1 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 PUSTAKA
1. Furniss BS et al, 1989, Vogelss Textbook of Practical Organic Chemistry, 5
th
edition,
Longman Scientific & Technical, New York, page 916-918
2. Vishnoi N.K., 1979, Advanced Practical Organic Chemistry, 1
st
edition, Vkas Publishing
House, PVT Ltd, New Delhi, page 330-331
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5
th
edition, Brooks/Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 1002
1.2 TUJUAN
1. Mampu menjelaskan reaksi pembentukan anilida
2. Mampu menjelaskan arti refluks
3. Mampu terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui
rekristalisasi
4. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen
1.3 DASAR TEORI
A) ASETANILIDA
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida.Amida turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga banyak di
alam.Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana
nitrogennya mempunyai sepasang electron sunyi dalam suatu orbital tensi.Amida mempunyai
resonansi datar, sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi
pada ikatan ini sangat terbatas, dikarenakan adanya resonansi struktur.Resonansi inilah yang
menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida
merupakan basa yang sangat lemah, dengan pkb: 15-16
Asetanilida merupakan amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan
dengan suatu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam
minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumuss molekul C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul
2 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

135,16. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih yang tidak larut dalam minyak paraffin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Sifat-sifat fisis
Rumus molekul: C
6
H
5
NHCOCH
3

Berat molekul: 135,16 g/gmol
Titik didih normal: 305
0
C
Titik leleh: 114,16
0
C
Berat jenis: 1,21 gr/ml
Suhu kritis: 843,5
0
C
Titik beku:114
0
C
Wujud: padat
Warna: putih
Bentuk: butiran
Sifat-sifat kimia
1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzena dan hydrocyanic
acid
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hidrolisa dengan
alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keaadaan panas akan kembali ke
bentuk semula
3. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida di dalam xilena menghasilkan N-Sodium
derivative
4. Bila dipanaskan dengan phosphor pentasulfida menghasilkan thio asetanilida
(C
6
H
5
NHC
5
CH
3
)
5. Bila ditreatmen dengan HCL, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2
garam (2.C
6
H
5
NHCOCH
3
)
6. Dalam larutan yang mengandung potassium bikarbonat menghasilkan N-bromo
asetanilida
7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asetat menghasilkan P-Nitro asetanilida

3 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

B) PEMBUATAN ASETANILIDA
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh friedel craft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksi asethopenon dengan NH
2
OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian
dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H
2
O dengan katalis HCL.Pada tahun
1905 weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Bahan Pembuatan
1. Anilin
sifat-sifat fisis
Rumus molekul: C
6
H
5
NH
2

Berat molekul: 93,12 g/gmol
Titik didih normal: 184,4
0
C
Suhu kritis: 426
0
C
Wujud: cair
Warna: jernih tidak berwarna
Bau: khas
Densitas: 1,022 g/ml pada 20
0
C
Kemurnian: min 95,0%
Sifat-sifat kimia
1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribomo anilin
2. Pemanasan anilin hipoklorit dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan 6 atm
menghasilkan senyawa diphenylamine
3. Hidrogenasi katalitik fase cair pada suhu 135- 170
0
C Dalam tekanan 50- 500 atm
menghasilkan 80% cyclohexamine. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan
menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine
4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20
0
C menghasilkan mononitroanilin, dan
nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0
0
C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol
4 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a


