Vol.

 2, No 1 International Journal of Chemistry 134 Kimia Konstituante dari

Akar Garcinia mangostana (Linn.) Syekh Ahmad Izaddin Syekh Mohd Ghazali
(penulis korespondensi) Fakultas Ilmu Pengetahuan Terapan, Universiti
Teknologi MARA 72000 Kuala Pilah, Negeri Sembilan, Malaysia Tel: 60-9-
483-2100 E-mail: sheikhahmadizaddin@ns.uitm.edu.my Gwendoline Ee
Cheng Lian Departemen Kimia, Universiti Putra Malaysia 43400 Serdang,
Selangor, Malaysia E-mail: gwen@fsas.upm.edu.my Dora Kay Abd Ghani 
Fakultas Teknik Sipil, Universiti Teknologi MARA 02600 Arau, Perlis,
Malaysia E-mail:kaydora@perlis.uitm.edu.my 
Abstrak 
Novel studi ekstraksi pada akar mangostana Garcinia adalah kimia
diselidiki. Rincian studi fitokimia akar mangostana Garcinia telah
mengakibatkan isolasi enam senyawa. Struktur senyawa ini tersebut telah
ditetapkan dengan menggunakan eksperimen spektroskopi yaitu NMR, IR, UV
dan MS. Akar Garcinia mangostana kulit dilengkapi enam santon, α-
mangostin (1), β-mangostin (2), γ-mangostin (3), garcinone-D (4), angostanol
(5), dan gartanin (6).Kata kunci: Garcinia mangostana, Xanthones, Akar 
1. Pengantar 
Malaysia dikenal sebagai salah satu dari 12 negara mega keanekaragaman
yang kaya dengan flora phanerogamic dan cryptogamic. Dalam total,
keanekaragaman hayati sumber daya tanaman Malaysia menawarkan
beberapa 15.000 spesies tanaman yang lebih tinggi.Dari ini, 1300 dikatakan 
menjadi obat, tetapi hanya sekitar seratus telah diselidiki.Mayoritas tanaman
belum dievaluasi untuk mereka potensi (Goh, 1988). Garcinia adalah genus
besar pohon poligami atau semak, didistribusikan di tropis Asia, Afrika,
dan Polinesia. Ini terdiri dari 180 spesies, dari sekitar 30 spesies yang
ditemukan di India. Hal ini konon bernama setelah Penjelajah Perancis,
Jacques Garcin (1673-1751). Di Eropa dan Amerika Utara, anggota paling
dikenali ini keluarga adalah ramuan populer St John's Wort. Manggis
merupakan salah satu buah tropis yang paling banyak diakui dan
memiliki universal banding karena kualitas warna, bentuk dan rasa. Pohon
manggis kecil, luas berdaun danhijau. Memiliki tegak pendek atau bentuk
piramida, penyebaran mencapai 20 hingga 30 meter dengan iameter. Batang
sentral tegak dan bercabang simetris. Daun elips dalam bentuk dan bervariasi
dalam ukuran 6-10 inci panjang dan 3 sampai 6 inci lebar. Daun yang tebal
dan kasar. Bunga putih kehijauan dan ditanggung tunggal atau berpasangan,
biasanya pada akhir cabang. Buah ini memiliki kulit halus dan kulit tebal, yang
embungkus sebanyak 5 hingga 7 berdaging segmen, di mana benih
tertanam. Buah ini dalam bentuk sebuah jeruk kecil, gepeng sedikit di atas
dan bawah, dan perubahan dari hijau jelas kemerahan-ungu ketika benar-
benar matang. Manggis juga digunakan sebagai farmasi.
