BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Industri adalah hal yang tidak dapat dipisahkan darI kehidupan manusia.
Kemajuan suatu negara dapat dilihat dari perkembangan industri. Industri adalah
salah satu penyumbang pajak terbesar di Indonesia, penyedia tenaga kerja,
penyedia kebutuhan hidup berupa produk, dan banyak lagi. Jika membicarakan
industri, maka kita tidak bisa memisahkan dari proses produksi, proses produksi
yang terjadi di dalam industri pastinya akan selalu melibatkan reaksi kimia.
Beberapa reaksi kimia yang terdapat dalam industri adalah reaksi redoks, reaksi
sulfonasi, reaksi nitrasi, reaksi halogenasi dan reaksi hidrogenasi. Pada Makalah
ini akan dibahas salah satu reaksi yaitu reaksi nitrasi. Reaksi Nitrasi banyak
digunakan dalam industri, seperti industri bahan peledak, pengolahan kelapa
sawit, pengolahan plastik dan lain lain.

1.2 Tujuan
Ada beberapa tujuan yang bisa digunakan dalam penyusunan makalah ini,
antara lain :
Mengetahui definisi proses nitrasi.
Mengetahui zat-zat yang dinitrasi.
Mengetahui zat-zat penitrasi.
Mengetahui aplikasi reaksi nitrasi dalam industri.

1
 BAB II
URAIAN PROSES

2.1 Definisi Proses Nitrasi

Proses nitrasi adalah salah satu proses yang umum digunakan dalam
kegiatan industri terutama dalam industri bahan peledak yang melibatkan reaksi
nitrasi di dalamnya. Reaksi nitrasi itu sendiri adalah mereaksikan satu atau lebih
gugus nitro dengan senyawa lain. Gugus nitro itu sendiri berupa -NO 2. Biasanya
gugus nitro (-NO2) direaksikan dengan senyawa yang mengandung atom karbon
terutama senyawa aromatik seperti benzen dan toluen untuk membentuk senyawa
nitroaromatik atau nitroparafinik. Selain direaksikan dengan senyawa aromatik,
gugus nitro juga bisa direaksikan dengan senyawa senyawa berikut :
a. Oksigen untuk menghasilkan ester nitrat.
b. Nitrogen untuk membentuk nitroamin atau nitramin.
Gugus nitro dapat menggantikan sejumlah atom monovalent atau gugus atom
yang berbeda. Berikut ini contoh reaksi nitrasi :
a. Reaksi alkil halida dengan perak nitrat untuk membentuk ester nitrat
RCl + AgNO3 RONO2 + AgCl
RCl + AgNO3 RNO2 + AgCl
b. Reaksi gugus nitro dengan senyawa aromatik yang mengandung gugus
sulfonat atau gugus asetil.

2
 Reaksi nitrasi merupakan salah satu reaksi penting dalam sintesa kimia
organik. Produk yang dihasilkan dapat digunakan sebagai obat obatan. Pelarut,
pewarna dan juga bahan peledak. Namun selain digunakan untuk keperluan
tersebut, produk reaksi nitrasi juga bisa digunakan sebagai zat antara atau zat yang
digunakan untuk membantu dalam reaksi pembuatan senyawa lain seperti
pembuatan amina. Ada beberapa zat yang bisa direaksikan dengan gugus nitro
untuk menghasilkan suatu senyawa baru, pembahasan ini akan dilanjutkan ke sub
bab berikutbya yaitu zat zat yang dapat dinitrasi (Groggins, P.H., 1958).