2. Anhidrida Asetat
Anhidrida asam Asetat, dan disingkat sebagai Ac
2
O, adalah salah satu anhidrida
asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH
3
CO)
2
O. senyawa ini merupakan
reagen penting dalam sintesis organic. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena
reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat
Reaksi
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk
asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat.
(CH
3
CO)
2
0 + CH
3
CH
2
OH 2 CH
3
COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan
asam asetat.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat.
(CH
3
CO)
2
O + CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ CH
3
COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbondioksida adalah pemadaman yang disarankan.
3. Asam asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organic
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.Asam cuka memiliki
rumus empiris C
2
H
4
0H.asam asetat murni adalah cairan higroskopis tidak berwarna, dan
memiliki titik beku 16.7
0
C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H
+
dan CH
3
COO
-
. Asam asetat merupakan pereaksi
kimia dan bahan baku industry yang paling penting. Asam asetat digunakan dalam
produksi polimer.Maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industry makanan asam
5 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil
adur ulang, sisanya diperoleh dari industry petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat kimia
- Keasaman
Atom hydrogen pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat
dapat dilepaskan sebagai ion H
-
, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah
asam lemah monoprotik dengan nilai pka+ 4,8. Basa konjugasinya adalah asetat.
Sebuah larutan 1.0 M asma asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka
rumah) memiliki ph sekitar 2.4
- Dimer siklis
Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hydrogen.
Struktur Kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul asam asetat berpasangan
membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hydrogen.Dimer juga dapat
dideteksi pada uap bersuhu 120
0
C.Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam
pelarut tak berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat
murni.dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hydrogen. Entropi disosiasi
diperkirakan 65.0-66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154-157 J mol-
1
K-
1

Reaksi-reaksi kimia
Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium,
dan seng.Membentuk gas hydrogen dan garam-garam asetat.Logam asetat juga dapat
diperoleh dengan reaksi asam aetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh yang
terkenal adalah reaksi soda kue bereaksi dengan cuka.hampir semua garam asetat
larut dengan baik dalam air pengecualian adalah kromium (II) asetat. Contoh pereaksi
pembentukan garam asetat:
Mg + 2 CH
3
COOH (CH
3
COO)
2
Mg +H
2

NaHCO
3
+ CH
3
COOH CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O
Aluminium merupakan loga yang tahan terhadap korosi karena dapat
membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Karena itu,
6 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

biasanya asam asetat diangkut dengan tangki-tangki aluminium.dua reaksi organic
tipikal dari asam asetat
Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya
menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat
bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida
bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organic yang paling
terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan
turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi
nukleofilik.Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam
asetat.Ester dari asam asetat dapat diperoleh melalui esterifikasi fishcer, dan juga
pembentukan amida.Pada suhu 4400C, asam asetat terurai menjadi metana dan
karbondioksida, atau ketene dan air.
Pembuatan Asetanilida
a. Penggunaan derivate asam karboksilat dalam sintesis
Asam karboksilat dan derivate semua bersifat dapat diubah satu menjadi
yang lain secara sintetik. Namun diantara derivate asam karboksilat ini, halide
asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya dapat
digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi dan ester fenil, yang tidak
dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanasan RCOOH dan ROH
dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan.
Kedua derivate ini merupakan reagensia paling berguna untuk membuat
tersubstitusi N. reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)
3
menyajikan satu
dari sedikit jalur ke aldehida
Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka
berguna dalam sintesis alcohol dan merupakan bahan awal yang berharga dalam
mensintesis molekul rumit.
Sintesis nitril memberikan satu dari teknik yang paling mudah untuk
memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, untuk
menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Seperti telah disebut,
reaksi RX- dan CN- memberikan rendemen terbaik dengan alkil halide
7 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

primer.Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih
rendah.
b. Asetilasi amina aromatis
Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina
aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzene atau substitusi pada gugus
amina.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan
klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat
anhidrida.Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan
asetanilida.
Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan
pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun
demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami
hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk
asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk
ion karboksilat dan amina.
Terdapat beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:
a) Pembuatan asetanilida dari anhidrida asetat dan anilin
Larutan benzene dalam suatu larutan anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrida
direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi denga jaket sampai tidak ada
anilin yang tersisa
2C
6
H
5
NH
2
+(CH
2
CO)
2
O 2C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
Ocampuran reaksi
disaring, kemudian Kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, dan
filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrida dapat diganti
dengan asetil klorida.
b) Pembuatan asetanilida dari asma asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis.Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi pengaduk.
C
6
H
5
NH
2
+CH
3
COOH C
6
H
5
NHCOCH
3
+H
2
S
8 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

