Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon 2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan premium Pendahuluan Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon siklik. Hidrokarbon alifatik dan siklik dapat dibagi lagi dalam beberapa bagian. Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi dua yaitu alifatik jenuh (senyawa alkana) dan alifatik tak jenuh (senyawa alkena dan alkuna), sedangkan hidrokarbon siklik terbagi menjadi tiga yaitu siklik jenuh (sikloalkana), siklik tak jenuh (sikloalkena), dan senyawa aromatik (benzena) (Syukri, 1999). Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Hidrokarbon alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal dan sering disebut hidrokarbon jenuh. Empat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedral beraturan; sudut antara dua ikatan ialah 109,50. Gugus yang melekat pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus barotasi bebas pada ikatan tunggal pada suhu kamar (Marappung, 1996). Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif (Wilbraham, 1992). Golongan alkena dan alkuna dapat dianggap sebagai turunan alkana yang atom H-nya digantikan oleh atom C terdekat dengan atom C yang diperhatikan, sehingga terjadi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika dua atom H dari atom-atom C yang berdekatan digantikan maka terbentuk ikatan rangkap dua, jika 4 atom terjadi ikatan rangkap tiga. Walaupun yang menggantikan bukan atom atau gugus dari luar tetapi karena ikatan-ikatan rangkap ini memberi sifat karakteristik kepada molekul gugus alkena dan alkuna adalah gugus fungsional (Kasmadi Paraf Asisten dan Luhbandjono,2006). Sifat fisik yang dimiliki oleh hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air atau etanol. Sebaliknya hidrokarbon daopat bercampur dengan pelarut yang relatif non polar seperti karbon tetra klorida (CCl 4 ) atau diklorometana (CH 2 Cl 2 ). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya. Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna), dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Sedangkan senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi substitusi (Anonim, 2014). Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada hidrokarbon : 1. Reaksi dengan Bromin Hidrokarbon tak jenuh bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl 4 . Reaksi yang terjadi adalah adisi bromine pada ikatan rangkap. Larutan bromine berwarna merah kecoklatan sedangkan hasilnya adalah tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna larutan bromine. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi dengan bromine (warna merah kecoklatan bromine tetap ada). Sedangkan senyawa aromatic dapat mengalami reaksi substitusi dengan bromine dengan adanya kjatalis Fe atau AlCl 3 . Reaksi substitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr (Anonim, 2014). 2. Reaksi dengan H 2 SO 4
Hidrokarbon tak jenuh akan mengalami reaksi adisi dengan H 2 SO 4 pekat dingin. Produksi yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H 2 SO 4 . Hidrokarbon tak jenuh dengan H 2 SO 4 pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatik bereaksi lambat (Anonim, 2014). Prinsip Kerja Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa senyawa hidrokarbon, dan ditambahkan pereaksi untuk mengidentifikasikannya. