ALKALOID

1. DEFINISI ALKALOID
Senyawa yang bersifat basa,berasal dari tumbuhan dan hewan, umumnya memiliki
cicncin heterosiklik (tidak semua anggota cincicn memiliki nitrogen) dan sering memiliki
aktifitas biologis pada manusia. Tidak semua senyawa bernitrogen diklasifikasan sebagai
alkaloid contohnya piridin. Alkaloid berbeda dalam sifat kbasaannya, beberapa sifat amfore
cntohnya cephalin dan psychotrin atau bahkan asam contoh recini. Sebagian besar dtemukan di
tumbuhan, meskipun demikian sekarang telah tercatat di temukan pula di jamur (ergot alkaloid),
di hewan musk deer (muscopyridin),di bakteri p.aeruginosa dan beberapa produk sintesis.
Alkaloid adalah metabolit sekunder yang berasal dari asam amino (metabolit
primer) seperti arnitin, lisisn, fenilalanin, triptofan, asama aspartan, dan histidin.
Biosintesisnya dimulai dari asam amino atau produk terdekarboksilasinya seperti
triptamine (bentuk terdekarboksilasi dari triptopan) membentuk kelas alkaloid indol.
2. SUMBER ALKALOID
a) sumber utama :
sumber utama di tumbuhan angiosperms dan gimnosperms.
famili terpenting penghiasil alkaloid
adalah:Liliaceae,Amarylidaceae,Asteraceae,Papaveraceae,Leguminosae,Rutaceae,Sol
anaceae dan Rubiaceae.
b) Hewan
Hewan muskopiridin dari musk deer.Insekta ,hewan laut.
c) Tumbuhan rendah

contoh :pyocyanin from the bacterium Pseudomonas aeruginosa

Erot alkaloid, ergotamine dan Ergot alkaloid dari ergot fungus. Licopodin dari spora
Lycopodium
3. SIFAT FISIKA KIMIA
Padatan kristalin, sedikit berupa amorphous, dan sebagian lagi cairan (contoh
nikotin dan coniin)
Tidak berwarna, beberapa contoh yang berwarna berberin (kuning) dan betain
(merah)
Secara umum berlaku , basa alkaloid bebas tidak larit air tetapi larut di pelarut
organic. Beberapa yang larut air, ex. Efedrin, xantin, kolkisin, codein, dan
pilokarpin. Alkaloid teobromin dan teofilin tidak larut dalam benzene
Terdekomposisi oleh panas, beberapa tersublimasi tanpa dekomposisi
contohnya kafein
Aktivitas optis. Banyak alkaloid memiliki atoam karbon khiral dalam
molekulnya dan menunjukan aktifitas optic. Umumnya bentuk leuv (-) lebih kuat
aktivitasnyadari bentuk dextro (+), contoh (-) Ephedrine 3.5 x lebih aktiv dari
isomer (+)
Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik sering dapat
mencegah dekomposisi sehingga dalam perdagangan biasanya dalam bentuk
garam.

4. STRUKTUR ALKALOID
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino
yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich
antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol
atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan
metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis
alkaloid.
Struktur kimia efedrin, suatu alkaloid phenethylamine

Kafein, sebuah Purina alkaloid

Struktur kimia vinblastin, sebuah Chemotheraputic alkaloid terisolasi dari

Madagaskar periwinkle

5. DISTRIBUSI ALKALOID
Secara umum alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asam inorganic
atau asam spesifik lainnya. Contoh Opium alakaloid terdapat bersama asam
mekonat dan alkaloid sinkona dengan asam sinkonnat
Beberapa terdapat dalam kombinasi dengan gula sebagai glikosida contoh
solanin

Alkaloid dapat terlokalisis di organ tertentu contoh Reserpin dalam akar

Rauwolfia, kina dalam kulit batang sinkoa
Terdapat dalam beberapa organ berbeda dalam satu tanaman. Contohnya
Hyoscyamin
Dibentuk di satu organ dan kemudian dipindahkan ke organ lainnya contoh
Alkaloid datura dan nikotin dibentuk di akar kemudian dipindahkan ke daun
Jumlah alkaloi berubah sesuai dengan tingkat (tahap) pertembuhan.

