Take Home Test UAS Jumat, 13 Juni 2014K.209Jam 13.0015.

00
Pene!a"an Ja#a$an%maka&a" s%' (am 13.15, kemu'ian test inte!)ie#
sesuai *an++i&an nama
Secara umum, garis besar bidang studi Teknik Kimia adalah penguasaan teknologi
kimia untuk mengolah bahan baku (awal) menjadi bahan jadi (Produk) secar efektif
dan efsien dengan sertamerta meningkatnya nilai tambah produk dan daya gunanya
!ssensi proses pengolahan tersebut pada prinsipnya adalah menyangkut fenomena
dasar (berskala mikro) ttg perubahan secara fsis maupun perubahan secara kimiawi,
yang selanjutnya dari dasar tersebut direkayasa menjadi teknologi yang dapat
diterapkan dalam skala industri komersial "leh karenanya pengetahuan reaksi kimia
organik adalah penting untuk dipelajari di Teknik Kimia, karena mempelajari konsep
fenomena dasar yang melibatkan perubahan kimiawi dengan terjadinya mekanisme
reaksi dengan terbentuknya dan terputusnya ikatan kimia melalui perubahan orbital
elektron mengitari dan persahamannya pada ikatan antar atom
#alam menempuh studi $ata Kuliah Kimia organik, berbagai aspek yang perlu
dikuasai adalah
Kemampuan mengidentifkasikan berbagai senyawa organik berdasarkan tatanama
%&P'(, struktur molekul, sifat fsika dan kimianya
Pengetahuan)logika penjelasan tentang reaksi kimia organik melalui mekanisme
reaksi serta penerapan kaidah reaksi kimia secara umum khususnya
dinamika)perilaku elektron melalui perubahan orbital elektron antar atom $elalui
orbital elektron antar atom inilah sebenarnya terjadi pembentukan ikatan kimia dan
dilambangkan dengan garis pada penggambaran struktur molekul
Kepahaman mengenai terbentuknya ikatan baru)struktur molekul baru tersebut
merupakan indikasi terjadinya fenomena reaksi kimia Secara umum reaksi kimia
terjadi karena peran penting sisi reakti*itas molekul maupun ion yang telah diuraikan
dengan dua kategori yakni elektroflik dan nukleoflik untuk memahami proses
langkah+langkah jalannya reaksi secara detail dan logik
Kemampuan memastikan Spesi molekul yang dapat bertindak sebagai nukleoflik
Spesi molekul tersebut mempunyai ,high electron density- pada sisi aktifnya yang
ditandai dengan. a 'danya !lektron pada ikatan , b 'danya kutub
bermuatan negatif (/+) pada ujung molekul c 'danya pasangan elektron yang tak
terpakai untuk ikatan (unshared pair of electron) Spesi molekul reaktan yang bisa
bertindak 0ukleoflik juga disebut dengan elektron donor Sedangkan spesi molekul
yang mampu bertindak sebagai !lektriflik dan bersifat electron-defcient site pada
sisi aktif ditandai dengan . a 'danya kutub positif (/1) pada ikatan ujungnya dan b
$empunyai kemampuan menarik electron secara kuat ( strong electron-withdrawing
site) !lektroflik juga disebut dengan electron- acceptor
$engedepankan kemampuan analisis)penjelasan logik jalannya suatu reaksi berdasar
kaidah+kaidahnya, tidak hanya sekedar menghafal &ntuk itulah tugas setiap
kelompok anda utamanya adalah menguraikan)menganalisis setiap skema reaksi
yang terjadi, dengan pendekatan arah aliran elektron dan perubahan orbitalnya
sehingga terbentuk)terputus ikatan baru antar atom yang ditandai dengan tanda
arah panah dalam struktur molekul pada skema reaksi Kelompok dan bahan tugas
sesuai urut nomer di kolom tabel berikut
,,Tu+as -aka&a" Se$a+ai Take Home Test UAS13 Juni,2014,,
2elaskan)uraikan)analisis secara detail tahap demi tahap fenomena konsep perubahan
kimiawi (terjadinya reaksi) dilihat dari pemutusan)pembentukan ikatan yang
menyangkuat arah perubahan)perpindahan orbital elektron antar dalam struktur
kimiawinya
Penilaian diutamakan pada jawaban yang sedetai+detailnya, lengkap, jelas,
sistematik dan logik
Setiap mahasiswa secara indi*idu diharuskan menyelesaikan 34 soal dari 35
