Struktur dan Kestabilan Iodo Keton Sekunder

1.1. Tujuan
1. Mengetahui panjang ikatan Struktur Iodo Keton Sekunder untuk
mengetahui kestabilannya
2. Mengetahui sudut ikatan Struktur Iodo Keton Sekunder untuk mengetahui
kestabilannya
3. Mengetahui sudut Torsi Struktur Iodo Keton Sekunder untuk mengetahui
kestabilannya
4. Mengetahui panjang molekul Struktur Iodo Keton Sekunder untuk
mengetahui kestabilannya
1.2 Dasar Teori
-iodoketon adalah senyawa intermediet yang paling serbaguna dalam sintesis
organik dan tingginya reaktivitas nya membuat senyawa cenderung untuk
reaksi dengan nukleofil bernomor besar untuk memberikan komponen variasi
yang digunakan. Seperti atom iodin memiliki elektrofil alami yang lemah,
pengenalan selektif dari iodin kedalam molekul organik menerima perhatian
yang signifikan diantara persamaan ilmiah. Kebanyakan diketakui metode
untuk menyiapkan -iodoketon secara tidak langsung dengan iodinasi oksidatif
olefin, iodinasi elektrofilik dari derivate keton (enol eter dan asetat). Bertukar
tempat dengan senyawa bromo dengan sodium iodide. Karena kesulitan dalan
sintesis dan pemurnian dari enol silyl eter dan asetat, dan baru-baru ini variasi
modifikasi reagent telah ditemukan untuk sintetis a.iodoketon dari senyawa
karbon menggunakan sisten donasi iodium yang berbeda. Bagaimanapun,
kebanyakan metode ini satu atau lebih berkurang, seperti penggunaan yang
mahal, reagen yang berbahaya dan beracun, pekerjaan yang membosankan dan
reaksi bertemperatur tinggi. Oleh karena itu perkembangan untuk efisiensi,
ramah lingkungan, ekonomis. Dan prosedur yang selektif untuk sintesis
langsung -iodoketon masih diinginkan. Sintesis dari a. iodoketon dari alkohol
kedalam ketone dalan langkah tunggal menjadi tantangan (Mahender, 2015).
Baru-baru ini, dilaporkan bahwa -iodoketon dari alkohol dibawah kondisi
asam. Bagaimanapun tidak menguntungkan untuk metode ini dengan
menggunakan mineral asam kuat. Dari bahan ramah lingkungan dapat dilihat

1
ini dibutuhkan untuk mereduksi buangan kimia dan menaikkan metode sintesis
sederhana menyatakan siap digunakan, tidak mahal dan reaksi sedikit tidak
toksik untuk sintesis -iodoketon yang selektif. Untuk mengetahui kestabilan
dari -iodoketon maka perlu dilakukan desain struktur dan optimasi terlebih
dahulu dengan menggunakan pendekatan kimia komputasi. Untuk
mendapatkan hasil yang paling sesuai, dilakukan pemodelan molekul senyawa
menggunakan program Hyperchem. Selanjutnya struktur senyawa utama
dihitung tentang panjang ikatan, sudut ikatan serta sudut torsi senyawa yang
diperoleh dari perhitungan dengan menggunakan variasi metode molecular
mekanik menggunakan MM+ dan Amber untuk mengetahui kestabilannya.
Medan gaya mekanik molekul menggunakan persamaan mekanika klasik
untuk menggambarkan permukaan energi potensial dan sifat fisik molekul.
Molekul digambarkan sebagai kumpulan atom yang berinteraksi satu sama lain
dengan fungsianalisis sederhana. Deskripsi ini disebut medan gaya. Salah satu
komponen dari medan gaya adalah energi yang timbul dari kompresi dan
peregangan ikatan. MM + adalah yang terunik di antara medan gaya dalam cara
memperlakukan obligasi dan sudut. Kedua obligasi dan sudut istilah dapat
berisi istilah orde tinggi dari kuadrat standar. Potensi obligasi dan sudut ini
mengekspresikan gerak harmonik lebih baik daripada potensial harmonik.
MM+ juga berisi garis strech-bend, yang disebut istilah Urey-Bradley. Medan
gaya lain di HyperChem biasanya mengevaluasi interaksi tak-berikat untuk
atom dipisahkan oleh tiga atau lebih ikatan. MM + berasal dari kode domain
publik yang dikembangkan oleh Dr Norman llinger, disebut sebagai MM2
(1977), dan didistribusikan oleh Quantum Kimia Exchange Program (QCPE).
Amber (Assisted Model Building and Emergency Refinement) berdasar pada
medan paksa yang dikembangkan untuk penghitungan protein dan asam nukleat
oleh anggota kelompok riset Peter Kollman di University of California, San
fransisco (Hypercube,2002).
AMBER yang asli telah menjadi salah satu metode dan parameter
gabungan. AMBER dikembangkan pertama kali sebagai sebuah kesatuan atom
pada medan paksa dan kemudian diperluas untuk mencakup versi atom. Versi
terbaru dari amber adalah dikembangkan oleh cornell et., Hyperchem

