I.

TUJUAN PERCOBAAN
Adapun maksud dan tujuan dari percobaan Sintesis Asetaniida
adaa! a"ar dapat mempeajari cara pembuatan turunan aseti amina aromatis
dan mempeajari pemurniaan sen#a$a den"an metode kristaisasi.
II. TINJAUAN PUSTA%A
Aniin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi ter!adap
amina primer aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin ben&ene atau subtitusi
pada "u"us amina 'Penuntun Praktikum %imia Or"anik I(
Amina adaa! sen#a$a #an" men"andun" atom N #an" terikat pada
atom)atom * atau "u"us !idrokarbon. Atau dian""ap seba"ai turunan dari
amoniak den"an men""anti satu atau ebi! atom * den"an "u"us aki+ ari
',. Natsir Ars#ad- %amus %imia .//0(.
Asetiasi amina aromatis primer atau sekunder ban#ak diakukan
den"an korida asam daam suasana basa atau den"an cara mereaksikan amina
den"an asam asetat an!idrid.
Aniin primer bereaksi den"an asam asetat an!idrid panas
men"!asikan turunan monoasetat 'amida(
Jika asetat an!idrid #an" di"unakan berebi!an dan pemanasan
diakukan pada $aktu #an" ama- maka sejuma! turunan diaseti akan
terbentuk. Namun demikian- turunan diaseti tidak stabi den"an ke!adiran air
dan men"aami !idroisis men"!asikan sen#a$a monoaseti.
Amida dapat men"aami reaksi !idroisis daam suasana asam
membentuk asam karboksiat dan "aram amina- sedan"kan daam suasana basa
membentuk ion karboksiat dan amina. 'Penuntun Praktikum %imia Or"anik I(
. ArN*
.
1 'C*
2
CO(
.
O ArN*
)
C
O
)
C*
2
1 C*
2
) )
C
O
O
)
1
ArN*
2
Seain itu ju"a dapat kita i!at rekasi amina #an" direaksikan den"an
asam asetat an!idrid seba"ai berikut #an" men"!asikan asetaniida3
%ristaisasi iaa! pemisa!an ba!an padat berbentuk krista dari suatu
arutan atau suatu ee!an '4. Bernasconi- dkk. Teknoo"i %imia ba"ian .(.
Secara umum a"i dijeaskan ba!$a kristaisasi adaka! Suatu metode
pemurnian den"an cara pemebentukan krista se!in""a cemarann#a dapat
dipisa!kan. Suatu &at- "as atau cair- dapat mendin"in atau memadat serta
membentuk krista karena men"aami proses kristaisasi. %rista)krista ju"a
akan terbentuk dari suatu arutan #an" dijenu!kan den"an pearut tertentu.
,akin kasar kristan#a makin baik- kerena semakin keci kemun"kinan tercemar
kotoran ',. Natsir Ars#ad- %amus %imia .//0(.
%rista itu sendiri mempun#ai pen"ertian suatu ba!an padat den"an
susunan atom atau moeku #an" teratur 'kisi krista(. '4. Bernasconi- dkk.
Teknoo"i %imia ba"ian .(.
Pemurnian den"an cara rekristaisasi didasarkan pada perbedaan
kearutan sen#a$a daam suatu pearut tun""a atau campuran. Pada dasarn#a
proses rekristaisasi adaa! 'a(. mearutkan sen#a$a #an" akan dimurnikan ke
daam pearut #an" sesuai pada atau dekat titik didi!n#a5 'b(. men#arin" arutan
panas dari moeku atau partike tidak arut. 'c(. biarkan arutan panas menjadi
din"in !in""a terbentuk krista5 dan 'd(. memisa!kan krista daam arutan.
'Penuntun Praktikum %imia Or"anik I(.
A"ar krista)krista dapat terbentuk dari suatu arutan- maka arutan
!arus daam keadaan e$at jenu!. %osentrasi ba!an #an" akan dikristaisasi
daam arutan !arus ebi! tin""i daripada kearutann#a pada su!u #an"
bersan"kutan. Perbedaan kosentrasi ini dapat dian""ap seba"ai "a#a pendoron"
kristaisasi '4. Bernasconi- dkk. Teknoo"i %imia ba"ian .(.
N*
. 1
'C*
2
CO(
.
N* C C*
2
C*
2
COO*
O
1 ) )
6aktor)7aktor #an" mempen"aru!i kecepatan pembentukan krista
adaa! seba"ai berikut 3
8erajat e$at jenu!
Juma! inti #an" ada- atau uas permukaan tota dari krista #an" ada.
Per"erakan antara arutan dan krista
6aktor ain 3 9iskositas arutan serta jenis dan ban#akn#a pen"otor
'4. Bernasconi- dkk. Teknoo"i %imia ba"ian .(.
:an"ka! penentuan pearut daam rekristaisasi merupakan an"ka!
penentuan keber!asian pemisa!an. Jika sen#a$a arut daam panas- maka
pen#arin"an diakukan pada keadaan panas.
III. A:AT 8AN BA*AN
A. Aat #an" dipakai 3
:abu aas buat .;/ m:
Pendin"in boa
4eas piaa
Erenme#er
Coron"
%ertas sarin"
Pompa pen"isap 'Aspirator(
,a"netic stir
Timban"an
B. Ba!an #an" dipakai 3
Aniin 0/ "
Asetat An!idrid 0/ "
Abu <ink /-0 "
Norit 'karbon akti7(
Asam asetat "asia 0. "
C. 4ambar aat utama
STIR HEAT
I=. CARA %ERJA
1 1 1