c) Pembuatan asetanilida dari keton dan anilin
Kaeten gas dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida
C
6
H
5
NH
2
+ H
2
C=C=O C
6
H
5
NHCOCH
3

d) Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingi akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H
2
S
C
6
H
5
NH
2
+CH
3
COSHC
6
H
5
NHCOCH
3
+H
2
S

C) PEMURNIAN ZAT
Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetapan tertentu
tidak tersedia maka produk termurni yang tersedia harus dimurnikan: paling lazim ini dilakukan
dengan rekristalisasi dalam air. Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan di dalam air
dengan volume yang cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih: dapat
digunakan piala, labu Erlenmeyer atau pinggan porselen larutan panas itu disaring melalui kertas
saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung dalam
suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yang tak dapat larut yang biasanya terdapat. Jika
zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair
panas. Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam
pinggan air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu: larutan itu diaduk
dengan tetap agar mendorong terjadinya Kristal kecil, yang yang tidak sebanyak Kristal besar
dalam mengepungkan cairan induk dengan penyaringan, dengan menggunakan salah satu tipe
corong Buchner. Setelah semua cairan tersaring, zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup
kaca yang luas.Hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi kecil pelarut aslinya
untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan
dalam botol bersumbat kaca.
D) REKRITALISASI
Senyawa organik membentuk Kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai
9 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah
a. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada titik
didihnya
b. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
c. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal
d. Memisahkan Kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan
kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektrokopi
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentuan keberhasilan
pemisahan.Jika senyawa larut dalam keadaan panas.Senyawa organic sering mengandung
pengotor yang berwarna.Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon
aktif penghilang warna seperti norit.
E) KEGUNAAN ASETANILIDA
Asetanilida banyak digunakan dalam industry kimia, antara lain:
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat awal pembuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industry cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

10 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

BAB II
PROSEDUR PRAKTIKUM
2.1 ALAT DAN BAHAN
1) Alat
- Labu alas bulat leher pendek
- Batu didih
- Reflux (pendingin balik)
- Penangas air
- Kaki tiga
- Beaker glass
- Pengaduk
- Kertas saring
- Corong Buchner
- Labu hisap
- Corong panas
- Oven
- Sumbat gabus
- Gelas ukur
- Pipet tetes
2) Bahan
- Serbuk Zn 0,25 g
- Anilin 5 ml
- Asam asetat gacial 5 ml
- Anhidrida asetat 5 ml
- Air es 125 ml
- Air hangat 125 ml
- Etanol 3 ml
- Norit 75 mg
- Es batu


11 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

2.2 MEKANISME REAKSI


12 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

2.3 SKEMA CARA KERJA
























250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat dimasukkan ke dalam labu alas
bulat leher panjang
Batu didih dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang berisi campuran di atas
Campuran tersebut kemudian direfluks dalam penangas air selama 40 menit
Campuran panas tersebut kemudian dituang ke dalam beaker glass yang berisi 125 ml air dingin sambil
diaduk
Beaker glass tersebut lalu dimasukkan ke dalam ice bath, sambil campuran diaduk ad terbentuk kristal
abu-abu keunguan
Campuran disaring dengan corong Buchner dan labu hisap
Hasil direkristalisasi dengan cara dimasukkan ke dalam beaker glass dan ditambahkan 125 ml air panas +
2,5 ml etanol, lalu dinginkan
Bila campuran berwarna, ditambahkan norit sebanyak 75 mg (pada suhu 50
0
C)
Campuran tersebut kemudian dipanaskan selama 10 menit, kemudian segera disaring dengan corong
panas (ujung corong diberi kertas saring), hasil penyaringan ditampung dalam beaker glass
Beaker glass yang berisi hasil penyaringan didinginkan dalam ice bath sampai terbentuk kristal
Campuran kemudian disaring dengan corong Buchner dan labu hisap
Kristal yang diperoleh kemudian dikeringkan dalam oven (suhu 80
0
C)
Kristal asetanilida ditimbang dan dicatat bobotnya, lalu dimasukkan ke dalam botol wadah
13 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