2
memungkinkan pengguna untuk kembali dan keluar pada kesatuan atom dan
semua atom medan paksa juga untuk mencampur dua bidang kekuatan (medan
paksa) dalam mollcule yang sama. Sejak Medan paksa dikembangkan untuk
makromolekul, ada beberapa jenis-jenis atom dan parameter untuk senyawa
organik kecil atau senyawa anorganik, dan kebanyakan perhitungan pada sistem
seperti itu dengan AMBER maka medan paksa akan menjadi parameter yang
kurang eksplisit (Hypercube,2002).

3
1.3 Prosedur Kerja
1. Dipilih menu Draw dan diyakinkan bahwa atom karbon merupakan default
dari unsur

2. Dibuat struktur senyawa iodo keton sekunder, pertama-tama dibuat 3 atom

C, dimana pada atom C2 mengikat atom O dengan ikatan Rangkap.
Sedangkan pada atom C3 dibuat berikatan dengan atom I sebagai iodo.
Selanjutnya dipilih menu build dan pilih item select Add H& Model Build

4
3. Selanjutnya pilih menu display dengan item randering

4. Dipilih ball and stick, klik OK

5. Dipilih menu Setup, kemudian pilih Mechanika Molekul

5
6. dan selanjutnya dipilih MM+.

7. Buka menu Compute, pilih Geometry Optimization. Hyperchem akan

memulai proses optimasi, nilai energy, gradient dan ke-kongvergensi-an
dapat dilihat pada status bar, jika kriteria konvergensi yang diberikan telah
tercapai akan muncul Converged=YES pada status bar.

8. Dipilih Icon Selection dan diukur panjang ikatan setiap atom H-C, C-C,
C=O,C-I. dicatat panjang ikatan yang tertera pada status Bar.

6
9. Dilakukan perhitungan sudut ikatan dengan memilih setiap 3 atom, dicatat
panjang ikatan yang tertera pada status bar.

10. Dilakukan perhitungan sudut torsi dengan memilih setiap 4 atom, dicatat
sudut torsi yang tertera pada status Bar

11. Dilakukan perhitungan panjang molekul.

7
12. Atom C selanjutnya diperpanjang dan kembali diukur panjang ikatan setiap
atom, sudut ikatan, sudut torsi dan panjang molekul, dilakukan Optimasi
kembali.

13. Setelah Optimasi diukur kembali panjang ikatan, sudut ikatan, sudut torsi
dan panjang molekul hasil optimasi. Perlakuan yang sama dilakukan hingga
penambahan atom C7.

14. Setelah Atom C7 selasai diukur. Maka dilakukan pengukuran panjang

ikatan dengan menggunakan perhitungan AMBER perlakuan yang sama.

