POLISIKLIK

SENYAWA POLISIKLIK, AROMATIK POLI SIKLIK/ POLI

NUKLIR/POLI INTI (POLI NUCLEAR) ; CINCIN TERPADU
(FUSED RING) ; CINCIN MAMPAT (CONDENSED RING)
NAFTALEN
A
ANTRASENA

FENANTREN
A

-NAFTOL

-NAFTOL
OH

OH

1
4

7
8

6
5

10

2
1

10

JUMLAH ELEKTRON PI (4n+2)

ENERGI RESONANSI
(KKAL/MOL)

6 (n=1)
36

10 (n=2)
61

14 (n=3)

14 (n=3)

84

92

TIGA PERSYARATAN SUATU CINCIN MONOSIKLIK BERSIFAT AROMATIK

1. TIAP ATOM DALAM CINCIN HARUS BERADA DALAM KEADAAN
HIBRIDA SP2 (ATAU SP)
2. SISTEM CINCIN HARUS DATAR (PLANAR)
3. HARUS TERDAPAT (4N + 2) ELEKTRO PI DALAM SISTEM CINCIN
(ATURAN HUCKEL)

NAFTALENA

PENTASENA

KORONENA

SENYAWA POLISIKLIK LEBIH REAKTIF TERHADAP OKSIDASI,

REDUKSI DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA
OKSIDASI

V2O3

C OH

Udara,
kalor

C OH
O

Asam-O-ftalat
O
O

-H2O

Anhidrida asam
ftalat

CrO3
H2SO4
kalor

O
1,4-naftokuinon

CrO3

H2SO4
kalor
O

9,10antrakuinon

CrO3
H2SO4
kalor

O
O
9,10fenantrakuinon

REDUKSI
Na-EtOH

TIDAK ADA REAKSI

kalor

Na-EtOH
kalor
TETRALIN
A
Na-EtOH
kalor
9,10DIHIDROANTRASENA

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

Br

1-bromonaftalen

Br2

HNO3, H2SO4

H2SO4 pekat

NO3

1-nitronaftalen

SO3H

Asam-1-naftalen
sulfonat

80 C
Asetilklorida, AlCl3

Mekanisme substitusi
seperti benzena

CH3
C

O
1-asetilnaftalen

HETEROSIKLIK

SENYAWA HETEROSIKLIK LEBIH MENARIK DARIPADA POLISIKLIK

KARENA HETEROSIKLIK MEMPUNYAI ATOM HETERO
CINCIN LIMA

N1
H

PIROLA
4
5

2
1

FURAN
4

2
1

TIOFENA

3
2

TIAZOLA

3
2

5
N 1
H

IMODAZOL

N
H

N2
1

PIRAZOL

3
2

O 1
OXAZOL

CINCIN ENAM
4
5

KUINOLINA

PIRIDINA
N

N
PIRIMIDINA

ISOKUINOLINA

INDOLA

H
N

N
H

KARBAZOL
N

N
N

PURINA

N
H

N
N

ASAM NUKLEAT
SITOSIN
TIMINA
ADENINA
GUANINA

H H
C6H5CH2CO

NH

CH3
CH3

N
O

COOH

PENNICILLIN-G

NIKOTIN

Cl
CH3

N
N

NH3

S
+

CH2

CH2CH2OH

N
-

Cl

THIAMIN
VITAMIN-B1

N
CH3

CH3

CH3O

N
H

H
H

CH3O C
OC
H
H
O
OCH3 O

RESERPIN
tranquilizer

OCH3
OCH3
OCH3

HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN ENAM

karbon sp2

..N

..N
AROMATIK

PIRAN

..O
NON AROMATIK

PIRIDINA
TIDAK SIMETRIS NITROGEN ; POLAR
NITROGEN ELEKTRONEGATIF CINCIN PIRIDINA, KEKURANGAN ELEK
TRON REAKTIVITAS LEBIH RENDAH
- ASILASI NEGATIF
- KOPLING DIAZONIUM NEGATIF
- BROMINASI TEMPERATUR TINGGI