2.4 PROSEDUR KERJA

Method 2 Chemicals required. (i)Aniline 10 ml ( ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glacial acetic
acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.
Procedure. Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and 0,5 gm zine
dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat thereaction mixture to
boiling for about 40 minutes, detach the condenser and pour the hot contents slowly so as to
prevent any residual zinc dust from escaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250
ml of cold water whilst stirring vigorously the resultant solution. Cool the beaker in ice-bath
when crude acetanilide separates. Filter it in a buchner funnel using suction, wash with cold
water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. The
yield of crude acetanilide, m.p. 113
0
, is about 15 gm. Recrystallise it from hot water containing
2% rectified spirit.The pure recrystallised product has the m.p. 114
0
.

Sumber : Vishnoi N.K., 1979, Advanced Practical Organic Chemistry, 1
st
edition, Vkas
Publishing House, PVT Ltd, New Delhi, page 330-331


14 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

2.5 GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT




















Pendingin bola
Disaring dengan corong Buchner
125 ml air dipanaskan
Disaring dengan corong Buchner
Dipanaskan ad larut
Disaring panas dengan corong panas
15 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a



BAB III
PEMBAHASAN
3.1 PEMBAHASAN
Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, proses awal yang dilakukan yaitu
memasukkan 5 ml aniline, 5 ml asam asetat glacial, 10 ml anhidrida asetat, dan 0,25 g serbuk Zn.
Ada beberapa hal yang perlu diperhatikan, diantaranya ketika memasukkan zat-zat seperti serbuk
Zn, anilin, ahidrida asetat, dan asam asetat glacial) ke dalam labu alas bulat leher panjang.
Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena jumlahnya paling sedikit. Labu harus dalam
posisi ditegakkan ketika serbuk Zn dimasukkan ke dalamnya. Untuk memasukkan serbuk Zn ke
dalam labu alas bulat leher panjang, dapat dilakukan dengan bantuan kertas perkamen yang
dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak ada yang menempel pada dinding labu. Adapun
fungsi dari penambahan serbuk Zn ini adalah untuk mencegah terjadinya oksidasi dari aniline
menjadi nitrobenzene (mereduksi nitrobenzene yang terbentuk). Serbuk Zn akan diserap 2-4
bagian oleh cairan tersebut.
Proses selanjutnya yaitu memasukkan 5ml aniline, 5 ml asam asetat glacial, 10 ml
anhidrida asetat ke dalam labu alas bulat yang berisi serbuk Zn. Adapun fungsi dari masing-
masing komponen tersebut yaitu aniline berfungsi sebagai bahan awal untuk pembuatan
asetanilida, asam asetat glacial berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat terjadinya
pergeseran reaksi dalam pembentukkan asetanilida, serta anhidrida asetat yang berfungsi sebagai
pengering yang bersiat reversible (sehingga dapat mengikat air). Pada campuran tersebut
kemudian ditambahkan beberapa butir batu didih. Fungsi penambahan batu didih ini adalah
untuk mengatur suhu didih agar tidak terjadi bumping. Proses dilanjutkan dengan proses
pemanasan dengan menggunakan water bath. Perlu diperhatikan bahwa sebelum proses
pemanasan dilakukan, pendingin balik harus dipasang terlebih dahulu (untuk melakukan proses
reluks). Fungsi dari pendingin balik ini adalah untuk membantu mengurangi penguapan yang
terjadi, karena asam asetat glacial dan anhidrida asetat memiliki sifat yang mudah menguap.
Selama pemanasan berlangsung, campuran harus terus digoyang agar bahan-bahan tercampur
16 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