2. Metodologi Penelitian 
Bahan akar dikumpulkan dari Alor Gajah, Melaka. Akar halus bubuk (≈ 1.0 kg)
diekstraksi berurutan dengan suling, heksana kloroform dan aseton. Ekstrak
kasar disaring dan setelah penghapusan pelarut dengan rotary evaporator
untuk menghasilkan residu gelap dengan berat 11,5, 35,3, dan 63,7 g masing-
masing. Kolom kromatografi pada ekstrak kasar heksana menghasilkan dua
senyawa santon, α-mangostin (1) dan β-mangostin (2). International Journal
of Februari Kimia, 2010 135 Ekstrak kloroform memberikan dua senyawa
murni yaitu γ-mangostin (3) dan D garcinone (4) sementara aseton
mentah ekstrak gatanin disediakan (5) dan mangostanol (6). 3. Hasil dan
diskusi α-mangostin (1) (4 mg) diperoleh sebagai serbuk amorf berwarna
kuning dengan titik leleh 180-182 ° C (Yates, 1980). The 
EIMS spektrum menunjukkan adanya puncak ion molekul pada m / z 410
yang divalidasi rumus molekul C24H26O6. Spektrum IR memberikan serapan
pada 3422 cm-1 menunjukkan adanya kelompok fenolik. Sementara itu kuat 
δ serapan pada 1642 cm-1 dan 1284 cm-1 menunjukkan af kehadiran gugus
karbonil chelated di ring tengah dan metoksi kelompok. Serapan pada 214,5,
243,0 dan 317,0 nm UV adalah khas sebuah santon. Spektrum 1H-NMR 
dari (1) menunjukkan sinyal singlet pada δ δ 6,25 dan 6,72 yang ditugaskan
untuk dua proton aromatik pada posisi terisolasi C-4 dan C-5 masing-
masing. Sementara itu kehadiran kelompok 3-methylbut-2-enyl dikonfirmasi
sebagai berikut karakteristik sinyal. Dua sinyal doublet pada δ 3,37 (J = 7,3
Hz) dan δ 4.10 (J = 7,3 Hz) adalah disebabkan oleh benzilik metilen kelompok
pada C-11 dan C-16. Sebuah triplet pada δ 5,26 yang terintegrasi untuk dua
proton adalah disebabkan oleh vinylic proton di C-12 dan C-17. Sementara
itu, empat sinyal singlet pada δ 1,71, 1,82 δ, δ 1,68, dan δ 1,84 ditugaskan
untuk H-14, H-15, H-19 dan H-20, masing-masing. Spektrum Cosy
menunjukkan sambungan antara H-11 dan H-12 serta antara H-12 
dan-H 14 dan H-15 maka mengkonfirmasikan kehadiran prenyl bagian dalam
1). Dari analisis 13C memberikan total 24 karbon yang dikonfirmasi ke rumus
molekul C24H26O6. Sinyal yang diamati pada δ 6,12 adalah ditetapkan pada
karbon metoksi. Semua karbon terprotonasi dari α-mangostin (1) ditugaskan
oleh analisis HSQC. Dalam HMBC analisis α-mangostin (1) posisi untuk dua
gugus prenyl dipastikan pada C-2 dan C-8 posisi. Hal ini ditunjukkan dengan
korelasi antara sinyal metilena proton dari gugus prenyl pada δ 4.10 (H-11)
dengan karbon sinyal pada δ 137,2 (C-8), sedangkan H-16 sinyal berkorelasi
dengan sinyal karbon pada δ 109,7. Selain itu, posisi untuk kelompok metoksi
dipastikan berada di C-7 (δ 142,7). Data perbandingan disajikan pada Tabel 
1. α-mangostin (1) Oleh karena itu diidentifikasi sebagai α-mangostin seperti
yang ditunjukkan pada Gambar 1 dan data spektrum dirangkum 
pada Tabel 1. β-mangostin (2) (3 mg) diperoleh dari choloroform ekstrak
kasar akar Garcinia mangostana L. Ini diisolasi sebagai kristal kuning pucat
dengan titik leleh 162-163 0C (Yates, 1980). Para EIMS spektrum dari β-
mangostin (2) indicatied puncak ion molekul pada m / z 424 yang sesuai
dengan rumus molekul, C24H28O6. IR spektrum menunjukkan serapan pada
1648 cm-1 dan 3400cm-1 karena sangat chelated karbonil dan hidroksil
fenolik. UV serapan pada 213,5,, 245,0 259,0, dan 315.5nm khas spektrum
1H NMR 1,3,6,7 tetraoxygenated xanthone.The menunjukkan adanya satu
kelompok hidroksil chelated di δ 13,35.Kehadiran dua kelompok prenyl
dikonfirmasi oleh sinyal karakteristik berikut: dua doublet pada δ 3,28 (J = 7,2
Hz) dan δ 4,00 (J = 7,2 Hz) ditugaskan ke metilen kelompok pada C-16 dan
