Lcpcrcn FrckIikum Senycwc Crgcnik Fc|ifung:i Kl2251 1

Received , Revised , Accepted Ior publication

Kondensasi Senyawa Karbonil :
Pembuatan Dibenzalaseton
Antika Anggraeni
elas 01; Subkelas I; elompok C; Nurrahmi Handayani


Abstrak. Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada
atom karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan
dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan
mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai, diantaranya
reaksi pembuatan dibenzalaseton ini.
Kata kunci: ben:aldehid, diben:alaseton, canni:aro
Pendahuluan
Apabila suatu senyawa aldehida diolah dengan basa seperti NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus
karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu
molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi inilah yang
disebut dengan reaksi kondensasi aldol. ata 'aldol tersebut
diturunkan dari aldehida dan alkohol. Pembentukan ikatan karbon
karbon baru artinya adalah perpanjangan atau pembentukan
kerangka molekul baru sesuai dengan target sintesis. ondensasi
aldol biasanya dilanjutkan dengan dehidrasi sehingga yang
dihasilkan adalah suatu ikatan baru karbon karbon ikatan rangkap
dua. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan
benzaldehid dalam suasana basa. Reaksi hasil reaksi aldol sangat
sulit dihindari sebagai hasilnya merupakan ikatan rangkap yang
kemudian berkonjugasi dengan cincin aromatik. Reaksi lain yang
mungkin terjadi,meskipun kemungkinannyakecil adalah reaksi
cannizaro. Reaksi ini terjadi jika suatu aldehid tanpa hidrogen alIa
dipanasi dengan larutan hidroksida pekat, akan terjadi reaksi
disproporsionasi dimana separuh aldehida teroksidasi menjadi asam
karboksilat dan separuh akan tereduksi menjadi suatu alkohol.
Hasil dari percobaan ini adalah diketahuinya nilai titik leleh dari
benzalaseton dan asam benzoat, serta diketahui nilai RI dari
masing-masing hasil reaksi percobaan ini.
Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn 2


Percobaan
. Pembuatan Dibenzalaseton
1 ml benzaldehid 0,37 ml aseton 1 ml etanol dicampurkan
kemudian diambil setengahnya. Setengah larutan tadi dimasukkan
kedalam larutan yang berisi 1 gr NaOH 10 ml air 8 ml etanol
dalam labu erlenmeyer 50 ml. emudian campuran diaduk selama
16 menit, saat diaduk, larutan sisa awal ditambahkan sedikit-
sedikit. Jika karbonil belum larut maka ditambah lagi dengan
etanol. Setelah terbentuk endapan, larutan disaring dengan corong
buchner. Endapan dicuci dengan air untuk menghilangkan basa.
Setelah itu dikristalisasi dengan etanol, setelah mendapatkan
endapannya ditentukan rendemen, uji % dengan atil asetat/n
heksan 2:8, titik leleh, dan spektrum IR.
. Reaksi Cannizaro Benzaldehid
3 gr OH 6 ml air dimasukkan ke dalam labu bundar 50 ml,
kemudian ditambahkan 2 ml benzaldehid, campuran larutan ini di
reIluks selama 30 menit, kemudian didinginkan pada suhu kamar
dan dipindah ke corong pisah. arutan ini kemudian diekstraksi 2
kali 25 ml etil asetat. emudian didapatkan 2 Iasa, Iasa airnya
ditambahkan dengan HCl sampai pHnya 3, kemudian didinginkan,
dan dikumpulkan kristal asam benzoatnya, kemudian diukur titik
lelehnya, setelah itu rekristalisasi asam benzoat dengan air,
endapannya diukur titik leleh, IR dan % menggunakan
metanol/kloroIorm 2:8. Fasa eter dari larutan tersebut dikeringkan
dengan CaCl
2
anhidrat, kemudian disaring, diuapkan sampai tersisa
sedikit, kemudian diuji % dengan menggunakan
metanol/kloroIorm 2:8.
Hasil dan Pembahasan
Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada
atom karbon alIa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini
dilakukan dengan katalis basa yang berIungsi untuk membentuk
ion karbon dengan mengikat atom H alIa. Reaksi kondenssi ini
Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn 3

banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton
ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan
adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida
keton) campuran, yang sering dikenal dengan reaksi Claisen-
Schmidt.
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton
dan dua ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida
lebih reaktiI dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat
dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa
hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi
dengan berkatalis basa. %ergantuing pada jumlah relatiI pereaksi
yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau
dibenzalaseton. Reaksi pembuatan dibenzalaseton adalah

