Materi dasar

Is o m e r

Is o m e r
S tr u k t u r

Is o m e r
Ru a n g

Focus
materi

P o s is i

G e o m e tri

Fu n g s i

O p t ik

Ran g ka

Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap
yang lain.
Stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan Isomer geometrik atau isomer cis-trans :
stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang
berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.
Aturan Cahn-Ingold-Prelog: (dijelaskan pada jawaban) merupakan aturan dalam
menenrukan prioritas dalam penamaan senyawa kiral maupun geometri.
Kiral : (chiral, yunani;cheir, tangan) molekul kiral adalah molekul yang tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya.
Enantiomer : merupakan pasangan-pasangan molekul kiral yang dapat dicerminkan
tapi tak dapat di impitkan
Stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan Isomer geometrik atau isomer cis-trans :
stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang
berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.
Diastereoisomer: karena dalam satu rantai bisa terdapat lebih dari 1 atomo kiral, maka
pasangan kiral yang tak dapat dicerminkan tapi masih merupakan stereoisomer dari molekul
tersebut.
Campuran rasemik :merupakan campuran enantiomer-enentiomer secara ekuivalen
sehingga menghilangkan sifat optis senyawa kiral tersebut.

Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam
ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral,
sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral.
Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang
sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya,
merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang
berlainan.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus
disekitar atom kiral.

Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)

(R)-1-bromo-1-kloroetana
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak
disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang
digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus = kanan, S
= sinister = kiri.

Cara menentukan konfigurasi R/S

1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas
aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke
belakang

3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah
konfigurasi S

Soal dan jawaban

1. Apa yang anda ketahui tentang isomer? Buatlah klasifikasi tentang isomer dan berikan
penjelasan singkat?
Isomer (iso=sama, meros=bagian) adalah senyawa kimia yang memiliki rumus
molekul yang sama yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis
atom yang sama tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang.

Is o m e r

Is o m e r
S tru k tu r

Is o m e r
Ru a n g

P o s is i

G e o m e tri

Fu n g s i

O p t ik

Rang ka

Isomer Rangka: isomer yang memiliki kerangka yang berbeda, tetapi memiliki rumus
molekul yang sama. Isomer kerangka paling banyak terjadi pada alkane. Contoh;

Isomer posisi: isomer yang memiliki perbedaan letak gugus fungsi, melekat pada rantai
induk yang sama. Contoh;

Isomer Fungsi; merupakan isomer struktur yang memiliki rumus molekul yang sama,
namun atom-atomnya terhubung dengan cara lain sehingga membentuk gugus fungsi
yang berbeda. Contoh;

Isomer geometri: senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, bedanya hanya
dalam penataan atom-atom dalam ruang.

Isomer optic : senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, beda hanya dalam
penataan sehingga molekul tersebut dapan di ceminkan namun tak dapat di impitkan,

2. Jelaskan apa itu kiral, enantiomer, stereoisomer dan diastereoisomer? Tuliskan struktur
enantiomer dari thallomide? Bagaimana thallomid dapa menyebabkan kecacatan pada
bayi yang dilahirkan?
Kiral : (chiral, yunani;cheir, tangan) molekul kiral adalah molekul yang tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya.
Enantiomer : merupakan pasangan-pasangan molekul kiral yang dapat dicerminkan tapi tak
dapat di impitkan
Stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal
penataan atom-atom dalam ruangan Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer
yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan
terhadap letak ketegaran molekul.
Diastereoisomer: karena dalam satu rantai bisa terdapat lebih dari 1 atomo kiral, maka
pasangan kiral yang tak dapat dicerminkan tapi masih merupakan stereoisomer dari molekul
tersebut.

