LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN
OLEH
KELOMPOK 1
KELAS B
RINI DWI AGUSTIYANTI

(1207112192)

TAUFIK KHARNOFA

(1207136365)

RISKI ADI MULIA

(1207136454)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2013

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing

Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik
Disusun Oleh:

Rini Dwi Agustiyanti

(1207112192)

Taufik Kharnofa

(1207136365)

Riski Adi Mulia

(1207136454)

Dosen Pembimbing
Kimia Organik

Pekanbaru, 08 Maret 2013

Asisten
Kimia Organik

Drs. Irdoni HS, MS

NIP 195704151986091001

Amalia Ardiana
NIM 0907114248

ABSTRAK
Pembuatan aspirin dilakukan melalui proses asetilasi. Asetilasi adalah
reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam substrat yang sesuai. Dalam praktikum
digunakan reaktan asam salisilat dan asetat anhidrat. Asam salisilat berfungsi
sebagai substrat, sedangkan asetat anhidrat yang menghasilkan gugus asetil.
Praktikum aspirin bertujuan untuk membuat aspirin dalam skala labor,
mengamati dan mempelajari reaksi yang terjadi, serta menghitung persentase
aspirin yang dihasilkan. Ada tiga tahap dalam pembuatan aspirin. Pertama,
proses pembentukan aspirin. Pada tahap ini, 2,5 gram asam salisilat dimasukkan
ke dalam labu didih dasar bulat, kemudian dimasukkan 7 ml asetat anhidrat dan
3-4 tetes asam sulfat pekat ke dalam labu tersebut. Setelah campuran tercampur
dengan baik, campuran tersebut dipanaskan pada suhu 50-60 oC selama 15
menit, setelah dingin masukkan 40 ml aquadest dan dinginkan dengan batu es
selama 1 jam. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dengan pompa vakum.
Aspirin yang tebentuk kemudian masuk ke tahap rekristalisasi aspirin agar
menjadi aspirin yang lebih murni sehingga dihasilkan aspirin sebanyak 1,118
gram dengan rendeman 34,5% dari 3,24 gram aspirin. Pada tahap ketiga,
kemurnian aspirin diuji dengan ferri klorida. Karena larutan aspirin-etanol-ferri
klorida tetap bening, berarti aspirin sudah murni.
Kata kunci

: Asam salisilat, asetat anhidrat, asetilasi, aspirin

ABSTRACT

Aspirin making did by acetylation process. Acetylation is a reaction that

insert the acetyl compound into a match substrate. This practicum used salicylic
acid and acetate anhydride reactant. Salicylic acid as a substrate and acetate
anhydride will produce acetyl compound. The purpose of this practicum is to
make aspirin in laboratory scale, to observe and learn the raction that happened,
and to count the precentage of aspirin that produced. There are three step to
make aspirin. First, aspirin making process. In this step, 2,5 grams salicylic acid
entered into boiling flask round bottom, then 7 ml acetate anhydride and 3-4
drops of sulfuric acid entered into that flask. After the mixture was good mix, that
mixture heated at themperature 50-60 oC at 15 minutes, after is cool enter 40 ml
aquadest and cooled with ice cube at 1 hours. Then, the crystal filtered with by
vacuum pump. Aspirin that formed will recrystalization to be more pore aspirin as
much as 1,118 grams with the yield are 34,5%. In the third step, the purity of
aspirin tested by ferri chlorida. Because of the aspirin-ethanol-ferri chlorida
solution stay clear, its mean the aspirin was pure.
Keywords