C-11, sebuah triplet pada δ 5,18 (J = 7,2 Hz) dan δ 5,17 (J = 7,2 Hz) adalah
karena proton vinylic pada C-12 dan C-17, sementara empat singlet pada δ
1,61, 1,72 δ, δ 1,62, dan δ 1,75 yang dikaitkan dengan H-14, H-15, H-19 dan
H-20, masing. Terakhir, dua sinyal singlet pada δ 3,73 tersisa dan δ 3,82
dalam spektrum 1H NMR ditugaskan ke metoksil dua kelompok dalam
kompleks. Spektrum Cosy menunjukkan korelasi antara proton olefin C-12 
dan proton benzilik C-11, dan kelompok dimetil geminal C-14 dan C-
15. Korelasi yang sama seperti di atas adalah juga mengamati untuk 3 lain-
methylbut-2-enyl analisis group.The 13C NMR memberikan total 25
karbon. The sangat downfield sinyal pada δ 181,9 ditugaskan untuk gugus
karbonil di ring tengah. Sinyal karbon metoksi diamati di δ55.8 dan
δ62.1. Semua karbon terprotonasi ditugaskan oleh analisis HSQC. Dalam
spektrum HMBC, proton metilena sinyal, substituen 3 3-dimethylallyl di δ4.10
(H-11) menunjukkan hubungan jangka panjang dengan karbon sinyal di
δ137.0 (C-8), sedangkan sinyal H-16 berkorelasi dengan δ111.4 (C-2)
sehingga comfirming lokasi substituen 3,3-dimethylallyl berada di C-8 dan C-
2. Kelompok metoksi dari β-mangostin (2) ditugaskan untuk C-3  (Δ163.4) dan
C-7 (δ142.5). Senyawa (2) Oleh karena itu, diidentifikasi sebagai β-mangostin
(Gambar 2) dan data spektrumdiringkas dalam Tabel 2. γ-mangostin (3) (3) (8
mg) diperoleh sebagai kristal kuning pucat dengan titik leleh 200-202 ° C. The
EIMS spektrum menunjukkan adanya puncak ion molekul pada m / z
396. Spektrum IR menunjukkan serapan yang di 3300cm-1 dan 1640 cm-1
yang karena fungsi karbonil dan hidroksil fenolik chelated. Sedangkan
serapan UV pada 239,5, 262,5, 313,5 dan 377,0 nm menunjukkan itu sebagai
xanthoneThe analisis 1H-NMR hidroksil menunjukkan bahwa dua 
kaos sinyal yang muncul pada δ 6.15 dan δ 6,60 milik proton aromatik pada
H-4 dan H-5 masing-masing. Sementara itu kehadiran dua bagian prenyl
dikonfirmasi oleh karakteristik berikut. Dua doublet pada δ 3,23 (J = 6,8 Hz) 
dan δ 4,05 (J = 6,4 Hz) ditugaskan untuk kelompok metilen pada C-11 dan C-
16, sebuah triplet pada δ 5,22 (J = 6,4 Hz, 6,8 Hz) disebabkan proton vinylic
pada C-12 dan C-17, sementara empat singlet pada δ 1,80, 1,63 δ, δ dan δ
1,63 1,75 yang disebabkan H-14, H-15, H-19 dan H-20, spektrum Nyaman
respectively.The menunjukkan dengan jelas hubungan untuk metilena
benzilik proton (H-11) dan proton vinylic (H-12) sehingga menunjukkan
adanya prenyl bagian dalam (3). Korelasi yang sama pola juga telah
ditunjukkan oleh unit lain prenyl dalam analisis Nyaman di mana H-16
berhubungan dengan H-17.The Spektrum 13C-NMR memberikan total 23
resonansi karbon yang sesuai dengan rumus molekul C23H24O6. The 
downfield sinyal pada δ 183,4 disebabkan gugus karbonil (3). Lain
terprotonasi karbon dari (3) ditugaskan oleh HSQC analisis. DEPT percobaan
menunjukkan bahwa (3) terdiri dari empat methines, dua methylenes, empat
gugus metil dan Vol. 2, No 1 International Journal of Chemistry 
136 tiga belas bukti carbons.Conclusive Kwarter untuk pola substitusi (3)
adalah sama dari analisis HMBC. Dalam analisis HMBC proton metilena
sinyal 3-methylbut-2-enyl pada δ 4,05 (H-11) menunjukkan jangka panjang 
berkorelasi dengan sinyal karbon pada δ 129,4 (C-8), sehingga menunjukkan
lokasi 3-methylbut-2-enyl berada di C-8. Sementara itu unit lain prenyl
dipastikan berada di C-2 ketika proton metilen pada δ 3,23 (H-16) berkorelasi
dengan sinyal karbon pada δ 111,0 (C-2) Senyawa (3). Oleh karena itu
diidentifikasi sebagai γ-mangostin seperti yang ditunjukkan pada Gambar 3
dan perbandingan data spektral dengan nilai sastra (Ishigoru et al, 1992.)
