I.

Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum
Membuat etil asetat (etil etanoat)
B. Prinsip Percobaan
Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh
dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada
suhu 74-79 oC
II. Teori
Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi
L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan
kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa
yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil
asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar
akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia
yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes
(yuliatiningrum, 2008)
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik
didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya
adalah merupaka azeotron tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih
pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang
disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk
pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih
770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari
etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil
etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada
suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan
hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester
yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan
dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan
cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
III. Metode Praktikum
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Labu alas bulat 250 ml

b) Pendingin air untuk refluks
c) Pendingin Liebig
d) Corong pisah 250 ml
e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml
f) Corong
g) Labu destilasi 100 ml
h) Termometer
Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
a. Etanol 50 ml
b. Asam sulfat pekat 10 ml
c. Asam asetat glasial 50 ml
d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram
e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%

C. Pembahasan

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian
hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam
karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari
asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu
etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat,
dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya
adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam
asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi
kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah
produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi
oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai
katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan
dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan
untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol),
kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4
menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada
atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki
keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C
karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan
elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan
oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon
karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang
bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan

gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah
terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan CO yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan
deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan
dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan
peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH
pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan
sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya
perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga
terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena
reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus

karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan
protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk
mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan
menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih
karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain
produk induk.
Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol
berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol
akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4
(sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu
direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat
meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu
refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah
direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya.
Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata
lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O
yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik
didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah
akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini
dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki
kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.
Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan
bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini
disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air
memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu,
kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium
dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan
dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut
dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan
senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan
yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat
yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat
dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3
membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan
kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada
dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan
CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium
klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan
yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah
menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar
mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.
Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan
air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi
digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang
diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil
eter lebih kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C 770C,
sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan
ditampung pada suhu 740C 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini,
destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum
destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan
membandingkan volume destilat dengan volume sampel
V. Simpulan
Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan
dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 400C
diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk berupa etil
asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar
43,5%
Daftar Pustaka
Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press.
London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung
Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun
Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.).
Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta
Tugas setelah praktikum
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!
2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus
ditambahkan secara perlahan-lahan?
3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol +
asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?
Jawaban
1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran
pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak
diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang
eksoterm.
3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan
energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus
direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.