Z Isi Tugas Ko
Z Isi Tugas Ko
PENDAHULUAN
1. LATAR BELAKANG
2. TUJUAN
3. MANFAAT
BAB 2
1
ALKENA
2.1
PENGERTIAN ALKENA
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua
atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang
membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut juga
hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap
ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara
dua atom karbon yang berhadapan.
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat
dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan
gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponenkomponen minyak bumi.
Dalam system IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana dengan
mengganti akhiran ana menjadi ena.
CH2=CH2
Etana
CH3CH=CH2
propena
2.2
SIFAT ALKENA
Kereaktifan Kimiawi
1. Ikatan dalam alkena
Sifat-sifat ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan
karbon rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang
lebih kompleks.
Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah
satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti
karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas
dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam
molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang
elektron tertentu.
Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah
ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital
molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir
di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektronelektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini
dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada
elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di
bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka
untuk diserang oleh partikel lain.
2.3
PEMBUATAN ALKENA
1)
CH3CHCH3 + CH3CH2O+ Br
CH 3CH=CH2 + CH3CH2OH
panas
2)
CH2
CH
+ I2 + 2NaCl
Cl
CH 2 + 2NaI
CH 3CH=CH2
Cl
Vicinal dihalida
3)
C=O + (C6H5)3P=C
R
Aldehid atau Keton
4)
C=C
+ (C6H5)3P=O
Ylid Phosponium
Alkena
Tripenilpospin oksida
Dehidrasi alkohol
Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan
air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga
menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun
asam kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti
reaksi E1
(CH3)3COH
H2SO4
(CH3)2C=CH2 + H2O
600
t-butil alkohol
CH3)2C=CH2
H2SO4 P
CH3CH2 + H2O
1000
2 propanol
CH3CH2OH
propena (propilena)
H2SO4 P
CH2=CH2 + H2O
1800
etanol
5)
etena (etilena)
Hidrogenasi Alkuna
Hidrogenasi alkuna merupakan reduksi ikatan phi dan adisi atom
terhadapmolekul. Ada 2 kemungkinan adisi atom tersebut yaitu: adisi sin (cis)
dan anti (trans). Jika atom ditambahkan pada sisi yang sama daro molekul,
adisi tersebut disebut dengan adisi sin. Sedangkan apabila adisi ditambahkan
pada sisi yang berlawanan, maka terjadi adisi anti.
Adisi sin:
CH3
CH3
CH3 + H2
H
CH3
C=C
H
780
CH3
CH3 + LiC2H5
NH2
C=C
NH4Cl
2.4
CH3
Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan
sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil.
CH3CH = CH2 + H2
CH3CH2CH3
R2C = CHR + X2
R2C
CHR
X
Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai
salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan
menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya ikatan rangkap ditujukkan
dengan hilangnya warna coklat dari brom.
Proses reaksinya adalah sebagai berikut:
9
Br
CH3CH = CHCH3 + Br2 CH3CH
2-butena
CHCH3 2,3-dibromobutena
Br (tidak berwarna)
coklat
etil halida
Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon
sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda
dengan adanya adisi HX.
CH3
CH3CH CHCH3
CH3CH CH2
Alkena simetris
Alkens asimetris
2-butena
CH3CH
Cl
CHCH3
2-klorobutena
Alkena asimetris :
10
CH3CH
CH3CH = CH2
CH2Cl 1-kloropropana
Cl
CH3CH
CH3
2-kloropropana
Lokasi atom H
CH3CH = CH2
CH3CH
CH3
2-kloropropana
Lokasi atom H
CH3
CH3
Cl
Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada
dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.
Hidrobrominasi Alkena
11
CH3
Br
CH2
CH2
1.
ROOR
2 RO
2.
RO + HBr ROH + Br
3.
CH
CH2
Br
4.
CH3 CH
CH2
+ Br+
Br
Pada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan
pada ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrosi
alkena.
OH
CH3CH CH3
Propena
2-propanol (60%)
CH3CH2CH2CH = CH2
CH3CH2CH2CHCH2
HgO2CCH3
1-pentena
OH
13
CH3CH2CH2CHCH2 HgO2CCH3
CH3CH2CH2CHCH3 + Hg
Adisi Boran
Diboran (B2H4) adalah gas beracun yang dibuat dari reaksi Natrium
borohidrid dan Boron trifluorida (3 NaBH 4 + 4 BF3 B2H6 + 3 NaBF4). Pada
larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (BH 3). Boran akan
bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (R2B). Reaksi ini teridri dari
3 langka reaksi. Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan
dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil.
Reaksi ini disebut hidroborasi.
BH2
O
CC
OH OH
CC
atau
C C
Epoksida
COOH
Stirene
Asam
CHCH +
Pheniloksiran (95%)
m-khloroperoksibenzoat
Cl
(Stiren oksida)
O
COH
Asam
m-klorobenzoat
CH2CH2n
CH2CH2 + MnO2
OH OH
O
Mn
1,2-etanadiol
15
+ Os
Na2SO3
Sikloheksana
O
Os
OH
OH
H3C
CH3
CC
H3C
CH3
H3C
[O]
CH3
CO + OC
H3C
CH3
keton
16
Reksi kedua ozonolis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida. Jika ozonida
mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan
memebentuk aldehid. Sebaliknya jika terjadi oksidasi, akan terbentuk asam
karboksilat.
Oksidasi:
H3C
CH3
O
C
Membentuk aldehid
H2O2 H+
CH3
CH3COH
O
+
asetaldehid
CH3CCH3
aseton
membentuk keton
Reduksi:
H3C
CH3
C
H
Membentuk aldehid
O
C
Zn
CH3
H+, H2O
membentuk keton
17
CH3CH
asetaldehid
O
+
CH3CCH3
aseton
DAFTAR PUSTAKA
www.wordpress.com
www.chem-is-try.org
www.ilmupedia.com
18