PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS OBAT

SINTESIS SENYAWA ASAM SINAMAT DARI BENZALDEHID DAN ASETAT

ANHIDRAT DENGAN REAKSI PERKIN

DISUSUN OLEH :
Pius Pradana Bekti Indramawan

128114001

Petra Annie Anjani

128114004

Osmond Bobby Gunarso

128114007

Marselinus Alberto Moa

128114011

Gabriela Aveline Delinda Johannes

128114013

Etheldreda Everest Norutama

128114018

LABORATORIUM SINTESIS OBAT

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SANATA DHARMA
YOGYAKARTA
2014

BAB I
PENDAHULUAN
A.

LATAR BELAKANG
Dewasa ini, kebutuhan manusia dalam meningkatkan taraf kesehatannya dan demi
mendapatkan kesembuhan atas penyakitnya, semakin berkembang. Oleh karena itu,
penelitian tentang penemuan senyawa-senyawa bermanfaat terus menerus dilakukan.
Penyakit-penyakit yang disebabkan oleh bakteri, pentingnya obat bius untuk melakukan
proses pembedahan, radang, mutasi, penyakit yang diakibatkan oleh jamur, serta
pentingnya bahan kimia untuk membunuh tumbuhan liar pengacau tanaman lain,
merupakan beberapa contoh dari permasalahan serta keprihatinan masyarakat dewasa
kini yang membutuhkan perhatian. Selain itu sintesis dapat membantu agar senyawa yang
dibutuhkan dapat selalu tersedia, terutama jika senyawa tertentu pada umumnya
diperoleh dari isolasi pada tanaman yang tergantung pada fisiologi tanaman (berkenaan
dengan kadar dalam tanaman dan waktu panen). Contoh senyawa aktif bahan alam adalah
asam sinamat. Untuk itulah, diperlukan sintesis senyawa asam sinamat. Asam sinamat
merupakan senyawa yang memiliki efek anti bakteri, anastesi, antiinflamasi,
antipasmodik, antimutagenik, fungisida, herbisida.
Mengingat perlunya efisiensi waktu dalam mensintesis senyawa tersebut,
diperlukan metode pembuatan yang efektif untuk menghasilkan asam sinamat dalam
jumlah optimal dengan waktu yang cepat. Bahan awal yang diperlukan adalah
benzaldehid, sintesis yang dilakukan dengan reaksi perkin. Pada pembuatan asam sinamat
dengan reaksi perkin, asetate anhidride dan anhidrious sodium asetate atau dengan etil
etanoat dan natrium etoksida (Curey, 2007).
Dengan dilakukan sintesis dan setelah dilakukan serangkaian uji untuk
memastikan bahwa senyawa yang dihasilkan sungguh-sungguh asam sinamat maka
diharapkan dapat dihasilkan asam sinamat yang dapat menghasilkan efek bagi
penggunanya.

B.

RUMUSAN MASALAH
1. Bagaimana cara mensintesis senyawa asam sinamat?
2. Bagaimana melakukan proses pemurnian senyawa asam sinamat yang telah
didapatkan?
3. Berapakah titik lebur yang didapat dari sintesis asam sinamat?

C.

TUJUAN
1. Mensintesis senyawa asam sinamat.
2. Mengenal dan mampu melakukan proses pemurnian dengan teknik rekristalisasi
3. Mengetahui titik lebur asam sinamat hasil sintesis

KEASLIAN PENELITIAN

Sebelumnya pernah dilakukan penelitian yang berhubungan dengan sintesis

Cinnamic acid diantaranya adalah :
1.

Gattermann, L., (1997) melaporkan bahwa cinnamic acid dapat dibuat dengan mereaksikan

benzaldehyde dengan acetic anhydride dengan pemanasan selama 8 jam dengan pemurnian
menggunakan teknik rekristalisasi .
Sejauh penelaahan yang dilakukan oleh kelompok, sintesis cinnamic acid dengan
mereaksikan benzaldehyde dengan acetic anhydride dan menggunakan rekristalisasi dengan
pemanasan 3 jam belum pernah dilakukan.

BAB II

A.

TINJAUAN PUSTAKA
A.1. Cinnamic Acid
Asam sinamat adalah senyawa bahan alam yang terdapat dalam berbagai tanaman, misalnya

mesoyi (Messoia aromatica Becc) dan kemenyan (Styrax sp.). Senyawa ini memiliki berbagai
aktivitas biologis, antara lain antibakteri, anestetik, antiinflamasi, antispasmodik, antimutagenik,
fungisida, herbisida serta penghambat enzim tirosinase.
Sintesis asam sinamat dan turunannya dengan bahan awal benzaldehida dapat dilakukan
dengan reaksi Perkin atau reaksi Knoevenagel. Pada pembuatan asam sinamat dengan reaksi
Perkin, benzaldehida direaksikan dengan natrium etanoat dan anhidrida etanoat atau dengan etil
etanoat dan natrium etoksida. Pada pembuatan asam sinamat dengan reaksi Knoevenagel,
benzaldehida direaksikan dengan asam malonat dalam suasana basa diikuti dengan
dekarboksilasi dan dehidrasi spontan (Corey, 2007).
A.2. Spesifikasi, Sifat Fisis dan Kimia dari Bahan Baku dan Produk
A.2.1. Bahan Baku
1.