:Acetate anhydride, acetylation, aspirin, salicylic acid

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh
Hippocrates

yang

menggunakan

ekstrak

tumbuhan

willow

untuk

menyembuhkan berbagai penyakit. Daun willow sendiri sudah digunakan

sebagai penekan rasa sakit pada peradaban Msir kuno. Kepopuleran
penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Kemudian senyawa ini
dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat
yang dikenal saat ini. Bayer merupaka perusahaan pertama yang
menciptakan aspirin (asam asetil salisilat) yang idenya dikemukakan oleh
Arthur Eichengrun lalu dikembangkan dan direalisasikan oleh Felix
Hoffman pada tahun 1897.
Aspirin merupakan kelompok senyawa glikosida. Aspirin disebut juga
asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesik),
sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan.
Dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah, stroke
dan serangan jantung. Selain itu kini aspirin juga digunakan sebagai masker
wajah.
Melihat besarnya manfaat dari aspirin dan maningkatnya kebutuhn
aspirin tersebut, maka penting untuk mempelajari pembutan aspirin dan
membuat aspirin dalam skala labor.
1.2 Tujuan Percobaan
Membuat aspirin dalam skala labor
Mengamati dan mempelajari reaksi yang terjadi
Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
LANDASAN TEORI
.1

Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari
asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum.
Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika
suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa
menjadi asam salisilat berair.
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik
(penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Rumus molekul aspirin adalah C9H8O4. Pada
struktur aspirin terdapat gugus acetyl dan karboksil. Asam asetil salisilat
atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2
acetoxybenzoic acid.

Gambar 2.1 Struktur Aspirin (Asprin, 2003)

Obat obat anti inflamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu grup
obat yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda aktivitas antiinflamasi,
analgesic dan antipiretiknya. Obat-obat ini terutama bekerja dengan jalan
menghambat

enzim

siklo-oksigenase

tetapi

tidak

enzim

lipoksigenase.aspirin adalah prototip dari grup ini, yang paling umum

digunakan, dan merupakan obat yang dibandingkan dengan semua obat antiinflamasi. Namun, sekitar 15 % penderita menunjukkan tidak toleran
terhadap aspirin karena itu obat-obat AINS lain bermanfaat bagi indifidu ini
(Mycek, 2001).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat
AINS dalam asetilasi

dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel.

AINS lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase

irreversible.

Secara

teori,

penghambat

COX-2

selektif

mungkin

menguntungkan karena dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat

dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang
mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivat
diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena
itu menyebakan intoksikasi salisilat (Mycek, 2001).
2.2

Sejarah Aspirin
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah
ada

sejak

awal

mula

peradaban

manusia.

Di

mulai

pada

peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa

yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang
sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk
mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada
bebatuan

di

daerah

tersebut.

Barulah

pada

tahun

400

SM,

filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian

segera tersebar luas. Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai
bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat
mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates,
Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk
mengurangi inflammation pada pasiennya. Hal-hal di atas menunjukkan
penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin.

Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford

mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi
demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan
dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun.
Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan
bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun
hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui
bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada
tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan
Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk
menurunkan demam.
Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan
Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun
willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang
ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix.
Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan
demam.

Gambar 2.2 Struktur kimia Salicin (The Royal Society of Chemistry,

2001)
Penelitian

mengenai

senyawa

ini

berlanjut

hingga

pada

tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil

mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli
farmasi

Jerman

bernama Merck pada

tahun

1833.

Sebagai

hasil

penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam

kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan
pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.
Bayer merupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan
senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa
asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini.
Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan
idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi

efek

toleransinya. Pada

negatif

sekaligus

tahun 1897, Felix

meningkatkan
Hoffmann berhasil

efisiensi

dan

melanjutkan

gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang

kemudian

umum

dikenal

dengan

istilah

aspirin.

Aspirin

merupakan akronim dari:

A

: Gugus asetil

Spir

: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

Spirea

: suku kata tambahan yang sering kali digunakan]

In

: untuk zat pada masa tersebut

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama

perkembangan industri

farmateutikal.

Bayer

mendaftarkan

aspirin

sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang
pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya
pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt
telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil
klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899
setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang
ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

Gambar 2.2 Felix Hoffman

Bayer

kehilangan

hak

merek

dagang

setelah pasukan

sekutu merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang
Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin
telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun
masa patennya belum

berakhir,

Bayer

tidak

berhasil

menghalangi

saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin.

Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan
sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih
dianggap merek dagang yang dilindungi.

Gambar 2.3 Aspirin Produksi Bayer

2.3 Sifat-sifat Aspirin

2.3.1 Sifat Fisika
Formula
BM
Titik didih
Titik lebur
Berat jenis
Sinonim

: C9H8O4
: 180,2 g/mol
: 140 0C
: 135 0C
: 1.40 g/cm
: 2-acetyloxybenzoic acid; 2-(acetyloxy)benzoic
acid;

acetylsalicylate;

acetylsalicylic

acid;

O-

acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 C)
Kelarutan
: larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut
dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut
dalam eter mutlak.
2.3.2 Sifat Kimia

Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam

asetat

Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak

diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat
terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas (Fieser, 1987).

.4

Sintesis Aspirin
Reaksi asetilasi merupakan jalur metabolisme obat yang mengandung
fungsi amin pertama hes N-asetilasi tidak banyak meningkatkan kelarutan
air. Fungsi utama reaksi asetilasi adalah membuat senyawa menjadi tidak
aktif dan untuk diefektifikasi. Kadang-kadang hasil N-asetilasi bersifat lebih
reaktif daripada senyawa induk. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi

asetilasi adalah pemanasan. Dengan adanya pemanasan sampai suhu

tertentu, molekul akan putus ikatannya dan terionisasi. Faktor lainnya
adalah adanya perbedaan aktivasi enzim. (Wilcox, 1995)

Gambar 2.4 Reaksi pembentukan aspirin (Anonim, 2010)

Gambar 2.5 Mekanisme pembentukan aspirin (Anonim, 2011)

Mekanisme pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:

Dalam gambar 2.5 katalis yang digunakan adalah H3PO4, ikatan satu atom
H pada H3PO4 putus kemudian berikatan dengan salah satu atom O pada
gugus asetil dari senyawa asetat anhidrat.

Atom C yang mengikat OH kemudian berikatan dengan atom O pada

gugus karboksil dari senyawa asam salisilat.

Atom H pada gugus karpoksil dari asam salisilat memutuskan ikatan dan
kemudian berikatan dengan atom O tang mengikat dua atom C.

Setelah itu gugus asil putus dan membentuk asam asetat setelah berikatan
dengan gugus OH sementara senyawa aspirinyang terbentuk masih
berlebih satu atom H.

Atom H berlebih pada aspirin melepaskan ikatan dan berikatn kembali

dengan H2PO4- membentuk aspirin.

2.41

Bahan baku
a. Asam salisilat
% Unsur Penyusun

: C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3

(18,75%)

Nama Resmi

: ACIDUM SALICYLICUM

Nama Lain

: Asam salisilat

Rumus Moleku

: C7H6O3

Bobot Molekul

: 138,12 g/mol

Titik leleh

: 154oC

Pemerian

: Hablur ringan tak berwarna atau serbuk

berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak
manis dan tajam.

Kelarutan

: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4

bagian etanol (95 %) P. , mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P. Larut dalam
larutan

amonium

asetat

P,

dinatrium

hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium

sitrat P.
Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai bahan dasar sintesa aspirin dan

sebagai bahan pengawet karena mencegah
pertumbuhan

bakteri,

asetatnya

(aspirin)

digunakan sebagai antiseptik dan pembasmi

kuman, dalam pembuatan zat celup
(Dirjen POM,1979, Hal 44; Mulyono , 2005)
.

Asam asetat anhidrid

%Unsur Penyusun

: C=1(16,67%), H=4(66,67%), O=1 (16,67%)

Nama Resmi

: ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA

Nama lain

: Asam asetat anhidrida

Titik leleh

: 16,7oC

Titik didih

: 118,5oC

Rumus molekul

: (CH3CO)2O

Kegunaan

: Asam yang digunakan untuk menghasilkan

selulosa etanoat

Pemerian

(asetat).

