BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Alkohol
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi
satu hidrogennya diganti oleh satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus
hidroksil, -OH. Nama umum alkohol diturunkan dari alkol yang melekat pada OH
dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sistem IUPAC, akhiran ol
menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut penggunaan kaidah
IUPAC (nama umum dinyatakan dalam tanda kurung (Hart, 1998).
CH3OH
metanol
(metil alkohol)

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

etanol

1-propanol

(etil alkohol)

(n-propil alkohol)

CH3CH2CH2OH
2-Propanol
(isopropil alkohol)

Gambar 2.1 Tata Nama IUPAC Alkohol

(Hart, 1998)
Penggolongan alkohol yang umum didasarkan pada jumlah atom karbon yang
terangkai pada karbon pembawa hidroksil. Jadi 1-propanol merupakan alkohol
primer karena atom karbonnnya yang terangkaikan pada gugus hidroksil terikat pada
hanya satu atom karbon, sedangkan 2-propanol merupakan alkohol sekunder dan 2metil-2-propanol adalah alkohol tersier (Pine, 1988).
2.2 Fenol
Fenol atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki
kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol memiliki sifat yang
cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion

H+ dari gugus hidroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilakukan
dalam air.
Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama
pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan
kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari
produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya) (Kaniawati, 2011).
2.3 Reaksi Alkohol dan Fenol dengan Asam Karboksilat
Reaksi antara asam asetat dan etanol yaitu timbulnya bau harum yang menyengat
seperti bau buah pisang. Sedangkan reaksi antara fenol dan asam asetat tidak
didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat. Pada etanol terjadi reaksi
esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut :
O
CH3-CH2-OH + CH3-C-OH
Etanol

O
CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O

Asam Asetat
(Asam Etanoat)

Etil Asetat

Air

(Etil Etanoat)

Gambar 2.3 Reaksi Esterifikasi Etanol dengan Asam Asetat

(Pujianto, 2011)
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi. Hal ini
disebabkan karena dua sebab yaitu :
1. Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya
reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam
kecuali kondisi tertentu.
2. Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan
gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi
dengan asam karboksilat membentuk ester.
(Pujianto, 2011).

2.4 Uji Reaksi Kimia Alkohol dan Fenol

2.4.1 Uji Lucas
Uji Lucas digunakan untuk membedakan alkohol-alkohol primer, sekunder
dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen Lucas merupakan campuran asam
klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika
ditambahkan dengan asam klorida akan membuat larutan jadi lebig asam.
Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen
Lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol
sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan
kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat
bereaksi pada kondisi ini.
2.4.2 Uji Asam Kromat
Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi
menjadi Cr +3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi
menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh
asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat.
2.4.3 Keasamaan Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam
karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi
dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol
akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium
hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat
melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium
bikarbonat tidak dapat. Tak satupun diantara basa-basa tersebut yang cukup kuat
untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan
melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida)

2.4.4 Uji Besi (III) Kromat

Penambahan

besi

(III)

klorida

yang

terlarut

dalam

kloroform

(triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan

suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol,
warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu.
Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini.
2.4.5 Uji Kelarutan
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran
gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann
ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar,
akibatnya molekul molekul air akan menolak molekul molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air. Jika gugus non polar
seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan
berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar
disebut gugus hidrofob (Asyar, 2010).