R-Thalidomide

S-thalidomide

Thalidomide Mengikat Protein Cereblon (CRBN)

Penyebab Cacat Embrio
Berdasarkan penelitian di jepang thallomide mempengaruhi pertumbuhan embrio dengan
mengikat protein cereblon,
Menggunakan teknologi yang dikembangkan 20 tahun lalu untuk mempelajari reseptor,
Handa dan timnya mengidentifikasi salah satu ikatan mitra thalidomide oleh lapisan manik-manik
magnet dengan turunan dari obat, kemudian menggunakan magnet untuk menarik keluar setiap
protein yang terikat oleh obat dari ekstrak sel manusia. Tim mempersempit target obat untuk CRBN,
ketika thalidomide terikat akan menghambat ekspresi faktor pertumbuhan yang diperlukan untuk

perkembangan sel-sel di kaki dan telinga.

Ketika embrio ikan zebra diperlakukan dengan thalidomide, mereka menyadari bahwa
pengembangan sirip dada dan pendengaran vesikula (setara dengan lengan dan telinga pada
manusia) sangat kerdil. Dan ketika embrio itu kemudian disuntikkan dengan menggunakan versi
mutan zCrbn (versi CRBN ikan zebra) yang tidak diikat oleh thalidomide, para peneliti
mengidentifikasi bahwa mereka dapat menyelamatkan pertumbuhan anggota badan. Mereka
validasi temuan lebih lanjut pada anak ayam, sebuah model mapan thalidomide teratogenicity

3. Tuliskan beberapa peraturan untuk penandaan steteroisomer E atau Z, yang disebut

sebagai peraturan Cahn-Ingold-Prelog?
# aturan Cahn-Ingold-Prelog
1. Jika atom-atom yang di permasalahkan bebeda-beda, maka urutan deret ditentukan
oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tertinggi adalah prioritas.
Contoh ( F<Cl<Br<I)
2. Jika atom-atom tersebut merupakan isotope satu sama lain, maka isotope dengan
nomor massa tertinggi merupakan prioritas
Contoh (hydrogen<deuterium)
3. Jika kedua atom tersebut identic maka di runut atom selanjutnya sehingga
didapatkan prioritas yanglebih tinggi (jangan menjumlahkan nomor-nomor atom,
melainkan caari atom tunggal yang lebih berprioritas tinggi)
4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan
dengan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugusgugus berikatan tunggal.
4. Campuran rasemik artinya campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam
jumlah yang sama, bagaimana cara memperoleh suatu enantiomer dengan
enentiomeric excess (EE) yang tinggi, berikan contohnya?
Enantiomeric excess artinya persentase suatu enantiomer yang berkonfigurasi
R dikurangi persentase enantiomer pasangannya yang berkonfigurasi S dalam suatu
campuran atau sebaliknya. Sebelum menjawab pertanyaan tersebut, harus diingat dua
prinsip dasar isomer optik yaitu:
Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain)
yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral
lainnya.

Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter

yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang
berlainan. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan caracara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan
campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer
memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah
memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran
dua enantiomer.
Lalu bagaimana memperoleh suatu enantiomer dengan ee yang tinggi? Louis
Pasteur dikisahkan pernah memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium Tartarat
menggunakan pinset. Hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu mengkristal secara
terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang efektif karena tidak
semua enantiomer mengkristal secara terpisah.
Jadi resolusi tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang
sering ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau
mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-Nikotina
dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan
mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut.
Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan LMentol. Sistem tata nama D dan L dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering
dipergunakan dalam penamaan asam amino dan karbohidrat.
5. Anggaplah diri anda seorang dokter dengan latar belakang ilku kimia yang kuat dan
anda ditugaskan di sebuah kota kecil terpencil. Suatu hari, ada seorang ibu hamil yang
mengeluh sering muntah di pagi hari, ibu hamil tersebut meminta thalidomide untuk
mengurangi sakitnya. Apa yang anda akan lakukan dan sarankan kepada ibu hamil
tersebut? Sedangkan anda ketahui penggunaan thalidomide untuk ibu hami sudah di
stop. Berikan penjelasan anda secara baik.
Hal pertama yang kami lakukan adalah dengan memberikan pemahaman tentang
bahayanya penggunan thalidomide pada janin yang sedang berkembang. Sehingga sang ibu
mengerti dan hal ini tak terulang kembali. Sebagai solusi dalam penanganan morning-sickness
pada ibu hamil dan dengan mempertimbangkan lokasi di daerah terpencil. Kami menyarankan
sang ibu untuk melakukan pemngobatan tradisional dan dengan menggunakan pengobatan
herbal.
Beberapa tips untuk membantu anda mengatasi morning sickness atau mual-muntah
selama awal kehamilan:
Makan dalam jumlah sedikit tapi sering, jangan makan dalam jumlah atau porsi besar hanya
akan membuat anda bertambah mual. Berusahalah makan sewaktu anda dapat makan, dengan
porsi kecil tapi sering.
Makan makanan yang tinggi karbohidrat dan protein yang dapat untuk membantu mengatasi
rasa mual anda. Banyak mengkonsumsi buah dan sayuran dan makanan yang tinggi
karbohidrat seperti roti, kentang, biscuit, dll

