Keton 2
Keton 2
Latar belakang
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak
ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah
senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah
formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh
senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan
dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang
paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.
Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta,
1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus
alkil/aril.
O
||
R C H
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
RCR
||
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil,
sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif,
tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992:
83).
Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal, CH3 CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi
etanoat, CH3 COOH, atau ion etanoat, CH3 COO -. Sedangkan keton tidak memiliki
atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa
R : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
2. Tata nama Keton
Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir a
diubah menjadi on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga
gugus karbonil mendapat nomor kecil.
Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai,
kemudian ditambah kata keton . Kecuali: aseton .
Contoh :
Propanon ( IUPAC ) 2 Pentanon ( IUPAC )
Aseton ( Trivial )
Contoh :
Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON
3. Keisomeran pada Keton
a. Isomer posisi
Alkanon mempunyai isomer posisi,karena letak gugus fungsi dapat berbeda. Isomer
posisi mulai terdapat pada pentanon.
Contoh:
- Isomer posisi C5H10O,yaitu:
O
||
CH3-CH2-CH2-C-CH3 :2-Pentanon
O
||
CH3-C-CH-CH3 : 3-Metil-2-butanon
|
CH3
b. Isomer fungsi antara Alkanal dan Alkanon
Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda.oleh karena itu, alkanal dan alkanon berisomer fungsi.
Tabel rumus molekul beberapa Alkanal dan Alkanon
Rumus Molekul
Alkanal Alkanon
C3H60
C4H8O
C5H11O
O
||
CH3-CH2-C-H
O
||
CH3-(CH2)2-C-H
O
||
CH3-(CH2)3-C-H
O
||
CH3-C-CH3
O
||
CH3-C-CH2-CH3
O
||
C2H5-C-C2H5
Jadi,rumus molekul untuk alkanal dan alkanon adalah
4. Pembuatan Keton
Oksidasi dari alkohol sekunder
Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO 3 /aq.H 2 SO 4 ), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.
Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida
asam menggunakan katalis AlCl3 .
Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.
Description:
https://slamanto.files.wordpress.com/
5. Pengelompokan Keton
Keton dikelompokkan berdasarkan cabang mereka. Salah satu klasifikasi keton
membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung
dari kemungkinan 2 cabang organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan
benzofenon (C 6 H 5 C(O)C 6 H 5 ) termasuk keton simetris. Asetofenon (C 6 H 5
C(O)CH 3 ) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak
simetris dikenal karena bersifat prokiral.
6. Keasaman
Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50).
Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika
berdisosiasi. Keasaman relatif hydrogen - sangatlah penting dalam reaksi enolisasi
keton dan senyawa karbonil lainnya.
7. Sifat sifat keton
Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder
Oksidasi Keton
merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah
seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh
karena itu, aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksipereaksi tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens cermin perak
Keton + pereaksi Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling endapan merah bata
Reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemi ketal dan air,
reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi
pelindung karbonil.
Reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan
pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi