MAKALAH

PENJELASAN ZAT KIMIA YANG DIGUNAKAN DALAM

PERCOBAAN 7

FENOL

OLEH :
YULIANTO (03121403025)

FAKULTAS TEKNIK
JURUSAN TEKNIK KIMIA
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
PALEMBANG
2013

PENJELASAN ZAT KIMIA YANG DIGUNAKAN DALAM

PERCOBAAN 7

FENOL

1. Pengertian
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol, juga dikenal sebagai
carbolic acid, hydroxy benzene, phenyl hydroxide, monohydroxybenzene, dan phenyl
alcohol.
Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari
kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam
tumbuhan.
2. Ciri-ciri
a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida
b. Mempunyai titik didih yang tinggi
c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril
d. Larut dalam pelarut organik
e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna
f. Mempunyai massa molar 94,110C
g. Mempunyai titik didih 181,9oC
h. Mempunyai titik lebur 40,9oC
Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik
elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, maja
ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi S N1 atau
SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak
mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol, dengan pKa = 10, merupakan asam
yang lebih kuat daripada alkohol atau air (RJ Fessenden dan JS Fessenden, 1993).
Fenol menguap lebih lambat darip ada air dan mudah hilang dalam air. Hal ini
disebabkan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Fenol sangat larut
dalam metil eter dan etil alkohol, karbon tetraklorida, asam asetat, gliserol, dan
benzena. Fenol larut pula dalam hidrokarbon parafin dan dapat menarik api. Kelarutan

fenol dalam air terbatas. Delapan gram fenol dapat larut dalam 100 gram air (8 g/ 100
g air) (www.msdssearch.com, 2005).
Fenol dapat tinggal dalam udara, tanah, dan air dalam waktu lama jika terlepas
dalam jumlah besar sekaligus atau secara konstan terlepas ke lingkungan dari
sumbernya. Fenol dalam jumlah kecil tidak akan tinggal dalam udara lebih dari
sehari, dalam tanah tidak lebih dari 2 5 hari, dan dalam air tidak lebih dari 9 hari
(www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/nengsyn.html,2005).
3. Sumber
- Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawa
ini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai
dibuat secara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat.
- SENYAWA FENOL BEBERAPA SPESIES TUMBUHAN JENIS CEMPEDAK
INDONESIA, Famili Moraceae misalnya dikenal sebagai salah satu sumber
senyawa fenol
- Sayuran Indigenous, Buah Mengkudu, Jahe, Brokoli, Kol, Gambir, Daun
Beluntas, Ubi jalar ungu, Daun tomat, Daun Sirih, Kubis, kulit bawang.
4. Cara memperoleh
a. Sintetis
Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui proses
Cumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai
produk dari oksidasi batubara.
b. Alami
Senyawa kristal beracun yang terdapat di dalam hasil pembakaran arang
atau kayu.
Sifat antibakteri pada ekstrak produk gambir terhadap bakteri uji Grampositif Streptococcus mutans, Staphylococcus aureus, dan Bacillus subtilis
menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat lebih kuat dari pada ekstrak yang
lain. Sebaliknya, ekstrak produk gambir tidak memiliki sifat antibakteri
terhadap bakteri uji Gram-negatif. Hasilnya menunjukkan bahwa
perbandingan etanol air (1:2) menghasilkan bahan terekstrak tertinggi tetapi
kandungan fenolat total dan sifat antibakterinya lebih rendah dari pada
kandungan fenolat dan sifat antibakteri bahan terekstrak menggunakan etil
asetat.
5. Penggunaan
Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide,
yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur
pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi pada
salep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih,
disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar mulut
(www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/ nengsyn.html,2005).
Pada konsentrasi rendah, daya bunuhnya disebabkan karena fenol
mempresipitasikan protein secara aktif, dan selain itu juga merusak membran sel
dengan menurunkan tegangan permukaannya. Dengan persetujuan para ahli dan

peneliti, fenol dijadikan standar pembanding untuk menentukan aktivitas sesuatu

disinfektan.
Senyawa Fenol yang bersifat antibakteri, anti radang dan aktif dapat
menghilangkan rasa sakit
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph
Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen
utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,

pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol
(fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa
fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan
minyak pada cengkeh
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit
yang terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini
sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada
ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini
dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan
jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [4]
Senyawa Flavanoid yang bersifat antioksidan, yang dipercaya dapat menghambat
pembentukan asam urat.( http://puspa-notes.blogspot.com/2010/04/tanamanherbal-penghambat-rematik.html)

6. Biodegradasi Fenol
Biodegradasi fenol dengan kultur murni Pseudomonas aeruginosa ATCC27833
yang terlebih dahulu diadaptasikan bertingkat pada konsentrasi komposisi nutrisi yang
berbeda dan dengan konsentrasi fenol sebesar 500 ppm. Analisa hasil degradasi
ditentukan secara kolorimetri dengan menggunakan 4-aminoantipirin dan Kalium
Ferrisianida sebagai oksidator pada pH 10,2 untuk penentuan sisa fenol. Diketahui
bahwa kultur murni Pseudomonas aeruginosa ATCC27833 setelah diadaptasi tiga kali
selama 10 hari mampu mendegradasi fenol sebesar 495,88 ppm. Penelitian
biodegradasi ini ddilakuakn pada skala laboratorium, yang difokuskan pada
pemecahan komponen tunggal dengan menggunakan kultur murni. Fenol merupakan
racun protoplasmic yang toksik terhadap segala jenis sel. Kadar fenol yang tinggi
akan mengendapkan protein, sedangkan kadar rendah akan mendenaturasi protein
tanpa koagulasi. Biodegradasi fenol adalah terjadinya pengrusakan cincin aromatic
oleh mikroba pada proses anaerob dan aerob. Senyawa aromatic baik secara total
maupun sebagian dapat didegradasi oleh mikroorganisme tergantung pada jumlah
cincin dan jenis substituennya.