6. FUNGSI ALKALOID BAGI TUMBUHAN

Pertahanan diri

Produk akhir

Produk buangan

Sumber energy

Penyimpanan nitrogen

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal
dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid
(Nama Trivial)

7. PENAMAAN

Aktivitas Biologi

Nikotin

Stimulan pada syaraf otonom

Morfin

Analgesik

Kodein

Analgesik, obat batuk

Atropin

Obat tetes mata

Skopolamin

Sedatif menjelang operasi

Kokain

Analgesik

Piperin

Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin

Obat malaria

Vinkristin

Obat kanker

Ergotamin

Analgesik pada migraine

Reserpin

Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin

Analgesik dan antitusif

Vinblastin

Anti neoplastik, obat kanker

Saponin

Antibakteri

Alakaloid diakhiri dengan akhiran-in, namanya bias diturunkan dari :

Nama genus: Atropin dari Atropa
Nama spesies: koakain dan Coca
Nama daerah: Ergotamin dari Ergot,
Aktivitas biologis: emetin dari Emetik
Penemu: Pelletierin dari Pelletier
8. KLASIFIKASI
a. Alkaloid asli
Turunana dari asam amino

Bersifat basa, nitrogen di cincin heterosilkik

Terdistribusi secara terbatas secara taksonomik

Terdapat dalam bentuk garam organic di tumbuhan contoh: asam meconat, asam
aconitat, asam quinat
Aktivitas biologis yang luas, Atropin dan morfin

b. Protoalkaloid
Amina sederhana atau amina biologis

Atom nitrogen tidak dalam cincin heteroatombersifat basa

Contoh: meskalin, efedrin, N-dimetiltriptamin

c. Pseudo alkaloid
Bukan turunan asam amino

Sifat kebasannya sangat lemah

Contoh alakaloid steroidal (conessin) dan purin (xantin)

9. DETEKSI ALKALOID
1. Presipitas Alkaloid
Kebanyakan alkaloid diendapkan dari larutan netral atau asam oleh sejumlah reagen yang
mengandung logam berat seperti merkuri (Hg) platina (Pt), bismuth (Bi) dan emas (Au), dengan
membentuk ikatan garam dengan mereka
Contoh reagen pengendap alkaloid
a. Mayers reagent (kalium merkuri iodida)
Memberikan presipitasi berwarna krem terhadap sebagian besa alkaloid
Kafein dan efredin hanya pada konsentrasi tinggi.
Ricinin tidak memberikan presipitasi
b. Wagners reagent (I/KI)

Memberikan endapan warna merah bata terhadap hamper semua alkaloid

c. Hagers reagent (larutan asam pikrat pekat)
Memberikan endapan kuning
d. Dragendroff s reagent (larutan potassium bismuth iodida)
Memberikan warna orange kemerahan hingga kecoklatan. Juga digunakan sebagai
pereaksi semprot untuk identifikasi alakaoit KLT
e. Reagenisia lain yang menggunakan asam
Tannat, asam fosfomolibdat, fosfotungstat
2. Reagen warna khusus
a. Erlichs reagent (Van-Urk reagent)
Larutan p-dimethylaminobenzaldehide dalam asam, memberikan warna khas
birun kelabu atau kehijauan dengan Ergot
b. Cerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asam
Reagensia khas untuk alakaoid indol, dengan memberikan warna kuning atau
orange kemerahan.
c. Vitali-Mari reagent: khas untuk alkaloid tropan
d. Thaleoquine reaction: khas untuk alkaloid sinkona
e. Murexide reaction: khas untuk basa purin
10. CONTOH TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID BESERTA KHASIATNYA

Daun kecubung (Datura stramonium L)i inilah yang berguna sebagai obat asma.

Tumbuhan

ini

hiosiamina,
nikotina.

mengandung

alkaloid

norhiosiamina,
Alkaloid-alkaloid

kejang

(spasmolitikum).

asma,

karena

menyempit

sehingga

norskopolamina,
tersebut

Dengan

dapat

skopolamina,

kuskohigrina,

berkhasiat

demikian

memperlebar
memperlancar

sebagai

dapat

kembali

meteloidina,
obat

meringankan

saluran

pernapasan

yang

dan
pereda

penderitaan

pernapasan

yang

terganggu

akibat

serangan asma.
Daun the (Camellia sinensis). Daun teh ini mengandung kafeina, adenina,

teobromina,

teofilina,

Kandungan

kaefina,

memperlebar

xantina,

zat

teobromina,

pembuluh

darah

penyamak,

dan
dan

dan

teofilinanya
saluran

minyak
memiliki

pernapasan

atsiri.
khasiat

(vasodilator).

Dengan demikian minum teh bermanfaat untuk meringankan derita akibat

asma.

Selain

itu

kandungan

kafeinanya

juga

membantu

menyegarkan

tubuh.
Putri malu (Mimosa pudica L.) juga bisa digunakan untuk mengobati

asma. Herbanya (seluruh bagian tumbuhan yang terdapat di atas permukaan

tanah)

mengandung

alkaloid

dimetil

krosetin,

penyamak,

zat

norepinefrina,

asam

linolenat,

stearat.

