Anda di halaman 1dari 46

Pengantar

Kimia
Organik

Pengantar Kimia Organik


Kimia Organik ....... ?
Organik (Kamus Webster 1913)
Substansi/ zat yang berasal dari alam yang berhubungan dengan proses
penting.
Kimia (Kamus Merriam-Webster)
Ilmu yang mempelajari komposisi,struktur, sifat suatu zat dan transformasi
energi yang terjadi di dalamnya.
Pengertian kimia organik kemudian mengalami perkembangan seiring
dengan temuan-temuan penting di bidang kimia organik yang muncul dari
tahun ke tahun.

Pengantar Kimia Organik


Abad ke-18
Senyawa organik diperoleh dari makhluk hidup yang dapat mempengaruhi
proses penting (Torbern Bergman, 1770).
Abad ke-19
Molekul organik dapat dibuat dari molekul anorganik. Urea dapat disintesis
dari garam amonium sianat. (Friederich Whler, 1828).

Hasil riset itu memberikan perspektif baru bahwa senyawa organik tidak
hanya dapat disintesis/ berasal dari makhluk hidup, melainkan juga disintesis
dari molekul-molekul anorganik.

Pengantar Kimia Organik


Abad ke-20
asam-asam amino yang merupakan blok pembangun kehidupan ternyata
dapat disintesis dari bahan yang sederhana, yakni metana, amonia, dan
air (Urey dan Miller, 1952).

Pengantar Kimia Organik


Berikut beberapa contoh cakupan materi yang termasuk dalam Kimia Organik:
Karbohidrat/ gula

biomolekul

Lipid

Asam-asam amino/ protein

Basa heterosiklik (DNA)

Pengantar Kimia Organik


bahan alam
Paclitaxel (Taxol TM). Senyawa antikanker yang diisolasi (diambil lalu
dimurnikan) dari kulit kayu pohon Yew.

Epibatidine . Senyawa analgesik (penghilang rasa nyeri) yang diisolasi dari


kulit kodok yang sering berada di pohon Ecuadorian.

Pengantar Kimia Organik


sintesis
Polimer

polistirena
Dye (zat warna)

metil orange
Obat-obatan (farmasetik)

asetaminofen (Tylenol TM)

Pengantar Kimia Organik


Tantangan ke depan abad ke-21
Rancang bangun senyawa organik secara efisien-SINTESIS SENYAWA
ORGANIK- terutama pada hal selektivitas yang meliputi:
- Kemoselektivitas
- Regioselektivitas
- Stereoselektivitas

Pengantar Kimia Organik


Atom
Inti atom, yang terdiri atas proton (bermuatan +) dan netron.
Elektron (bermuatan -)

Pengantar Kimia Organik


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom

Elektron. Dikelilingi oleh tingkat-tingkat energi yang disebut kulit.


Setiap kulit maksimal berisi 2n2 elektron (n = 1,2,3,4......)

N u mb er of
Relative En ergies
Electrons S hell
of Electrons
S hell
Can Hold
in Thes e Shells
h igh er
4
32
3
18
2
8
1
2
low er

Pengantar Kimia Organik


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom

Kulit terbagi atas subkulit-subkulit yang disebut orbital-orbital, s, p, d, f,........

S hell

O rb itals Contain ed in Th at S hell

3s , 3p x , 3p y , 3p z, p lu s five 3d orbitals

2s , 2p x , 2p y , 2p z

1s

Pengantar Kimia Organik


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom
Prin
Prinsip
sip Aufbau
Aufbau::
orbital berdasarkan tingkatan energi dari terendah hingga tertinggi.

Prin
Prinsip
sip eksklusi Pauli:
Hanya 2 elektron yang boleh menempati tiap orbital dan spin dari elektron
tersebut harus berpasangan.

Aturan Hund

Pengantar Kimia Organik


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom

Pasangan spin elektron

Pengantar Kimia Organik


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom

Konfigurasi elektron keadaan dasar dari atom-atom unsur periode 1-3.

