MAKALAH PEMBUATAN NITROBENZENE

Disusun Oleh :
Ega Rahmawati S
1513049

POLITEKNIK STMI
Jl. Letjen Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510
Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107
Fax : (021) 42888206

JUDUL : PEMBUATAN NITROBENZENE

PRINSIP PERCOBAAN : NITRASI
Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NO 2) ke dalam molekul
senyawa benzene. Reaksi nitrasi adalah reaksi penggabungan satu atau lebih gugus
nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau
nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada
nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai substitusi atom hydrogen,
raksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan substitusi gugus lain seperti halida, sulfonat
dan asetil.
REAKSI
NO2

Pada pembuatan Nitrobenzene ini menggunakan proses reaksi Nitrasi.

Reaksi Nitrasi :

+ HNO3

Benzene

I.

+ H2O

Nitrobenzene

BAHAN BAKU
Benzen (C6H6)
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene sering
disebut petroleum atau bensol. Benzene memiliki struktut yang merupakan suatu
hybrid resonansi yang digambarkan struktur.

Rumus molekul benzene memperhatikan ketidakjenuhan sifat adisi seperti halnya

alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis (KMnO4) maka benzene tidak mengadisi
gugus OH, sedang etena mengadisinya. Jelaslah sudah bahwa sifat-sifat benzene
berbeda dengan alifatik tak jenuh.

Pembuktian rumus Benzene adalah karena dari benzene hanya dikenal sebuah hasil
monosubtitusi, jadi hanya ada sebuah C6H5Cl, sebuah C6H5OH dan sebagainya, maka
semua atom H dari benzene adalah seharga

Reaksi khas kimia benzene bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap, tetapi atom
hydrogen ditukar pada cincin dengan atom/gugus lainnya (reaksi subtitusi) dan
dinyatatakan sebagai segienam beraturan yang didalamnya ada lingkaran.
Rumus bangun benzene :

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa

benzene mudah disubtitusi tetapi tidak mudah diadisi, ikatan benzene dapat berpindah
tempat (resonansi). Hal ini dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah
sehingga akan mempunyai struktur yang sama dengan pada saar electron berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur benzene lebih stabil jika dilihat dari struktur
resonansi. Benzene tidak mengandung ikatan rangkap atau tunggal dari karbonkarbon tetapi keenam electron terbagi rata pada tiap-tiap karbonnya hingga panjang
ikatan karbonnya sama.
I.1. Sifat Fisis Benzene

Benzene merupakan zat cair yang tidak berwarna.

Benzene tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alcohol, eter, aseton.

Uap benzene bersifat racun.

Titik beku 5,5 0C.

Titik didih 80 0C.

Lebih ringan dari air Bj=0,894 gr/ml.

I.2. Sifat Kimia Benzene

Ikatan rangkap dua pada benzene mempunyai sifat seolah jenuh (rangkap) dapt
diketahui dari sukarnya dioksidasi/adisi
Dengan katalisator tertentu dapat juga teroksidasi/teradisi dengan gas hiddrogen
halogen
Hidrolisis asam benzene sulfonat (dipanaskan dengan hidrokarobon). Reaksi :
C6H5SO3N

H2O

C6H6 + H2SO4

I.3. Reaksi Adisi Benzene

Dengan katalisator nikel/platina temperature 2000C dengan beradisi dengan gas

hydrogen.

Dengan gas Halogen katalisator cahaya matahari dengan gas khlor/brom dapat
reaksi adisi

1,2,3,4,5,6 Hexakloseklohexan

I.4. Reaksi Oksidasi Benzene

Pada suhu kamar dalam suasana asam dengan oksidator kalium/potassium
permanganate/bichromat katalisator vanadium benzene teroksidasi menjadi anhidrida
asam atendikarboksilat 1,2 (asam fumarat).

I.5. Reaksi Subtitusi Benzene

Hidrogenasis dengan zat gas halogen (Cl/Br2 kecuali iod bereaksi lambat sekali)
katalisator besi disebut reaksi Halogenesis membentuk halogen benzene.
Nitrasi dengan asam

nitrat pekat katalisator asam sulfat pekat, membentuk

Nitrobenzene disebut Nitrasi.

C6H6

+ HNO3

C6H5NO2

+ H2O

Sulfonasi : dengan asam sulfat pekat berasap (campuran H 2SO4(p) dengan SO3
membentuk asam benzene sulfonat.

+ H2 SO4(p)

SO3

+ H2O

Sintesa friedel Crafts : Reaksi suatu alkyl halogenida/karbon halogenida dengan

direaksikan dengan golongan Halida katalisator AlCl3.

I.5. Kegunaan Benzene

Sebagai bahan pelarut terutama lemak / karet, alkaloid, dammar.

Bahan sintesa untuk fenol, aniline atau zat warna.

Sebagai insektisida.

Bahan dasar nilon GG.

Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi.

II.

ASAM NITRAT (HNO3)

Asam nitrat adalah larutan NO 2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat
berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi
berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam
reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan
oksidator kuat.
II.1. Sifat Fisis Asam Nitrat

Tidak stabil pada suhu ruangan.

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Titik leleh : - 42oc
Titik didih : 86oc
pH (200C) : <1
Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
Densitas uap relatif : 2, 04
BM : 63,0129 g/mol
Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
Suhu penyalaan : tidak tersedia
Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia
Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

II.2. Sifat Kimia Asam Nitrat

Bila dipanaskan mudah terurai

4 HNO3

4 NO2 + O2 + 2H2O

Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :

4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2

Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:
HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O
Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua

logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt).

Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan

pembentukan nitrogen dioksida (NO2).

Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O
II.3. Kegunaan Asam Nitrat
Dilaboratorium digunakan sebagai zat pengoksidasi contoh : Air Raja (HCl(p)) +
HNO3(p).
Diindustri dipakai sebagai bahan peledak, TNT (Tri Nitro Toluena), sebagai
pemebrsih logam sebelum elektoplating.
Dalam aneka industri, misalnya:
HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT),
serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).

III.

ASAM SULFAT (H2SO4)

Asam sulfat komponen utamanya adalah belerang, belerang adalah zat padat suhu
kamar dan melebur pada suhu 119oC. Berwarna kuning dan rapuh, kristal berbentk
rombik dengan rumus S.
III.1. Sifat Fisis H2SO4
Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm, kental, tidak
berwarna.
Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang.
Bersifat korosif.
Bersifat hygroskopis.
Berat jenis : 1.84gr/mol.
Titik didih: 240oC
Titik leleh: 10oC.

 Kandungan air kecil.

Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi.

III.2. Sifat Kimia H2SO4

Merupakan asam kuat.
Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi
eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran
berkurang.
H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam mulia.
H2SO4 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam.
2 H2SO4(pekat)

+ Cu

CuSO4 + SO2 + 2H2O.

Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat (Oksidator dan zat pendehidrasi),

dalam keadaan pekat.

III.3. Kegunaan H2SO4

Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.
Memurnikan minya tanah.
Industri alat.
Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri logam atau
menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.
Untuk air aki / accu.
Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

IV.

PRODUK (NITROBENZENE)
Nitrobenzene dihasilkan dari proses nitrasi, jika C6H6 direaksikan dengan campuran
HNO3 (asam nitrat) dan H2SO4 (asam sulfat). Penambahan H2SO4 untuk mengikat air
yang dibebaskan agar kepekatan HNO3 tidak berkurang, rumus molekul nitrobenzene
: C6H5NO2.
IV.1. Sifat Fisis Nitrobenzene

 Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.
Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar).
Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut
organic).
Titi didih 2090C.
Titik cair 5,700C.
Berat jenis 1,2032 gr/ml.

IV.2. Sifat Kimia Nitrobenzene

Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh
KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,
C - NO

NH

+ 6Hn

+ 2H2 O
Fenil amina/aminobenzene/anilina

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu berlebih,
maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium chloride atau
ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH maka
fenil amina dapat dibebaskan.

IV.3. Kegunaan Nitrobenzene

Bahan dasar pembuatan aniline

Dipakai sebagai pemberi aroma sabun

Bahan peledak

Bahan pembuat cat

Bahan campuran minyak nabati

sebagai solvent (zat pelarut)

V. Proses Reaksi Nitrobenzene

Senyawa-senyawa mononitro bila HNO3(p) berlebihan/suatu campuran HNO3(p) dengan
H2SO4 bereaksi dengan benzene/homolognya,
C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga HNO3 menjadi encer, maka harus dipakai HNO3
berlebih, kadar air yang terbentuk membuat HNO3 tidak dapat mengadakan Nitrasi, jika
menggunakan suatu campuran HNO3 yang jumlahnya lebih sedikit dari yang
dibutuhkan.
Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan reaksi eksoterm yang tidak dapat berbalik, jika
Nitrobenzene dipanaskan dengan air pada 2000C maka Nitrobenzene tidak berubah sifat
didalam senyawa nitro aromatis tidak ada atom hydrogen yang dapat diganti dengan
logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus
nitro terikat secara tersier, artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro
tidak ada Hidrogen.

VI. Reaksi Nitrasi

C6H6 menjalani nitrasi apabila diolah dengan HNO 3 pekat, katalis asam lewis dalam
reaksi ini adalah H2SO4(p) seperti halogensis, nitrasi aromatik berlangsung reaksi 2
tahap.

 Tahap 1: Tahap lambat, serangan elektrofilik. Dalam nitrasi Elektrofiliknya ialah NO 2.

Hasil serangan ialah suatu benzonium yang mengalami pelepasan H + dengan cepat
dalam tahap ke 2, H+ ini bergabung dengan H2SO4

Tahap 2 : Tahap cepat

VII. Mekanisme Reaksi Nitrobenzene

Reaksi Utama
Insektivitas (penghilangan air) untuk menghidari pengenceran dari HNO3 walapun
reaksi irreversible.

Reaksi Samping
Kecepatan substitusi gugus Nitro yang sekunder adalah lebih lambat dari pada yang
pertama dan gugusan nitro yang kedua ini muak kemeta yang pertama..

Maksudnya adalah suatu gugusan kedalam lingkungan benzene tergantung pada

gugusan yang ada dahulu. Pada umumnya masuk meta terhadap gugusan nitro, asam
sulfat,

asam

alkyl/hidroksil.

carbonil,

masuk

ortho/para

terhadap

gugusan

chloro,

bromo,

DAFTAR PUSTAKA
Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III. Jakarta: Universitas Muhammadiyah Jakarta.
Fesenden. Kimia Organik Jilid I.
Anshory Irfan. 2000. kimia 2 SMU. Jakarta: Erlangga
Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi, Jakarta
Irfan Anshory 2000, Kimia 2 SMU. Jakarta : Erlangga