Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida,

Oksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen

Kelompok I / Regu I

Ali Muhakim (H311 11 004) Yuris Firdayanti (H311 11 016)
Syela Wasti Lita (H311 11 017) Lutfiana (H311 11 027)
Ryan Andhika (H311 11 030) Harjuma (H311 11 257)
Nirmala Eli (H311 11 263) Serly Tandigau (H311 11 289)
Pelepasan Ion Hidrida
Benzene tidak diserang oleh nukleofilik apapun
dan nitrobenzene hanya bereaksi dengan nukleofil
yang paling reaktif, seperti amida atau subtitusi ion
amida dan nukleofil yang kurang reaktif seperti ion
hidroksida.
NO
2
K
+
Ph
2
N
-
-KH
NO
2
NPh
2
Halobenzena seperti vinil halida,
sangat inert untuk nukleofilik pada
kondisi normal. Vinil halida tidak
bereaksi dengan ion metoksi pada
metanol atau dengan pemanasan alkohol
perak nitrat.
Pembentukan fenol dengan memanaskan kloro
benzena dengan soda kaustik 10 % dibawah
tekanan pada suhu 350
o
C. Dalam kondisi ini,
reaksi terbentuk melalui intermediet benzena.
Cl OH
O
OH
-Cl
OH
OH
H
-H
2
O
Reaksi halobenzena dengan ion
alkoksida terjadi 10 kali lebih cepat
dalam dimetil sulfoksida daripada
hidrosiklik. Bromo benzena dan ion
butoksida menghasilkan fenil t-butil
sebanyak 45 %.
Br
-Br
O C
CH
3
CH
3
CH
3
Me
3
CO
OCH
3
NO
2
- CH
3
O
OH
-
OH
NO
2
OH
-
O
-
NO
2
-H
2
O
Meskipun fenil eter stabil pada kondisi dasar,
ditambahkan substituen M pada posisi orto dan
para akan mengalami hidrolisis. Contohnya :
OCH
3
NO
2 N
+
H
3
CO OH
O O
OH
NO
2
OH
-
- CH
3
O
R C OCH
3
O
R C OCH
3
O
OH
R C OH
O
OH - CH
3
O
Perpaduan sulfonat aromatik dengan alkali kaustik pada
temperatur tinggi menghasilkan fenol dengan pelepasan ion
sulfit. Contohnya, natrium p-toluenasulfonat dan campuran
soda kaustik akan menghasilkan p-kresol 65-70 % pada suhu
250-300
o
C.
SO
3
-
Na
+
CH
3
OH
CH
3
+
NaOH
p - Cresol
+
Na
2
SO
3
Ion Sulfit
Anion Nitrogen
Dalam hal ini eter aromatik
menyerupai ester daripada eter
alifatik. Tentunya, mekanisme reaksi
eter aromatik sepenuhnya analog
dengan ester pada setiap adisi ion
hidroksida.
NO
2
NO
2
OH
NO
2
NH
2
NO
2
OH
-
, 100
0
C
- NO
2
-
NH
3
, EtOH
100
0
C
- NO
2
-
o - Nitrophenol
o - Nitroaniline
NO
2
OCH
3
3,5-dinitroanisole
NO
2
O
2
N
CH
3
O
/ CH
3
OH
O
2
N NO
2
- NO
2
Ketika 1,3,5-trinitrobenzena direfluks
dalam metanol yang mengandung ion
metoksida, 3,5-dinitroanisol terbentuk
sebanyak 70 %.