KIMIA ORGANIK (ENCH 6 0 0003)

Eva Fathul Karamah

Setiadi
Textbook:
Organic Chemistry, John McMurry,
Cornell University, Thompson, 2008.
Kimia Organik 1 dan 2, Fessenden

TUJUAN PEMBELAJARAN
Mahasiswa mengerti dan mampu
membuat penamaan senyawa organik.
Mahasiswa memahami hubungan antara
struktur molekul dan stereokimia dengan
sifat fisik dan kimiawi senyawa organik.
Mahasiswa memahami aspek
stereokimia dan reaksi-reaksi alkana.
Mahasiswa memahami tatanama dan
reaksi-reaksi alkena.

Pengantar

Apakah Kimia Organik itu?

Ilmu tentang senyawa karbon
Mengapa senyawa karbon?
Terkait dengan hampir setiap aspekkehidupan
manusia
Apa yang dipelajari?
Prinsipprinsip untuk menganalisis suatusenyawa
karbon
Mengapa atom karbon?
C mampu membentuk berbagai ikatan
kovalen dengan sesama C atau atom yanglain

Review Teori Ikatan

Lewis

Teori Lewis (Octet Rule):

Atom lebih stabil jika kulit terluarnya
penuh terisi elektron
Caranya?
mentransfer atau memakai bersama
elektron
Ikatan ionik?
ikatan karena gaya tarik elektrostatik
biasanya antara logam dengan non logam
Contoh:
LiF

 Li
Li+ + e
1s22s1
1s2 = [He]
H= +123,6 kkal/mol (potensial
ionisasi)

F + e

F
1s22s22px22py22pz1
1s22s22p6 = [Ne]
H= 78,3 kkal/mol (affinitas elektron)
Lewis Dot Structure:

 Ikatan Kovalen?
ikatan karena memakai bersama
elektron
biasanya antara atomatom non
logam
Contoh: H2

Ikatan Kovalen Polar?

Misal: A + B AB
EN A > EN B; EN = elektronegativitas
Densitas elektron lebih besar di
sekitar A
A negatif parsial (), B positif
parsial (+)
ikatan A dan B bersifat polar

 Jika distribusi elektron tidak seimbang

padaorbital molekuler ikatan polar
kondisi paling ekstrim: ikatan ionik.
Jika distribusi elektron seimbang di
dalam orbital molekuler ikatan
nonpolar kondisi paling ekstrim:
ikatan kovalen nonpolar dengan
EN = 0

Aturan umum:
1. EN < 0,5 : kovalen nonpolar, contoh: H2
2. 0,5<EN < 1,6: kovalen polar, contoh: HCl
3. EN > 2,0 : ionik, contoh: LiF
4. 1,6<EN < 2,0
a. Salah satu adalah logam ionik, contoh:
NaI
b. Ikatan antar atomatom nonlogam
kovalen polar, contoh: HF

Data Elektronegativitas Beberapa

Unsur yang Paling Penting dalam
Kimia Organik

Bond dipole () :
ukuran polaritas ikatan polar
Persamaan:
= ed
e = besar muatan pada ikatan
d = jarak antar inti atom yang berikatan
Contoh: ikatan CF = 1,53 D
1 D = 1 Debye = 1,0108 esucm
esu = electrostatic unit, misal: muatan sebuah
elektron = 4,81010 esu

Contoh Data Bond Dipole

 Molecular dipole moment:

ukuran polaritas keseluruhan molekul

jumlah vektor dari semua bond

dipoles
Simbol:
Arah panah dari atom bermuatan (+)
parsial ke atom bermuatan () parsial
Contoh:

Jenisjenis pasangan elektron:

Bonding pair of electrons:
pasangan elektron pada ikatan antar atom
Nonbonding pair of electrons (= unshared
pair of electrons = lone pair):
pasangan elektron bebas
Berapa jumlah ikatan dan jumlah lone
pairs suatu atom dalam suatu molekul?
tergantung jumlah elektron valensi dari atom
itu

 Contoh Perhitungan Jumlah

Ikatan dan Jumlah Lonepairs

8 octet rule

 Ikatan Rangkap:
Dua atom dapat berbagi lebih dari
satu pasang elektron untuk
memenuhi octet rule
Contoh:
Etilen (C2H4) :
Asetilen (C2H2) :

Muatan Formal
Formal Charge = (jumlah e valensi)
(jumlah nonbonding e) (jumlah
bonding e)
Contoh:
[H3COH2]+
Atom apakah yang membawa
muatan?

Muatan Formal

F.C. C = 4 0 0,5 (8) = 0

F.C. H = 1 0 0,5 (2) = 0
F.C. O = 6 2 0,5 (6) = +1
Jadi atom O yang membawa muatan

Penulisan Rumus Bangun

Senyawa
1. LineAngle Formulas
Aturan:
Ikatan ditunjukkan dengan garis (satu
garis = satu pasang bonding electrons)
Atomatom C atau H tidak digambar
kecuali pada ujung rantai
Terdapat atomatom C (tidak
digambar) pada setiap ujung garis dan
pada pertemuan garis

 Terdapat cukup ikatan CH (tidak

digambar) sehingga setiap atom C
memiliki empat buah ikatan
Gambar heteroatoms (N, O, S, P, F,
Cl, Br, I, dsb.) dan atomatom H yang
melekat pada mereka

 LineAngle Formulas
Contoh:
Isopropanol

Sikloheksanon

 2. Dashes and Wedges

Dapat menunjukkan bahwa atomatom
penyusun molekul tidak berada dalam
satu bidang.
Misal:
CH4 berbentuk tetrahedral

 2. Dashes and Wedges

Garis: sejajar dengan bidang gambar

Dashes: ke arah belakang bidang
gambar
Wedges: ke arah depan bidang
gambar

 Dashes and Wedges

Propana

Dua isomer 1,2Sikloheksandiol