ditunjukkan pada Tabel 3. garcinone-D (4) (5 mg) diperoleh sebagai kristal
kecoklatan dengan titik leleh 150-154 ° C. Senyawa ini bereaksi positif
dengan FeCl3. Spektrum EIMS menunjukkan [M +] pada 428 yang divalidasi
dengan rumus molekul C24H28O7. Spektrum IR menunjukkan serapan pada
3406 dan 1640 cm-1 yang menunjukkan adanya hidroksil chelated dan 
terkonjugasi karbonil grup (4), masing-masing. Sementara spektrum UV (4)
menunjukkan serapan pada 244,5 dan 318,0 nm yang merupakan
karakteristik dari suatu analisis 1H-NMR xanthone.The beroksigen
menunjukkan satu OH chelated di δ 13,81 yang melekat ke C-1. Terjadinya
bagian prenyl dikonfirmasi oleh dua singlet pada δ 1,76 (3H, s, H-19) dan 
δ 1,62 (3H, s, H-20), seorang doublet pada δ 3,32 (2H, J = 7,3 Hz, H-16) dan
sebuah triplet pada δ 5,26 (1H, J = 7,3 Hz, H-17).Sementara itu 
sinyal singlet yang beresonansi pada δ 3,83 ditugaskan ke grup metoksil pada
C-7. Namun demikian, kehadiran bagian 3-hydroxy-3-methylbutanyl
dikonfirmasi oleh sinyal karakteristik berikut: a singlet pada δ 1,29 yang 
terpadu untuk enam proton adalah karena kelompok metil pada C-14 dan C-
15. Dua multiplet di δ δ 1,74 dan 3,46 adalah dikaitkan dengan H-12 dan H-
11, masing-masing. The singlet proton aromatik pada δ δ 6,38 dan 6,79 pada
spektrum 1H-NMR (4) ditugaskan untuk H-4 dan H-5. Spektrum Cosy
menunjukkan bahwa korelasi antara proton olefin C-17 
dan proton benzilik C-16, dan kelompok dimetil geminal pada C-19 dan C-
20. Ini menegaskan adanya prenyl bagian dalam (4). Semua karbon
terprotonasi dari (4) ditugaskan oleh analisis HSQC. Percobaan 13C-NMR 
menunjukkan bahwa senyawa (4) memberikan total 24 karbon.Sedangkan
dari spektrum DEPT tiga methines, tiga methylenes, lima gugus metil dan tiga
belas sinyal karbon quartenary diamati, sehingga mendukung struktur (4). 