BENZENA
SIMETRIS NON POLAR
REAKTIVITAS TINGGI
- ASILASI
- KOPLING DIAZONIUM
- BROMINASI MUDAH

Kekurangan
elektron

..
N

300 C

Br

Br

Br2
PIRIDINA

N+

- FeBr

PIRIDINA

Lebih kekurangan
elektron

Br

+
N

3-bromopiridina
37%

3,5 dibromopiridin
26%

HCl
N
..

N
+
HCl

Piridinium klorida

PASANGAN ELEKTRO SUNYI

DAPAT DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN, SEPERTI AMINA, PRIDIN

BERSIFAT BASA (pKb = 8,75 ORBITAL SP2 ; AMINA ALIFATIK = 4
ORBITAL SP3)

CH3

COOH

KMnO4
kalor

ASAM BENZOAT

TOLUENA

CH3

3-METILPIRIDINA

COOH

KMnO4
kalor

ASAM-3-PIRIDINAKARBOKSILAT

SUBSITUSI NUKLEOFILIK
NH3

Br

kalor

NH2

2-aminopiridina

2-bromopiridina
Cl

NH2
NH3

4-kloropiridina

kalor

N
4-aminopiridina

Substitusi berlangsung paling gampang di posisi 2, diikuti posisi 4,

tidak 3

100 C

+ -NH2

Tidak terjadi reaksi

benzena
100 C

+ -NH2

-H2

N
piridina

NH2

2-aminopiridina (70%)

+
N

+ OH-

Li

1-fenilpiridina

+ LiH

KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN

NO2
HNO3
H2SO4

kuinolin
pKb = 9,1

NO2

5-nitrokuinolin
(52%)

8-nitrokuinolin
(48%)

NO2
HNO3
N

isokuinolin
pKb = 8,6

H2SO4

N
N

5-nitroisokuinolin

NO2
8-nitroisokuinolin

HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN LIMA

..
N

..
= 2,26 D

N
H

= 1,81 D

PIRIDIN BERSIFAT BASA

pKb = 8,75

PIROL TIDAK BERSIFAT BASA

(pKb = 14)

PASANGAN ELEKTRON
DARI ATOM NITROGEN
DISUMBANGKAN KE ION
HIDROGEN

CINCIN PIROL MEMPUNYAI 6 ELEKTRON

(DUA DIANTARANYA DARI PASANGAN
ELEKTRON ATOM NITROGEN DENGAN
(HANYA) 5 ATOM ; TIAP ATOM RELATIF
LEBIH KAYA ELEKTRON DIBANDING
PIRIDIN
NITROGEN UJUNG POSITIF MOLEKUL

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

KARBON CINCIN KAYA ELEKTRON (BAGIAN NEGATIF) MOLEKUL PIRO

TERAKTIFKAN TERHADAP SERANGAN ELEKTROFILIK, TERDEAKTIFK
TERHADAP SERANGAN NUKLEOFILIK

SO2
piridina

N
H
pirola

SO3H
N
H
Asam 2-pirolasulfonat (90%)

HNO3
(CH3CO)2O

N
H

NO2

2-nitropirola (80%)

URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

<

<

N
H

N
piridina

benzena

pirola

URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

<

Br

Br

CINCIN FORFIRIN

HOOCCH2CH2
CH3

CH2CH2COOH

CH3

N
Fe

CH2CH

CH3
HEME

CHCH2

CH3

HOOCCH2CH2
CH3

CH2CH2COOH

CH3

N
Fe

CO
NH

CHCH2S

CH3

CH3

CO
CHSCH2CH
NH
CH3

SITOKROM E

CHCH2
CH3

CH3

CH2CH3

Mg
H
O
C20H39O

CH3
C

CH2CH2

H
H
O C O
OCH3

KLOROFIL A

CH3

ASAM
NUKLEAT
(NUCLEIC ACID)