:Senyawa berwarna jernih (tidak berwarna),

dapat berupa cairan / padatan mengkilap.
(Dirjen POM,1979,Hal :58; Mulyono , 2005)

Asam sulfat pekat

% Unsur Penyusun

: H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4

(57,14%)

Nama Resmi

: ACIDUM SULFURICUM

Nama Lain

: Asam sulfat

Rumus Molekul

: H2SO4

Bobot molekul

: 98,07

Titik didih

: 340oC

Titik leleh

: 104,49oC

Pemerian

: Cairan kental seperti minyak korosif, tidak

berwarna, sangat higroskopis , asam anorganik
keras , jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan

: Sebagai katalisator dan sebagai oksidator,

dalam penghilangan minyak bumi, pembuatan
sabun buatan, obat-obatan dan pengolahan
logam, industri cat dan warna, industry bahan
pelarut.

.4.2

Bahan penunjang
. Aquades
Nama Resmi

: AQUA DESTILLATA

Nama Lain

: Aquadest

Rumus molekul

: H2O

Berat molekul

: 18,02

Ttik leleh

: 0oC

Ttik didih

: L 100oC

Pemerian

: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,

tidak mempunyai rasa.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pelarut

(Dirjen POM,1979, Hal :96; Mulyono , 2005)

.4.3

Bahan uji kemurnian, tambahin alkohol.

Besi (III) Klorida

Nama lain

: Besi (III) klorida

Rumus molekul

: Ferri klorida

Pemerian

: Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan,

bebas warna jingga dari garam hidrat yang
telah terpengaruh oleh kelembaban.

Kelarutan

: Larut dalam air, larutan beropalesensi

berwarna jingga.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan

: Sebagai indikator uji kemurniaan aspirin.

(Dirjen POM,1979, Hal :53)

Etanol
Nama resmi
Nama lain
Rumus Molekul
BM
Kelarutan

: ETANOL
: Alkohol
: C2H5OH
: 46.07 g/mol
: bercampur dengan air dan praktis bercampur

Titik didih
Titik lebur
Warna

dengan semua pelarut organic

: 78 oC
: -114 0C
: cairan jernih, berbau khas dan menyebabkan

Berat jenis

rasa terbakar pada lidah.

: 0.812 0.816 g/cm3
Kegunaan
:
antiseptic

topical,

adstringent, angina pectoralis dan pelarut

organik.
(Ditjen POM, 1979)
.4.4

Tahap Sintesis Aspirin

.

Tahap pembuatan aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida

asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam
asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol
akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Titik leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden, 1987).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam
salisilat sebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan
Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar
larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan
penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin.
.

Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan
rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif
untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Metode ini
sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada
suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan
didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya
menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk
mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana,
dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran
yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai
berikut :
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki
ketergantungan yang besar pada suhu.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut,
penggunaan pelarut non polar lebih disarankan.

Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu :
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan
kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana),
toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air.
Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat
tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat
tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam
keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam
pelarut

panas

dengan

volum

sedikit

mungkin,

sehingga

diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya.

3. Penyaringan
Larutan

disaring

dalam

keadaan

panas

untuk

menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan

dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat zat
pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti
debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,
biasanya digunakan corong Buchner.
4.

Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk
Kristal. Sering pendinginan ini dilakukan dalam air es.
Penambahan Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan

dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat

rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna,
Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan
corong Buchner.

.5

Kegunaan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.

Aspirin merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit

pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah.

Aspirin merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi

demam.A

spirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus

vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit.

Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis, iskemia

serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard berulang dan
menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard.

Aspirin dalam dosis kecil kini merupakan obat pilihan dalam

mengatasi penyakit jantung karena berfungsi untuk mencegah bekuan
darah dalam pembuluh darah jantung. Fungsi ini juga bermanfaat
melindungi otak dari serangan stroke.

Mengkonsumsi aspirin setiap hari bisa mengurangi risiko kematian

jangka panjang akibat kanker.

Aspirin digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami

Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent
Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri
utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru)
pada bayi baru lahir.

