Kelompok G :

Nicolas oerip
(5203011028)
Filia irawati
(5203011029)
Ayndri Nico P
(5203011040)

Mempelajari reaksi esterifikasi

Apa sih reaksi

esterifikasi itu?

Bagaimana
reaksi
esterifikasi itu?

Reaksi
esterifikasi
Fischer itu
apa?

Mekanisme
dalam reaksi
esterifikasi
fischer?

Reaksi Esterifikasi secara umum adalah suatu reaksi

antara asam alkanoat & alkanol yang membentuk suatu
ester dan air(Fessenden,1982)

*)Esterifikasi bersifat dapat balik dan berjalan lambat

Suatu ester asam karboksilat mengandung

gugus 2 dengan R dapat berbentuk alkil
maupun aril (Poedjiadi, 1994)
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat
bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam
dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan
ester (Fessenden, 1982).

Contoh :

O
CH3 CH2 C OH +

H O CH2 CH3

O
CH3 CH2 C O CH2 CH3 + H2O

Sebagai pelarut atau solven

cth;etil etanoat,etil asetat
Pemberi rasa pada makanan
cth;etil asetat
Penghilang rasa sakit
Cth;metil salisilat,asetil salisilat
Berperan pada saat pembuatan biodiesel

Reaktifitas alkohol terhadap esterifikasi

3 > > >
Reaktifitas asam karboksilat terhadap
esterifikasi
2 > 3 2 > 2 2 > 2 2 >
3 2 (cheme-is-try.org,2008)

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a.
Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan
positif, asam Lewis dan sebagai oksidator
(penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 /
H2SO4
b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan
negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan
elektron). Contoh : H2O, NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki
satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl .
dan Br .

Reaksi Esterifikasi Fischer adalah reaksi

pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam(Anshory,2003)

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom

oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang
oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil
milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus
hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester

HASIL

Reaksi antara asam karboksilat dengan

suatu alkohol
Reaksi antara asil klorida dengan alkohol
atau fenol
mekanisme :
O
O
R C Cl + ROH
R C OR + HCl
Asil Halida Alkohol
Ester
(Fessenden,1982)

Reaksi antara suatu anhidrida asam

dengan alkohol
O

RC

O +
RC
O
Anhidrida

ROH
Alkohol

O
R C OR
Ester

O
+ R C OH
As. karboksilat

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida

(klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida
kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada
suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awanawan dari asap hidrogen klorida yang asam dan
beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol
krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester
cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung
lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa
dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi
yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi
dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau
lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang
tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan

alkohol
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat
dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis
ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen).

Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2.
Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester

3.
Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan
secara optimal

4.
Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.

5.
Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering

1.

Terdapat 2 mekanisme utama subtitusi

nukelofilik,keduanya di beri lambang 1&
2 berarti subtitusi nukleofilik.

Mekanisme 2 adalah proses satu-langkah.

Proses Esterifikasi merupakan 2,

karena pada keadaan transisi, nukleofili dan gugus pergi keduanya
terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya
reaksi subtitusi.

Alkohol menyerang karbon karbonil pada asil klorida. Karena gugus ester
terprotonoasi adalah asam kuat, maka intermediet tetrahedral kehilangan
protonnya. Ion klorida keluar dari intermediet tetrahedral terprotonasi
karena ion klorida adalah basa lebih lemah dibanding ion alkoksida.
Jadi dalam situasi di atas gugus nukleofilinya O-R dan OH, sedangkan
gugus perginya adalah Cl-

1.
2.
3.
4.
5.
6.

7.

Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia

Organik jilid. 3. Jakarta : Erlangga.
(library.usu.ac.iddownloadfmipakimiarumondang2.pdf)
Wikipedia.org/esterifikasi/esterifikasi-fischer
Id.svhoong.com>sains>kimia
www.chem-istry.org/materi/reaksi_pengesteran_esterifikasi
Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J. 2003. Kimia
Organik jilid.suatu kuliah singkat.Jakarta :
Erlangga.
Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon
.pdf