Asam

palmitat,

Dari

banyak

glikosida

senyawa

tadi

mimosina,
saponin,
asam

glikosida
damar,

linoleat,

flavonoid,

fenol,

norepinefrina

krosetin,

glikosida
asam
dan

ester

mimosida,

oleat,

asam

asam

amino.

berkhasiat

sebagai

bronkodilator (melebarkan saluran pernapasan).

Bunganya berwarna merah pucat atau merah kecoklatan, berbentuk bola dengan

diameter

cm.

Senyawa

yang

terkandung

dalam

tanaman

ini

di

antaranya

(0,1%), damar, glikosida, zat penyamak, dan gom. Alkaloidnya

sebagai

antihistaminika

yang

menghilangkan

kerentanan

tubuh,

alkaloid
bersifat
sehingga

akan mengurangi atau menghilangkan penderitaan asma.

Daun tapak dara (Catharantus roseus (L)G. Don), digunkanan sebagai obat amti

kanker, malaria dan kencing manis, yang didalamanya terkandung alakaloid

vinblastin, vinkristin, ajmalisin, tetahidroalstonin, serpetin, loknerin, flavonoid, sterol
Cabe jawa (Piper retrofractum Vahl), berkhasiat sebagai stimulans, di dalamnya

terkandung senyawa alkaloid pipierin, dan piperidin.

Kulit Pule (Astonia scholaris (L) R.Br ) sebagai antipiretik, stomakik, antelmintik,

antidiabetik yang didalamnya terkandung alkaloid ekittamina, ekienina, alsoinina,

alkeserina, ekiteina, ekitina.
11. CARA ISOLASI
Cara Isolasi secara umum:
Penelitian meliputi penyiapan bahan, identifikasi, karakterisasi simplisia,
penapisan fitokimia, pembuatan ekstrak, pemisahan, pemurnian, dan karakterisasi isolate,
penentuan kadar.
12. PENELITIAN YANG TELAH DILAKUKAN
Judul Penelitian
Isolasi Alkaloid dari Batang Kayu Ni (Berberis Fortunei Lindl)
Kandungan Kimia
Hasil :

Isolat berwarna kuning terang Rf 0,22 dengan gugus OH, ikatan C=C aromatik, CN, dan C-O. Isolat diduga sebagai turunan berberin.
Isolasi
Ekstraksi dilakukan secara refluks sebanyak delapan kali dengan etanol dan
dipekatkan dengan penguap putar vakum. Ekstrak dipantau secara KLT dengan
fase diam silika gel GF254 dan pengembang n-propanol-asam format-air (90:1:9).
Fraksinasi secara ekstraksi cair-cair menggunakan metode asam basa. Ekstrak
diasamkan, diekstraksi dengan klorofom. Fraksi air dibasakan, diekstraksi dengan
kloroform diperoleh fraksi kloroform 2 dan fraksi air. Setiap fraksi dipantau
dengan KLT dengan pengembang n-propanol-asam format-air (90:1:9), terlihat
senyawa yang diduga sebagai berberin pada fraksi kloroform 1 dan 2.
Keduanya disatukan, dipekatkan, dan difraksinasi lebih lanjut menggunakan
kromatografi kolom menghasilkan 62 fraksi. Tiap fraksi dipantau degan KLT.
Fraksi dengan pola sama digabung menghasilkan 4 fraksi gabungan dan dipantau
dengan KLT, hasilnya terdapat senyawa yang diduga berberin pada semua fraksi
dengan konsentrasi berbeda, dengan konsentrasi terbesar pada fraksi gabungan 2.
Fraksi gabungan 2 diisolasi menggunakan KLT preparatif dengan pengembang npropanol-asam format-air (90:9:1) menghasilkan dua pita dengan Rf 0,13 dan
0,23. Pita dengan Rf 0,23 dikerok, dilarutkan dalam metanol, disaring, diuji
kemurnian dengan KLT dua dimensi pengembang arah pertama n-propanol-asam
format-air (90:9:1) dan pengembang arah kedua kloroform-benzen-metanol
(7:1:2), menghasilkan satu bercak. Isolat diidentifikasi dengan spektrofotometri
ultraviolet dan inframerah. Isolat berwarna kuning terang Rf 0,22 dengan gugus
OH, ikatan C=C aromatik, C-N, dan C-O. Isolat diduga sebagai turunan berberin.
Judul Penelitian
Isolasi Alkaloid dari Biji Alpukat (Persea americana Mill.)
Isolasi
Simplisia biji alpukat setelah diekstraksi sinambung dengan pelarut n-heksana
dan etanol menggunakan alat Soxhlet, diekstraksi cair-cair berdasarkan perbedaan
keasaman dan kebasaan. Isolat dari fraksi dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis
(KLT) preparatif kemudian direkristalisasi Kromatogram KLT dua dimensi isolat