konektivitas obligasi beberapa heteronuklir (HMBC) spektrum, kelompok
metoksi dari (93) telah ditemukan pada C-7. The lokasi bagian prenyl
disarankan untuk berada di C-2 ketika proton metilena sinyal rantai samping
prenyl di δ 3.32 menunjukkan hubungan jangka panjang dengan signl karbon
pada δ 140,0 (C-8). Perbandingan data tersebut dengan yang dilaporkan 
sebelumnya oleh Bennet et al., (1993). Gambar 4 dan Tabel 4 menunjukkan
bahwa (93) itu identik dengan garcinone D. Mangostanol (5) (2 mg) diisolasi
sebagai yellowlish kristal dengan titik leleh 164-166 º C. The EIMS spektrum 
menunjukkan puncak ion molekuler di 396 yang berhubungan dengan rumus
molekul C23H24O6. Spektrum IR menunjukkan serapan kuat pada 3200 cm-1
dan 1610 cm-1 yang jatuh tempo ke grup hidroksil dan gugus karbonil di
(5). UV serapan pada 325 dan 249 nm dikonfirmasi sifat karakteristik
santon. Spektrum 1H NMR dari (5) menunjukkan satu kelompok hidroksil
chelated yang diamati pada δ 12,34 (1H, s, OH-1). Dua sepasang doublet
yang diamati pada δ 7,22 (1H, J = 9,2 Hz) dan δ 6,66 (1H, J = 9,2 Hz)
ditugaskan untuk H-6 dan H-7, masing-masing. Lain sinyal singlet pada δ 
11,26 adalah karena kelompok lain hidroksil pada posisi-C 8.Adanya dua
gugus prenyl di (5) telah dikonfirmasi oleh karakteristik berikut: dua doublet
pada δ 3,45 (J = 8,2 Hz) dan δ 3.51 (J = 6,4 Hz) yang dikaitkan dengan
metilen tersebut kelompok di C-11 dan C-16, sebuah multiplet pada δ 5,26 (J
= 7,3 Hz) adalah karena vinylic proton pada C-12 dan C-17, sementara
empat singlet pada δ 1,79, δ 1,86, δ1.86 dan δ 1,75 ditugaskan H-14, H-15,
H-19 dan H-20, masing-masing. The 13C NMR spektrum menunjukkan total
23 karbon yang divalidasi rumus molekul. Sinyal downfield sangat pada δ
184,8 adalah karena gugus karbonil di (5). Spektrum Cosy jelas menunjukkan
hubungan antara H-6 dan H-7. Sementara itu semua terprotonasi karbon
dalam (5) ditugaskan dengan menggunakan analisis HSQC. Dalam spektrum
HMBC menunjukkan bagian prenyl dikonfirmasi di nomor posisi dua
sementara proton metilen pada δ 3,45 (H-11) menunjukkan hubungan jangka
panjang dengan δ 109.6 (C-2). Kelompok lain prenyl di (5) ditugaskan pada
posisi C-4 ketika proton metilen pada δ 3,51 (H-16) memberikan korelasi
untuk δ 105,9 (C-4) seperti yang ditunjukkan pada Gambar 5.Penerbitan
penugasan (5) bersama dengan data spektrum dirangkum pada Tabel 5. 
Gartanin (6) (6 mg) diisolasi sebagai permen karet kuning dan memberikan
hasil positif saat diuji dengan FeCl3 alkohol. The EI-MS spektrum
menunjukkan [M +] pada m / z 426 yang sesuai dengan rumus molekul
C24H26O7. IR spektrum menunjukkan adanya chelated hidroksil dan gugus
karbonil terkonjugasi pada 3406 dan 1600 cm-1. Sementara itu Analisis ultra
violet memberikan serapan pada 205,0, 244,0 dan 306,5 nm.The spektrum
1H-NMR menunjukkan dua proton aromatik sinyal muncul pada δ 6.30 dan δ
6,62 yang ditugaskan untuk H-10 dan H-12. Sebuah resonansi metoksi
tunggal terjadi pada δ 3,70. Kehadiran gugus prenyl dikonfirmasi oleh
karakteristik berikut: sinyal doublet pada δ 4,00 (J = 7,3 Hz) ditugaskan
kepada sekelompok metilen benzilik pada C-1 '.Sementara itu, sebuah triplet