8
Hasil dan Pembahasan
1. Hasil Pengamatan
A. Iodo Ketone Sekunder C3

Keterangan MM+ Amber

Panjang Molekul
5.31093 5.31093
sebelum optimasi
Panjang molekul
5.31099 5.28529
setelah optimasi

Pajang ikatan
Ikatan Atom
MM+ Amber
C3-I1 2.15538 2.117796
C3-C4 1.52162 1.53213
O2-C4 1.21031 1.23092
C4-C5 1.51756 1.52593
C3-H7 1.11351 1.09015
C3-H6 1.11352 1.09015
C5-H9 1.11353 1.09022
C5-H10 1.11353 1.09022
C5-H8 1.11397 1.09062

Sudut Ikatan
Ikatan Atom
MM+ Amber
I1-C3-H7 106.078 108.693
I1-C3-C4 115.572 113.884
I1-C3-H6 106.078 108.693
H6-C3-H7 109.703 107.952
C3-C4-O2 123.11 122.353
C3-C4-C5 115.868 117.152
O2-C4-C5 121.022 120.495
C4-C5-H8 111.192 110.222
C4-C5-H9 110.044 109.476
C4-C5-H10 110.044 109.476
H10-C5-H9 108.981 109.476
H10-C5-H8 108.26 109.382
H9-C5-H8 108.26 109.382
H6-C4-C3 109.614 108.732
H7-C3-C4 109.614 108.732

9
 Sudut torsi
Ikatan Atom
MM+ Amber
H8-C5-C4-O2 -4.46E-09 -2.11E-09
H10-C5-C4-O2 -119.946 -120.357
H9-C5-C4-O2 119.946 120.357
I1-C3-C4-O2 1.26E-08 -1.79E-03
H6-C3-C4-O2 119.767 121.35
H7-C3-C4-O2 119.768 -121.35
H7-C3-C4-C5 60.2322 58.6497
H6-C3-C4-C5 -60.2322 -58.6501
I1-C3-C4-C5 180 180
H8-C5-C4-C3 180 180
H10-C5-C4-C3 60.0539 59.6425
H9-C5-C4-C3 -60.0545 -59.6432

B. Iodo keton Sekunder C4

Keterangan MM+ Amber

Panjang Molekul
5.23435 5.23435
sebelum optimasi
Panjang molekul
5.6809 6.61534
setelah optimasi

Panjang ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2 2.1556 2.1713
C2-H12 1.1146 1.0903
C2-H13 1.1147 1.0903
C2-C4 1.5344 1.5320
C4-C8 1.1153 1.0911
C4-C7 1.1152 1.0909
C4-C5 1.5216 1.5282
C5-O3 1.2102 1.2305
C5-C6 1.5172 1.5269
C6-H10 1.1135 1.0904
C6-H11 1.1135 1.0902
C6-H9 1.1139 1.0906

10
 Sudut Ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2-H12 105.9580 109.5960
I1-C2-H13 105.9550 109.5650
I1-C2-C4 112.3230 108.0010
H12-C2-C4 111.4470 109.9030
H13-C2-C4 111.4400 109.9740
C2-C4-H8 109.8850 109.3450
C2-C4-H7 109.8780 109.6490
H7-C4-H8 108.3380 108.4550
H7-C4-C5 107.5780 108.8330
H8-C4-C5 107.5660 109.2160
O3-C5-C4 121.8380 120.5580
C4-C5-C6 116.6890 117.8620
C6-C5-O3 121.4730 120.5740
H9-C6-C5 111.1300 110.1860
H10-C6-C5 110.0830 109.6060
H11-C6-C5 110.0650 109.4120
H11-C6-H10 108.9790 108.9040
H9-C6-H10 108.2590 109.3590
H11-C6-H9 108.2640 109.3540

11
 Sudut Torsi
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2-C4-H8 -59.5916 -59.1292
I1-C2-C4-H7 59.5220 59.6599
H7-C4-C2-H12 178.2470 179.1780
H7-C4-C2-H13 -59.1947 -59.8613
H8-C4-C2-H13 178.3090 -178.6510
H8-C4-C2-H12 59.1337 60.3887
H8-C4-C5-O3 121.4710 168.8840
H7-C4-C5-O3 122.0110 50.6503
H7-C4-C5-C6 57.9575 -140.7580
H8-C4-C5-C6 58.5596 -22.5245
C2-C4-C5-C6 179.7000 98.2955
O3-C5-C6-H10 120.2790 118.0720
O3-C5-C6-H11 119.5760 -122.5760
O3-C5-C6-H9 0.3480 -2.3164
H9-C6-C5-C4 179.6830 -170.9060
H11-C6-C5-C4 60.3933 68.8343
H10-C6-C5-C4 -59.7510 -50.5172
C2-C4-C5-O3 -103.22 -70.2960
H13-C2-C4-C5 -62.730 60.6052
H12-C2-C4-C5 -179.167 -60.3557
C2-C4-C5-C6 76.994 98.2988