0/ " Aniin
0/ " Asam asetat
An!idrid
0. " Asam asetat
"asia
/-0 " Abu <ink
:abu Aas Buat dien"kapi pendin"in
8ire7uks 2/ menit
Tuan"kan ke dm 4eas piaa #" berisi air 1 aduk
8isarin" d"n aspirator
8ikerin"kan
,asukkan ke 4eas piaa
8ipanaskan
,asukkan Norit 1 Aduk
8isarin" Panas
%rista dicuci den"an air din"in
=. *ASI: PERCOBAAN 8AN PE,BA*ASAN
8aam Sintesis Asetaniida ini aniin ditamba!kan den"an asam asetat
an!idrid dan ditamba!kan den"an asam su7at "asia serta abu &ink. Pemakaian
abu &ink daam sintesis ini adaa! seba"ai katais #aitu untuk mempercepat
reaksi.
Asam asetat "asia #an" di"unakan adaa! untuk memba$a campuran
daam suasana asam dan seba"ai &at pende!idrasi.
Campuran dari aniin- asam asetat an!idrid- asam asetat "asia dan abu
&ink tersebut dimasukkan kedaam abu aas buat kemudian dipasan"kan
den"an pendin"in kemudian dire7uks seama 2/ menit- a"ar campuran dapat
tercampur den"an sempurna.
Re7uks di"unakan seba"ai suatu proses pendidi!- dimana uap #an"
terbentuk akan terkondensasi dan men"air a"i ke ba$a! se!in""a proses air
baik secara kontin#u #an" mana pemanasann#a didasarkan pada kesetimban"an
uap cair se!in""a titik didi! &at cair bisa diperta!ankan daam $aktu #an" ama
karena pen"ontroan su!u campuran cukup e7ekti7 ',. Natsir Ars#ad- %amus
%imia .//0(.
Sintesis asetaniida den"an men""unakan aniin den"an asam asetat
an!idrid serta asam asetat "asia serta abu &ink !arus diper!atikan aman#a
pemanasan #an" diakukan- karena pemanasan den"an $aktu #an" ama dan
juma! asam asetat an!idrid #an" berebi!an maka akan terbentuk sejuma!
turunan diaseti
Reaksi antara amina primer den"an an!idrid asetat men"!asikan
amida daam !a ini asetamida tersubtitusi. Pembentukan diaseti dapat diatasi
den"an men"!idroisis &at tersebut menjadi monoaseti. Amida tersebut dapat
8itimban"
C
.
*
;
N*
.
1
C*
2
COCC*
2
O O
C
>
*
.
N* C C*
2
O
C*
2
C O
)
C
>
*
;
N*
2
1
O
.
1
di!idroisis daam arutan asam maupun basa- #an" daam !a ini asam dan basa
adaa! pereaksi bukan katais '%imia Or"anik II- 0?@>(
Pada reaksi pembentukan amida serin" di"unakan amina daam juma!
#an" berebi!an dikarenakan amida adaa! turunan dari amina- maka
penamba!an amina #an" berebi! tidak akan mempen"aru!i !asi reaksi
meainkan akan mempercepat proses pembentukan amida.
,ekanisme reaksi !idroisis turunan diaseti den"an men""unakan
katais asam seba"i berikut 3
*asi re7uks seama 2/ menit- kemudian tuan"kan sambi diaduk
secara cepat ke daam "eas piaa #an" berisi air. Setee! didin"inkan maka akan
terbentuk krista di dasar "eas piaa. %rista #an" terbentuk itu disarin" den"an
pompa pen"!isap dan dicuci den"an air din"in.
%arena krista #an" diperoe! dari suatu reaksi biasan#a tidak murni
dan masi! terkontaminasi sejuma! keci sen#a$a #an" terjadi seama reaksi.
,aka sen#a$a ini dapat dimurnikan den"an cara rekristaisasi men""unakan
pearut #an" sesuai.
C*
2
C O C C*
2
O O
*
1
C*
2
C O C C*
2
O O*
1
N*
.
C*
2
C O C C*
2
O O *
N * *
1
C*
2
C O C C*
2
O O
N * *
1
C*
2
C O*
O
1 C C*
2
N*
O
asetaniida
asam asetat an!idrid
Pearut ju"a san"at pentin" daam kristaisasi. Pearut #an" di"unakan
!arus memenu!i s#arat. S#arat pearut #an" dapat di"unakan adaa! titik didi!
pearut !arus dekat den"an titik didi! sen#a$a #an" mau dimurnikan.
%rista asetaniida dimasukkan kedaam "eas piaa #an" diisi air
kemudian dipanaskan sampai terarut sempurna kemudian tamba!kan norit dan
diaduk sampai semua endapan arut. %emudian disarin" panas- karena jika
din"in maka akan terbentuk endapan a"i. Setea! disanrin" panas den"an
men""unkan pen#arin" pen"isap kemudian krista tersebut dicuci den"an air
din"in.
Pen""unaan norit 'karbon akti7( daam kristaisasi adaa! a"ar dapat
men"ikat kotoran. Namun daam penamba!an norit su!u !arus tetap dija"a
sekitar ;)0/
/
C di ba$a! titik didi! arutan karena terdapat ba!a#a pendidi!an
tertunda.
Pencampuran aniin dan asam asetat an!idrid #an" ditamba!kan den"an asam
asetat "asia serta abu &ink men#ebabkan terbentukn#a asetaniida. Abu &ink
daam sintesis asetaniida ini ber7un"si seba"ai katais
*asi dari percobaan sintesis asetaniida adaa! 3
Berat 3 >-.@ "
Bentuk 3 %rista
Aarna 3 Puti!
%adar asetaniida dapat di!itun" secara teoritis seba"ai berikut3
B, aniine
C
>
*
;
N*
.
B ' > C .; "+mo ( 1 ' D C 0 "+mo ( 1 ' 0C 0E "+mo (
B ?2 "+mo
mo aniine B
g
g
?2
0/
B /-.;> mo
B, an!idrid
' C*
2
CO (
.
O B ' E C 0. "+mo ( 1 ' > C 0 "+mo ( 1 ' 2 C 0> "+mo (
B 0/. "+mo
mo an!idrid B
mol g
g
+ 0/.
0/