 Di pagi hari sewaktu bangun tidur jangan langsung terburu-buru terbangun, cobalah duduk
dahulu dan baru perlahan berdiri bangun. Bila anda merasa sangat mual ketika bangun tidur
pagi siapkanlah snak atau biscuit didekat tempat tidur anda, dan anda dapat memakannya
dahulu sebelum anda mencoba untuk berdiri.
Hindari makanan yang berlemak, berminyak dan pedas yang akan memperburuk rasa mual
anda.
Minum yang cukup untuk menghindari dehidrasi akibat muntah. Minumlah air putih, ataupun
juice. Hindari minuman yang mengandung kafein dan karbonat.
Vitamin kehamilan kadang memperburuk rasa mual, tapi anda tetap memerlukan folat untuk
kehamilan anda ini. Bila mual muntah sangat hebat, konsultasikan ke dokter anda sehingga
dapat diberikan saran terbaik untuk vitamin yang akan anda konsumsi. Dan dokter anda
mungkin akan memberikan obat untuk mual bila memang diperlukan.
Vitamin B 6 efektif untuk mengurangi rasa mual pada ibu hamil. Sebaiknya Konsultasikan
dahulu dengan dokter anda untuk pemakaiannya.
Pengobatan Tradisional : Biasanya orang menggunakan jahe dalam mengurangi rasa mual
pada berbagai pengobatan tradisional. Penelitian di Australia menyatakan bahwa jahe dapat
digunakan sebagai obat tradisional untuk mengatasi rasa mual dan aman untuk ibu dan bayi.
Pada beberapa wanita hamil ada yang mengkonsumsi jahe segar atau permen jahe untuk
menbantu mengatasi rasa mualnya.
Istirahat dan relax akan sangat membantu anda mengatasi rasa mual muntah. Karena bila
anda stress hanya akan memperburuk rasa mual anda. . Ambilan waktu untuk anda! cobalah
beristirahat yang cukup dan santai, dengarkan musik, membaca buku bayi atau majalah
kesayangan anda dll. Hadapilah kehamilan anda dengan kebahagian, karena ini adalah
anugerahNya.
Daftar pustaka

Sumber artiker tentang tips ibu hamil disusun oleh : Dr.Suririnah-www.InfoIbu.com

Artikel tentang penelitian thalidomide;
Ito, T. et al. Science 327, 1345-1350 (2010). | doi:10.1126/science.1177319 | ChemPort
Therapontos, C., Erskine, L., Gardner, E. R., Figg, W. D. & Vargesson, N. Proc. Natl Acad. Sci. USA
106, 8573-8578 (2009). | doi:10.1073/pnas.0901505106 | PubMed
Ralph J. Fessenden & Joan J Fessenden.1982.organik Chemistry 2nd
edition.Massachussets. Giant Press