Keton
Keton
pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi
pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap
jenuh)
A + B - C --> A - C + B
Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi
C=O- yang memiliki rumus umum C H O. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki
gugus
karbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua
karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari senyawasenyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat, aldehid, ester,
amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Penamaan keton secara IUPAC
umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran a pada alkan a menjadi on.
Contohnya adalah propan a menjadi propan on . Sedangkan berdasarkan penamaan
sederhana, nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut
secara terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Contohnya adalah CH -CO-C H
disebut metil etil keton dan CH -CO-CH disebut dimetil keton.
Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa keton didasarkan pada beberapa
hal:
1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi
2. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi gugus
fungsi mendapat nomor terkecil.
Rumus penentuan tata nama keton secara umum adalah:
(no.cabang) (nama cabang dan gugus fungsi lain) (no.gugus fungsi) (nama rantai
induk)
Contohnya:
CH -CO-C H : 2-pentanon = metil propil keton
CH -CO-CH(CH )-C H : 3-metil-2-pentanon = sekunderbutil-1-metil keton
CH -CH(CH )-CO-C H : 2-metil-3-pentanon = etil isopropil keton
Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C H O, diberi nama
propanon, namun sehari-hari sering disebut sebagai aseton. Para perempuan tentu
tidak asing dengan nama aseton, karena merupakan salah satu bahan yang banyak
digunakan pada pembersih kuteks ( nail polish remover). Mengapa propanon adalah
keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan jumlah atom C di bawah
3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang khas. 1 atom C sudah berikatan
dengan atom O membentuk gugus fungsi, sedangkan gugus fungsi tersebut
mengikat 2 atom C lagi, sehingga total atom C hanya 3.
Keton memiliki beberapa sifat khusus, yaitu:
1. Sifat Fisis
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang
terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan
karbon . Atom hidrogen yang diikat karbon dinamakan hidrogen . Dengan
katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton
menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan
senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen dari keton lebih asam
dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan -hidroksibutirat adalah keton
yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat
dalam tubuh manusia.
1. Struktur
Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan
rumus R-CO-R, dimana:
R : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi CO- sebesar 120 derajat dan panjang
ikatan rangkap C=O 0,121 nm.
Contoh struktur:
2. Tatanama Keton
a. IUPAC
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran a pada nama alkana
dengan on.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karbonil.
Contoh :
Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
Contoh :
Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-)
dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun
berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-,
dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Trivial (Nama Umum)
Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
Tambahkan akhiran keton setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
4. Pembuatan dan kegunaan
Pembuatan Keton
a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan keton dan air.
Contoh :
b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan
keton dan gas hidrogen.
Contoh :
c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.
Contoh :
Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.