dengan baik. Proses pemanasan ini dilakukan selama 40 menit (40 menit, terhitung sejak
campuran mendidih).
Setelah campuran dipanaskan, selanjutnya campuran panas ini dituang secara perlahan-
lahan ke dalam beker glass yang berisi 125 ml air dingin (air es) sambil diaduk. Beaker glass
yang berisi campuran tersebut dimasukkan ke dalam ice bath dan diaduk sampai terbentuk
Kristal abu-abu keunguan. Penggunaan air es dan dan es batu bertujuan untuk mempercepat
terjadinya proses pembentukan kristal. Kristal kemudian disaring dengan corong Buchner dan
labu hisap yang telah disambungkan dengan pompa hisap.
Tahap selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi dengan cara melarutkan kristal kasar
dalam 125 ml air panas, kemudian ditambahkan etanol 2% sebanyak 2,5 ml. Campuran
kemudian diaduk sampai homogen lalu didinginkan. Penambahan etanol 2% ini bertujuan untuk
meningkatkan kelarutan asetanilida, karena tanpa penambahan etanol 2%, akan terbentuk lapisan
pada bagian atas campuran yang akan menyebabkan partikel tidak larut seluruhnya. Apabila
campuran berwarna, itu menandakan bahwa terdapat pengotor dalam campuran, sehingga harus
ditambahkan norit sebanyak 75 mg untuk menyerap pengotor tersebut. Perlu diperhatikan,
bahwa saat menambahkan norit, suhu campuran harus 50
0
C, karena pada suhu inilah norit
bekerja dengan optimum untuk menyerap pengotor yang ada. Perlu diperhatikan pula bahwa
penambahan norit ini tidak boleh berlebih karena bila berlebih, asetanilida yang terbentuk juga
akan terserap oleh norit sehingga akan mengurangi hasil kristal yang terbentuk.
Selanjutnya campuran tersebut dipanaskan kembali selama lebih kurang 10 menit,
kemudian campuran ini disaring panas dengan menggunakan corong panas (corong harus dalam
keadaan benar-benar panas untuk mencegah terbentuknya kristal sebelum hasil saringan masuk
ke penampung).
Hasil penyaringan yang diperoleh kemudian didinginkan di dalam ice bath sampai
terbentuk kristal. Kristal tersebut kemudian disaring dengan corong Buchner dan labu hisap
yang telah disambungkan dengan pompa hisap. Hasil kristal yang terbentuk kemudian diletakkan
pada kaca arloji yang telah dilapisi kertas saring untuk kemudian dikeringkan menggunakan
oven. Kristal asetanilida yang telah dikeringkan kemudian ditimbang dan dimasukkan ke dalam
wadah hasil serta diberi etiket putih
17 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, hasil yang diperoleh yaitu 1,0 gram kristal
asetanilida (13,34%) padahal hasil teoritis yang seharusnya didapatkan sebanyak 7,5 gram.
Perbedaan antara hasil praktis dengan hasil teoritis dapat terjadi karena beberapa faktor sebagai
berikut :
a. Penambahan norit yang berlebihan.
Penambahan norit yang berlebihan menyebabkan kristal aseanilida yang terbentuk ikut
terserap oleh kelebihan norit.
b. Norit terlalu lama dibiarkan di udara bebas.
Norit merupakan suatu karbon aktif sehingga tidak boleh dibiarkan terlalu lama pada
udara bebas, karena norit akan mengabsorbsi/menyerap udara sehingga menjadi inaktif.
c. Penambahan pelarut yang yang berlebihan.
Penambahan pelarut yang berlebihan menyebabkan kristal asetanilida menjadi sukar
terbentuk.
d. Corong panas yang digunakan tidak benar-benar panas, sehingga pada saat penyaringan
panas, kristal telah terbentuk sebelum sampai di penampung yang menyebabkan proses
penyaringan terhambat dan ksristal asetanilida yang dihasilkan pun berkurang
jumlahnya.