Sebagai masker wajah, aspirin dapat membantu membersihkan poripori, mengangkat sel kulit mati, menghilangkan noda pada wajah,
menghaluskan kulit, mematangkan jerawat dengan cepat, mengurangi
keriput, memperkecil pori-pori wajah.

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat-alat yang Digunakan
1. Labu didih dasar bulat
2. Corong
3. Tabung reaksi
4. Kaca arloji
5. Kertas saring
6. Gelas ukur
7. Erlenmeyer
8. Gelas piala
9. Pipet tetes
10. Termometer
11. Batang pengaduk
12. Penangas air
13. Corong buchner buah
14. Pompa vacum
15. Statif dan klem
3.2 Bahan-bahan yang Digunakan
1.
2.
3.
4.
5.
6.

3.3

Asam salisilat
Asetat anhidrat
Asam sulfat pekat
Alkohol
Ferri klorida
Aquadest

Prosedur Percobaan
3.3.1. Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat sebanyak 2.5 gram dimasukka ke dalam labu didih
dasar bulat (reaktor) dan ditambahkan 7 ml asam asetat anhidrat
sedikit demi sedikit serta empat tetes asam sulfat pekat.

2. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam

lemari asam).
3. Larutan dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 50oC
60oC sambil diaduk selama 20 menit.
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekalikali.
5. Ditambahkan 40 ml aquadest, diaduk dengan sempurna,
6. Larutan didinginkan dengan es batu selama 1,5 jam.
7. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa vacum.

3.3.2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan dalam 7 ml etanol hangat.
2. Ke dalam larutan aspirin-alkohol dituangkan 40 ml air hangat.
3. Larutan dipanaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi
endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan pada temperature kamar.
5. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
Untuk mempercepar pembentukan kristal, pendinginan dapat dibantu
dengan batu es.
6. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring Whatman
42 dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring
yang digunakan (penyaringan dengan pompa vacum)
7. Aspirin dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat Aspirin ditimbang yang terbentuk bila telah kering.
9. Rendemennya dihitung.

3.3.3. Uji Kemurnian Aspirin

1. Sedikit kristal Aspirin hasil rekristalisas diambil dan dimasukkan
dalam tabung reaksi.
2. Diambil juga sedikit asam salisilat dan dimasukkan ke dalam tabung
reaksi.

3. Aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan etanol masingmasing sebanyak 1 ml.
4. Ditambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan diamati, bila larutan
berubah menjadi ungu berarti Aspirin yang dibuat belum murni.
(Lihat warna ungu yang dihasilkan larutan asam salisilat). Jika
larutan tetap bening berarti Aspirin yang dubuat telah murni.
5. Jika belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali
dengan cara diatas.
3.3.4.

Rangkaian Alat

2
3

4
1

Keterangan:
1.
2.
3.
4.
5.

Labu didih dasar bulat

Klem
Statif
Termometer
Penangas air

Gambar 3.1 Rangkaian alat pada proses pemanasan asam salisilat+asetat

anhidrat+H2SO4

Gambar 3.2 Rangkaian alat pompa vacum

Keterangan:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Corong buchner
Erlenmeyer pompa vakum
Karet penyangga
Selang udara masuk
Power
Pompa vakum
Selang udara keluar

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

.1 Hasil dan Perhitungan

Reaktan
Asam salisilat
Asetat anhidrat
Katalis
Aspirin yang dihasilkan
Rendemen

:
: 2,5 gram
: 7 ml
: 3-4 asam sulfat pekat
: 1,118 gram
: 34,5%

Tabel 4.1 Proses pembentukan aspirin

N

Perlakuan

Hasil pengamatan

o
1

2,5 gram asam salisilat + 7 ml asetat

2
3

anhidrat
Larutan 1 + 3-4 tetes asam sulfat pekat Larutan bening
Larutan dipanaskan pada suhu 50-60
Larutan bening/jernih

Larutan berwarna putih

4
5
6

C selama 20 menit
Larutan didiamkan pada suhu kamar
Larutan ditambahkan 40 ml aquadest
Didinginkan dengan batu es