Dan mekanismenya adalah

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai
yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alIa yang
mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi
Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn 4

kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan
suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini
dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol
campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktiI dari
gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron
menghasilkan hidroksi keton dan dengan mudah mengalami
dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono
atau dibenzalaseton.
%ahap pertama pada percobaan ini adalah pembentukan
dibenzaaseton terlebih dahulu. Pertama, benzaldehid dicampurkan
dengan aseton dan etanol, kemudian separuh dari larutan ini
ditambahkan ke dalam campuran yang berisi NaOH, air dan etanol.
Campuran ini diaduk sekitar 16 menit sambil menambahkan
separuh larutan yang tadi, jika dalam pengadukan ini ada karbonil
yang tidak larut, maka ditambahkan lagi etanolnya. Etanol
berIungsi sebagai pelarut untuk melarutkan bahan awal
benzaldehida. NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis, yakni
mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi. Pada pencampuran
ini terbentuk emulsi warna larutan yang awalnya bening berubah
menjadi kecokelatan dan lama-kelamaan menjadi kuning dan
terdapat endapan kuning. Selanjutnya larutan ini disaring dengan
corong buchner, endapan dicuci dengan air supaya menghilangkan
basanya. Endapan yang dihasilkan adalah 0,52 gr. Untuk
mendapatkan kristal yang bagus, dilakukan rekristalisasi
menggunakan etanol, perlu diperhatikan proses rekristalisasinya,
etanol yang digunakan dipanaskan terlebih dahulu, begitu juga
corong yang akan digunakan untuk menyaring Iiltrat, harus
dipanaskan terlebih dahulu. Hal ini supaya endapan tidak
mengendap saat terjadi penyaringan di corong yang akan
menyebabkan banyak endapan yang tidak terbentuk sempurna.
Setelah itu dihitung massa endapannya, endapan yang terkumpul
adalah 0,224 gr. Setelah itu dilakukan uji titik leleh dari endapan
tersebut, titik lelehnya adalah 120C. Dilakukan juga uji %
dengan menggunakan eluen atil asetat/n-heksana 2:8, nilai RI yang
didapat adalah

kemudian dilakukan juga uji dengan spektra

inIramerah.
Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn 5

Hasil dari uji IR tersebut, dibenzalaseton, adalah
gO

Jika dilihat dari uji tersebut, diperoleh keterangan sebagai berikut:
Pada 964,5 dan 1101,1 diidentiIikasikan ada gugus C-C, pada
1198,5; 1344,3; 1396; dan 1446,4 diidentiIikasikan ada gugus C-H
bend (pita tekukan), pada 1592,5 terdapat gugus CC, pada 1660,9
diidentiIikasikan terdapat gugus CO, sedangkan pada 3032,2
diidentiIikasikan terdapat gugus C-H str (pita uluran). Sesuai data
yang didapat dari spektrum IR tersebut, hal ini sesuai dengan
struktur dari benzalaseton.
%ahap yang kedua adalah reaksi cannizaro benzaldehid.
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah

Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn

Percobaan ini yang pertama kali dilakukan adalah mencampurkan
senyawa benzaldehid dengan OH, campuran larutan tersebut
direIluks selama 30 menit, setelah itu didinginkan pada suhu
kamar, dimasukkan ke corong pisah dan di ekstraksi 2 kali 25 ml
etil asetat. Setelah dilakukan ektraksi terdapat 2 Iasa, Iasa air
ditambah dengan HCl pekat lalu didinginkan dan di saring dengan
corong buchner, kristal ini adalah asam benzoat. Setelah
menimbang kristal didapat massa endapannya sebanyak 1,18 gr,
diukur titik lelehnya, titik leleh asam benzoat tersebut adalah
122-129C. Asam benzoat tersebut direkristalisasi dalam air
untuk mendapatkan kristal yang murni, setelah itu dilakukan
pengukuran % menggunakan metanol/kloroIorm 2:8, nilai RI
yang didapat adalah

, setelah itu Iasa eter dikeringkan dengan

CaCl
2
anhidrat untuk mengikat air yang terdapat pada Iasa eternya.
Fasa eter tersebut diuapkan dalam penangas air panas, hasil dari
penguapan tersebut adalah benzilalkohol. Benzilalkohol terdapat di
Iasa eter karena benzilalkohol bersiIat non polar sama seperti eter.
Nilai RI yang didapat dari % menggunakan metanol/kloroIorm
2:8, nilai RInya adalah

.
Hasil dari pengukuran IR, asam benzoat, adalah

Kcncen:c:i Senycwc KcrLcni| : FemLucIcn DiLenzc|c:eIcn 7

Jika dilihat dari uji spektra inIramerah, diperoleh keterangan
sebagai berikut,
Pada 1067,1 diidentiIikasi adanya gugus C-C; pada 1200,2
1577,8 diidentiIikasi adanya gugus C-H bend; sedangkan pada
1300,2; 1451,4; dan 1577,8 diidentiIikasi adanya gugus O-H bend,
pada 1744,1; 1792; dan 1971,8 diidentiIikasi adanya gugus CO
str; selanjutnya pada 3071,1 dan 3404,6 terdapat gugus C-H str.
Sesuai data yang didapat dari spektrum IR tersebut, hal ini sesuai
dengan struktur dari asam benzoat dan benzilalkohol.
Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan pembentukan dibenzalaseton
didapatkan nilai titik lelehnya yaitu 120C, dan nilai RInya

.
Setelah dilakukan reaksi cannizaro benzaldehid, titik leleh dari
asam benzoat adalah 122-129C dan nilai RI nya

sedangkan
nilai RI dari benzilalkohol adalah

.
Daftar Pustaka
Fessenden, Fessenden, imia Organik, Aloysius Hadyana (ed(3).),
Erlangga, pp. 186, 1982.
Fessenden, Fessenden, imia Organik, Aloysius Hadyana (ed(3).),
Erlangga, pp. 179, 1982.