2.2 Zat - Zat yang Dapat Dinitrasi

a. Parafin
Umumnya reaksi dilaksanakan pada fasa gas, reaksi berlangsung melalui
mekanisme radikal bebas. Hasil dari nitrasi parafin adalah nitroparafin.
Hasil samping berupa alkohol, aldehid, olefin. Proses dilaksanakan pada
suhu 350-450 derajat celcius. Ciri ciri nitrasi parafin adalah sebagai
berikut :
Terdapat temperatur optimum dimana diperoleh yield yang tinggi.
Penambahan oksigen meningkatkan yield berdasarkan asam nitrat
tetapi juga menaikkan oksidasi butana.
Nitrogen bereaksi dengan parafin dan menghasilkan nitroparafin.
Bromin memiliki efek menguntungkan terhadap konversi dan yield
nitroparafin dengan menggunakan asam nitrat.
Hidrokarbon dengan cabang yang banyak akan mengalami
pembelahan yang lebih sedikit daripada isomernya yang bercabang
lebih sedikit (J Belda dan Ulvatus, 2014).
b. Olefin
Nitrasi olefin berlangsung secara adisi. Reaksi pada umumnya
berlangsung pada fase gas. Hasil nitrai adalah nitroalkohol. Apabila nitrasi
berlanjut, maka menghasilkan produk bermacam-macam, karena senyawa
nitroalkohol memiliki gugus OH dan NO2.

c. Aromatik dan turunannya

Umumnya berlangsung pada fase cair. Senyawa aromatik yang biasa
dinitrasi dalam industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan

3
 turunannya. Nitrasi senyawa aromatik dapat digambarkan dengan
persamaan sebagai berikut.

ArH + HNO3 ArNO2 + H2O

Senyawa penitrasi merupakan reaktan yang bersifat elektrofilik, yaitu sifat
suatu senyawa yang memiliki kecenderungan untuk menyukai elektron
karena senyawa itu sendiri kekurangan elektron . Reaksi akan terjadi pada
atom karbon di dalam cincin aromatik dimana kerapatan elektronnya
paling besar. Gugus nitro dapat masuk pada posisi ortho, meta, atau para
(sebagai isomernya). Proporsi dari produk isomer ini bergantung pada
jenis substituennya karena substituen memiliki efek yang besar pada
kerapatan elektron di sekitar atom karbon. Perbandingan proporsi ortho,
meta, dan para dari berbagai substituen terdapat pada tabel berikut.

d. Alkohol
Nitrasi berlangsung fase cair.
e. Senyawa nitrogen

2.3 Zat - Zat Penitrasi ( Agen Penitrasi )

Ada beberapa reagen yang bisa digunakan untuk menciptakan terjadinya
reaksi nitrasi, Sebagai zat pengolah dalam nitrasi dapat berupa :
1 Asam Nitrat (NH3)

4
 Penggunaan zat ini dapat berupa larutan pekat atau mempunyai
konsentrasi tinggi , larutan asam nitrat dalam air maupun dalam bentuk
gas.
2 Oksida Nitrogen : N2O5 (nitrogen pentoksida) dan N2O4 (nitrogen
tetroksida)
Zat ini digunakan pada proses nitrasi dalam fase gas.
3 Campuran Asam Nitrat Dengan Zat Penyerap Air
Zat pengolah ini digunakan apabila reaksi nitrasi dilakukan dalam fasa
cair. Zat penyerap air yang dapat digunakan dapat berupa asam sulfat.
Campuran antara asam sulfat dan asam nitrat disebut asam campuran.
Untuk mendapatkan gugus (NO2+), dibutuhkan suatu asam lain untuk
donor proton sekaligus sebagai katalisator.
Asam asam tersebut dapat berupa :
- H2SO4
- H3COOH
- H3PO4
Mekanisme untuk mendapatkan gugus nitro :
- HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2H2SO4-
- N2O5 + 3H2SO4 NO2+ H3O+ + 3H2SO4-
- N2O4 + 3H2SO4 NO2+ + 2NO- + H3O + 3HSO4-
Mekanisme reaksi nitrasi :
- HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2H2SO4-
- RH + NO2+ RHNO2+
- RHNO2+ + HSO4- RNO2 + H2SO4
Penelitian menyebutkan bahwa terdapat asam nitrat berbentuk ion Nitril
(NO2+) di dalam asam sulfat. Larutan asam nitrat memiliki tiga jenis
spektrum penyerap ultraviolet yang berbeda. Pada larutan yang encer,
spektrum muncul karena adanya ion nitrat (NO 3-). Pada pelarut polar inert
yang lemah seperti kloroform, spektrumnya sama dengan etil nitrat,
menunjukkan bahwa terdapat kandungan asam nitrat dalam bentuk HNO3
yang belum terionisasi. Spektrum jenis ketiga adalah karakteristik dari
larutan asam sulfat dari asam nitrat dan esternya, menunjukkan bahwa

5
 tidak ada kandungan asam nitrat, baik dalam bentuk ion nitrat maupun
dalam bentuk HNO3 yang belum terionisasi.