menunjukkan satu bercak yang bereaksi dengan penampak bercak Dragendorff. Isolat
yang merupakan alkaloid ini menunjukkan serapan maksimum pada panjang
gelombang 203, 219 dan 225 nm. Spektrum inframerahnya menunjukkan adanya
gugus N-H, C-N, CH2 dan CH3 dan memiliki jarak lebur 64,1 65,9oC.
Judul Penelitian
Isolasi Alkaloid Dari Bunga Dadap Hias (Erythrina crista-galli L.)
Kandungan Kimia
Hasil: Isolat berupa kristal berwarna coklat dengan titik leleh 196,0-198,50C, diduga
11 -metoksieritralin N-oksida
Isolasi
Penelitian meliputi penyiapan bahan, identifikasi, karakterisasi simplisia,
penapisan fitokimia, pembuatan ekstrak, pemisahan, pemurnian, dan karakterisasi
isolat.
Ekstraksi untuk menarik alkaloid, (1) alkaloid ditarik dalam bentuk garamnya
dengan alkohol dalam suasana asam, dan dipisahkan dalam bentuk basanya, (2)
garam alkaloid diubah dalam bentuk basanya kemudian ditarik dengan pelarut
organik, namun alkaloid kuartener tidak bisa dipindahkan dengan cara ini.
Pengembangan metode ekstraksi dilakukan berdasarkan sifat alkaloid yang terdapat
dalam bentuk basa dan garamnya.
Simplisia diekstrasi secara refluks. Ekstrak difraksinasi dengan perbedaan
kelarutan alkaloid dalam pH tertentu. Pemeriksaan ekstrak dan fraksi dilakukan
secara KLT. Fraksi yang dipilih diisolasi secara KLT preparatif. Isolat diuji
kemurniannya secara KLT dua dimensi. Isolat murni dikarakterisasi secara
spektrofotometri ultraviolet dan inframerah.
Hasil determinasi menunjukkan Erythrina crista-galli L.Hasil pemeriksaan
karakterisasi yaitu kadar abu total 7,02%; kadar abu larut air 3,65%; kadar abu tidak
larut asam 1,08%, kadar sari larut air 4,20%; kadar sari larut etanol 21,25%; kadar air
8,00%, susut pengeringan 8,25%.Hasil penetapan fitokimia menunjukkan adanya
alkaloid, flavonoid, dan steroid/triterpenoid. Isolat berupa kristal berwarna coklat
dengan titik leleh 196,0-198,50C. Spektra ultraviolet-sinar tampak dan inframerah
menunjukkan bahwa isolat mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi, gugus C-O,

C=C, C-N, dan N-oksida. Berdasarkan pustaka alkaloid erythrina isolat diduga 11 metoksieritralin N-oksida.
13. TANTANGAN DALAM PENELITIAN
Tantangan dalam penelitian di bidang alkaloid, semakin lama semakin menarik dan
dengan tingkat kesukaran yang rumit. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid
dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid
diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid
dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga 18%. Selain kadar yang kecil, alkaloid
juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi,
dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya
memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya.
Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan
diketahui strukturnya, adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk aplikasi
farmakologi dan bioinsektisida. Setelah diketahui aktivitas biologinya, kemudian dilanjutkan
dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut bagi organisme
(terutama manusia). Seandainya alkaloid yang diteliti, memiliki kelayakan sebagai obat, maka
tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis senyawa tersebut, terutama untuk mencari
jalur sintesis yang sederhana dan murah, sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan
alternatif obat semacam itu yang sering sukar diperoleh dari sumber alam.
Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja,
adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat, menyebabkan para peneliti kembali
disibukkan untuk mencari obat lain, yang salah satunya adalah dengan meneliti turunan-turunan
senyawa yang berkhasiat tersebut.
14. DAFTAR PUSTAKA
www.google.com

Rogers MF, Wink M. (1998). Alkaloid: biokimia, ekologi, dan obat-obatan

aplikasi. Plenum Press. Plenum Press. pp. 23
"http://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid"Kategori: Senyawa organik | Metabolit
sekunder | Alkaloid
Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia

Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Amrun Hidayat, M. Alkaloid Turunan Triptofan. Makalah Ilmiah. In Internet.