Pada percobaan ini pertama-tama dimasukkan 0.25 g vanillin, 0.1 g KBrO 3 dan 2.

5
mL asam asetat glasial kedalam labu Erlenmeyer 125 mL.larutan kemudian diaduk
selama 45 menit dengan menggunakan pengaduk magnet dan ditambahkan 0,5 mL
HBr 47 % tetes demi tetes.Kemudian ditambahkan air es 25 mL dan diaduk kembali
selama 10 menit.Lalu kemudian ditambahkan larutan Na2SO3 sebanyak 5 tetes.
Kemudian larutan disaring dengan penyaring Buchner sambil dicuci Erlenmeyer
dengan air dingin.Filtrat yang didapatkan dimasukkan dalam 10 mL etanol 50%
panas.Larutan dibiarkan dingin dan disaring kembali.Hasil padatan kemudian
dikeringkan selama 1 hari.Setelah itu padatan yang didapatkan ditimbang beratnya
dan dilakukan uji titik lebur.

Pembahasan
Pada saat memasukkan vanillin ,KBrO3 dan asam asetat glasial dilakukan
pengadukan yang bertujuan agar semua reagen dapat larut dalam asam
asetat.Pemakaian asam asetat bertujuan sebagai pelarut dikarenakan vanillin dapat
larut dengan baik dalam asam asetat glasial sedangkan Penambahan KBrO 3
berfungsi sebagai reagen pengoksidasi dikarenan Br- sendiri reaktivitasnya lemah
terhadap cicin aromatik. Selanjutnya ditambahkan HBr tetes demi
tetes,penambahan HBr bertujuan sebagai reagen yang membawa Br yang
kemudian akan masuk ke dalam cincin aromatic sebagai elektrofil.Penambahan HBr
mengakibatkan warna larutan berwarna kuning.Hal ini disebabkan oleh adanya
reaksi HBr dengan Vanillin
Reaksi saat penambahan HBr
BrO3- + 5 Br- + 6 H+ 3 Br2 + 3 H2O
Vanillin + 3Br2 (H2O) 5 bromovanilllin

Selanjutnya ditambahkan air es yang kemudian diaduk bertujuan untuk

memisahkan bromovanilin dari larutan sehingga akan terbentuk endapan dari
bromovanilin yang tidak larut dalam air dingin.Kemudian Na2S2O3 ditambahkan
yang bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa Br yang masih terdapat dalam
larutan sehingga warna larutan akan berubah dari dark orange menjadi
kuning.spesies Br2 merupakan spesies yang mengakibatkan warna larutan
berwarna gelap sedangkan dalam bentuk ionnya tidak berwarna.

Selanjutnya dilakukan penyaringan dengan penyaring Buchner untuk memisahkan

endapan bromovanilin dengan larutan. Pada saat penyaringan gelas Erlenmeyer
dicuci dengan air dingin agar semua bromovanilin masih tetap dalam keadaan
padat, Karena pada suhu yang lebih tinggi kelarutan bromovanilin akan lebih tinggi
di dalam air. Setelah didapatkan padatan bromovanilin kemudian dilanjutkan
dengan melarutkan padatan tersebut dengan pelarut 50% etanol panas.Hal ini
bertujuan untuk memurnikan bromovanilin dari senyawa lain yang terdapat dalam
padatan ,Bromovanilin tidak sepenuhnya larut dalam etanol 50% panas dan ketika
didinginkan padatan akan terbentuk kembali lalu kemudian dilakukan penyaringan
dengan penyaring Buchner untuk mengisolasi bromovanilin.Kemudian padatan yang
didapatakan dikeringkan didalam oven selama satu hari yang bertujuan untuk

menguapkan air yang masih tercampur didalam padatan.Kemudian dilakukan uji

titik lebur untuk mengetahui titik lebur dari senyawa yang didapatkan.
Pada vanillin adanya gugus OH yang merupakan gugus aktivasi sebagai pengarah
orto-para. Gugus OH merupakan gugus aktivasi yang kuat dibandingkan -OCH3
sedangkan gugus CHO merupakan gugus deaktivasi yang pengaruhnya lebih kecil
dibandingkan gugus aktivasi.sehingga pengarahan gugus masuk akan dipengaruhi
oleh OH itu sendiri. Pada vanillin posisi para telah diisi oleh gugus COH sehingga
kemungkinan masuknya Br akan berada pada posisi orto yaitu pada atom C nomor
2 atau 5.pada atom C-2 telah diisi oleh gugus OCH3 sehingga dapat dipastikan
bahwa Br akan menyerang masuk ke atom C-5.Produk paling mungkin dari
percobaan ini adalah 5-bromovanilin.
Pada hasil percobaan diperoleh
Kesimpulan

Substitusi elektrofilik aromatik terhadap benzene tersubstitusi disebabakan

oleh atom atau gugus yang melekat pada cincin aromatik.
2. Substituen dalam substitusi elektrofilik aromatik dapat dibagi menjadi dua
jenis yaitu Gugus promotor substitusi pada posisi ortho/para atau meta
berturut-turut disebut gugus pengarah ortho/para dan meta yang mana selalu
dikarakterisasi dari kemampuannya untuk mendonasikan electron atau
menarik electron dari cincin.
1.

3. Produk dari EAS dapat diprediksi berdasarkan gugus yang melekat pada
senyawa aromatik tersebut.
4. Mekanisme yang terlibat dalam EAS ada dua jenis .pada senyawa dengan
gugus promotor pada posisi orto/para maka akan cenderung untuk
mendonasikan electron sedangkan pada gugus deactivator akan cenderung
untuk menarik elektro dari cincin saat terdapat substituent yang masuk.
5. Bromovanilin dapat disintesisi dari vanillin dengan penambahan HBr dapat
terbentuk
5-bromovanilin