Pengemban KODE GENETIK dalam sistem kehidupan

Dengan informasi yang ada pada asam nukleat suatu organisme ma
membiosintesis tipe protein yang berlainan dan mereproduksi lebih
Banyak organisme dari macamnya sendiri
Dua tipe asam nukleat :
DNA (Asam Deoksiribo Nukleat ; ADN)
RNA (Asam Ribo Nukleat ; ARN)

DNA dijumpai dalam inti sel, pengemban kode genetik, dapat mere
duksi, atau mereplikasi, dirinya dengan tujuan membentuk sel baru
untuk mereproduksi organisme itu

DNA suatu sel mengarahkan sintesis molekul RNA

Suatu tipe RNA, RNA Pesuruh (mRNA, messenger RNA) meninggalk

dan mengarahkan biosintesis berbagai tipe protein dalam organism
sesuai dengan kode DNA-nya.
DNA adalah suatu polimer

Rekombinasi DNA merupakan suatu proses alamiah dengan mana

Unsur material genetik (pecahan polimer DNA) dipersatukan ke da
Suatu molekul DNA yang lain. DNA produknya disebut sebagai
DNA REKOBINAN (RECOMBINANT DNA)

SEKARANG SUDAH DAPAT DILAKUKAN REKOMBINASI GENETIK SEC

BUATAN GENETIC ENGINEERING

PADA TAHUN 1978, DILAPORKAN GEN-GEN YANG MENGARAHKAN

SINTESIS INSULIN MANUSIA, TELAH DIURAI DAN DIKOMBINASIKAN
DENGAN DNA BAKTERI Escherichia coli.

E coli yang telah berubah ini berkembangbiak dan menjadi pabrik

Insulin yang memproduksi insulin manusia disamping memproduk
Protein-proteinnya sendiri

Produksi senyawa antivirus oleh bakteri, INTERFERON manusia

hasil rekayasa genetik (1980), sebelumnya hanya diperoleh dalam
Jumlah yang sangat sedikit

STRUKTUR DNA

Penyusun DNA adalah rantai panjang molekul deoksiribosa gula yan

Menjadi satu oleh gugus fosfat. Tiap molekul gula dihubungkan ke s
Sistem heterosiklik yang disebut BASA
Ada empat basa utama yang terdapat dalam DNA

N
pirimida

H3C

N
N

sitosina

N
N
timina

N
H
purina

NH2

NH2

N
N

N
H

adenina

O
N

H2N

N
N

N
H

guanina

5'OH

5'

HOCH2

basa

o
4'

1'

3'

dua satuan deoksiribosa

2'

O
-

O
OCH2

basa

O
-

OCH2

gugus fosfat
OH
3'OH

basa

DNA terikat pada posisi 1 (dari) pirimidina dan posisi 9 (dari) purina

NH2

NH2

N
N

gula

P
-

gula

P
-

O
gula

P
-

Hidrolisis DNA
DNA

basa
gula fosfat

basa
gula

+ fosfat

nukleotida
gula + basa

NH2

NH2

N
N

HOCH2

H2N
N
HOCH2
O

OH
deoksadenosina

OH

deoksiguanosina
O

NH2

H2N

N
N
HOCH2

OH

deoksisitidina

N
HOCH2

OH

Timidina (deoksitimidina)

O
H2N

N
N

HOCH2

O
P O
OH

nukleotida

N
H3C

O H N
N

N H
N

N
adenina

timina

N
N

O H O

N H

H NH

sitosina

guanidina

N
H3C

N H H N
N

timina

H NH

guanidina

STTUKTUR RNA
NH2

NH2
N

N
N

HOCH2

OH

OH

ADENOSINA

N
H2N
N
HOCH2
O

OH

N
N

OH

GUANOSINA