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain : tabung reaksi, pipet mohr, pipet tetes, eerlenmeyer 50 mL, beaker glass 100mL Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah : H 2 SO 4 pekat, minyak tanah, premium, solar, air brom, toluena Prosedur Kerja A. Reaksi dengan brom Air brom dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing- masing 3 mL, ditandai setiap tabung dengan nomor 1 sampai 5. Hidrokarbon ditambahkan ke dalam tabung tetes demi tetes sambil dikocok dan dihitung jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. B. Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Hidrokarbon 1 mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, tambahkan dengan 1 mL asam sulfat pekat dan kocoklah campuran dengan sangat hati-hati. Campuran diamati tentang terjadinya perubahan dan timbulnya panas, kemudian campuran dituangkan ke dalam beaker gelas 100 mL yang diisi akuades serta diamati ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung di atas air. C. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Hidrokarbon 5 mL dimasukkan ke dalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering, ditambahkan dengan 5 mL H 2 SO 4
pekat, campuran dikocok dan dibiarkan beberapa saat dan dibuang lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. asam sulfat pekat 5 mL ditambahkan lagi untuk yang ke dua, dan dibuang asam sulfatnya dan yang ke tiga hidrokarbon dicuci dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan airnya dibuang. Hidrokarbon dari ke lima jenis i t u yang tersisa apakah jumlahnya sama? Air brom ditambahkan tetes demi tetes ke dalam hidrokarbon yang didapat sampai warna brom tetap. Hasil yang diperoleh dibandingkan dengan yang didapat pada langkah 1. Alokasi waktu No. Kegiatan Jam Waktu 1. Persiapan praktikum 07.00 07.05 5 menit 2. Reaksi dengan Brom 17.05 07.20 15 menit 3. Reaksi hidrokarbon dengan H 2 SO 4 pekat
07.20 07.35 15 menit 4. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium 07.35 09.30 1 jam 55 menit
Data dan Perhitungan Data percobaan : A. Reaksi dengan brom No. Larutan Penambahan hidrokarbon Jumlah tetesan hidrokarbon 1. Solar Orange coklat 40 tetes 2. Minyak tanah Kuning bening coklat 20 tetes 3. Premium Bening Bening 30 tetes 4. Toluena Bening Orange kemerahan 15 tetes
B. Reaksi hidrokarbon dengan H 2 SO 4 pekat No. Larutan Penambahan H 2 SO 4 Penambahan akuades 1. Solar Panas, 2 fasa (coklat kehitaman - coklat bening) Panas, ada lapisan minyak 2. Minyak tanah 2 fasa (orange kecoklatan - bening) Panas, ada lapisan minyak 3. Premium Panas, 2 fasa (merah - kuning bening) Panas, ada lapisan minyak 4. Toluena Hangat, 2 fasa (kuning bening keruh) Panas, ada lapisan minyak
C. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Perlakuan Sampel Solar Minyak tanah Premium Toluena Ditambahkan 5mL H 2 SO 4
2 fasa (Orange +++ - tidak berwarna) 2 fasa (Orange +++ - tidak berwarna) 2 fasa (Kuning - putih keruh) 2 fasa (Orange kecoklatan - coklat cerah) Ditambahkan 5mL H 2 SO 4
2 fasa (Orange +++ - tidak berwarna) 2 fasa (Orange kuning) 2 fasa (Tidak berwarna - putih keruh) 2 fasa (Coklat - kuning) Ditambahkan 5mL air 2 fasa (Putih - keruh +++ ) 2 fasa (Putih keruh) 2 fasa (Tidak berwarna keruh) 2 fasa (Putih - putih pudar) Jumlah hidrokarbon 4 mL 4.8 mL 4.8 mL 4.5 mL yang tersisa Jumlah tetes brom 32 tetes 28 tetes 60 tetes 28 tetes Ditambahkan brom Kuning, terbentuk 2 fasa (air - hidrokarbon) Kuning, terbentuk 2 fasa (air - hidrokarbon) Kuning, terbentuk 2 fasa (air - hidrokarbon) Kuning, terbentuk 2 fasa (air - hidrokarbon)
Hasil A. Reaksi dengan brom
B. Reaksi hidrokarbon dengan H 2 SO 4 pekat Sebelum penambahan H 2 O Senyawanya antara lain : toluena, premium, minyak tanah, solar.