B /-/? mo
B, asetaniida
C
>
*
;
N*COC*
2
B ' @ C 0. "+mo ( 1 ' ? C 0 "+mo ( 1 ' 0 C 0E "+mo ( 1
' 0 C 0> "+mo (
B 02; "+mo
%arena mo an!idrit keci #aitu /-/? mo se!in""a mo an!idrid #an"
!abis bereaksi- dan mo an!idrid sama den"an mo asetaniida #aitu /-/? mo.
,aka massa asetaniida #aitu3 /-/? mo C 02; "+mo B 02-E. ".
Jadi persen !asi asetaniida #aitu3
F D? - E>
F 0//
E. - 02
.@ - >
F 0// F
=
=
=
x
g
g
x
teoritis berat
percobaan berat
Hasil

Jadi persen !asi percobaan asitaniida adaa! E>-D?F
=I. %ESI,PU:AN
8ari !asi percobaan dan pemba!asan diatas dapat disimpukan ba!$a
Pembuatan Asetaniida adaa! bereaksin#a asam asetat an!idrid #an" bereaksi
den"an men""unakan katais asam se!in""a memun"kinkan untuk masukn#a
"u"us amina pada atom C se!in""a men"!asikan asetaniida seperti
mekanisme reaksi diatas.
Pemurnian sen#a$a diakukan den"an cara rekristaisasi
dimana men""unakan pearut #an" cocok dan penamba!an norit untuk
men"ikat pen"otor- se!in""a krista #an" terbentuk menjadi murni.
=II. 8A6TAR PUSTA%A
Bernasconi- B. dkk. 0??;. Teknoo"i %imia ba"ian .. PT Pradn#a paramita.
Jakarta.
4uet!er- Ernest. 0?@D. ,in#ak Atsiri jiid I. UI Jakarta

6essenden)6essenden. 0?@E. %imia Or"anik edisi kedua. Jiid .. Penerbit
Eran""a. Jakarta Pusat.
G.. ..//E. Penuntun Praktikum %imia Or"anik I. UNPATTI. Ambon
Natsir Ars#ad- ,. .//0. %amus %imia. PT 4ramedia Pustaka Utama. Jakarta
Ambon- ? No9ember .//E
,en"eta!ui- Praktikan
8osen+Asisten Pembimbin"
I. Aa#an Sutapa- S.Si ,ario So!iait