nomor soal berikut
6uku 7embar 2awaban &jian dapat diambil di lantai 8, jangan menggunakan
sembarang kertas
'gar diperhatikan
Pene!a"an Ja#a$an%maka&a" s%' (am 13.15, kemu'ian test inte!)ie#
sesuai *an++i&an nama
1.
2.
3.
4.
5.
..
Soa& 2
$ekanisme reaksi S03 hanya terjadi pada a&ki& "a&i'a te!sie! 0ukleofl yang dapat
menyerang adalah nukleofl basa sangat lemah seperti 9
:
", (9
8
(9
:
"9 Pada reaksi
tersebut yang berperan sebagai alkil halida tersier adalah : bromo+:metil propana #an
yang bereperan sebagai nukleofl adalah 9:" Seperti yang sudah dijeaskan,bahwa
pada reaksi S03, nukleup yang da;at digunakan adalah basa sangat lemah dan bisa
juga menggunakan nukleofl berupa molekul atau senyawa netral, bukan merupakan
ion, pada kasus ini adalah air
<eaksi sn3 adalah reaksi dua tahap
Pertama, terjadinya pelepasan 6r dari : bromo : metil propana sehingga menjadikan
atom c tersebut menjadi karbokation karena lepasnya atom 6r Kemudian, dua elektron
bebas ;ada h:o membentuk ikatan dengan karbokation sehingga masih terdapat
muatan positif pada atom o sebagai akibat dari reaksi antara air dan karbo kation
<eaksi berlangsung cepat karena yang bertindak adalah nukleofl Selanjutnya terjadi
penghilangan 91 dari senyawa dan menghasilkan produk alkohol #an h1 yang dilepas
beraksi dengan h:o , pelarut, membentuk h8o1
Soa& 4
The !: <eaction $echanism . ' proton is transferred to base as lea*ing group begins to
depart, Transition state combines lea*ing of = and transfer of 9, Product alkene forms
stereospecifcally
<eaksi !: (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling
berguna <eaksi !: alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti
>
"9 dan
>
"<, dan temperatur tinggi
<eaksi !: berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai ?at+antara, melainkan
berupa !eaksi se!em*ak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama
seperti reaksi S
0
:
3 Pada tahap pertama, terjadi reaksi antara nukleoil (:9@"+ sebagai basa, 6asa
membentuk ikatan dengan hidrogen pada sebelah atom c yang memiliki gugus pergi
dalam kasus ini yaitu atom c primer pada 8bromo propana 'kan tetapi, pergantian
posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak
menghasilkan ?at antara Kemudian, seiring dengan pembentukan ikatan antara basa
dengan 9 maka ikatan antara c dan gugus pergi lepas, yaitu antar ( > 6r Kemudian,
dengan lepasnya atom tersebut,
: !lektron+elektron (+9 membentuk ikatan pi atau menjadi ikatan rangkap
8 6rom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma (+6r dan berdiri
sendiri sebagai ion br+
Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok
menyatakan ,pendorongan elektron- (electron-pushing) Struktur keadaan transisi
dalam reaksi satu tahap ini adalah .
#alam reaksi !:, seperti dalam reaksi !3, alkil halida tersier bereaksi paling cepat
dan alkil halida primer paling lambat (6ila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer
biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk)
A Ste!eokimia suatu !eaksi /2
#alam keadaan transisi suatu reaksi eliminasi !:, basa yang menyerang dan
gugus yang pergi umumnya sejauh meungkin, atau anti. Karena inilah maka eliminasi
!: seringkali dirujuk sebagai anti-e&iminasi.
anti-!liminasi.
(iri yang menarik mengenai anti-eliminasi ialah bahwa peletakan+anti dari 9 dan
6r yang akan dibuang menentukan stereokimia alkena sebagai produk
Kon0+u!asi ste!eokimia an+ $e!$e'a 'a*at 'i"asi&kan 'a&am !eaksi an+
memi&iki mekanisme /2 ka!ena $asa akan &e$i" mem1a)o!itkan e&eminasi
*!oton an+ $e!a'a *a'a *osisi,anti te!"a'a* +u+us &e*as. 2&e" ka!ena
kon'isi 'an !ea+en !eaksi an+ mi!i*, e&iminasi /2 se&a&u $e!sain+ 'en+an
su$stitusi S32
Soa& 5
-/KA34S-/ 5eaksi /1

