Paraf Asisten

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena Dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk

menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

Pendahuluan
Alkena adalah suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap
dua atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara dua atom karbon yang
berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena
tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon. Ikatan
rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk
alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain.
Alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi (Rasyid, 2006).
Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil namun lebih reaktif dari alkana karena
terdapat ikatan rangkap karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap tersebut lebih kuat dari ikatan
tunggal alkana (C-C) akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang
menghasilkan dua ikatan tunggal. Rumus umum alkena adalah CnH2n. Pemberian nama akhiran
alkena dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena. Sifat
Fisik dari alkena yaitu suatu senyawa nonpolar, memiliki gaya tarik antar molekul ( gaya
dispersi), alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada suhu ruang, alkena dengan atom
karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu ruang dan alkena tidak larut dalam air akan tetapi
larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol (Wade, 2006).
Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alkohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air.
Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan
alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Dehidrasi
alkohol sekunder dan alkohol tersier mengikuti reaksi E1 (Fessenden, 1982).
Secara harfiah, dehidrasi artinya kehilangan air. Dehidrohalogenasi merupakan suatu
reaksi eliminasi yaitu OH dan H dilepaskan dari karbon dan masing-masing. Alkohol

apabila dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air)
membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130C menghasilkan eter, sedangkan
pemanasan pada suhu sekitar 180C menghasilkan alkena. Dehidrasi biasanya dilakukan dengan
menggunakan H2SO4 dan asam kuat lainnya, atau fosforoksiklorida (POCl3) dengan adanya
amina. Berikut reaksi dehidrasi alkohol secara umum:

Gambar 1. Reaksi dehidrasi alkohol

(Wade, 2006).
Alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp 3 dan bersifat
polar. Alkohol mempunyai rumus umum R-OH dimana R adalah gugus alkil. Berdasarkan
perbedaan letak terikatnya gugus OH pada atom C, alkohol dibedakan menjadi tiga yaitu
Alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer jika dioksidasi
menghasilkan aldehid, alkohol sekunder jika dioksidasi menghasilkan keton sedangkan alkohol
tersier tidak akan dapat dioksidasi karena atom C tidak mengikat hidrogen sama sekali (wade,
2006).
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi, membentuk alkena dengan hilangnya OH dari
suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Hilangnya H2O disebut dehidrasi. Dehidrasi alkohol
membutuhkan suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H 2SO4) dan Asam fosfat (H3PO4)
adalah katalis asam yang paling umum digunakan (Bruice, 2004).
Langkah awal dalam dehidrasi alkohol adalah asam akan melakukan protonasi,
mengubah gugus pergi yang sangat buruk (-OH) menjadi sebuah gugus pergi yang baik (H 2O).
Langkah kedua, H2O akan meninggalkan karbokation. Basa pada campuran air adalah basa pada
konsentrasi yang paling tinggi, memindahkan satu proton dari karbon yaitu karbon yang
berdekatan dengan karbokation, membentuk alkena dan katalis asam terbentuk kembali. Reaksi
dehidrasi alkohol termasuk dalam reaksi E1, ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk
mayor adalah alkena yang lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih
stabil (Bruice, 2004).

Asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai katalis akan menimbulkan banyak reaksi samping.
Katalis H2SO4 ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.
Katalis H2SO4 mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama
tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini yaitu karbon dioksida
dan sulfur oksida harus dikeluarkan dari alkena (Prasodjo, 2008).
Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena. Pengarahan
kesetimbangan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau
penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan dengan asam
sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah
daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari
destilasi(Wade, 2006).
Distilasi adalah teknik pemisahan kimia yang paling banyak digunakan untuk
pemurnian cairan. Teknik pemisahan ini berdasarkan pada perbedaan titik didih dari larutan yang
bercampur dan untuk memungkinkan terjadinya pemisahan. Ada beberapa jenis distilasi, yaitu
distilasi sederhana, distilasi fraksional, distilasi vakum dan distilasi uap air. Distilasi melibatkan
konversi dari fasa cairan menjadi fasa uap (gas), dan uap kemuadin terkondensasi menjadi cairan
pada pendingin (kondensor). Berdasarkan hal tersebut, cairan yang titik didihnya paling rendah
akan teruapkan lebih dahulu, terkondensasi menjadi cairan dan akhirnya terpisah dari cairan
yang lain (Madan, 2013).
Mekanisme Reaksi
Tahap 1
H
O

HSO 4

Tahap 2
H
O

Tahap 3

-H 2O

CH

+
H

H 2O

CH

HSO 4

H2SO 4

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 mL, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO 4
anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.
Prosedur Kerja
a.Skema kerja
20 mL sikloheksanol
dimasukkan ke dalam labu destilasi.
ditambahkan beberapa potong batu didih.
ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H 2SO4 pekat ke dalam labu
sambil selalu digoyang.
didistialsi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas
listrik.
dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 900C.
ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh.
dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara berhati-hati.
diidentifikasi destilat dengan mengukur titik didih, massa jenisnya.
diidentifkasi ikatan rangkap ((melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4.
dibandingkn nilai dengnan alkohol yang digunakan secara literatur.
Hasil
b. Prosedur percobaan
Siapkan satu set alat destilasi yang terdiri dari labu destilasi 100 mL dan dihubungkan

dengan air pendingin dan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung
destilat. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkan beberapa
potong batu didih. Tambahakan 3,3 mL H2SO4 pekat tetes demi tetes ke dalam labu sambil
digoyang. Selanjutnya didestilasi campuran secara perlahan di atas pemanas listrik hingga
suhunya mencapai 90C. kemudian tambahkan MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh dan
didekantasi secara hati hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh dengan mengukur titik
didih, massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom atau KMnO 4.
Bandingkan nilainya dengan alkohol pada literatur.
Waktu yang dibutuhkan
Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah 3 jam. Rincian waktunya sebagai
berikut:
Kegiatan
Persiapan alat dan bahan
Preparasi satu set alat destilasi
Proses destilasi
Penambahan MgSO4 dan dekantasi
Identifikasi destilat, meliputi:
a) Uji densitas (massa jenis)
b) Uji titik didih
c) Uji ikatan rangkap
Pembersihan dan pengembalian alat
Nama Praktikan
Selvina Rizky Aprilia (141810301037)

Alokasi Waktu
10 Menit
20 Menit
75 Menit
20 Menit
10 Menit
10 Menit
20 Menit
15 Menit