Larutan bening/jernih
Larutan bening/jernih
Terbentuk kristal dalam

Disaring dengan pompa vacum

larutan
Terbentuk kristal aspirin

Tabel 4.2 Proses rekristalisasi aspirin

No
Perlakuan
1 Aspirin + 7 ml etanol hangat + 40
2
3
4
5

Hasil Pengamatan
Terbentuk larutn bening/jernih

ml air hangat
Larutan dipanaskan
Larutan disaring

Terbentuk zat pengotor

Terbentuk filtrat dan pengotor

Larutan didinginkan
Larutan disaring dengan pompa

secara terpisah
Terbentuk kristal pada larutan
Terbentuk aspirin sebanyak

vacum

1,118 gram

Tabel 4.3 Uji kemurnian aspirin

No
Perlakuan
1 Aspirin + 1 ml etanol + 3 tetes
2

ferri klorida
Asam salisilat+ 1 ml etanol + 3

Hasil Pengamatan
Larutan bening
Larutan berwarna ungu

tetes ferri klorida

Reaksi yang terjadi.

a. Reaksi pembentukan aspirin

Gambar 4.1

Reaksi pembentukan aspirin (Anonim, 2010)

b. Reaksi pengujian aspirin

Gambar 4.2 Reaksi pengujian kemurnian aspirin (Yudha, 2009)

Hasil uji kemurnian: Larutan aspirin-etanol-FeC3 benig, berarti aspirin

sudah murni.

4.2

Pembahasan
Pembuatan aspirin dapat dilakukan denga proses asetilasi, yaitu reaksi
memasukkan gugus acetyl ke dalam substrat yang sesuai. Dalam praktikum
ini, digunakan asam salisilat dan asetat anhidrat sebagai bahan baku dengan
asam sulfat pekat sebagai katalisnya. Gugus acetyl diperoleh dari pemutusan

ikatan pada asetat anhidrat, pemutusan asetat anhidrat akan menghasil gugus
asil dan acetyl. Sedangkan substratnya adalah asam salisilat. Katalis asam
sulfat pekat berperan untuk memutuskan ikatan gugus hidroksil dengan
asam salisilat. Asam salisilat yang telah melepaskan gugus hidroksil inilah
yang akan berikatan dengan gugus acetyl. Sedangkan gugus asil akan
berikatan dengan gugus hidroksil membentuk hasil samping berupa asam
salisilat. Dalam proses pembuatan aspirin ini terdapat 3 tahap yang harus
dilakukan yaitu proses pembuatan aspirin, rekristalisasi aspirin (pemurnian
aspirin), dan uji kemurnian aspirin.
Pertama proses pembuatan aspirin. Ditimbang 2,5 gram asam salisilat
dengan kaca arloji lalu masukkan ke dalam labu didih dasar bulat, kemudian
ditambahkan 7 ml asetat anhidrat dan 3-4 tetes asam sulfat pekat. Labu
digoyang-goyangkan sampai larutan tercampur sempurna. Larutan yang
awalnya berwarna puti susu akan menjadi bening (tidak berwarna) Saat
proses pencampuran, tutup mulut labu dengan alumunium foil agar tidak
terjadi penguapan. Proses pencampuran dilakukan di dalam lemari asam.
Setelah itu panaskan dengan penangas air selama 15 menit pada suhu
50-60 oC. Setelah 15 menit, karena suhu tersebut merupakan suhu optimum
pembentukan aspirin, jika suhu lebih rendah dari 50 oC maka aspirin tidak
akan terbentuk sedangkan jika suhu lebih tinggi dari 60 oC maka aspirin
yang terbentuk akan terbakar karena titik nyala aspirin adalah 76 oC (Dirjen
POM, 1979). Kemudian campuran didinginkan larutan pada suhu ruang
sambil diaduk sekali-sekali. Ke dalam labu didih ditambahkan 40 ml
aquadest lalu didinginkan dengan menggunakan batu es selama 1 jam.
Setelah datu jam, akan terbentuk padatan/kristal di dalam labu. Selamjurnya
endapan disaring dengan menggunakan pompa vakum. Ambil bagian
atasnya (endapannya).
Selanjutnya aspirin direkristalisasi. Aspirin yang dihasilkan dari
proses pertama dilarutkan dengan 7 ml alkohol hangat, kemudian