3uk&eo0& *a'a !eaksi ini a'a&a" H22 an+ (u+a te!masuk *e&a!ut *o&a!. 6an+
men(a'i su$st!atna a'a&a" 2 7&o!o,2meti& *!o*ana.
Reaksi e1 Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > s > , dikenal dengan Reaksi 2 tahap dengan menggunakan Pelarut polar protic
Reaksi E1 adalah reaksi tiga tahap, yaitu melepasnya halida dari 2 cloro 2 metil propana, sehingga membuat
adanya karbokation dan cloro berdiri sendiri sebagai ion. kemudian serangan dari nukleofil /basa terhadap
H+ pada subtrat sehingga menarik H keluar dan bereaksi dengan h20 menadi h!0+ karena h+ diba"a oleh
nukleofil maka atom # beta menadi kurang stabil setelah kehilangan H+ maka untuk membuatnya menadi
stabil, elektron yang ditinggalkan oleh H berikatan dengan karbokation menadi ikatan rangkap $phi%. # beta
adalah c yang berdampingan dengan c+

R
R
1
O
Nu
-
R
R
1
O
-
Nu
R
R
1
O
Activation of the carbonyl group
R
R
1
O
+
H
R
C
+
R
1
O
H
H
+
R
R
1
OH
Nu
Nu
-
H
+
Soa& 8 3U9:/2PH4:49
A;;4T423 T2 TH/ 9A5<236: =52UP
A'isi nuk&eo0& ke +u+us ka!$oni& $e!tu(uan untuk memutuskan ikatan !an+ka*
+u+us ka!$oni& men(a'i ikatan tun++a&. 3uk&eo0& mene!an+ atom ka!$on
an+ men+an'un+ ikatan !an+ka*. 4katan !an+ka* +u+us ka!$oni& *utus &a&u
ka!ena oksi+en memi&iki kee&ekt!one+ati1an &e$i" tin++i 'a!i*a'a ka!$on
maka mu'a" te!ionisasi men(a'i $e!muatan ne+ati1 2
,
.
Soa& 9 A9/TA:S A3; TH/45 US/ 43 S63TH/S4S
R
R
1
O
R
R
1
OH
OR
2
R
R
1
OR
2
OR
2
R
2
O H , H
+
o r O H
-
R
2
O H , H
+
hemiacetal acetal
Stable at neutral conition! Stable at neutral an al"aline conition!
R
R
1
O
R
R
1
OH
+
R
R
1
OH
O
+
R
2
H
R
R
1
O
-
OR
2
H
+
O H R
2
R
R
1
OH
OR
2
O
-
R
2
O R
2
H
hemiacetal
Soa& 10
H
3
O+
Protonation by addition of acid
in a separate step yields the final
product.
CH
3
C
O
CH
2
COEt
O
OH
2
+
Soa& 11. 5eaksi e&iminasi *a'a !eaksi 'e"i'!asi a&ko"o&
Soa& 12 /&imination 5ea7tions o1 A&7o"o&s
tetrahedral
intermediate is
not stable, its
expels ethoxide
ion to yield
ethyl
acetoacetate
ethyl
acetoacetate
Soa& 13
3U9:/2PH4:49 A;;4T423 T2 TH/ 9A5<236: =52UP
R
R
1
O
Nu
-
R
R
1
O
-
Nu
R
R
1
O
Activation of the carbonyl group
R
R
1
O
+
H
R
C
+
R
1
O
H
H
+
R
R
1
OH
Nu
Nu
-
H
+
Soa& 14,,,,A:;2: 5/A9T423
# occurs between two aldehyde or ketone molecules with a catalytic base
# reaction can occur between two components that ha*e alpha hydrogens
# re*ersible condensation reaction
# two highlights. enolate formation and nucleophilic attack at a carbonyl carbon
# 'ldol products are. alpha+B+unsaturated aldehydes)ketones and B+hydroCy
aldehydes)ketones
HO
:
H
C
H
H
C
O
H
Base removes an
acidic alpha hydrogen
from one aldehyde
molecule, yielding
a resonance-
stabilized eno-
late ion.
-e7"anism o1 t"e A&'o& 5ea7tion
Soa& 15 'ldol (ondensation
The enolate ion attacks
a second aldehyde
molecule in a
nucleophilic addition
reaction to give a
tetrahedral alkoxide
ion intermediate.
Protonation of
the alkoxide
ion
intermediate
yields neutral
aldol product
and
regenerates the
base catalyst.
# (ondensation D when : molecules combine and gi*e oE 9
:
"
# %t is base cataly?ed
#
-e7"anism
$ !nolate formation is the initial step
$ 0ucleophilic carbon of the enolate attacks the carbonyl of the second aldehyde
$ The reaction can be stopped at this point at low temperature
$ 't higher temperature, dehydration follows
T"is is t"e 0!st e>am*&e o1 7a!$on&7a!$on& a''ition
:o# tem*e!atu!e e>am*&e?
Hi+" tem*e!atu!e e>am*&e
Ketone 9a!$on&s a!e mo!e sta$&e@ t"e A&'o& 7on'ensation is +ene!a&&
en'ot"e!mi7
C
O
CH
%
H
C
O
CH
%
H
+
OH
-
, H
2
O
CH H
%
C
OH
CH
2
C
O
H
&
o
C

