LATIHAN TERKONSEP KIMIA ORGANIK II PRA-UTS TAHUN 2013

1. Latihan Tatanama: Silahkan pelajari lagi Video Tatanama yang telah diberikan dan gunakan
software ChemDraw Ultra untuk mempermudah latihan Anda!
2. Konsep: Untuk memudahkan Anda memahami reaksi-reaksi kimia berikut mekanisme reaksi
dalam kimia organik II, terlebih dahulu Anda harus memahami sifat-sifat dan reaktivitas dari
senyawa karbonil. Jelaskan sifat-sifat dan reaktivitas dari gugus karbonil!
3. Konsep: Suatu Karbonil (aldehid dan keton) jika direaksikan dengan nukleofil sianida (Adisi
nukleofilik) akan mengasilkan produk berupa senyawa sianohidrin. Jika sianohidrin direaksikan
dengan larutan asam atau basa akan menghasilkan senyawa asam -hidroksi karboksilat.
Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!
O
H

CN

O
CH3

NaCN

NaOH

pH 8

H2O

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil lainnya (Lihat reaksi-reaksi
di Slide)!
4. Konsep: Suatu karbonil (Aldehid dan keton) jika direaksikan dengan air atau larutan asam atau
larutan basa akan menghasilkan hidrat. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah
mekanismenya!
O

O O

H
H

Ph

O
H

O
H

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil lainnya (Lihat reaksi-reaksi
di Slide)!
5. Konsep: Suatu senyawa aldehid apabila direaksikan dengan 1 eq alkohol akan menghasilkan
produk berupa senyawa hemiasetal, sedangkan jika direaksikan dengan 2 eq alkohol akan
menghasilkan produk berupa senyawa asetal. Suatu senyawa keton apabila direaksikan dengan 1
eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa hemiketal, sedangkan jika direaksikan
dengan 2 eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa ketal. Reaksi akan berlangsung
lebih cepat jika alkohol terprotonasi oleh asam. Asam yang digunakan bisa H 2SO4, HCl, ataupun
TsOH. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!
O
H

HCl
OH

O
2 H3C OH

TsOH

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan alkohol lainnya (Lihat
reaksi-reaksi di Slide)!
Senyawa di bawah ini dapat membentuk hemiasetal melalui reaksi siklisasi seperti siklisasi pada
struktur fischer glukosa.
O
O

Senyawa di bawah ini dapat membentuk hemiketal melalui reaksi siklisasi seperti siklisasi pada
struktur fischer fruktosa.
H
O

6. Konsep: Alkohol dapat disintesis dengan berbagai cara. Salah satunya adalah melalui adisi
nukleofilik pada gugus karbonil dengan nukleofil karbon (reagen Grignard). Jika suatu
formaldehid (aldehid paling sederhana) direaksikan dengan reagen Grignard maka akan
dihasilkan suatu alkohol primer. Sedangkan aldehid lainnya (selain formaldehid) jika direaksikan
dengan reagen Grignard akan menghasilkan suatu alkohol sekunder. Untuk keton, jika
direaksikan dengan reagen Grignard akan menghasilkan suatu alkohol tersier. Karbonil aldehid
dan keton hanya bereaksi dengan satu eqivalen reagen Grignard. Sedangkan karbonil klorida
asam, ester, dan asetat anhidrat dapat bereaksi dengan dua eqivalen reagen Grignard. Reaksi
dapat dilakukan dalam air dan akan lebih cepat dalam suasana asam. Ramalkan produk dari
reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!
O
H

MgBr
H

MgBr
H

H2O

H3O
MgBr

C
H3O

MgBr

2eq

D
Cl

H3O
MgBr

2eq

E
OEt

H3O
MgBr

2eq

H3O

MgBr
G
H3O

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil yang sama, tetapi dengan
nukleofil karbon yang lain, seperti dengan organolitium, dan organo kadmium (Lihat
reaksi-reaksi di Slide)!
7. Konsep: Gugus pelindung (Protectional Group) sangat diperlukan untuk melindungi gugus
karbonil yang lebih reaktif jika kita tidak menghendaki terjadinya reaksi pada gugus karbonil
yang lebih reaktif tersebut. Gugus pelindung yang sering digunakan adalah 1,2-etanadiol. Pada
akhir reaksi, kita dapat melepaskan kembali gugus pelindung dengan menggunakan asam.
Ramalkan produk dari reaksi berikut dan buatlah mekanismenya
O
Br

