Biosintesis
Biosintesis
FenolikpadaSayura
anIndigenous
II. BIOSINTESISSENY
YAWAFENO
OLIK
Gam
mbar2.1.Produk jalurshikimated
danasammalonatt(Cronizeret
6).
al.2006
23
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
24
_______________________________________SenyawaF
FenolikpadaSayura
anIndigenous
FAL, fenilalanin am
monialiase; AB2H, asam
a
benzoat 2hid
droksilase; S4H,
sinamat 4hidroksilase; GT, galloiltransferase; 4CL, pkoumaarat:CoA ligase;
KOMT1, asam caffeeat/5hydroksiferulat Ometiltransferase; F5H, ferulat 5
hidroksilase;ACoAC.
Gambar2.2
2.Biosintesisfeno
olik(Cronizeretall.2006).
25
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Gam
mbar2.3. Biosinteesis flavonoid dan stilben (Cron
nizer et al.
2006).
FlavvonoiddanStilben
26
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
A. Flavonoid
Gambar 2.3 memperlihatkan tahapantahapan biosintesis
flavonoid.Kalkonsintasemerupakanenzimyangmengatalisreaksi
antara 1 molekul pkoumarilCoA dengan 3 molekul malonilCoA
membentuknarigeninkalkon.Padabeberapatanaman,meskipun
sangat jarang, malonilCoA yang digunakan untuk menyintesis
kalkon ini dapat digantikan oleh kafeoilCoA atau feruloilCoA
27
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
(DaviesdanSchwinn2006).Jikaenzimkalkonsintaseberinteraksi
dengan enzim kalkon reduktase, maka produk yang dihasilkan
adalah 2isoliquiritigenin. Perbedaan antara kedua senyawa
tersebut (narigeninkalkon dan 2isoliquiritigenin) yaitu tidak
terdapatnyagugus2hidroksipada2isoliquiritigenin.
Narigeninkalkon dikonversi menjadi narigenin oleh enzim
kalkon isomerase (CHI) tipe 1. Terdapat dua jenis enzim kalkon
isomerase(CHI)padatanaman,yaituCHItipe1danCHItipe2.CHI
tipe1adalahenzimyangterdapatdisemuajenistanaman,baikitu
kacangkacanganmaupunbukankacangkacangan.Enziminihanya
dapat mengonversi narigeninkalkon menjadi narigenin (flavanon,
C15).Sebaliknya,enzimCHItipe2yanghanyaterdapatditanaman
kacangkacangantidakhanyadapatmengonversinarigeninkalkon
menjadi narigenin, namun juga dapat mengonversi 2
isoliquiritigenin menjadi liquiritigenin (flavon, C15) (Gambar 2.3)
(Cronizeretal.2006).
Flavanon naringenin dan flavon liquiritigenin merupakan
bahanbakuuntukmemproduksifalvonoiddarigolonganisoflavon.
Narigenin dan liquiritigenin berturutturut dikonversi menjadi
isoflavon genistein dan daidzein oleh enzim flavon sintase.
Metilasipadaatomkarbonnomor7danatomoksigenyangterikat
di karbon nomor 4 (cara penomoran dapat dilihat pada Gambar
1.7c) pada daidzein menghasilkan senyawa isofalvon lainnya,
secara berturutturut yaitu isoformonetin dan formononetin.
Reaksi metilasi tersebut dikatalisis oleh enzim isoflavon
Ometiltransferase(Gambar2.3)(Cronizeretal.2006).
Reaksi oksidasi terhadap naringenin dapat menghasilkan
senyawaflavonoiddarigolonganflavon.Reaksiinidibantudengan
enzim flavon sintase dan membutuhkan hadirnya NADPH serta
28
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
29
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
B. Stilben
Seperti halnya flavonoid, stilben juga disintesis dengan
menggunakan satu molekul pkomaroilCoA dan tiga molekul
malonilCoA(Gambar2.3).Jikadalamsintetisflavonoidenzimyang
berperandalammengondensasikeempatmolekultersebutadalah
enzim kalkon sintase, maka pada biosintesis stilben, enzim yang
digunakanadalahstilbensintase.Enzimstilbensintasedankalkon
sintase memiliki struktur kimia yang sangat mirip sehingga
dipercaya kedua enzim tersebut merupakan enzim dari golongan
yang sama, yaitu enzim poliketida. Perbedaan pada kedua enzim
tersebut adalah enzim kalkon sintase selalu terdapat di jaringan
tanaman, sebaliknya enzim stilben sintase baru terbentuk jika
terinduksi oleh tekanan lingkungan. Tekanan lingkungan yang
dimaksudsepertiradiasisinarUV,trauma,daninfeksi(Cronizeret
al.2006).
30