Tujuan Percobaan: 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon 2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan premium Pendahuluan Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan nkomponen utama gas alam (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidroarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997). Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu: 1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantaikarbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon non- siklik. Contoh: C 2 H 6 (etana), CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (pentana) 2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih. 3. Hidrokarbon aromati merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999). Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang kurang reaktif (Wilbraham, 1992). Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu Paraf Asisten cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada t tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 1997). Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair dan zat yang berbobot molekul tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat non polar, zat yang tak larut dalam air dengan kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/mL. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap karbon (Pettruci, 1987). Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya terdiri dari hidrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat membentuk rantai lurus, bercabang, senyawa lingkar mapun aromatik, dapat hanya dengan ikatan jenuh dan ada pula yang mempunyai ikatan tak jenuh. Hidrokarbon merupakan senyawa penting yang berhubungan dengan bahan bakar minyak bumi. Dalam percobaan ini kereaktifan beberapa hidrokarbon terhadap pengoksidasi kuat, brom dan asam sulfat akan dipelajari (Tim Penyusun, 2014).
Prinsip kerja Prinsip kerja pada percobaan ini adalah kereaktifan hidrokarbon terhadap pengoksidasi dalam reaksi kimia.
Alat - Tabung reaksi - Pipet Mohr - Pipet tetes - Erlenmeyer 50 mL - Beaker gelas 100 mL
Bahan - Larutan KMnO 4 0,01 M - Larutan H 2 SO 4 pekat - Larutan H 2 SO 4 0,1 M - Larutan heksana - Minyak tanah - Premium - Solar - Air brom - Toluena
Prosedur Kerja a) Reaksi dengan brom Air brom dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing- masing 3 mL, tandai setiap tabung dengan nomor 1 sampai 5 Tambahkan ke dalam tabung tetes demi tetes hidrokarbon sambil dikocok dan hitunglah jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. b) Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Hidrokarbon dimasukkan 1 mL ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, tambahkan dengan 1 mL asam sulfat pekat dan kocoklah campurkan dengan sangat hati-hati. Amati terjadinya perubahan dan timbulnya panas, kemudian tuangkan campuran ke dalam beber gelas 100 mL yang diisi aquades serta amti ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung di atas air. c) Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Hidrokarbon dimasukkan 5 mL ke dalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering, tambahkan dengan 5 mL H 2 SO 4 pekat, kocolah campuran itu dan biarkan beberpa saat dan buanglah lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. Ulangilah penambahan 5 mL asam sulfat pekat untuk yang dua, dan buanglah asam sulfatnya dan yang ke tiga cucilah hidrokarbon dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan buanglah airnya. Perkirakan apakah ke lima jenis hidrokarbon yang terseisa jumlahnya sama. Tambahkan tetes demi tetes air brom ke dalam hidrokarbon yang di dapat sampai warna brom tetap. Dibandingkan hasil yang diperoleh dengan yang didapat pada langkah 1. Hasil analisis 1. Reaksi dengan brom No Hidrokarbon Jumlah tetes hidrokarbon Keterangan 1 Solar 6 tetes Warna larutan menjadi kuning pudar 24 tetes 2 fase; atas: berwarna coklat, bawah: tidak berwarna 2 Minyak tanah 6 tetes 2 fase; atas: berwarna kuning keruh, bawah: tidak berwarna 24 tetes 2 fase; atas: berwarna kuning keruh, bawah: tidak berwarna 3 Premium 6 tetes 2 fase; atas tidak berwarna, bawah: berwarna kuning 24 tetes 2 fase; atas tidak berwarna, bawah: berwarna kuning pudar 4 Toluena 6 tetes 2 fase; atas: oranye, bawah: berwarna kuning 24 tetes 2 fase; atas: oranye, bawah: berwarna kuning
2. Reaksi dengan asam sulfat No Hidrokarbon Setelah penambahan asam sulfat dan dituangkan ke air 1 Solar 2 fase; atas: coklat bening, bawah: hitam, terdapat banyak lapisan minyak 2 Minyak tanah 2 fase; atas: bening, bawah: coklat kemerahan, terdapat sedikit lapisan minyak 3 Premium 2 fase; atas: oranye bening, bawah: oranye kemerahan, terdapat lapisan minyak lebih sedikit 4 Toluena 2 fase; atas: keruh, bawah: bening, terdapat lapisan minyak sangat sedikit
3. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium No Hidrokarbon Hasil Pengamatan 1 Solar 10 tetes air brom, hasil sama dengan langkah 1 larutan berwarna putih keruh, 2 fase; atas: bening, bawah: keruh 2 Minyak tanah 7 tetes air brom, hasil tidak sama dengan langkah 1 larutan tidak tercampur berwarna kuning 3 Premium 20 tetes air brom, hasil sama dengan langkah 1, larutan kuning kecoklatan, 2 fasa; atas: kuning kecoklatan, bawah: bening 4 Toluena 6 tetes air brom, hasil sama dengan langkah 1, 2 fasa; atas: oranye, bawah: bening
Pembahasan hasil Percobaan ketiga ini adalah reaksi kimia beberapa hidrokarbon yang bertujuan untuk mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon dan memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan premium. Perlakuan hidrokarbon pada percobaan ini ada tiga yaitu reaksi dengan brom, reaksi dengan asam sulfat dan mempelajari komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium. Percobaan ini me mp e l a j a r i kereaktifan beberapa hidrokarbon terhadap pengoksidasi kuat, brom dan asam sulfat. Hidrokarbon yang digunakan pada percobaan ini meliputi solar, minyak tanah, premium dan toluena. Perlakuan pertama yaitu mereaksikan hidrokarbon dengan brom. Dimana air brom ditetesi dengan hidrokarbon yg telah ditentukan. Air brom disini fungsinya adalah memutus ikatan rangkap dan jika positif mengandung ikatan rangkap ditandai dengan memudarnya warna merah kecoklatan air brom. Air brom sebanyak 5 mL ditetesi dengan hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. Hasil percobaan menunjukkan hidrokarbon solar diteteskan ke dalam brom sebanyak 30 tetes, 6 tetes pertama menghasilkan warna larutan kuning pudar. Sedangkan 24 tetes selanjutnya ,menghasilkan 2 fase dimana fase atas berwarna coklat dan fase bawah tidak berwarna. Hal ini terjadi karena brom dengan solar tidak bereaksi, sebab solar sendiri merupakan hidrokarbon sangat jenuh dengan jumlah atom C sebanyak C 15 -C 17 , sedangkan brom disini tujuannya memutus ikatah rangkap. Solar merupakan hidrokarbon jenuh yang memiliki ikatan tunggal sehingga tidak bereaksi dengan air brom, karena tidak ada ikatan rangkap yang diputus oleh air brom dan ditunjukkan dengan warna coklat yang tidak berubah atau tidak memudar. Berikut adalah reaksinya: C H 3 CH 3 + Br Br
Hasil percobaann selanjutnya adalah hidrokarbon minyak tanah yang diteteskan ke dalam brom sebanyak 30 tetes, 6 tetes pertama menghasilkan 2 fase dimana fase atas berwarna kuning keruh dan fase bawah tidak berwarna. Sedangkan 24 tetes selanjutnya menunjukkan hasil yang sama dengan 6 tetes pertama. Hal ini terjadi karena brom dengan minyak tanah tidak bereaksi, sebab minyak tanah sendiri merupakan hidrokarbon sangat jenuh dengan jumlah atom C sebanyak C 11 -C 14 , sedangkan brom disini tujuannya memutus ikatah rangkap. Minyak tanah merupakan hidrokarbon jenuh yang memiliki ikatan tunggal sehingga tidak bereaksi dengan air brom, karena tidak ada ikatan rangkap yang diputus oleh air brom. Berikut adalah reaksinya: C H 3 CH 3 + Br Br