pada δ 5,24 (J = 7,3 Hz) adalah karena vinylic proton pada C-2 '. sinyal singlet
Dua yang beresonansi pada δ δ 1,77 dan 1,62 yang dikaitkan dengan H-4
'dan H-5'. The sinyal proton sisanya karena kehadiran unit 2,2-dimetil-kroman-
3-ol. Unit ditunjukkan oleh sinyal pada δ 3,74 (1H, dd, J = 5,5 Hz, H-3), δ 2,88
(1H, dd, J = 5,5, 17,4 Hz, H-4), δ 2,52 (1H, dd, J = 7,3, 17,4 Hz, H-4), δ 
1,30 (3H, s, 2-CH3) dan δ 1,25 (3H, s, 2-CH3). Spektrum Nyaman
menunjukkan dengan jelas bahwa H-3 dan H-4 telah digabungkan ke 
satu sama lain. Di sisi lain, kehadiran bagian prenyl dari (6) telah dikonfirmasi
saat metilena benzilik proton (H-1 ') dan proton vinylic (H-2') menunjukkan
hubungan mereka satu sama analisis 13C-NMR other.The memberikan total 
24 karbon. Sinyal downfield sangat pada δ 178,9 ditugaskan untuk gugus
karbonil (6). Semua terprotonasi karbon dari (6) International Journal of
Februari Kimia, 2010 137 diidentifikasi dengan analisis HSQC). Dalam
spektrum DEPT empat methines, dua methylenes, lima gugus metil dan tiga
belas sinyal karbon quartenary diamati maka mendukung struktur (6) bukti
Meyakinkan untuk substitusi. pola (6) ditunjukkan oleh korelasi puncak dalam
spektrum HMBC.Dalam spektrum HMBC kelompok metoksi adalah 
ditugaskan untuk berada di δ 144,8 (C-8). Korelasi dari proton metilen benzilik
H-1 'ke C-6a (δ 114,7), C-8 (δ 144,7) dan C-7 (δ 138,3) menyarankan lokasi
bagian prenyl berada pada C-7. Selain itu, sinyal metil geminal 
pada δ 1,30 dan 1,41 δ digabungkan untuk setiap dua sinyal lain dan carbinol
karbon pada δ 69.6 (C-3) dan δ 79,5 (C-2). Semua Data tersebut berada
dalam perjanjian baik dengan laporan sebelumnya oleh Chairungsriled et al.,
(1996). Senyawa (6) Oleh karena itu dipastikan mangostanol seperti yang
ditunjukkan pada Gambar 6 dan data spektral dirangkum dalam Tabel 6. 
4. Kesimpulan 
Penyelidikan di rootbark dari Garcinia mangostana L. telah diberikan enam
santon α-mangostin (1), β-mangostin (2), γ-mangostin (3), garcinone-D (4),
mangostanol (5) dan gartanin (6). Hingga saat ini, penelitian hanya dilakukan
pada lambung buah dan kulit batang tanaman ini. Ada ada penelitian belum
pada kulit akar Garcinia mangostana. Referensi Bennett, G.J. dan Lee, H.H.
(1989). Xanthone dari Guttiferae.Fitokimia, 28 (4): 968-998. Chairungsrilerd,
N., Takeuchi, K., Ohizumi, Y., Nozoe, S. dan Ohta, T. (1996). Mangostanol,
sebuah santon prenyl dari Garcinia mangostana. Fitokimia. 43 (5): 1099-
1102. Goh, S.H. (1988). Kimia dan konstituen farmakologis dalam
pengobatan tradisional. Prosiding: Malasysian obat tradisional, ed. E. et al
Soepadmo, pp 7-26.. Kuala Lumpur: Institut Studi Advance, Universitas
Malaya. Ishiguro Kyoko, Fukumoto Hisae, Mariko Nakajiwa, dan Koichiro Isoi,
(1993). Xanthone dalam kultur suspensi sel dari Paturun
Hypericum. Fitokimia, 33 (44): 839-840. Sen, AK, Sarkar, KK, Mazumder, PC,
Banerji, N., Uusvuori, R. dan Hase, TA (1982). Struktur Garcinones A, B dan
C: Tiga santon baru Fom Garcinia mangostana. Fitokimia, 21 (7): 1747-1750. 
Andrea, P. dan Stout, G. H., (1980). Struktur mangostin. Jurnal American
Society Kimia, 80:1670-1691.