12
C. Iodo keton Sekunder C5

Keterangan MM+ Amber

Panjang Molekul
5.86476 5.86476
sebelum optimasi
Panjang molekul
6.17933 6.60603
setelah optimasi

Panjang ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2 2.1552 2.1712
C2-H16 1.1143 1.0903
C2-H15 1.1141 1.0900
C2-C3 1.5341 1.5343
C3-H13 1.1167 1.0909
C3-H14 1.1158 1.0909
C3-C5 1.5369 1.5349
C5-H9 1.1154 1.0907
C5-H8 1.1156 1.0911
C5-C6 1.5210 1.5302
C6-O4 1.2106 1.2305
C6-C7 1.5170 1.5270
C7-H11 1.1132 1.0901
C7-H12 1.1134 1.0902
C7-H10 1.1139 1.0906

13
 Sudut Ikatan
katan Atom
MM+ AMBER
H16-C2-I1 106.1400 109.5390
H15-C2-I1 105.8130 109.2860
I1-C1-C3 112.4510 107.8850
H16-C2-H15 109.2220 109.8270
H14-C3-C2 109.9550 109.5730
H13-C3-C2 109.5270 109.0070
H14-C3-H13 106.9180 108.5980
H13-C3-C5 108.5900 108.3260
H14-C3-C5 109.4780 109.2030
H9-C3-C5 110.2520 108.5240
H8-C5-C3 109.1900 109.3320
H8-C5-C6 108.8600 109.4230
H9-C5-C6 108.2190 108.8420
O4-C5-C6 121.1480 120.8930
O4-C6-C7 121.2460 120.8280
H11-C7-C6 110.1800 109.5600
H12-C7-C6 110.3490 109.5450
H10-C7-C6 110.9820 110.1500
H10-C7-H11 108.0460 109.3180
H11-C7-H12 109.0670 108.9050
H12-C7-H10 108.1380 109.3420
C7-C6-C5 117.5860 118.2620
C6-C5-C3 113.3560 112.6640
C5-C3-C2 112.2210 112.0630
H15-C2-C3 111.620 110.2740
H16-C2-C3 111.286 109.9980

14
 Sudut Torsi
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2-C3-H13 57.6037 58.2041
I1-C2-c3-H14 -59.6061 -60.5131
H14-C3-C2-H16 -178.5430 -179.9540
H13-C3-C2-C16 -61.3340 -61.2301
H13-C3-C2-H15 176.3530 177.4900
H15-C2-C3-H14 59.1428 58.7731
H15-C2-C3C5 -62.9663 -62.6120
H8-C5-C3-C2 -62.7891 -57.5089
H8-C5-C3-H14 174.8310 -179.1070
H8-C5-C3-H13 58.4318 62.7858
H9-C5-C3-H13 -58.5389 -54.7187
H9-C5-C3-H14 57.8598 63.3890
H14-C3-C5-C6 -63.6277 -57.2097
H13-C3-C5-6 179.9940 -175.3170
C3-C5-C6-O4 -110.9490 -95.4251
O4-C6-C5-H9 126.4310 144.1590
O4-C6-C5-H8 10.7771 26.4199
H8-C5-C6-C7 -168.8120 -152.1010
H9-C5-C6-C7 -53.1584 -34.3621
H11-C7-C6-C5 -68.3347 -60.5840
H12-C7-C6-C5 52.1690 58.8221
H10-C7-C6-C5 172.0270 179.1290
H10-C7-C6-O4 -7.5613 0.6064
H11-C7-C6-O4 112.0770 -119.7000
H12-C7-C6-O4 -127.4190 120.8940
H12-C7-C6-C5 52.1690 58.8221
C3-C5-C6-C7 69.4621 86.0538
C2-C3-C5-C6 58.7527 64.3879
I1-C2-C3-C5 178.2850 178.1020
H16-C2-C3-C5 59.474 58.6677
H9-C5-C3-C2 -179.496 -175.0140