Hasil percobaann selanjutnya adalah hidrokarbon premium yang diteteskan ke dalam brom sebanyak 30 tetes, 6 tetes pertama menghasilkan 2 fase dimana fase atas tidak berwarna dan fase bawah berwarna kuning. Sedangkan 24 tetes selanjutnya menghasilkan 2 fase dimana fase atas tidak berwarna dan fase bawah berwarna kuning pudar. Hal ini terjadi karena brom dengan premium tidak bereaksi, sebab premium sendiri merupakan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom C sebanyak C 5 -C 10 , sedangkan brom disini tujuannya memutus ikatah rangkap. Premium merupakan hidrokarbon jenuh yang memiliki ikatan tunggal sehingga tidak bereaksi dengan air brom, karena tidak ada ikatan rangkap yang diputus oleh air brom. Berikut adalah reaksinya: C H 3 CH 3 + Br Br
Hasil percobaann selanjutnya adalah hidrokarbon toluena yang diteteskan ke dalam brom sebanyak 30 tetes, 6 tetes pertama menghasilkan 2 fase dimana fase atas berwarna oranye dan fase bawah berwarna kuning. Sedangkan tetes selanjutnya menunjukkan hasil yang sama dengan 6 tetes pertama. Hal ini terjadi karena brom dengan toluena tidak bereaksi, sebab toluen memiliki ikatan rangkap lebih dari satu dan merupakan hidrokarbon siklik yang tersubstitusi, sedangkan air brom tidak mampu memutuskan ikatan rangkap yang jumlahnya lebih dari satu. Selain itu toluena merupaka basa lewis dan Br 2 merupakan basa sehingga tidak bisa bereaksi. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik akan terjadi jika ada asam lewis seperti FeBr 3 Berikut adalah reaksinya: CH 3 Br Br +
Perlakuan kedua yaitu mereaksikan hidrokarbon dengan asam sulfat. Dimana 1 mL hidrokarbon direaksikan dengan 1 mL asam sulfat pekat setelah itu dikocok dan diamati perubahan yang terjadi dan timbulnya panas. Kemudian campuran tersebut dituangkan dalam 100 mL aquades yang ada dalam beaker gelas dan diamati ada tidaknya l apisan minyak yang terbentuk. Hasil percobaan menunjukkan hidrokarbon solar setelah diberi perlakuan tersebut terbentuk 2 fase dimana fase atas berwarna coklat bening dan fase bawah berwarna hitam serta terdapat banyak lapisan minyak. Hidrokarbon minyak tanah juga menghasilkan 2 fase dimana fase atas tidak berwarna dan fase bawah berwarna coklat kemerahan dan terdapat sedikit lapisan minyak. Hasil serupa ditunjukkan oleh hidrokarbon premium, 2 fase yang terbentuk pada fase atas berwarna oranye bening dan fase bswah berwarna oranye kemerahan, menghasilkan pans dan terdapat lapisan minyak lebih sedikit. Sedangkan untuk hidrokarbon toluena hasil percobaan menunjukkan terbentuknya 2 fase pula, dimana fase atas keruh dan fase bawah tidak berwarna serta terdapat lapisan minyak sangat sedikit. Semua hidrokrbon menunjukkan terbentuknya 2 fase, hal ini berarti semua hidrokarbon tidak bereaksi dengan asam sulfat. Hal tersebut terjadi karena semua hidrokabon tersebut bersifat non polar sedangkan asam sulfat adalh pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase. Panas yang dihasilkan menunjukkan bahwa reaksi tersebut eksoterm, dimana terjadi perpindahan panas dari sistem ke lingkungan. Aquades disini berfungsi untuk proses mendekantasi campuran hidrokarbon dengan asam sulfat.lapisan minyak yang terbentuk berasal dari asam alkanoat yang tidak larut dalam air. Asam alkanoat itu sendiri merupakan hasil reaksi hidrokarbon jenuh dalam hal ini alkana dengan asam sulfat atau biasa disebut reaksi sulfonasi. Hidrokarbon yang mengandung jumlah atom H palinh banyak yang menghasilakan lapisan minyak paling banyak karena pergantian 1 atom H oleh gugus SO 3 H, sehingga semakin banyak gugus SO 3 H yang mensubstitusi atom H pada hidrokarbon maka akan terbentuk asam alkanoat yang banyak Gambar reaksi dengan air brom pula dalam hal ini lapisan minyak yang terbentuk karena tidak larut dalam air. Berikut adalah rekasi umum sulfonasi: R-H + HO-SO 3 H RSO3H+ H 2 O C H 3 CH 3 + O H SO 3 H C H 3 CH 3 HO 3 S + O H 2
Berikut adalah reaksi yang terjadi: Solar C H 3 CH 3 + O H SO 3 H C H 3 CH 3 HO 3 S + O H 2
Minyak tanah C H 3 CH 3 + O H SO 3 H
Premium C H 3 CH 3 + O H SO 3 H
Toluena CH 3 + O H SO 3 H