Benzaldehyde

Sifat sifat fisis:

Rumus Molekul

: C7H6O

Berat Molekul

: 106.13 g/mol

Titik Didih

: 179oC

Titik Lebur

: -26oC

Wujud

: Cair

Warna

: Jernih (tidak berwarna)

Kelarutan

: Larut dalam air dingin.

Bobot Jenis

: 1.041 1.04

2. Acetic Anhydride

Bentuk
: cairan
Bau
: berbau kuat
Warna
: berwarna cerah
Bobot molekul: 102,09 g/mol
Rumus molekul : (CH3 CO)2O
Titik didih
: 139,09 0C
Titik lebur
: -73,10C
Bobot jenis : 1.50 g/cm3

3.

Air

Rumus Molekul

: H2O

Berat Molekul

: 18 g/mol

Wujud

: Cairan bening tak berwarna

Titik didih

: 100oC (1 atm)

Titik leleh

: 0oC (1 atm)

Viskositas

: 0.85 cp (pada 30oC)

Densitas

: 0.995647 g/cm3 (pada 30oC) (Priyatmono, 2010).

4. Anhydrous Sodium Acetate

Rumus molekul

: NaC2H3O2

Berat molekul

: 82.03 g/mol

Wujud

: serbuk puih keabu-abuan, higroskopis

Titik lebur

: 324oC

Bobot jenis

: 1,528 g/cm3

Kelarutan

: mudah larut di air dingin dn air panas

A.2.2 Produk
Cynammic acid

Sifat sifat fisis:

Rumus Molekul

: C6H5CHCHCO2H

Berat Molekul

: 148,15g/gmol

Titik Didih

: 300C

Titik Lebur

: 131oC 134oC

Warna

: Putih

Bentuk

: Butiran (kristal) (Science Lab,2013).

A.3. Reaksi Perkins

Reaksi perkin adalah reaksi organik yang ditemukan oleh William Henry Perkin yang
digunakan untuk membuat asam sinamat. Contohnya adalah --unsaturated aromatic dengan

kondensasi aldol dari aldehid aromatis dan anhidrida asam dengan adanya garam alkali pada
suasana asam (Corey, 2007).

A.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan tahapan pemurnian zat padat, didasarkan atas perbedaan antara
kelarutan zat yang diinginkan dan kotorannya. Sebuah produk tidak murni dilarutkan dan
diendapkan kembali, berulang kali jika perlu. Dalam rekristalisasi, sebuah larutan mulai
mengendapkan sebuah senyawa bila larutan tersebut mencapai titik jenuh terhadap senyawa
tersebut. Dalam pelarutan, pelarut menyerang zat padat dan mensolvatasinya pada tingkat
partikel individual. Dalam pengendapan, terjadi kebalikannya: tarik menarik zat terlarut kembali
terjadi saat zat terlarut meninggalkan larutan. Tarik menarik zat terlarut-pelarut tetap berlangsung
selama proses pengendapan , dan pelarut bergabung sendiri ke dalam zat padat (Oxtoby,2001).
A.5. Destilasi
Prinsip pada destilasi biasa adalah pemisahan dua zat atau lebih yang mempunyai
perbedaan titik didih. Jika zat-zat yang dipisahkan mempunyai perbedaan titik didih yang jauh
berbeda, dapat digunakan metode isolasi biasa. Zat yang memiliki titik didih rendah akan cepat
terdestilasi daripada zat yang bertitik didih tinggi. Uap zat yang bersifat volatil dan memiliki titik
didih yang rendahakan masuk ke dalam pipa pada kondensator (terjadi proses pendinginan)
sehingga akan turun berupa tetesan-tetesan yang turun ke dalam penampung atau disebut juga
destilat (Prasodjo, 2006).
Prinsip pemisahan campuran yang melewati dua fase, yakni gas menjadi fase cair
dinamakan dengan proses destilasi. Perbedaan titik didih dan tekanan uap membuat kedua
campuran ini berpisah. Semakin tinggi tekanan uap maka titik didih cairan tersebut semakin
tinggi. Penguapan dipengaruhi oleh titik cairan tersebut. Cairan yang memiliki titik didih
teredah, maka lebih cepat untuk mendidih (Prasodjo, 2006).