Setelah penambahan H 2 O
Senyawa yang digunakan adalah minyak tanah, solar, toluena dan premium C. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah premium
Senyawanya antara lain : Solar, Minyak tanah, Toluena dan Premium Pembahasan hasil Percobaan kali ini adalah tentang reaksi kimia senyawa hidrokarbon. Reaksi kimia yang dapat terjadi pada hidrokarbon reaksi dengan brom, reaksi dengan H 2 SO 4 dan percobaan untuk mengetahui jumlah hidrokarbon. Percobaan pertama yaitu mereaksikan senyawa hidrokarbon yang diantaranya solar, minyak tanah, premium, dan toluena dengan air brom. Reaksi positif ditandai dengan adanya perubahan warna orange kecoklatan menjadi tidak berwarna dan menunjukkkan terjadinya reaksi adisi. Senyawa hidrokarbon tak jenuh akan diubah menjadi jenuh melalui reaksi adisi dengan brom yang ditandai dengan hilangnya warna orange kecoklatan. Apabila warna brom tidak berubah hal ini dikarenakan sampel dari senyawa hidrokarbon tersebut temasuk alkana karena tidak memiliki ikatan rangkap sehingga tidak mengalami reaksi adisi. Uji pertama yang dilakukan yaitu uji pada solar yang diteteskan kedalam air brom. Air brom yang digunakan awalnya berwarna orange, setelah ditetesi dengan dengan solar sebanyak 40 tetes larutannya membentuk 2 fase dengan warna bagian atas cokelat dan bagian bawah orange cerah.. Hal ini menunjukkan reaksi antara solar dan brom ini bereaksi negatif, hal ini disebabkan karena warna solar tidak mengalami perubahan warna sehingga solar ini tidak mengalami reaksi adisi dengan Br 2 . Uji ini sesuai dengan literatur yang ada dimana solar tidak akan bereaksi dengan Br 2 karena solar mengandung 75% senyawa hidrokarbon jenuh dan 25% hidrokarbon aromatik. Uji kedua yaitu meneteskan minyak tanah sebanyak 20 tetes kedalam air brom. Hasilnya adalah terbentuknya 2 fase dengan warna bagian atas orange dan bagian bawah kuning cerah. Hal ini menunjukkan bahwa minyak tanah juga tidak dapat diadisi dengan brom. Hasil ini sesuai dengan literatur karena menunjukkan tidak adanya perubahan warna pada minyak tanah dan air brom, yang disebabkan karena kandungan yang dimiliki minyak tanah antara lain parafin, naften, aromatik, dan senyawa belerang. Meskipun minyak tanah memiliki ikatan rangkap yang diperoleh dari senyawa aromatik. Uji ketiga yaitu menggunakan premium. Hasil percobaan menunjukkan bahwa reaksi antara premium dengan brom menghasilkan 2 fase, dengan fase atas tidak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa premium tidak bereaksi dengan Br 2 meskipun premium memiliki warna bening atau tidak berwarna, tetapi premium ketika bereaksi dengan Br 2 menghasilkan 2 fase yang menunjukkan bahwa senyawa ini tidak bereaksi dengan Br 2 . Hal ini telah sesuai dengan literatur, dimana premium tidak bereaksi dengan Br 2 , karena premium mengandung isooktana, butana, 3-Etiltoluena. Meskipun premium memiliki ikatan rangkap pada 3-etiltoluena, namun 3- etiltoluena ini termasuk kedalam senyawa aromatik yang mana tidak dapat mengalami reaksi adisi dengan Br 2 . Uji terakhir yang dilakukan yaitu menggunakan toluena. Hasilnya menunjukkan bahwa reaksi antara toluena dengan brom menghasilkan 2 fase dengan warna fase bagian atas orange kemerahan. Hal ini menunjukkan bahwa toluena tidak bereaksi dengan Br 2 . Hal ini telah sesuai dengan literatur yang ada, dimana toluena termasuk ke dalam gugus senyawa aromatik yang tidak dapat mengalami reaksi adisi dengan Br 2 . Toluena dapat mengalami reaksi substitusi dengan Br 2 apabila diberi katalis asam berupa FeBr 3 . Percobaan kedua dilakukan percobaan dengan menguji senyawa hidrokarbon (solar, minyak tanah, premium, dan toluena) yang direaksikan dengan H 2 SO 4 pekat. Reaksi positif dari reaksi antara hidrokarbon