ditambahkan 40 ml aquadest hangat. Panaskan campuran tersebut sampai

larut, jika terbentuk endapan, saring dalam keadaan panas dengan cepat dan
ambil filtratnya. Endapan tersebut adalah zat sisa yang terbentuk karena
adanya asam salisilat yang tidak terkonversi menjadi aspirin. Kemudian
dinginkan filtrat dalam suhu kamar selama 1,5 jam. Agat kristal yang
terbentuk lebih cepat dan banyak, maka proses pendinginan dapat dibantu
dengan batu es. Filtrat tersebut diamati sampai endapan yang terbentuk
cukup banyak. Kemudian larutan dan endapan tersebut disaring dengan
menggunakan pompa buchner, akan terbentuk aspirin. Aspirin kemudian
dikeringkan pada suhu kamar.
Setelah kering, aspirin ditimbang. Sebelumnya kertas saring telah
ditimbang, dan didapatkan berat kertas saring adalah 0,902 gram. Berat
aspirin hasil praktikum yang diperoleh adalah sebesar 2,02 gram, sehingga
berat bersih aspirin adalah 1,118 gram Sehingga besar rendemennya adalah
34,5%. Dalam pembentukan aspirin, tidak dapat dihasilkan rendemen
sebesar 100% karena pada proses pembuatannya terdapat asam salisilat
dalam jumlah tertentu yang tidak terkonversi menjadi aspirin. Selain itu,
sebelum penimbangan, aspirin yang kami dapatkan terbuang sehingga
aspirin yang didapatkan semakin sedikit.
Selanjutnya dilakukan uji kemurnian terhadap aspirin. Sedikit aspirin
yang telah dihasilkan dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Lalu ke dalam
tabung reaksi lain dimasukkan sedikit asam salisilat. Ke dalam masingmasing tabung dimasukkan 1 ml etanol. Setelah itu, diteteskan 3 tetes ferri
klorida. Perubahan warna yang terjadi diamati. Larutan aspirin-etanol- ferri
klorida

akan menhasilkan warna ungu. Selanjutnya diamati perubahan

warna pada tabung yg berisi aspirin. Jika warna yang terbentuk adalah
kembali. Jika warna yang terbentuk adalah warna yang jernih, berarti aspirin
yang terbentuk sudah murni. Jika larutan tersebur berwatna ungu, artinya
dalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang tidak terkonversi. Pada

praktikum ini, warna larutan aspirin-etanol-ferri klorida berwarna jingga

bening, berarti aspirin yang dihasilkan sudah murni.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1

Kesimpulan
Berat aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 1,118 gram
Berat aspirin teoritis adalah sebesar 3,24 gram
Besar rendemen aspirin yang terbentuk adalah sebesar 34,5%
Aspirin yang terbentuk sudah murni, karena saat larutan aspirin dan
atanol di tetesi ferri klorida larutan tetap bening.

5.2

Saran
Untuk mempercepat pembentukan kristal dapat dilakukan dengan

menggnakan batu es saat pendinginan.

Pada praktikum ini, praktikan harus memahami terlebih dahulu tentang
mekanisme reaksi acetylasi sehingga praktikan dapat mengerti zat mana

yang harus dibuang atau dipakai.

Untuk meningkatkan aspirin yang dihasilkan, maka mol reaktan harus
ditambah.