1.
H

OH,

HO

2. Na

C C CH3
+

3. H3O

O
Br

HO
H

OH, H
MgBr,

H3O+

O
HO
O

OH, H

NaBH4, H3O+

Silahkan Aplikasikan
Slide)!

pemahaman Anda untuk reaksi lainnya (Lihat reaksi-reaksi di

8. Konsep: Reagen Jonnes merupakan suatu oksidator kuat, sedangkan reagen Sarret merupakan
oksidator lemah. Reaksi Oksidasi suatu alkohol primer dengan Reagen Jones (CrO 3, H3O+) akan
memberikan produk asam karboksilat, sedangkan reaksi alkohol dengan PCC akan memberikan
produk aldehid jika alkoholnya adalah alkohol primer atau produk keton jika alkoholnya adalah
alkohol sekunder. LiAlH4 merupakan reduktor kuat. Reaksi reduksi suatu ester, asam karboksilat,
aldehid, ataupun klorida asam dengan LiAlH 4 akan menghasilkan produk alkohol. Sedangkan
reaksi antara Asam karboksilat dengan oksidator lemah seperti DIBAL-H akan memberikan
3

produk aldehid. Reduksi Clemmensen dapat digunakan untuk mengubah keton menjadi alkana.
Ramalkan produk dari reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!
CrO3, H+

OH
O

NaBH4

LiAlH4, H+

CrO3, H+

O
NaBH4

CrO3, H+

O
G

I
OH

H
O

PCC

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis senyawa alkohol, aldehid, dan keton
lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!
9. Konsep: Reaksi adisi amina primer pada gugus karbonil akan menghasilkan senyawa imin. Jika
amina yang digunakan adalah hidroksilamin, maka akan dihasilkan senyawa oxime. Sedangkan
jika menggunakan hidrazin, maka akan dihasilkan senyawa hidrazon. Ramalkanlah produk reaksi
berikut dan buatlah mekanismenya!
H3C

H3O

H2N

H
O

H3O

NH3

H2N OH

H3O

O
H2N

H
N

Ph

H3O

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan amina primer lainnya
(Lihat reaksi-reaksi di Slide)!
10. Konsep: Reaksi adisi amina sekunder pada gugus karbonil akan menghasilkan senyawa enamin.
Enamin dapat bersifat sebagai nukleofil. Enamin banyak disintesis sebagai senyawa intermediet
untuk reaksi alkilasi ataupun asilasi keton. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah
mekanismenya!

H
N

O
a.

CH3(CH2)2I

H3O
H
N

b.

Cl

H3O

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan amina primer lainnya
(Lihat reaksi-reaksi di Slide)!
11. Konsep: Reaksi Wittig merupakan salah satu reaksi perpanjangan rantai karbon. Reaksi Wittig
digunakan untuk mengubah senyawa karbonil menjadi suatu alkena menggunakan basa
trifenilpospin. Reaksi diawali dengan pembentukan suatu ylide yang dihasilkan dari reaksi antara
basa tripenilpospin dengan alkilhalida dan suatu basa kuat. Basa kuat yang digunakan bisa NaH,
NaNH2, NaOEt atau Na2CO3.
(Ph)3P

X
B

(Ph)3P

(Ph)3P

a ylide

Ylide yang terbentuk kemudian direaksikan dengan senyawa karbonil sehingga dihasilkan
senyawa alkena.
O
(Ph)3P

R3

R1

R1
R2

R3

R2

(Ph)3P O

Alkena

betaine

oxaphosphetane

Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Br

P(Ph)3,

a.

NaOMe
Br

P(Ph)3,

b.

NaOMe

Br

O
P(Ph)3,

c.

PhLi

12. Reaksi berikut menghasilkan senyawa A dengan rendemen 80%. Senyawa A merupakan salah
satu senyawa analog kalkon yang telah disintesis oleh Group Riset Sintesis Organik FMIPA
Universitas Riau. Ramalkan struktur senyawa A, dan jelaskan mekanisme reaksinya! (12 point)
O

O
5 ml KOH 1N

5 ml Etanol

Br

Cl
5 mmol

5 mmol

13. Reaksi berikut menghasilkan senyawa A dengan rendemen 75%. Senyawa A merupakan salah
satu senyawa analog kalkon yang telah disintesis oleh Group Riset Sintesis Organik FMIPA
Universitas Riau. Ramalkan struktur senyawa A, dan jelaskan mekanisme reaksinya! (12 point)
O

O
+

5 ml KOH 1N

5 ml Etanol

Cl

Cl
5 mmol

5 mmol

FUN WITH ORGANIC CHEMISTRY