15
D. Iode Keton Sekunder C6

Keterangan MM+ Amber

Panjang Molekul
sebelum optimasi 6.95018 6.95018
Panjang molekul
7.21642 7.45967
setelah optimasi

Panjang ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2 2.1556 2.1711
C2-H18 1.1136 1.0897
C2-H19 1.1143 1.0903
C2-C3 1.5337 1.5346
C3-H17 1.1157 1.0906
C3-H16 1.1167 1.0909
C3-C4 1.5389 1.5384
C4-H15 1.1164 1.0907
C4-H14 1.1165 1.0908
C4-C6 1.5366 1.5380
C6-H10 1.1154 1.0907
C6-H9 1.1149 1.0904
C6-C7 1.5206 1.5301
C7-O5 1.2106 1.2305
C7-C8 1.5169 1.5268
C8-H11 1.1139 1.0906
C8-H13 1.1134 10.9020
C8-H12 1.1131 1.0901

16
 Sudut Ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C2-H19 106.0560 109.5620
I1-C2-H18 105.6160 109.1130
H18-C2-C3 111.8590 110.3880
H19-C2-C3 111.2530 109.9980
H16-C3-C2 109.0930 108.8240
H17-C3-C2 109.8670 109.4950
H17-C3-C4 109.6530 109.4490
H16-C3-C4 108.1360 107.9940
H14-C4-C3 109.1040 108.6070
H15-C4-C3 108.8150 108.2790
H15-C4-C6 108.8890 108.5440
H10-C6-C4 110.0910 108.3520
H9-C6-C4 109.7080 109.8260
H9-C6-C7 108.9690 109.4410
H10-C6-C7 108.1600 108.7660
O5-C7-C6 121.1390 120.8680
C8-C7-C6 117.5390 118.2880
O5-C8-C7 121.3190 120.8440
H12-C8-C7 110.2400 109.5720
H13-C8-C7 110.2800 109.5380
H11-C8-C7 110.9900 110.1450
H12-C8-H11 108.0610 109.3250
H11-C8-H13 108.1670 109.3340
H13-C8-H12 109.0350 108.9070
C7-C6-C4 113.5120 112.8510
C6-C4-C3 114.4910 115.1430
C4-C3-C2 113.1030 112.8530
I1-C2-C3 112.4510 107.8550
H19C2-H18 109.2840 109.8900
H17-C3-H16 106.7770 108.1060
H14-C4-H15 106.1730 107.6340
H10-C6-H9 106.1230 107.4490

17
 Sudut Torsi
katan Atom
MM+ AMBER
I1-C2-C3-H16 55.1000 57.3772
I1-C2-C3-H17 -61.6342 -60.5912
H17-C3-C2-H18 57.0256 58.5328
H17-C3-C2-H19 179.5630 179.9770
H16-C3-C2-H19 -63.7038 -62.0664
H16-C3-C2-H18 173.7600 176.5010
H16-C3-C4-H14 60.0483 59.3762
H14-C4-C3-H17 176.1200 176.8420
H15-C3-C4-H16 -55.3834 -57.2285
H15-C4-C3-H17 60.6883 60.2372
H17-C3-C4-C6 -61.3875 -61.4316
H16-C3-C4-C6 -177.4590 -178.8980
H10-C6-C4-C3 174.9260 179.3130
H9-C6-C4-C3 -68.6428 -63.5952
H10-C6-C4-H14 -62.5483 58.2448
H10-C6-C4-H15 52.8901 57.7869
H15-C4-C6-H9 169.3220 174.8790
H14-C4-C6-H9 53.8831 58.2448
C4-C6-C7-O5 -112.0750 -112.0750
C4-C6-C7-C8 68.5852 84.4910
H15-C4-C6-C7 -68.5120 -62.7175
H14-C4-C6-C7 176.0490 179.3530
H10-C6-C7-C8 -53.8917 -35.7762
H9-C6-C7-C8 -168.8390 -152.8900
H12-C8-C7-C6 -66.9002 -59.9769
H13-C8-C7-C6 53.5521 59.4340
H11-C8-C7-C6 173.4050 179.7250
H11-C8-C7-O5 -5.9338 -0.4244
H13-C8-C7-O5 -125.7870 120.7150
H12-C8-C7-O5 113.7610 119.8740
H9-C6-C7-O5 10.5009 27.2592
H10-C6-C7-O5 125.4490 144.3730
C7-C6-C4-C3 53.5234 58.8079
C6-C4-C3-C2 61.6140 60.7687
I1-C2-C3-C4 175.4830 177.2340
H14-C4-C3-C2 -60.8786 -60.9578
H15-C4-C3-C2 -176.3100 -177.5630