DAFTAR PUSTAKA
Anomim, 2010, Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/
kuliah/ sterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 6 Maret 2013
Anonim,

2011,

Analisis

Aspirin

http://alchemist08.files

dan

Kafein

dalam

Tablet,

.wordpress.com/.../percobaan-7-

as.., 11 Maret 2013

Asprin, Robert, 2003, Aspirin, www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, 10
Maret 2013
Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan., 1979,
Farmakope Indonesia, Edisi III, Departemen Kesehatan
Republik Indonesia. Jakarta. Halaman : 44, 53, 56, 58, 96,
424, 658, 763.
Fessenden & Fessenden, 1987, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga,
Jakarta
Fieser, Louis, F, 1987, Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D.
C. Heath and Company, Boston
Ganiswarna, S.G., Stiabudi, R., Suyatna, F.D., dan Nafrialdi (eds), 1995,
Farmakologi Terapi, FK-UI, Jakarta. Halaman :208-211Mycek, M.J.,
Harvey, R.A., Champe, P.C, 2001, Farmakologi Ulasan Bergambar, edisi
2, Widya Medika, Jakarta
Irdoni. HS, Nirwana. HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia Organik, Unibersitas
Riau, Pekanbaru
Mulyono, 2005, Kamus Kimia, P.T Genersindo, Bandung
Mycek, M.J., Harvey, R.A., dan Champe, P.C., Huriawati Hartanto,
2000, Farmakologi Ulasan Bergambar, Widya medika,
Jakarta, Halaman 199

The Royal Society of Chemistry, 2001, www.rsc.org/learn-chemistry/content/

filerepository/ Aspirin.pdf, 10 Maret 2013
Tjay, Tan Hoan, 2002, Obat -obat Penting, PT Elex Media
Komputindo,

Jakarta

Wilcox, 1995, Experimental Organic Chemistry, Prentice Hall Inc., New Jersey
Yuda,

2009,

Sintesis

Aspirin,

http://yudapedia.files.wordpress.com

2009/12/sintesis-aspirin2.pdf, 5 Maret 2013

LAMPIRAN A
DOKUMENTASI PRAKIKUM

Gambar A.1 Asam salisilat 2,5 gram

Gambar A.2 Asam salisilat

dimasukkan ke dalam labu didih

Gambar A.3 7 ml asam asetat

Gambar A.4 Asam sulfat pekat

dimasukkan ke dalam labu didih

diteteskan ke dalam labu didih

Gambar A.5 Labu digoyang-goyangkan

Gambar A.6 Labu dipanaskan pada

sampai campuran menjadi homogen

suhu 50-60 oC selama 15 menit

Gambar A.7 Campuran didinginkan

Gambar A.8 Aspirin disaring dengan

dengan batu es

pompa vacum

Gambar A.9 Aspirin setelah di saring

dengan pompa vacum

Gambar A.11 Aspirin dimasukkan

dalam labu didih

Gambar A.10 Etanol dan aquadest

dipanaskan

Gambar A.12 Larutan aspirin-etanolaquadest disaring

Gambar A.13 Filtrat Larutan aspirin-

Gambar A.14 Sedikit aspirin

etanol-aquadest

dimasukkan ke dalam tabung teaksi

Gambar A.15 Sedikit asam salisilat

Gambar A.16 Larutan asam salisilat-

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

etanol- ferri klorida (kiri) dan larutan

larutan aspirin-etanol-ferri klorida

(kanan)

LAMPIRAN A
PERHITUNGAN

Mol aspirin teoritis

Mol asam salisilat
massa
2,5
n=
Mr = 138

= 0,018 mol

Mol asetat anhidrat

massa
V .
n=
=
Mr
Mr =

7.1,08
102

= 0,074 mol

Tabel 4.4 Tabel mol zat yang bereaksi

Asam salisilat + Asetat anhidrat Aspirin + Asam karboksilat
M
0,018
0,074
B
0,018
0,018
0,018
0,018
S
0,056
0,018
0,018

Massa aspirin teoritis = n x Mr

= 0,018 x 180
= 3,24 gram
Massa aspirin praktikum = 1,118 gram
Massa aspirin praktikum
%Rendemen
=
Massa aspirin teoritis

1,118
3,24

x 100%= 34,5 %

x 100%