BENARKAH KEKULE MENETAPKAN RUMUS INTI BENZENA HANYA

BERDASARKAN MIMPI?
Dan seorang Kekule telah membangun suatu pemahaman yang ilmiah
walaupun bersumber dari sesuatu yang dianggap sama sekali bukan metode
ilmiah.
Setiap kali membuka buku Kimia Organik dan melihat struktur benzena
tentu akan mengingatkan kita pada sosok ilmuwan yang terkemuka dalam sejarah
ilmu kimia. Ilmuwan itu bernama Kekule yang memiliki nama lengkap Friedrich
August Kekule. Dilahirkan di Darmstadt !esse "erman pada # September $%&'
silam Kekule dimasa kecilnya dikenal sebagai seorang yang ramah cerdas dan
mempunyai bakat menggambar sekaligus menguasai tiga bahasa yaitu (erancis
Italia dan Inggris.
Ketika kuliah di )ni*ersitas +eissen sebuah keputusan besar telah
merubah alur kehidupannya. Ia memilih untuk pindah disiplin ilmu dari Arsitektur
ke Ilmu kimia walaupun harus ditentang oleh keluarganya yang mengangap tidak
ada masa depan dalam ilmu kimia. ,etapi semangat Kekule tidak luntur karena
Kekule mengangap tidak ada bedanya antara arsitektur dan kimia sebab kimia
juga merupakan arsitektur molekul. Keberaniannya mengambil keputusan ini
tidak terlepas dari pengaruh yang diberikan oleh "ustus -on .iebig /kimiawan
terkemuka diwaktu itu0 yang menciptakan imajinasi yang menarik tentang ilmu
kimia.
Ditahun $%1$ Kekule lulus kuliah dan melanjutkan studinya ke (aris untuk
mendapatkan gelar Doktor. Dan ditahun $%12 Kekule kembali ke "erman dan di
angkat sebagai guru besar kimia di )ni*ersitas !eidelberg. Sewaktu itu Kekule
tertarik pada teori *alensi yang dikembangkan oleh Frankland yakni setiap atom
mempunyai kemampuan untuk bergabung dengan atom lain. ,eori *alensi ini
membantu para ahli kimia untuk menentukan molekul senyawa kimia tetapi tidak
semua dapat di tentukan dengan pendekatan teori ini karena molekul senyawa
kimia bukan sekedar sekumpulan atom unsur tetapi juga merupakan sekumpulan
atom yang mempunyai susunan tertentu. Dari hal itu Kekule mengemukakan
gagasannya mengenai struktur molekul dimana kumpulan atom mempunyai
susunan tertentu untuk membentuk suatu senyawa kimia. Struktur ini kemudian
lebih dikenal sebagai struktur Kekule.
Mimpi dan Struktur Benzena
Salah satu masalah dalam rumus kimia yang sulit terpecahkan dilebih dari
$33 tahun adalah struktur benzena. ,idak ada yang dapat menggambarkan
bagaimana enam atom karbon dan enam atom hidrogen membentuk struktur
benzena serta dalam bentuk apa sebaiknya rumus itu ditampilkan. Kemudian
Kekule /setelah menemukan struktur kekule0 berusaha untuk memecahkan misteri
tersebut.
Ada beberapa *ersi cerita yang menceritakan proses penemuan benzena.
Salah satu *ersi yang diyakini kebenarannya adalah bahwa pada suatu malam di
tahun $%21 Kekule tertidur di dekat perapian. Kekule melihat ular bergerak
menari4nari. ,iba4tiba bagian ekor dari ular itu bersambungan dengan kepalanya
maka terjadilah gelang rantai yang terus berputar4putar. 5impi inilah yang
menghantarkan Kekule pada penemuan struktur 6enzena.
(erihal mimpi ini sempat Ia ceritakan kepada ahli kimia yang lain. ,etapi
mereka menganggap bahwa mimpi tersebut hanyalah bunga tidur yang tidak ada
hubungannya dengan ilmu kimia. ,etapi Kekule tetap berpendapat bahwa ini
bukanlah mimpi yang biasa saja karena mimpi tersebut selalu teringat dalam
benaknya. Akhirnya Kekule berusaha menghubungkan antara mimpinya dengan
struktur benzena yang masih misterius tersebut.
5isteri tersebut terpecahkan setelah Kekule mengeluarkan hipotesisnya
yang menggambarkan bahwa struktur benzena berupa enam atom karbon yang
terdapat di sudut4sudut heksagon beraturan dengan satu atom hidrogen melekat
pada setiap atom karbon seperti penggambaran pada mimpi Kekule. Agar setiap
atom karbon mempunyai *alensi empat Ia menyarankan ikatan tunggal dan ganda
dua berselang di sekeliling cincin yang sekarang lebih dikenal sebagai sistem
konjugasi ikatan ganda dua. Kekule menyarankan ikatan tunggal dan ganda dua
bertukar posisi di sekeliling dengan cepat sehingga reaksi4reaksi khusus pada
alkena tidak dapat terjadi.