18
E. Iodo Keton Sekunder C7

Keterangan MM+ Amber

Panjang Molekul
7.9149 7.9149
sebelum optimasi
Panjang molekul
8.23609 8.17732
setelah optimasi

Panjang ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C20 2.1554 2.1171
H22-C20 1.1143 1.0903
H21-C20 1.1136 1.0898
C2-C20 1.5333 1.5344
C2-H18 1.1168 1.0900
C2-H19 1.1151 1.0902
C2-C3 1.5387 1.5386
C3-H17 1.1162 1.0905
C3-H16 1.1166 1.0908
C3-C4 1.5386 1.5411
C4-H15 1.1164 1.0907
C4-H14 1.1156 1.0903
C4-C6 1.5363 1.5375
C6-H10 1.1153 1.0907
C6-H9 1.1149 1.0904
C6-C7 1.5208 1.5300
C7-O5 1.2106 1.2304
C7-C8 1.5172 1.5268
C8-H12 1.1131 1.0901
C8-H13 1.1134 1.0902
C8-H11 1.1139 1.0906

19
 Sudut Ikatan
Ikatan Atom
MM+ AMBER
I1-C20-H22 106.0850 109.5600
I1-C20-H21 105.5240 109.1610
I1-C20-C2 112.5530 107.8570
H22-C20-H21 109.2960 109.8890
H22-C20-C2 111.2660 109.9970
H21-C20-C2 111.7950 110.3410
C20-C2-H18 109.0520 108.8440
C20-C2-H19 109.9860 109.5110
C20-C2-C3 113.1230 112.7830
C3-C2-H18 108.0080 107.9610
C3-C2-H19 109.8660 109.6200
C2-C3-H17 108.7750 108.2850
C2-C3-H16 108.5370 108.3240
H16-C3-H17 106.0770 107.2310
H17-C3-C4 108.9730 108.7810
H16-C3-C4 108.6390 108.0620
H14-C4-C3 109.6730 109.0780
H15-C4-C3 108.6840 108.1320
H15-C4-H14 105.4790 107.1850
H14-C4-C6 109.2230 108.4960
H10-C6-C4 109.9930 108.3360
H9-C6-C4 109.7720 109.8520
H10-C6-H9 106.1020 107.4640
H10-C6-C7 107.9710 108.7540
H9-C6-C7 109.0930 109.5220
05-C6-C7 121.2580 120.9050
O5-C7-C8 121.1840 120.8280
C8-C7-C6 117.5500 118.2590
H11-C8-C7 110.9910 110.1460
H13-C8-C7 110.2920 109.5400
H12-C8-C7 110.2940 109.5610
H13-C8-H12 109.0360 108.9100
H12-C8-H11 108.0240 109.3260
H11-C8-H13 108.1310 109.3380
C7-C6-C4 113.6210 112.7600
C6-C4-C3 114.5260 115.2110
C4-C3-C2 115.4370 115.8430
C3-C2-C20 113.1230 112.7830