Perlakuan ketiga yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium. Dimana 5 mL hidrokarbon direaksikan dengan 5 mL asam sulfat pekat lalu dikocok dan didiamkan setelah itu diambil lapisan bawahnya, perlakuan tersebut diulangi. Kemudian hidrokarbon tersebut dicuci dengan 5 mL air setelah itu dibuang airnya. Perlakuan terakhir adalah penambahan air brom ke dalam hidrokarbon sampai warna brom tidak berubah. Hasil Gambar reaksi dengan asam sulfat pekat yang diperoleh dibandingkan dengan proses penambahan asam sulfat pada hidrokarbon, volumenya berkurang atau tidak. Fungsi penambahan air pada proses ini adalah untuk menghilangkan sisa asam sulfat yang telah direaksikan sebelumnya. Sedangkan penambahan asam sulfat pekat dilakukan sebanyak dua kali dengan tujuan untuk mensulfonasi hidrokarbon tersebut. Fungsi air brom sendiri dalam percobaan ini adlah memutus ikatan rangkap. Hasil percobaan menunjukkan pada solar voume hidrokarbon yang diperoleh setelah penambahan air adalah tetap seperti volume awal ketika ditambahkan asam sulfat pekat, selain itu terbentuk 2 fase dimana fase atas tidak berwarna dan fase bawah berwarna putih keruh, air brom yang diteteskan sebanyak 10 tetes. Hal tersebut terjadi karena solar bersifat non polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase. Karena solar tidak larut dalam air dan asam sulfat maka volumenya tidak berubah.
Hasil percobaan selanjutnya adalah hidrokarbon minyak tanah yang menunjukkan volume hidrokarbon yang dihasilkan tidak sama dengan volume awal saat penambahan asam sulfat. Hal ini terjadi karena minyak tanah sedikit larut dalam asam sulfat dan itu bisa diabaikan karena percobaan ini hanya menguji secara kualitatif saja. Air brom yang diteteskan sebanyak 7 tetes. Secara umum minyak tanah tidak larut dalam air dan asam sulfat sehingga perubahan volume tidak terlihat secara signifikan.
Hasil percobaan selanjutnya adalah hidrokarbon premium yang menunjukkan terbentuknya 2 fase dimana fase atas berwarna kuning kecoklatan dan fase bawah tidak berwarna, volume hidrokarbon setelah penambahan air sama dengan volume hidrokarbon ketika ditambahkan asam sulfat pekat dan air brom yang diteteskan sebanyak 20 tetes. Hal tersebut terjadi karena premium bersifat non polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase. Karena premium tidak larut dalam air dan asam sulfat maka volumenya tidak berubah.
Hasil percobaan yang terakhir adalah hidrokarbon toluena yang menunjukkan terbentuknya 2 fase pula, dimana fase atas berwarna oranye dan fase bawah tidak berwarna, volume hidrokarbon setelah penambahan air sama dengan volume hidrokarbon ketika ditambahkan asam sulfat pekat dan air brom yang diteteskan sebanyak 6 tetes. Hal tersebut terjadi karena toluena bersifat non polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase. Karena toluena tidak larut dalam air dan asam sulfat maka volumenya tidak berubah.
Waktu yang dibutuhkan No. Kegiatan Waktu 1 Persiapan alat dan bahan 10 menit 2 Reaksi dengan brom 20 menit 3 Reaksi dengan asam sulfat 25 menit 4 Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium 35 menit
Kesimpulan Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa reaksi hidrokarbon dalam percobaan ini merupakan reaksi sulfonasi, tetapi karea hidrokarbon yang digunakan adalah hidrokarbon jenuh maka reaksi sulit berlangsung ditunjukkan dengan hasil percobaan terbentuk 2 fase tiap perlakuan. Tidak adanya ikatan rangkap pada minyak tanah dan premium, karena dua hidrokarbon tersebut merupakan hidrokarbon jenuh rantai panjang dan hal tersebur ditunjukkan tidak berubahnya warna air brom ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut.
Referensi Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga. Jakarta. Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB. Bandung. Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember. Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung. Saran Seharusnya praktikan harus lebih teliti dan lebih memahami materi yang dilakukan saat percobaan agar hasil percobaan valid dan sesuai teori. Bahan yang digunakan seharusnya disesuaikan dengan buku petunjuk praktikum. . Nama Praktikan Aranca Nindya Puspa (111810301043)