Sisa hidup Kekule dihabiskan di )ni*ersitas 6onn sebagai guru besar
kimia. Ditahun $%'1 5aharaja 7ilhelm II menambahkan -on Stradonitz kepada
namanya. Setahun kemudian Kekule akhirnya meninggal dunia tetapi hasil karya
besarnya sampai sekarang menjadi kontribusi utama pada kemajuan ilmu kimia
terutama penentuan struktur benzena serta tentang tetra*alensi karbon8struktur
atom Kekule yang kemudian hari diperluas ke bentuk tiga dimensi oleh "acobus
!enricus *an9t !o::. Selanjutnya struktur itu diteruskan ke bentuk teori elektron
oleh "oseph Achille .e 6el dan +. ; .ewis serta ke bentuk mekanika kuantum
oleh .inus <arl (auling.
Suatu waktu Kekule pernah berujar =5ari kita belajar ke mimpi ..
barangkali akan kita temukan kebenaran /itu0. ,etapi mari kita waspada
menerbitkan mimpi hingga mereka telah teruji oleh bangun pemahaman.
(enemuan yang harus diakui tidak terlepas karena adanya :actor lucky tetapi
setidaknya hal ini mengajarkan bahwa ditengah perjuangan berat yang menguras
waktu pikiran dan tenaga serta mungkin keringat darah dalam melaksanakan
penelitian siapa tahu ,uhan berbaik hati kepada kita dengan memberikan
semacam >hadiah> atas jerih payah kita itu.
5engutip ucapan Sir !arold 7alter Kroto peraih nobel Kimia $'%1 untuk
penemuan molekul <423 ?,eruslah mencari karena sesuatu yang tak terduga bisa
muncul disaat kita berhenti berharap?. ,etapi haruslah diingat bahwa (enemuan
karena :actor lucky8kebetulan kadang4kadang berkat suatu nasib mujur karena
seperti yang diamati oleh .ouis (asteur bahwa ?dalam sains kebetulan biasanya
memilih pikiran yang telah dipersiapkan@. Dan seorang Kekule telah membangun
/mempersiapkan0 suatu pemahaman yang ilmiah walaupun bersumber dari sesuatu
yang dianggap sama sekali bukan metode ilmiah.
Seara! Benzena
;ama Abenzena@ memiliki perjalanan sejarah yang panjang yang dimulai
dari tanah air kita. Saat zaman Sriwijaya para pedagang Arab mendatangi
Kepulauan ;usantara untuk mencari bahan4bahan alami. Salah satunya adalah
kemenyan Sumatera /Styrax sumatrana L0 yang harganya tinggi di kalangan
masyarakat sekitar .aut ,engah. Orang Arab menyebutnya luban jawi
/Akemenyan nusantara@0 dan lidah Bropa menjadi "enui atau "en#in sampai
akhirnya menjadi "enz#e atau "enz#in dalam bahasa .atin.
(ada abad ke4$# para ilmuan berhasil mengisolasi suatu asam dari
kemenyan tersebut yang diberi nama acidium benzoicum /asam benzoat0.
Kemudian pada tahun $%CD Ei$!art Mit%&!er$i&! dari "erman mengeluarkan
atom4atom oksigen dari molekul asam benzoat sehingga ia memperoleh senyawa
baru berwujud cair yang hanya mengandung atom4atom < dan !. 5itscherlich
menamai senyawa itu "enz#$.
,ernyata senyawa Abenzol@ itu sama dengan senyawa yang disintesis oleh
Mi&!ae$ 'arada( dari Inggris pada tahun $%&1. Faraday membuat senyawa
tersebut dari gas asetilena yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Setelah
diketahui bahwa senyawa ini memiliki rumus molekul <2!2 dan mengandung
ikatan tak jenuh maka sejak tahun $%D1 nama benzol diubah menjadi "enzena
sebab akhiran ena lebih tepat untuk senyawa4senyawa tak jenuh sedangkan
akhiran ol hanya lazim untuk alkohol4alkohol.
6erdasarkan rumus molekulnya <2!2 para pakar kimia saat itu
berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari
alkena atau alkuna. Oleh karena itu diusulkanlah beberapa rumus struktur
benzena sepertiE
Akan tetapi alangkah kagetnya para ilmuan saat itu ketika mengamati
bahwa benzena tidak dapat mengalami adisi dan justru reaksi4reaksi benzena
umumnya reaksi substitusi.