20
 Sudut Torsi
katan Atom
MM+ AMBER
I1-C20-C2-H18 55.1867 57.2469
I1-C20-C2-H19 -61.2438 -60.6107
I1-C20-C2-C3 175.4930 177.0320
H18-C2-C20-H22 -63.7316 -62.1957
H19-C2-C20-H22 179.8400 179.9530
H19-C2-C20-H21 57.3233 58.5461
H18-C2-C20-H21 173.7540 176.4040
H21-C20-C3-C3 -65.9360 -63.8115
H22-C20-C2-C3 56.5749 57.5891
H17-C3-C2-C20 -177.2800 -178.4050
H16-C3-C2-C20 -62.2887 -62.4240
H16-C3-C2-H18 58.5660 57.8686
H16-C3-C2-H19 174.3820 175.2800
H17-C3-C2-H19 59.3910 59.2993
H17-C3-C2-H18 -56.4251 -58.1170
H14-C4-C3-C2 -65.0560 -65.0849
H15-C4-C3-C2 -179.9010 178.6700
H15-C4-C3-H17 57.3917 56.4670
H15-C4-C3-H16 -57.7591 -59.6367
H16-C3-C4-H14 57.0823 56.6080
H14-C4-C3-H17 172.2330 172.7120
H14-C4-C6-C9 55.6226 59.7236
H14-C4-C6-H10 -60.7634 -57.3926
H10-C6-C4-H15 53.9325 58.7164
H15-C4-C6-H9 170.3190 175.8330
O5-C7-C6-H9 8.0336 27.1517
O5-C7-C6-H10 122.9210 144.3230
H10-C6-C7-C8 -56.0221 -34.6355
H9-C6-C7-C8 -170.9100 -151.8070
H12-C8-C7-C6 -68.4334 -60.3745
H13-C8-C7-C6 52.0642 59.0351
H11-C8-C7-C6 171.8820 179.3310
05-C7-C8-H11 -7.0622 0.3706
O5-C7-C8-H13 -126.8800 -119.9240
O5-C7-C8-H12 112.6230 120.6660
C8-C7-C6-C4 66.2645 85.5452
C7-C6-C4-C3 54.6389 59.6103
C6-C4-C3-C2 58.1377 57.1801
C4-C3-C2-C20 59.9047 59.1302

21
2. Pembahasan
Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui kestabilan dari senyawa iodo
keton sekunder. Percobaan ini dilakukan dengan mengamati panjang ikatan,
sudut ikatan, sudut torsi dan panjang molekul menggunakan metode
perhitungan mekanika molekul menggunakan medan gaya MM+ dan
Amber. Medan gaya MM+ merupakan perpanjangan dari MM2 yang
dikembangkan oleh allinger dan dirancang terutama untuk molekul organik
kecil meskipun sedang diperluas untuk peptida dan sistem lain juga . Amber
merupakan medan gaya yang disusun oleh Kollman, Amber banyak
digunakan untuk asam nukleat dan peptida, dimana semua senyawa
hydrogen dimasukkan dalam perhitungan.Percobaan ini dilakukan dengan
menghitung besar panjang ikatan, sudut ikatan, sudut torsi dan panjang
molekul.
Pembentukan ikatan antara dua atom digambarkan dengan kemajuan
overlap orbital-orbital atom yang membentuk ikatan. Semakin besar
kemungkinan beroverlap semakin kuat pula ikatan yang terbentuk.
Kekuatan relatif overlap antara orbital-orbital atom telah dihitung telah
sebagai berikut: s = 1,00 p = 1,72 sp = 1,93 sp2 = 1,99 sp3 = 2,00. Jarak
antara atom-atom di dalam molekul adalah sifat khas molekul dan dapat
memberikan informasi berharga apabila dibandingkan dengan ikatan yang
sama dalam molekul yang berbeda. Ikatan rangkap dua lebih pendek
daripada ikatan tunggal dari atom yang sama karena kestabilan maksimum
dicapai apabila overlap orbital-orbital p semaksimum mungkin
(Firdaus,2009).
Jarak antara atom-atom dalam suatu ikatan tidaklah konstan karena
molekul-molekul selalu bervibrasi, oleh karenanya ukuran panjang ikatan
adalah nilai rataan; dengan demikian metode pengukuran yang berbeda
akan memberikan hasil yang berbeda. Meskipun demikian, perolehan nilai
hanya harus dicatat apabila perbedaannya sangat tipis. Hasil pengukuran
bervariasi akurasinya, tetapi ada indikasi bahwa ikatan yang serupa
mempunyai panjang ikatan yang sangat wajar dianggap konstan dari satu
molekul ke molekul berikutnya. Umumnya menpunyai variasi kurang dari

