REAKSI-REAKSI ALDEHID

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO.
Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
1. Reaksi Hidrogenasi aldehida menggunakan katalis Pt/Ni menghasilkan alkohol
primer.
O
H
H3C

C +H2

Pt/Ni

H3C

OH

H
H
Etanal
etanol
2. Reaksi Oksidasi aldehida menggunakan oksidator KMnO4/K2Cr2O7 dalam
suasana asam akan menghasilkan suatu assam karboksilat. Oleh karena
kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai sebab akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti
piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.
O
O
K2Cr2O7
H3C
C
H3C
C
H+
H
OH
Etanal
asam asetat
Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk
membedakan gugus aldehida atau alkanal (-CHO) dan keton atau alkanon (CO-). Aldehida adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan oksidator
lemah seperti larutan Tollens dan larutan Fehling. Sedangkan keton adalah
reduktor lemah yangtidak dapat mengoksidasi larutan Tollens dan larutan
Fehling. Berikut ini adalah reaksi identifikasi aldehida dengan larutan Tollens
dan larutan Fehling untuk membedakannya dengan isomer fungsinya yaitu
keton.
Larutan Tollens
Larutan Tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga
terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:
O
O
R
C
H(aq) + 2Ag+(aq) + H2O(l)
R
C
OH(aq) +
2H+(aq) + 2Ag(s)
Aldehida
Asam karboksilat
Cermin
perak
Adapun reaksi aldehid dengan larutan atau reagen Tollens disebut juga reaksi
cermin perak karena ion kompleks [Ag(NH3)2] direduksi oleh aldehid menjadi
Ag, membentuk endapan Ag menyerupai cermin perakpada dinding tabung.
Larutan Fehling

Larutan Fehling adalah larutan basa berwarna biru tua. Larutan Fehling ada 2
jenis, yaitu Fehling A dan Fehling B. Larutan Fehling A dibuat dari Cu(II) sulfat
dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh
ion kompleks Cu(II) tartrat. Larutan Fehling B merupakan campuran dari
larutan NaOh dengan kalium-natrium tartrat. Salah satu fungsi reagen ini
adalah untuk mendeteksi keberadaan gula reduksi dalam berbagai hal.
Reagen Fehling ada 2 jenis karena bersifat kurang stabil sehingga mudah
rusak. Reaksinya adalah sebagai berikut:
O

R
C
H(aq) + 2Cu2+(aq) + OH- +H2O(l)
R
C
OH(aq) + 3H+(aq) + Cu2O(s)
Aldehida
Asam karboksilat Endapan
merah
Terbentuk endapan merah bata Cu2O yang berarti bahwa aldehida telah
mereduksi ion Cu2+ dalam ion kompleks Cu(II) menjadi Cu+ dalam Cu2O.
3. Reduksi
Aldehid dapat direduksi melalui reaksi adisi gas hydrogen, dimana ikatan
rangkap karbonil aldehid akan membentuk alcohol primer. Adisi hydrogen
akan menurunkan bilangan oksidasi dari atom karbon gugus fungsi. Oleh
karena itu, adisi hydrogen tergolong reduksi. Reaksi yang terjadi adalah:
R
CHO + 2H
R
CH2OH
Aldehid
Alkohol primer
Reaksi reduksi terbagi menjadi 3 bagian, yaitu reduksi menjadi alkohol,
reduksi menjadi hidrokarbon, danreaksi pinakol. Aldehid lebih reaktif
disbanding keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi
aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama.
4. Pembentukan Asetala dan Hemiasetala
Asetala adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter yang terikat pada
satu atom karbon primer. Jika gugus yang terikat itu terdiri dari satu gugus
eter dan satu gugus alkohol, disebut hemiasetala.
H
H
R

O
R
OH
Asetala
Hemiasetala
Aldehid bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetala dan asetala.
OH
R

COH + R

OH

H
Aldehid

alcohol

hemiasetala

2R'

OH

R'

R'

+
Aldehid

alcohol

asetala

Reaksi-reaksi Keton
Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R
COR. Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol
sekunder. Hamper semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara
lain chromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhronat
(NaCr2O7) dan kalsium permanganate (KMnO4).
1. Oksidasi
Karena keton merupakan reduktor yanglebih lemah dibandingkan aldehid,
maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Fehling dan reagen
Tollens tidak dapat mengoksidasi keton. Adapun reaksi tersebut dapat
ditulis sebagai:
Aldehid + pereaksi Tollens
cermin perak
Keton + pereaksi Tollens
tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling
endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling
tidak ada reaksi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat
akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.
Contoh :

CH3

H3 C

H3 C

H2O

CO2

OH
O
2. Reduksi
Melalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya
adalah :

CO

R'

H2

Contoh : Reduksi keton dengan

menghasilkan alkohol sekunder.

CHOH

katalis

R'

alumunium

hidrida

akan

H3C

LiAlH4

CH4

H3C

CH

CH3

OH

3. Reaksi dengan phosphor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosphor pentaklorida akan menghasilkan
alkil dihalida. Contoh :

Cl

H3C

CH3

PCl5

H3C

CH3

POCl3

Cl

4. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol
tersier. Contoh :