Pengantar Kimia Organik


Muatan Formal
Muatan formal adalah muatan yang dimiliki oleh atom-atom yang
terdapat di dalam suatu molekul atau ion poliatomik apabila atom-atom
tersebut dianggap memiliki keelektronegatifan yang sama.
QF = e valensi atom netral (e ikatan) e bebas

Pengantar Kimia Organik


Muatan Formal

Pengantar Kimia Organik


Muatan Formal

Pengantar Kimia Organik


Muatan Formal

Pengantar Kimia Organik


Struktur Lewis
Cara Menuliskan Struktur Lewis (yang hanya memiliki 1 atom pusat)
1. Tentukan atom pusat
2. tentukan susunan atom-atom (kerangka struktur)
3. Tentukan jumlah elektron total (JET) dengan cara menjumlahkan semua
elektron valensi atom-atom penyusun molekul atau ion
4. Tempatkan sebuah ikatan sigma antara atom pusat dengan setiap
substituen yang ada. Jumlah elektron yang digunakan untuk membentuk
ikatan sigma dinyatakan dengan JES.
5. Tempatkan sisa elektron secara berpasangan (sebagai PEB) pada
substituen yang ada sampai aturan oktet terpenuhi untuk semua
substituen. Jumlah elektron untuk membentuk PEB dinyatakan dengan JE
PEB.
6. Hitung sisa elektron (SE) dengan persamaan:
SE = JET JES JE PEB
kemudian mnempatkan sisa elektron pada atom pusat sebagai PEB (dan
elektron tak berpasangan bila JET harganya ganjil).
7. Cek apakah pada struktur yang diperoleh, atom-atom yang ada telah
memiliki muatan formal terendah. Bila demikian, maka struktur yang
diperoleh adalah struktur Lewis yang memenuhi.

Pengantar Kimia Organik


Struktur Lewis
8. Bila muatan formal atom-atom harganya belum minimal, maka satu
atau lebih PEB pada substituen-substituen diubah menjadi ikatan pi antara
atom pusat dengan substituen-substituen sampai semua atom memiliki
harga muatan formal terendah.
Latihan
Gambarkan struktur Lewis dari molekul berikut:
1. CH4
2. BF3
3. NF3
4. NO2
5. NO3

Pengantar Kimia Organik


Ikatan Kimia
Ikatan ionik. Ikatan atau interaksi antara ion positif (kation) dan ion negatif
(anion). Terbentuknya kation dan anion tersebut karena perbedaan
keelektronegatifan antara atom-atom yang berinteraksi 1,9 sehingga terjadi
transfer elektron valensi.
Contoh: Na (EN 0.9) dan F (EN 4,0).

N a(1s22s 22p 63s1 ) + F(1s 22s2 2p5 )

Na

Na

N a+ (1s2 2s22p 6) + F-(1s2 2s2 2p6 )

Ikatan kovalen. Ikatan yang terbentuk dari pemakaian bersama elektron valensi
dari dua atom/ lebih.

H-H

H 0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol

Pengantar Kimia Organik


Ikatan Kovalen Polar dan non-Polar

Ikatan kovalen dibagi menjadi 2: ikatan kovalen polar dan non-polar.

D i fference in
El ectron eg ati vity
Betw een Bo nded Ato ms
Less than 0.5
0.5 to 1.9
Greater than 1.9

Typ e of Bond
N on pol ar cov alent
Pol ar co valent
Io ns f orm

Contoh ikatan polar pada H-Cl. Perbedaan keelektronegatifan antara Cl dan H


adalah 3.0 - 2.1 = 0.9.

+
H

Cl

Cl

Pengantar Kimia Organik


Kepolaran Molekul

Cara Menentukan Kepolaran Molekul


1. Tentukan bentuk molekul
2. Tentukan momen dipol/ jumlah vektor momen ikatan.

>0
=0
polar
non-polar
Momen dipol adalah jumlah vektor dari momen ikatan dan momen
pasangan elektron bebas.

Pengantar Kimia Organik


Bentuk Molekul
Meramalkan Bentuk Molekul*
1. Tentukan atom pusatnya
2. Tentukan bilangan koordinasi atom pusat
3. Tentukan pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas
(PEB) pada kulit valensi atom pusat
4. Tentukan bentuk molekul
BK = (EvaAP + e yang disumbangkan eleh substituen muatan)
Banyaknya elektron yang disumbangkan pada atom pusat tergantung pada
substituen yang ada. Berlaku ketentuan berikut:
a. Substituen O terminal tidak menyumbang elektron
b. Substituen O jembatan menyumbangkan 1 elektron
c. Substituen S, banyaknya elektron yang disumbangkan = substituen O
*Eksplor lebih lanjut: Effendy, 2008, Teori VSEPR Kepolaran dan Gaya antar
Molekul, edisi 2, Bayumedia: Malang.

