F Hannaford, 80G 1mith, ;- 5at4hell. RogelSs 5e,tbook of
8ra4ti4al Organi4 !hemistry. +
th
ed. 8. "*+-"*"
Http733id.wikipedia.org3wiki3D-manitol
Http733id.wikipedia.org3wiki3-ekristalisasi
Http733www.4hem-is-try.org 3pemurnian-material3metoda-pemisahan-standar3
(K. Rishnoi, %L#&, ;d=an4ed 8ra4ti4al Organi4 !hemistry. Rikas 8ublishing
House 8R5. 65D. 8. ))).
1amhoedi, Mo4hammad, %L.", Kuliah dan 8raktika Kimia Iarmasi 8reparatif.
5oko Buku TGunung ;gungU.Nogyakarta. )+-).
24