Akhirnya pada tahun $%21 'riedi&! Au)u%t Keku$e dari "erman berhasil
menerangkan struktur benzena. Keenam atom karbon pada benzena tersebut
melingkar berupa segi enam beraturan dengan sudut ikatan $&3 derajat.
Ke$ema!an Struktur Keku$e

Kekule adalah orang pertama yang mengemukakan struktur benzene yang
dapat diterima. Karbon tersusun dalam bentuk heFagon /segienam0 dan ia
mengemukakan ikatan tunggal dan rangkap yang bergantian diantara karbon
karbon tersebut. Setiap karbon terikat pada sebuah hydrogen. Diagram berikut ini
merupakan penyederhanaan dengan menghilangkan karbon dan hydrogen.
5eskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat diterima
namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut. Kelemahan
itu diantaranyaE
$. Pada %truktur Keku$e* "enzena di)am"arkan memi$iki + ikatan
ran)kap (an) %e!aru%n(a muda! men)a$ami adi%i seperti etena
hekesena dan senyawa dengan ikatan karbonrangkap dua lainnya. ,etapi
pada kenyataanya 6enzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi.
&. 6entuk benzene adalah molekul planar /semua atom berada pada satu
bidang datar0 dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Gang menjadi
masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang
yang berbeda.
C-C 0.154 nm
C=C 0.134 nm
C. Artin(a "entuk !ek%a)#n akan menadi tidak "eraturan ika
men))unakan %truktur Keku$e dengan sisi yang panjang dan pendek
secara bergantian. (ada benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki
panjang yang sama yaitu diantara panjang <4< and <H< disekitar 3.$C'
nm. 6enzen yang sebenarnya berbentuk segienam sama sisi.
D. Benzena (an) %e"enarn(a $e"i! %ta"i$ dari "enzena den)an %truktur
(an) diperkirakan Keku$e. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan
perubahan entalpi pada hidrogenasi.
!idrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu. )ntuk
mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene maka benzena
akan dibandingkan dengan sikloheksen <2!$3. Sikloheksen adalah
senyawa siklik heksena yang mengadung satu ikatan rangkap &.
Saat hirogen ditambahkan pada siklohesena mana akan terbentuk
sikloheksana <2!$&. 6agian ?<!? menjadi <!& dan ikatan rangkap
menjadi ikatan tunggal.
(ersamaan hidrogenasi dari siklohesen dapat ditulis sebagai berikutE
(erubahan entalpi pada reaksi ini 4$&3 k"8mol. Dengan kata lain setiap $
mol sikloheksen bereaksi energi sebesar $&3 k" dilepaskan.
"ika cincin memiliki dua ikatan rangkap /Cyclohexa-1,3-diene0 dua kali
lipat ikatan yang harus diputuskan dan dibentuk. Dengan kata lain
(erubahan entalpi pada hidrogenasi cyclohexa-1,3-diene akan menjadi &
kali lipat dari perubahan entalpi pada sikloheksen yaitu 4&D3 k"8mol.
;amun perubahan entalpi ternyata sebesar 4&C& k"8mol yang jauh berbeda
dari yang diprediksikan.
6ila hal yang sama diterapkan pada struktur Kekule dari benzen /yang
juga disebut Cyclohexa-1,3,5-triene0 perubahan entalpi dapat diprediksi
sebesar 4C23 k"8mol karena C kali lipat ikatan pada kasus sikloheksen
yang diputuskan dan dibentuk.
;amun ternyata hasil yang benar adalah sekitar 4&3% k"8mol sangat jauh
dari prediksi.
!al ini akan lebih mudah untuk dimengerti dengan membaca diagram
enthalpi di bawah iniE
+aris panah dan tulisan yang di cetak tebal melambangkan perubahan
yang sebenarnya. Sedangkan garis titik4titik melambangkan perubahan
yang diprediksikan. !al yang penting dari diagram ini adalah bahwa
benzena yang sebenarnya memiliki struktur yang lebih stabil dari prediksi
yang dibentuk oleh struktur Kekule sehingga perubahan entalpi
hidrogenasinya lebih rendah dibanding dari perubahan entalpi dari
hidrogenasi struktur kekule.Diagram perubahan entalpi diatas
menunjukkan bahwa benzene yang sebenarnya lebih stabil sekitar$13 k"8
mol dibandingkan dengan perkiraan perubahan entalpi dari struktur
benzena yang diperkirakan Kekule. (eningkatan stabilisasi ini disebut juga
sebagai delokalisasi energi atau resonansi energi dari benzene.