Gambar kristal asetanilida yang terbentuk




18 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

3.2 PEMBAHASAN DISKUSI
1. Apa fungsi dari asam asetat glacial, serbuk Zn, anhidrida asetat dan etanol?
- Asam asetat glacial berfungsi untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi
membentuk asetanilida
- Serbuk Zn berfungsi untuk mencegah oksidasi aniline menjadi nitrobenzene
(mereduksi nitrobenzena yang terbentuk)
- Anhidrida asetat berfungsi sebagai pengering yang bersifat reversible (dapat
menyerap air)
- Etanol berfungsi untuk meningkatkan kelarutan asetanilida.
2. Apa gunanya refluks selama 40 menit?
Refluks selama 40 menit tersebut berfungsi untuk mengurangi penguapan yang terjadi
selama pemanasan.
3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih?
Penambahan karbon aktif tidak boleh pada saat mendidih karena norit akan terurai pada
suhu tinggi. Maka dari itu penambahan norit harus dilakukan pada 50
0
C, karena pada
suhu ini norit bekerja secara optimal daam menarik pengotor.
4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih?
Bila penambahan norit berlebih, maka akan mengurangi kristal asetanilida yang
terbentuk. Norit yang berlebih ini akan menarik asetanilida yang terbentuk.
5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi?
Apabila pelarut yang digunakan berlebihan, maka kristal asetanilida akan sulit terbentuk
sehingga akan mengurangi hasil akhir.


19 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

BAB IV
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil dan pembahasan praktikum kristal asetanilida ini dapat disimpulkan beberapa
hal sebagai berikut :
1. Pembuatan Asetanilida ada praktikum ini menggunakan anilin dan anhidrida asetat.
Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon
karbonil dari suatuturunan asam.
2. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus diperhatikan urutannya, agar semua zat
dapat bereaksi seluruhnya, dan tidak ada zat yang tertinggal/menempel di dinding labu.
3. Sebelum proses refluks dilakukan, campuran terlebih dahulu diberi batu didih untuk
mencegah terjadinya bumping.
4. Karbon aktif (norit) harus digunakan secara tepat dan dalam jumlah yang tepat pula agar
dapat bekerja secara optimal untuk menarik zat warna dan pengotor yang ada dalam
larutan.
5. Praktikan berhasil mendapatkan kristal asetanilida berwarna putih yang beratnya belum
sesuai dengan berat teoritis.
- Berat teoritis iodoform : 7,5g
- Berat praktis iodoform : 1,0g
- Persentase hasil yang didapat : 13,34 %
6. Faktor-faktor yang mempengaruhi perbedaan antara hasil praktis dengan hasil teoritis
adalah sebagai berikut :
a. Penambahan norit yang berlebihan.
Penambahan norit yang berlebihan menyebabkan kristal aseanilida yang
terbentuk ikut terserap oleh kelebihan norit.
b. Norit terlalu lama dibiarkan di udara bebas.
Norit merupakan suatu karbon aktif sehingga tidak boleh dibiarkan terlalu
lama pada udara bebas, karena norit akan mengabsorbsi/menyerap udara
sehingga menjadi inaktif.
c. Penambahan pelarut yang yang berlebihan.
20 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

Penambahan pelarut yang berlebihan menyebabkan kristal asetanilida menjadi
sukar terbentuk.
d. Corong panas yang digunakan tidak benar-benar panas, sehingga pada saat
penyaringan panas, kristal telah terbentuk sebelum sampai di penampung yang
menyebabkan proses penyaringan terhambat dan ksristal asetanilida yang
dihasilkan pun berkurang jumlahnya.


21 | L a p o r a n a s e t a n i l i d a

LEMBAR TANDA TANGAN PRAKTIKAN