22
1%. Berikut table variasi panjang ikatan khas untuk beberapa senyawa yang
dikutip dari buku March, (1985)

Sudut Ikatan
Sudut ikatan karbon sp3 dapat diharapkan selalu sama dengan tetrahedral
109,28o,tetapi hal ini hanya bisa terjadi apabila empat gugus yang diikat
adalah identik seperti dalam metana, neopentana, atau karbon tetraklorida.
Kebanyakan kasus ditemukan dimana terjadi sedikit penyimpangan dari
besarnya sudut tetrahedarl murni. Sebagai contoh sudut C-C-I dalam 1-iodo
2propanon adalah 115,572o. Hal yang serupa juga ditemukan penyimpangan

23
dari sudut 120o untuk sp2 dan sudut 180o untuk sp. Penyimpangan ini terjadi
karena adanya sedikit perbedaan hibridisasi. Karbon yang mengikat empat
gugus dengan menggunakan orbital hibrida dari satu orbital s dan tiga
orbital p tidak benar-benar mengandung sifat 25% s dan 75% p karena
perbedaan elektronegativitas, masing-masing akan menarik elektron dari
karbon ke dirinya sesuai dengan elektronegativitasnya. Atom karbon akan
mensuplai karakter p apabila berikatan dengan atom yang lebih
elektronegatif. Ikatan karbon dengan atom yang lebih elektronegative
melebihi 75% karakter p-nya, dan hal ini menyebabkan karakter p masing-
masing dari tiga ikatan yang lain menjadi kurang dari 75%. Di dalam
molekul yang tegang, sudut ikatan dimungkinkan lebih banyak
menyimpang dari sudut idealnya. Satu penjelasan yang telah diusulkan
menyatakan bahwa pasangan electron bebas sebenarnya mempunyai efek
sterik yang lebih besar daripada pasangan electron ikatan karena elektron
bebas tidak ditarik oleh inti lain menjauh dari karbon sehingga kerapatan
elektron di dekat karbon menjadi tinggi dan tolak menolak elektron ikatan
dengan elektron bebas lebih besar daripada tolak menolaknya dengan
pasangan electron ikatan yang lain. Akan tetapi kebanyakan fakta
memperlihatkan bahwa efek sterik yang ditimbulkan oleh pasangan elektron
bebas lebih kecil daripada pasangan elektron ikatan (Firdaus, 2009).
Sudut Torsi atau sudut dihedral adalah sudut yang terbentuk antara
rangkaian 4 atom terakhir dan menempati bidang datar oleh tiga atom
lainnya. Sudut torsi secara otomatis akan dipilih oleh model yang dibangun
untuk setiap struktur berdasarkan pada Hybridisasinya (Hypercube,2002).

24
1.4 Kesimpulan
1. Panjang ikatan Struktur Iodo Keton Sekunder C-C adalah 1.5; C-I adalah
2.1; C-H adalah 1.11 dan C-O adalah 1,21.
2. Sudut ikatan Struktur Iodo Keton Sekunder I-C-H adalah 106.07; I-C-C
adalah 115.572; C-C-O adalah 122.11; C-C-H adalah 110.04 dan H-C-H
adalah 108.98
3. Sudut Torsi Struktur Iodo Keton Sekunder H-C-C-O adalah 119.94; I-C-C-
C adalah 180; dan H-C-C-C adalah 60.05
4. Panjang molekul Struktur Iodo Keton Sekunder (C3) 5,31 hingga (C7)8,23

25
 DAFTAR PUSTAKA

Firdaus, 2009. Kimia Organik Fisis, Universitas Hasanudin, Makasar

Hypercube, 2002. Hyperchem release 7.0 for windows, Hypercube.inc; Canada.
Marri Mahender Reddya, Peraka Swamya,b, Mameda Naresha,b, Kodumuri
Srujanaa, Chevella Durgaiaha, Tumula Venkateshwar Raoa and Nama
Narendera, 2015, One-pot synthesis of -iodoketones from alcohols using
ammonium iodide and Oxone in water, University of Sussex.
Rochman,F. 2016. Riset- riset sederhana dengan Kimia Komputasi, Airlangga
University Press, Surabaya.
March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and
Structure, 3rd Edition, New York.

26