A.6. Prinsip Corong Pisah

Prinsip corong pisah adalah pemisahan berdasarkan densitas atau berat jenis dari pelarut
yang digunakan. Pelarut dengan densitas lebih besar akan berada di bagian bawah pelarut dengan
densitas lebih kecil. Pemisahan kedua pelarut dilakukan dengan membuka keran corong secara
perlahan untuk mengeluarkan pelarut yang berada di bawah (Rohman, 2012).

B. LANDASAN TEORI
Asam sinamat merupakan senyawa yang memiliki efek anti bakteri, anastesi,
antiinflamasi, antipasmodik, antimutagenik, fungisida, herbisida. Sintesis asam sinamat dan
turunannya dengan bahan awal benzaldehida dapat dilakukan dengan reaksi Perkin atau
reaksi Knoevenagel (Corey, 2007).
Reaksi perkin adalah reaksi organik yang ditemukan oleh William Henry Perkin yang
digunakan untuk membuat asam sinamat. Pada pembuatan asam sinamat dengan reaksi
perkin, benzaldehyde direaksikan dengan asetate anhidride dan anhidrious sodium asetate
atau dengan etil etanoat dan natrium etoksida.

C. HIPOTESIS
Benzaldehyde dan Acetate Anhydride dapat mengalami reaksi perkin dengan Anhydrous Sodium
Acetate sehingga menghasilkan Cinnamic Acid.

BAB III
METODE PENELITIAN
A.

Alat dan Bahan

a.1. Alat
labu alas bulat
gelas ukur

pipet ukur
corong gelas
pendingin Liebigh
gelas Erlenmeyer
gelas arloji
Thermopan
Hot Plate
Corong Bunchner
Corong pisah

a.2. Bahan Kimia

Bahan kimia yang digunakan diperoleh dari Laboratorium Fakultas Farmasi
USD Yogyakarta adalah :
B.

Benzaldehyde
Acetic anhydride
Anhydrous sodium acetate
akuades

Prosedur Penelitian
Reaksi yang terjadi :
Benzaldehyde + Acetic Anhydride

Cinnamic Acid

1. Sintesis Cinammic acid

Sebanyak 2.1 gram benzaldehid dimasukan kedalam labu alas bulat kemudian
ditambahkan 3 gram asetat anhidrat dan natrium asetat anhidrat. Kemudian
ditambahkan batu didih secukupnya. Kemudian dihubungkan dengan kondensor
pendingin Liebig. Campuran dipanaskan selama 3 jam pada suhu 1800C diatas hot
plate hingga diperoleh destilat asam sinamat yang belum murni. Setelah itu
dilakukan rekristalisasi untuk pemurniaannya.
2. Pemurnia Cinammic acid
Destilat asam sinamat kotor dilarutkan dalam air secukupnya dipanaskan.
Kemudian akan terbentuk endapan yang merupakan pengotor dan disaring
menggunakan corong Buchner. Hasil filtrat dikumpulkan kemudian didinginkan
di atas es batu hingga diperoleh Kristal asam sinamat murni, Lalu kembali
dilakukan penyaringan untuk memisahkan Kristal yang diperoleh tersebut dengan
menggunakan penyaring Buchner. Kristal yang di dapat kemudian dikeringkan
dan ditimbang.
3. Analisis Hasil dan Penegasan

Analisis hasil dilakukan dengan penetapan titik lebur dari senyawa yang di
sintesis menggunakan Termopan.

C. Mekanisme Reaksi

Benzaldehyde Acetic Anhydride

Cinnamic Acid

Acetic Acid

DAFTAR PUSTAKA
Chapter 12-Mechanism of reaction,
http://www.srmuniv.ac.in/downloads/MECHANISM_OF_REACTION.pdf
Corey, E.J., 2007, Name Reaction for Functional Group Transformations, JohnWiley & Sons,
Inc., Canada, pp. 363 366.
Prasodjo, B., 2006, Teori dan Aplikasi Fisika, Edisi Kedua, Yudhistira, Jakarta, hal 97.
Rohman, A., 2012, Kimia Farmasi Analisis, Pustaka Pelajar, Yogyakarta, hal 420.
Science Lab, 2013, MSDS Benzaldehyde, Science Lab Inc, New York,
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927094
Science

Lab,

2013,

MSDS

acetic

anhydride,

Science

Lab

Inc,

New

York,

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsid=9927061
Science Lab, 2013, MSDS ahydrous sodium acetate, Science Lab Inc, New York,
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924952

Science Lab, 2013, MSDS Cinammic acid, Science Lab Inc, New York,
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923483