Pengantar Kimia Organik


Meramalkan Bentuk Molekul
Latihan
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat tidak Memiliki PEB
CCl4, NH4+, CO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki PEB
NH3, H2O, SeF4, ClF5, HF, NH2Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki Elektron Tak Berpasangan (ETB)
NO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Bervariasi (jumlah elektron yang disumbangkan
oleh substituen mengikuti aturan seperti pada Tabel 1)
CH3COOH, CH3CH2OH, HNO3, H2SO4

Pengantar Kimia Organik


Meramalkan Bentuk Molekul

Tabel 1. Contoh substituen beserta banyaknya e yang disumbangkan (n)


Substituen

Substituen

CR=CR2 terikat pada C (sp3)

R terikat pada C (sp)

NR2

R terikat pada C (sp2)

NR2 terikat pada C (sp)

R terikat pada C (sp3)

NR2 terikat pada C (sp2)

CR2 terikat pada C (sp2)

NR2 terikat pada C (sp3)

CR terikat pada C (sp)

O(t)

CR terikat pada C (sp2)

O(j)

CR terikat pada C (sp3)

S(t)

CR=CR2 terikat pada C (sp)

S(j)

CR=CR2 terikat pada C (sp2)

CO(t)

ER3 (E = N, P, As, Sb)

CO(j)

Pengantar Kimia Organik


Teori Ikatan Kovalen
Ada 2 teori ikatan kovalen, yaitu teori ikatan valensi (TIV) dan teori orbital
molekul (TOM).
TIV: dua buah atom (masing-masing dengan orbital valensi dan sebuah
elektron valensi) saling mendekati sampai jarak tertentu sehingga orbital
valensi dari dua atom tersebut saling tumpang tindih dan dua buah elektron
yang ada saling berpasangan dengan spin berlawanan.
TOM: suatu molekul merupakan kumpulan dari inti-inti atom yang dikelilingi
oleh elektron-elektron yang menempati orbital-orbital molekul yang terbentuk
dari orbital-orbital atom-atom yang berikatan.
Orbital valensi: orbital terluar dari suatu atom. Orbital valensi yang saling
tumpang tindih dapat berupa orbital asli dan orbital hibrida (hasil proses
hibridisasi), seperti sp,

sp2, sp3, sp3d, dan s3p2.

Pengantar Kimia Organik


Molekul Polar and Nonpolar

Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar, tapi momen dipolnya = 0

Cl

F
O

F
Carbon dioxide
=0D

Boron trifluoride
=0D

C
Cl
Cl

Cl

Carbon tetrachloride
=0D

Pengantar Kimia Organik


Molekul Polar and Nonpolar

Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar

direction
of dip ole
moment

O
H

Water
= 1.85D

H
Ammonia
= 1.47D

direction
of dip ole
moment

Pengantar Kimia Organik


Molekul Polar and Nonpolar
Formaldehid mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar.

direction
of dip ole
moment

O
C

Formaldehyde
= 2.33 D

Pengantar Kimia Organik


Bentuk Orbital 1s, 2s, 2p

Pengantar Kimia Organik


Hibridisasi
Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkat
energi yang sama dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinya
berbeda.
Untuk orbital hibrida berlaku ketentuan bahwa naiknya karakter s akan
meningkatkan keelektronegatifannya.
Orbital hibrida sp karakter s sebesar 50%
Orbital hibrida sp2 karakter s sebesar 33,33%
Orbital hibrida sp3 karakter s sebesar 25%
Urutan keelektronegatifan: sp > sp2 > sp3

Pengantar Kimia Organik


Orbital Hibrid sp3

Pengantar Kimia Organik


Hibridisasi

Pengantar Kimia Organik


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp3
dengan Orbital Valensi Asli

Pengantar Kimia Organik


Orbital Hibrid sp2

Pengantar Kimia Organik


Hibridisasi

Pengantar Kimia Organik


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp2
dengan Orbital Valensi Asli

Pengantar Kimia Organik


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp2
dengan Orbital Valensi Asli

Pengantar Kimia Organik


Orbital hibrid sp

Pengantar Kimia Organik


Hibridisasi

Pengantar Kimia Organik


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp dengan
Orbital Valensi Asli

Pengantar Kimia Organik


Asam Basa Brnsted-Lowry
Asam Brnsted-Lowry spesi donor proton (H+).
Basa Brnsted-Lowry - spesi akseptor proton (H+)..
Konstanta keasaman (Ka) konstanta kesetimbangan yang
menggambarkan tingkat keasaman.

Pengantar Kimia Organik


Asam Basa Lewis
Asam Lewis spesi akseptor pasangan elektron.
Basa Lewis spesi donor pasangan elektron.

Pengantar Kimia Organik


Penulisan Struktur Molekul Organik

Pengantar Kimia Organik


Penulisan Struktur Molekul Organik