2.4 Aplikasi Nitrasi dalam Industri

Ada banyak industri yang menggunakan proses nitrasi diantaranya sebagai :
a Bahan peledak
Bahan peledak disini yang berupa senyawa nitrat misalnya gliseril
trinitrat dan selulosa nitrat.

b Pewarna
Proses ini digunakan sebagai senyawa antara untuk pembuat amina yang
disintesa dengan proses reduksi senyawa nitro. Misalnya nitrobenzena
direduksi menjadi anilin yang merupakan bahan baku zat pewarna.

c Pelarut
d Nitrasi toluene menjadi dinitrotoluenes
Ada 2 langkah untuk metode ini yaitu tahap pertama, campuran sulfur
dan asam nitrat akan menyebabkan reaksi dengan toluen menjadi 2
mononitrotoluens (MTN) dengan komposisi (%) ortho 59, meta 4 dan
para 37. Tahap kedua, menggunakan reagent yang sama,
mononitrotoluens akan terkonversi menjadi dinitrotoluenes (DNT)
dengan mengontrol konsentrasi asam, menjaga pembentukan dari
trinitrotoulene.
Nitrasi pertama yaitu menggerakkan reaktor dengan pendinginan sistem
baik di dalam maupun di luar. Umpan terdiri dari toluene dan campuran
nitrat dan asam sulfat, air dan dinitrotoluene. Pendinginan sistem
dilakukan pada lingkungan pada suhu 50C. Produksi limbah reaktor
adalah encer dengakandungan asam sulfuric 74%, asam nitrat dan bahan
campuran.
Nitrasi kedua dengan umpan bahan organik berisi mononitro dan
beberapa asam dan air. Beroperasi pada suhu 65C. Limbah yang
dihasilkan di kirim untuk diolah kembali pada nitrasi pertama. Hasil
nitrasi kedua dinetralkan dengan coustic soda dan air di dalam koloh

6
 scrubbing dan diakhiri dengan limbah hasil pencucian (Lukman, dkk.,
2013).

Gambar 2.1 Proses Produksi Dinitrotoluen

e Pembuatan pupuk menghasilkan amina

Proses pembuatan pupuk ni dilakukan secara modern, yaitu untuk
menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah oksidasi amonia di udara. Dalam
proses ini amonia dcampur dengan udara berlebih, dan campurannya
dipanaskan smpai temperatur tinggi dengan katalis platina (Pt). Amonia
akan diubah menjadi nitrogen oksida (NO), yang kemudian dioksidasi
lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO 2. Nitrogen dioksida
direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat.

BAB III
PENUTUP

Kesimpulan :

7
 Reaksi nitrasi adalah proses penggabungan atau mereaksikan satu atau
lebih gugus nitro dengan senyawa lain.
Zat zat yang termasuk senyawa yang bisa dinitrasi antara lain, parafin,
olefin, alkohol, senyawa nitrogen, senyawa aromatik beserta turunannya.
Agen penitrasi adalah agen yang menyebabkan terjadinya reaksi nitrasi.
Agen penitrasi itu sendiri antara lain asam nitrat, oksida nitrogen, dan
campuran asam nitrat dengan zat penyerap air.
Pengaplikasian reaksi nitrasi itu sendiri banyak diaplikasikan pada industri
pembuatan bahan peledak, pupuk, pewarna dan pelarut.

DAFTAR PUSTAKA

Arifin, Lukman, dkk.2013. Reaksi Nitrasi. Pekanbaru : Universitas Riau.

Groggins,P.H. 1958. Unit Processes in Organic Synthesis, 5th Edition. New Delhi:
Mc. Graw-Hill.
J, Belda Amelia dan Ulvatus Sadiyah. 2014. Proses Industri Kimia II Nitrasi.
Malang : Universitas Brawijaya.