dengan H 2 SO 4 pekat ini dapat terjadi apabila hidrokarbon yang digunakan merupakan hidrokarbon tak jenuh atau memiliki ikatan rangkap . Fungsi dari penambahan H 2 SO 4 ini adalah untuk mensulfonasi hidrokarbon. Sulfonasi ini dapat terjadi pada alkana yang mempunyai ikatan C tersier. Uji asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Senyawa yang digunakan pertama adalah solar. Hasil yang diperoleh adalah terjadi pelepasan panas ketika ditambahkan 1 mL H 2 SO 4 pekat dan menghasilkan 2 fasa dengan warna fasa bagian atas coklat kehitaman dan bagian bawah coklat bening. Penambahan asam sulfat menyebabkan sebagian rantai karbon mengalami proses sulfonasi yang mengakibatkan sebagaian rantai karbon dari solar bersifat polar. Selanjutnya dimbahkan air untuk mengikat gugus sulfonat kembali karena air bersifat polar. Ketika penambahan air ini terbentuk lapisan minyak yang mengapung di atas air. Hal ini dikarenakan massa jenis solar 0.8 g/cm 3 lebih rendah dari massa air yaitu 1 g/cm 3 . Senyawa kedua yang digunakan adalah minyak tanah. Ketika minyak tanah ditambahkan dengan H 2 SO 4 terjadi pelepasan panas dan menghasilkan 2 fasa dengan warna fasa bagian atas orane kecoklatan dan bagian bawah bening. Hasil ini menunjukkan bahwa asam sulfat bereaksi dengan minyak tanah. Kemudian ditambahkan air dan menghasilkan fasa yang berbeda yaitu adanya lapisan minyak yang mengapung di atas air. Hal ini dikarenakan hanya sebagaian rantai karbon dari minyak tanah yang mengalami reaksi sulfonasi dan juga dikarenakan massa jenis minyak 0.8 g/cm 3 lebih rendah dari massa air yaitu 1 g/cm 3 . Senyawa ketiga yang digunakan adalah premium. Premium menghasilkan pelepasan panas ketika ditambhkan H 2 SO 4 dan menghasilkan 2 fasa yaitu bagian atas merah dan bagian bawah kuning bening. Kemudian ditambahkan air, namun premium sulit bereaksi denga air karena oremium memiliki jumlah karbon yang besar sehingga memiliki halangan sterik yang lebih besar juga. Hal ini mengakibatkan terbentuknya lapisan minyak diatas air . Selain itu terbentuknya lapisan minyak diatas air dikarenakan massa jenis premium 0.7 g/cm 3 lebih rendah daripada massa jenis air yaitu 1 g/cm 3 . Senyawa keempat yang digunakan adalah toluena. Toluena juga menghasilkan pelepasan panas ketika ditambahkan dengan H 2 SO 4 dan menghasilkan 2 fasa yaitu bagian atas kuning bening dan bagian bawah keruh. Selanjutnya di tambah air dan mambentuk lapisan minyak yang mengapung di atas air. Hal ini dikarenakan massa jenis toluena lebih kecil daripada massa jenis air. Percobaan terakhir yang dilakukan bertujuan untuk mengetahui jumlah ikatan rangkap pada minyak tanah dan premium. Percobaan ini menggunakan senyawa hidrokarbon yang sama dengan percobaan sebelumnya yaitu solar, minyak tanah, premium, dan toluena. Percobaan ini dilakukan dengan menambahkan H 2 SO 4 kedalam erlenmyer yang berisi dengan senyawa organik. Tujuan penambahan H 2 SO 4 ini untuk memutuskan ikatan rangkap yang dimiliki oleh hidrokarbon dan mensulfonasi hidrokarbon tersebut. Kemudian ditambahkan air yang berfungsi untuk mencuci dan menghilangkan sisa asam sulfat yang telah direaksikan sebelumnya. Perlakuan terakhir adalah penambahan air brom ke dalam hidrokarbon sampai warna brom tidak berubah yang berguna untuk memutus ikatan rangkap sehingga dapat diidentifikasi senyawa- senya jenuh ataupun tak jenuh. Sampel yang digunakan pertama adalah solar. Ketika ditambahkan H 2 SO 4 yang pertama menghasilkan 2 fasa dibagian bawah orange pekat dan tidak berwarna di bagian atas. Hal ini terjadi karena solar bersifat non polar sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut akan terbentuk 2 fase. Setelah penambahan H 2 SO 4 yang kedua menghasilkan warna orange