C C
H
H
%
C
C
H
O
H
acetalehye
%-hyro'ybutanal
,-un!aturate alehye
trans-2-butenal
C
O
CH
2
H H
OH
-
C
O
CH
2
H
C
O
CH
%
H C
O
CH
2
H C
H
OH
CH
%
H OH
(nolate
!mall concentration
Alol
C
O
CH H C
H
OH
CH
%
H
OH
-
C
O
CH H C
H
OH
CH
%
-H
2
O C
O
CH H CH CH
%
,-un!aturate alehye
CH
%
CHCH
O
CH
%
&
o
C
OH
-
, H
2
O
CH
%
CH C
OH CH
%
H
C
CH
%
CH
%
CH
O
+ CH
%
CHCH
O
CH
%
CH
%
CHCH
O
CH
%
&
o
C
OH
-
, H
2
O
CH
%
CH C
OH CH
%
H
C
CH
%
CH
%
CH
O
+ CH
%
CHCH
O
CH
%
H
O H
O
)
2
CO
%
, H
2
O,
H
O
H

,-un!aturate alehye
Soa& 1.
Free <adical Polymeri?ation. %nitiation
# %nitiation + a few radicals are generated by the reaction of a molecule that readily
forms radicals from a nonradical molecule
# ' bond is broken homolytically
Polymeri?ation. Propagation
# <adical from intiation adds to alkene to generate alkene deri*ed radical
# This radical adds to another alkene, and so on many times
Polymeri?ation. Termination
# (hain propagation ends when two radical chains combine
# 0ot controlled specifcally but aEected by reacti*ity and concentration

Tahap 3 G Tahap : GG Tahap 8 GG Tahap A GG

Tahap @ GG Tahap H GG Tahap 5 GG
Soa& 1A
----------------------------------------stop disini-------------------------------------------
0o

Ke
l
Tug
as
0o
&rutan 0o Topik Tugas .
3
: <eaction$echanisms++++'n "*er*iew of "rgnaic (hemistry
8 0ucleophilic 'dditions to the (arbonyl Iroup
A 0ucleophilic Substitution on the (arbonyl Iroup++++++++++
@ 'liphatic 0ucleophilic Substitutions
H !liminations <eactions
5 !lectrophilic 'ddition to &nsaturated (arbons
J 'romatic+Substitution <eactions
K 'lpha Substitution on (arbonyl (ompouns
34 (arbonyl (ondensation <eaction
33<adical+<eactions
3:Polymer+(hemistry
(atatan .
Tugas berupa makalah yang harus disusun berdasarkan bahasan
Topik sesuai no Tugas tiap kelompok
Sumber utama bacaan adalah P#F 6ook <ichard F #aley and Sally 2
#aley wwwochemAfreecom selain buku Fessenden
tugas setiap mahasiswa anda utamanya adalah
menguraikan)menganalisis setiap skema reaksi yang terjadi,
dengan pendekatan arah aliran elektron dan perubahan orbitalnya
sehingga terbentuk)terputus ikatan baru antar atom yang ditandai
dengan tanda arah panah dalam struktur molekul pada skema reaksi
%si utama dari setiap makalah dari kelompok anda, minimal harus
memuat 5 skema reaksi dan dijelaskan secara detail setiap skema
tersebut
Setiap kelompok diharuskan saling interaksi agar tidak membahas
muatan yang sama dalam makalahnya
Tugas dikerjakan secara indi*idu, diketik dalam $S+Lord, diprint
dalam kertas 'A, dijilid dan diserahkan, maksimal 84 hal
#iserahkan dalam bentuk fle softcopy dalam (# (beberapa
kelompok) dalam bentuk fle program $S+Lord
Iunakanlah bahasa %ndonesia yang baik rapih dan benar