yang semakin pekat, ditambhakan air menghasilkan warna putih yang sangat keruh. Kemudian ditambahkan brom untuk mengidentifikasi jumlah ikatan rangkapnya. Brom yang dibutuhkan sebanyak 32 tetes dan larutan menjadi warna kuning. Volume solar ketika diambil bagian airnya seharusnya tidak berubah karena solar tidak larut dalam air dan asam sulfat. Sampel yang digunakan kedua adalah minyak tanah. Ketika ditambahkan H 2 SO 4 yang pertama menghasilkan 2 fasa dibagian bawah orange pekat dan tidak berwarna di bagian atas. Setelah penambahan H 2 SO 4 yang kedua menghasilkan warna orange yang semakin pekat dan terbentuk warna kuning di bagian atas, ditambhakan air menghasilkan warna putih yang sangat keruh. Kemudian ditambahkan brom untuk mengidentifikasi jumlah ikatan rangkapnya. Brom yang dibutuhkan sebanyak 28 tetes dan larutan menjadi warna kuning. Volume sampel ini lebih banyak dari sampel solar. Hal ini terjadi karena minyak tanah sedikit larut dalam asam sulfat dan itu bisa diabaikan karena percobaan ini hanya menguji secara kualitatif saja. Begitu pula dengan air, minyak tidak dapat mudah bercampur dengan air sehingga tidak terjadi pengurangan sampel yang terlalu banyak. Sampel ketiga yang digunakan adalah premium. Ketika ditambahkan H 2 SO 4 yang pertama menghasilkan 2 fasa dibagian bawah kuning dan putih keruh di bagian atas. Setelah penambahan H 2 SO 4 yang kedua menghasilkan tidak berwarna dan putih keruh, ditambahkan air menghasilkan larutan yang keruh. Kemudian ditambahkan brom untuk mengidentifikasi jumlah ikatan rangkapnya. Brom yang dibutuhkan sebanyak 60 tetes dan larutan menjadi warna kuning. Jumlah tetesan brom sangat banyak karena kemungkinan premium memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak dari sampel lainnya. Volume sampel yang dihasilkan tidak terlalu jauh dari solar dan minyak tanah karena ketiganya memiliki karakteristik yang sama. Sampel keempat yang digunakan adalah toluena. Ketika ditambahkan H 2 SO 4 yang pertama menghasilkan 2 fasa dibagian bawah orange kecoklatan dan coklat bening di bagian atas. Setelah penambahan H 2 SO 4 yang kedua menghasilkan warna coklat yang pudar dan kuning, ditambahkan air menghasilkan larutan yang putih pekat dan kuning pudar. Kemudian ditambahkan brom untuk mengidentifikasi jumlah ikatan rangkapnya. Brom yang dibutuhkan sebanyak 28 tetes dan larutan menjadi warna kuning. Volume yang dihasilkan sama dengan volume yang dihasilkan solar. Kesimpulan Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan tentang reaksi kimia beberapa hidrokarbon ini yaitu : 1. Reaksi pada beberapa hidrokarbon dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu dengan reaksi menggunakan Brom dan reaksi menggunakan H 2 SO 4 pekat. 2. Jumlah ikatan rangkap pada premium lebih banyak dibandingkan dalam minyak tanah yang dibuktikan dengan banyaknya jumlah tetesan brom pada masin-masing hidrokarbon tersebut. Penambahan brom pada premium 60 tetes sedangkan pada minyak tanah hanyalah 28 tetes. Referensi Anonim, 2014. Identifikasi Hidrokarbon [http://kimorg7.blogspot.com/2012/11/identifikasi- hidrokarbon.html]. [7 Maret 2014]. Kasmadi dan Luhbandjono, Gatot. 2006. Kimia Dasar II. Semarang: Universitas Semarang. Marappung. 1996. Kimia Organik I. Bandung: ITB. Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB. Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB. Saran Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori. Diharapkan kepada asisten agar melengkapi bahan percobaan sehingga praktikan mengerti perbedaan ikatan rangkap dari beberapa hidrokarbon yang disediakan dan melengkapi alat sehingga praktikan tidak harus saling meminjam dengan kelompok yang lain. Nama Praktikan Lailatul Nurfadila 121810301001